Aldehdo

Grupo funcional formilo. Los aldehdos poseen un grupo carbonilo(=C=O)

unido a una cadena carbonaday a un tomo de hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos orgnicoscaracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando
un tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos los aldehdosposeen un grupo
terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo
proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).1
ndice
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1Propiedades
o

1.1Propiedades fsicas

1.2Propiedades qumicas

2Nomenclatura

3Reacciones de los aldehdos

4Sntesis

5Usos

6Referencias

7Bibliografa

Propiedades[editar]
Propiedades fsicas[editar]

La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en

parte inicadado que el grupo carbonilo est polarizado debido al
fenmeno deresonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al

grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas
tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados
con permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si
la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas[editar]

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con

igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin

nucleoflica.

Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por
-al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que
no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC)pero son ms utilizados formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente, estos ltimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homlogapara los siguientes aldehdos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Usos[editar]
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas,
plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo
formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe
ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de
numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina, etc.

Aldehdos
Clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo funcional
carbonilo dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo
menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o aromticos en
dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R)
o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.
El primer miembro de la clase de los aldehdos alifticos es el
formaldehdo (CH2O), es el nico que posee dos tomos de carbono
acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que
tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto de la clase. El
segundo miembro se llama acetaldehdo (CH3CHO)
En los aldehdos aromticos el primer miembro es el benzaldehdo,
con un anillo bencnico acoplado al grupo carbonilo.

aldehdo aliftico

aldehdo aromtico

benzaldehdo

acetaldehdo

Propiedades fsicas
El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta
el de doce tomos de carbono son lquidos. Los restantes son slidos.
Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la
serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida
que aumenta el nmero de tomos de carbono. Hierven a menor
temperatura que los respectivos alcoholes

Propiedades qumicas de los aldehdos.

El grupo carbonilo participa en una amplia variedad de importantes
transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un tema
extenso y complejo. Aqu solo no limitaremos a tratar someramente
algunas de sus reacciones caractersticas.
Reduccin a alcoholes.
Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el
doble enlace carbono=oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un
tomo de hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el
grupo hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburos
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos
y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata
con hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como catalizador. El resultado
de la reaccin produce una mezcla de etano, agua y nitrgeno.

Polimerizacin
Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a
polimerizar. El formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma
espontnea a temperatura ligeramente superior a la de congelacin (92C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de
formaldehdo en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se
produce un polmero slido que se conoce como parafolmaldehdo. Si
se calienta el parafolmaldehdo se vuleve a producir el formaldehdo
en forma gaseosa.
Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo
o acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico.
Reacciones de adicin
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se
rompe la estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante
se agrega a la molcula para la formacin de un nuevo compuesto.

Dibujos y Grficas alusivas a los aldehdos

Aldehdo. Blanco hidrgeno. Oscuro carbono y rojo oxgeno

Aldehdos cclicos

Los Principales Usos de los aldehdos:

la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,

perfumes y esencias.
El glutaraldehido se usa como: desinfectante en fro (Instrunet)
y el curtido depieles.
El formaldehido se usa
en: Fabricacin
de plsticos
y
resinas, Industria
fotogrfica,
explosivos
y
colorantes,Como
antisptico y preservador.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas

composiciones de productos cosmticos;Tambin se utiliza en la
fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la
melamina. Talvez desde el punto de vista industrial este sea l ms
importante de los aldehdos
La solucin acuosa de formaldehdo se conoce como formol o
formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria
textil y como preservador de tejidos a la descomposicin.
Un ejemplo de aldehdo natural es la vainilla

Resinas

esencia

Radio de baquelita

polvo de baquelita

Beneficios de los aldehdos

El metanal o aldehdo frmico es muy importantes en la industria, pues se
utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la
elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE)
Tambin es importante en la elaboracin de uno de los llamados plsticos
tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes
a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos
reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Riesgos de los aldehdos

Nombre y estructura qumica de los aldehdos

Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin

de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la

diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los
alcoholes ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a
Etanal.
Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones eno. Por ejemplo:

Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula. Ejemplo:

Propanodial

Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo esta unido al anillo
o ncleo aromtico.

La preparacin de aldehdos alifticos se basa en la oxidacin de los alcoholes.

Obtencin por hidratacin del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehdo.

Obtencin por reduccin de cidos orgnicos:

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de etanolo en

presencia de hidrgeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrn 3 y
ser el propanal.

Propiedades Fsicas:

Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es

gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad
de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos
presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la
cantidad de carbonos.

ALDEHDOS Y CETONAS:
Estos compuestos tienen en comn la presencia del grupo carbonilo, podemos
diferenciar a un aldehdo de una cetona, porque el primero, el grupo carbonilo
est unido por un tomo de hidrogeno; mientras que el segundo contiene dos
grupos R unido al grupo carbonilo.

ALDEHDOS:
Cuales son sus principales usos?
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras laingesta de
bebidas alcohlicas.

USOS DE ALGUNOS ALDEHDOS Y SUS RIESGOS EN LA SALUD:

1. La fabricacin de resinas, plsticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.

2. Los dos efectos ms importantes de los aldehidos son: narcotizantes e

irritantes.
3. El glutaraldehido se usa como: desinfectante en fro y el curtido de
pieles. Es causante de dermatitis alrgicas.

4. El formaldehido se usa en:

a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.

Los principales efectos del formaldehido son: irritacin de las vas respiratorias
y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como
potencialmente cancergeno (ca. nasal en ratas).
En los RPA para puestos de trabajo con exposicin a formaldehido, se
descartarn: personas con alteraciones respiratorias y cutneas.
5. El furfural se usa como:
a) Fabricacin de plsticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanizacin.
Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios,
drmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de
toxicidad).

6. El aldehido vanlico (vainilla) se usa en: industria de alimentacin y

perfumera.
El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los
trabajadores que la cultivan (en algunos pases est considerada como
enfermedad profesional).
7. La acroleina se usa en:
a) Fabricacin de plsticos y productos acrlicos
b) Industria textil y farmacutica.
c) Produccin de piensos.
Dos fuentes importantes de exposicin a la acroleina son: el humo del tabaco

(cncer de pulmn) y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos).

El principal efecto de la acroleina es: irritacin muy grave de vas respiratorias
(de efectos irrecuperables) y cutnea.
La acroleina se considera como: uno de los ms importantes factores
etiolgicos de las lesiones bronquiales crnicas.

8. El acetaldehido se usa: en la industria qumica en una inmensa cantidad de

procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en lquido o sus vapores.
El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando
tambin como narctico sobre el SNC.
El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etlico y se ve
potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabs).
La intoxicacin crnica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crnico.
La exposicin repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis.