Marco Terico:

Extraccin.
La extraccin es una operacin que tiene por objeto separar una sustancia del material slido o lquido que la
contiene, teniendo as una sustancia ms pura mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material. La
extraccin puede ser continua, que se realiza automticamente, o discontinua, que se realiza manualmente.

Ley de reparto. Cuando la extraccin se realiza con dos lquidos, es decir,

lquido-lquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se emplea un disolvente
B, los cuales deben ser inmiscibles. A y B, al ser agitados, se distribuyen entre ambas capas de acuerdo con sus
respectivas solubilidades. A la relacin que guardan las concentraciones de soluto de cada disolvente se le
denomina coeficiente de distribucin. Con le que si CA es la concentracin en gramos del compuesto en el
disolvente A, y CB es la concentracin del mismo en el disolvente B: donde K es el coeficiente de distribucin.
Recristalizacin
La solubilidad de una sustancia vara con la temperatura. Generalmente, la solubilidad se hace mayor cuando la
temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalizacin, ya que al preparar una
solucin en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto.
La tcnica comprende los siguientes pasos:
Disolucin del material impuro en una cantidad mnima de solvente.
Filtracin de la solucin caliente, despus de aadir un adsorbente, para eliminar las impurezas insolubles.
Enfriamiento de la solucin y recoleccin de los cristales.
Lavado de los cristales con solvente fro para remover el lquido madre.
Secado de los cristales puros.
Un buen solvente para recristalizacin debe tener las siguientes caractersticas:
Ser voltil (bajo punto de ebullicin).
Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando est caliente.
El slido a recristalizar debe ser prcticamente insoluble cuando el solvente est fro.
No debe ocurrir interaccin qumica entre el solvente y el slido a recristalizar.
Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se acostumbra aadir un adsorbente selectivo como
el carbn activado para eliminarlas. Una pequea cantidad de carbn se aade a la solucin, se calienta hasta
ebullicin y seguidamente se filtra por gravedad.
El punto de fusin
o la temperatura de fusin es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado slido al estado lquido, o a
la inversa. Tambin se denomina punto o temperatura de solidificacin. Por ejemplo la temperatura de fusin del
agua a una presin de 1 atm es de 0 C
Punto eutctico
Vocablo que deriva del griego y que quiere decir fcilmente fusible. Es la mxima temperatura a la que puede
producirse la mayor cristalizacin del solvente y soluto, o tambin se define como la temperatura ms baja a la
cual puede fundir una mezcla de slidos A y B con una composicin fija.

Parte Experimental:
1.- EXTRACCIN:
Muestra: C10

Pruebas de solubilidad: Se realizaron distintas pruebas en solventes disponibles en el

laboratorio para conocer las propiedades de las sustancias desconocidas que han sido
otorgadas y tambin para la eleccin de le mejor solvente que me pueda solubilizar 3
compuestos dados en la muestra y que posea la mejor cualidad para separar los compuestos.
Muestra
Agua
Insoluble

NaHCO3

Soluble

papel pH

Soluble

Acido fuerte

Insoluble

Acido Dbil

Rojo: acido
Azul: base
Inalterado: neutro

Compuesto cido

Soluble
NaOH

Soluble

Compuesto bsico

HCl
Insoluble
Insoluble

Compuesto neutro
o inerte

Tabla y discusin de resultados 1:

Solvente

Solubilidad

Observaciones

H2O

Poca, pH = 6-7 (neutro) solubiliza

una pequea porcin

Una parte queda en suspensin

y la otra en el fondo

HCl

Se disuelve una pequea parte

La solucin se oscurece

NaOH y
NaHCO3

Se disuelve una parte

Se observa burbujeo con

NaHCO3

Se puede ver en la tabla comparando con el esquema propuesto, segn las propiedades
de la muestra, hacia evidenciar notablemente la presencia de un cido fuerte, al igual que un
compuesto neutro, a pesar de haber mas pruebas de la presencia de una base que de un acido
dbil ya que en la prueba con NaOH no se obtuvo nada concluyente y la prueba para
determinar si se encontraba una base no fue muy convincente, se procedi a tratar la muestra
como si tuviese los 4 compuestos.
Solubilidad en compuestos orgnicos: esta se realizo con el fin de escoger el solvente ms
adecuado que cumpla con las caractersticas que me permita la extraccin como:
-

Ser inmiscible en agua

Disolver mejor que el agua los compuestos a extraer

Tener punto de ebullicin bajo

No reaccionar con los compuestos

No se inflamable ni toxico

Tabla y Discusin de resultados 2:

Solvente utilizado

Solubilidad

Observaciones

Cloruro de Metileno (Ch2Cl2)

Poca

Solo 1 compuesto se disuelve

Cloroformo (CHCl3)

Poca

Solo 1 compuesto se disuelve

Acetato de Etilo (C4H8O2)

Totalmente

Se disuelven todos y la solucin

se torna marrn claro.

Hexano (C6H14)

Poca

Solo 1 compuesto se disuelve

Para esta extraccin el solvente orgnico que resulto ser mas adecuado, fue el acetato de etilo
el cual cumple con los requisitos y adems posee una caracterstica muy peculiar que facilita
el manejo del embudo de separacin, la cual es que este solvente posee una densidad menor a
la del agua, por lo tanto al separarse en 2 capas inmiscibles se obtiene que esta queda en la
parte superior, dejando la capa de solvente acuoso en el fondo del embudo, permitiendo que
estos corran por la llave hasta el beacker donde se recoge le extracto acuoso. Luego se
procedi a separar la mezcla de compuestos disuelta.

Esquema de separacin acido-base:

Se realizaron 3 lavados de la capa orgnica cada uno con aproximadamente 6ml del solvente
mostrado a continuacin en el esquema.
Muestra disuelta en acetato de etilo
NaHCO3(ac)
Capa acuosa

Capa orgnica

Acido fuerte
Regenero

NaOH (ac) 10%

Acido fuerte
Precipita

base, Acido dbil, compuesto neutro

Capa acuosa

Capa orgnica

Acido Dbil

Base, compuesto neutro

regenero

HCl (ac) 10%

HCl(ac) 10%

Acido dbil
Precipita

Capa acuosa

Capa orgnica

Base
Regenero

NaOH (ac) 10%

Base

Neutro
Evaporo solvente(Seco)

precipita

Neutro

Montaje para realizar la extraccin acido-base:

Embudo de separacin
Capa orgnica (acetato de etilo)
Capa Acuosa

Beacker para recoger extracto orgnico

tabla y discusin de resultados 3:

Extracto

Observasiones

Neutralizacin

NaHCO3

Burbujeo fuerte en el embudo. Y se

puede ver que este acido es parcialmente
soluble en agua caliente.

Se agrega HCl y se obtuvo una gran

cantidad de precipitado blanco azulado,
se filtro y se dejo secar. (acido fuerte)

NaOH

No hubo cambio apreciable en ninguna

de las capas.

No hay ningn precipitado y la solucin

acuosa se mantiene invariable incluso a
menor temperatura. No se formo capa de
emulsin entre la capa acuosa y el
solvente orgnico

HCl

La capa orgnica se decolora

notablemente. La base es muy soluble
en agua en caliente.

Se basifico el extracto y se obtuvo un

precipitado de unos cristales grandes
marrones, se filtro y se dejo secar. (base)

Solvente Organico

Se seco con NaSO4 y se dejo evaporar.

Se dejo evaporar una semana y se obtuvo

gran cantidad de solid en forma de
concha brillante, de olor caracterstico
(compuesto Neutro)

Tenemos que en los extractos ya se han separado dependiendo de las cualidades de las
posibles sustancias, como se menciono anteriormente se trato como una muestra de cuatro
componentes, ya que no se posea la evidencia convincente para descartar uno de los
compuestos, realizada la separacin se procedi a regenerar cada sustancia, como se ve en la
tabla tenemos que el extracto acuoso de NaOH al tratar de regenerar no se obtuvo ningn
resultado por lo que se descarta la presencia de cualquier tipo de cido dbil. Por lo tanto las

tres sustancias posibles son las regeneradas en cada uno de los extractos de bicarbonato, acido
y solvente orgnico, razn por la cual se reporta, un acido fuerte, una base y un compuesto
neutro. Estos se filtran y se secan para realizar la practica de recristalizacin.

2.- RECRISTALIZACIN:
Se procede a realizar pruebas de solubilidad para cada compuesto separado ya que
requiero del mejor solvente para lograr la mejor recristalizacin con el fin de obtener una
sustancia bastante pura y cristalina para as lograr una buena aproximacin del punto de
fusin de esta, en la siguiente fase de identificacin de los compuestos a determinar.
Tablas de solubilidad de los compuestos a temperaturas altas y bajas (4):
cido Fuerte
solven
te

Frio

Caliente

H2O

Etanol

++

Como requisito importante se prefiere que el

compuesto no sea soluble en fro y que solubilice en caliente
con la finalidad de que este se mantenga disuelto en caliente y
al enfriar lentamente obtener una mejor nucleacin del
compuesto y eliminacin de impurezas que se encontraban en
las sustancias ya cristalizadas en la separacin acido base,
favorecindola mediante las tcnicas ya conocidas de raspar
las paredes del beacker para que los cristales al entrar en
contacto con el vidrio se comience a formar rpidamente.

se eligi el agua como mejor solvente para recristalizar

el acido a pesar de que se requera de una cantidad apreciable
de agua previamente calentada para lograr solubilizar el acido,
CH2Cl2
+
++
ya que este por ser una sustancia protica es posible que se
disociara fcilmente en agua y se obtenga la solubilidad necesaria para lograr cristalizar el
compuesto.
Hexano

++

una vez estando totalmente en solucin el acido se procede a verificar la presencia de

impurezas coloreadas, se observa una turbidez de un tono azul por lo que se agrega carbn
activado y se filtra en caliente sobre la plancha, luego de realizada la decoloracin de la
solucin se introduce en bao de hielo y se raspa las paredes del beacker.
El acido precipitado es filtrado por succin en un embudo bchner y se deja secar por
un rato, obtenindose unos cristales claros azulados, listos para medir su punto de fusin.

Base
solvente

Frio

Caliente

H2O

Etanol

++

Hexano

++

CH2Cl2

++

Como se puede ver la base al igual que el acido

presenta un buen comportamiento en el agua solamente que es
un tanto mas soluble, posiblemente ya que la mayora de las
bases son aminas y se supone que se trata de una amina
aromtica (anilina sustituida) que puede poseer grupos
atractores o donadores de densidad electrnica por induccin o
resonancia que la hacen a su ves mas vida o no por un protn
y es mas fcil de solvatar por un solvente protico polar como
es el agua.

por lo que se realizo con cuidado y tratando de buscar los mximos solventes
disponibles en el laboratorio ya que se trata de evitar la perdida de la muestra. Se eligi el
agua como solvente y se realizo el mismo procedimiento que para el acido ya que presentaba
una pequea turbidez en el agua.
Un problema que se tubo con la base fue que esta al ser un poco ms soluble en agua,
y se dejo de una semana a otra no totalmente seca y se perdi casi en su totalidad por lo que
se procedi a re-extraer de la muestra original y se obtuvo unos cristales bastante puros, de
color marrn y de forma de pequeas piedras bien definidas.
Compuesto Neutro
solvente

Frio

Caliente

H2O

Etanol

++

Hexano

++

++

ter

++

Cloroformo

++

CH2Cl2

++

++

Como se puede ver el compuesto neutro presenta

solubilidad alta en casi todos los solventes orgnicos y una
solubilidad nula en agua. Por lo cual se evalu una mayor
cantidad de solventes para descartar la posibilidad de usar
un solvente mixto.
Dado que no se encontr ningn solvente apropiado
se procedi a utilizar una mezcla de etanol-agua en la cual
se poda precipitar en frio el compuesto neutro y mantener
soluble en caliente. Una observacin bien marcada fue la
coloracin marrn de la solucin en etanol por lo cual una
vez realizada la mezcla de solventes en caliente se decoloro
la solucin con carbn activado y se filtro en caliente
rpidamente sobre la plancha con un filtro en pliegues
(igual a los casos anteriores), para que fuese mas rpido.

Se obtuvo una porcin bastante generosa de

compuesto neutro cristalizado cuando se enfri y se separo por filtracin al vacio, de cristales
en forma de escamas de un color blanco perlado y con un olor bastante peculiar.
3.-PUNTO DE FUSIN:
Montaje para medir el punto de fusin con un tubo thiele:
termmetro
Banda elstica para unir capilar con termmetro
parafina
Mechero

Con motivo de calibracin se midieron varios patrones antes de comenzar con la

muestra con la finalidad de evitar el mnimo margen de error al tomar los puntos de fusin,
tambin al realizar las medidas de punto de fusin de los compuestos se fue midiendo el
punto de fusin de slidos con puntos de fusin cercanos y de composicin cristalina
parecida a la de la muestra, con el fin de comparacin.
Tabla y discusin de resultados 5:

Punto de fusin
Patrn

Terico (C)

Medido (X2) (C)

Observaciones en las
mediciones

Acido Benclico

150-153

150-152

Liquido blanco opaco

Acido Succnico

189

188-190

En el punto de fusin se
observa un liquido incoloro

Bifenilo

70

68-70

En el punto de fusin se
observa un liquido incoloro

Acido p_colorbenzoico

240

240-242

Liquido color azul y luego

incoloro

Acido p_nitrobenzoico

242

236-240

Liquido Color marrn

4_cloroanilina

71

68-72

En el punto de fusin se
observa un liquido incoloro

La medida fueron realizadas en un tubo thiele con parafina la cual se probo primero si
era posible ser utilizada a altas temperaturas sin que se tuviese cambios ni perdidas por
evaporacin. Para finalizar se realizo la medida del punto de fusin a cada uno de los
compuestos para poder caracterizarlos e identificarlos:
Tabla y discusin de resultados 6:
Compuesto cristalino

Punto de fusin o rango (C)

Observaciones

Acido Fuerte

238-240

Se observa en el punto de fusin que se

torna un lquido de color marrn, es
formado casi inmediatamente. El tubo
capilar es manchado de blanco en las
paredes.

Base re-extrada

68-72

En el punto de fusin se observa un

liquido incoloro

Compuesto neutro

68-70

En el punto de fusin se observa un

liquido incoloro

Acido fuerte sin recristalizar

236-240

Se observa en el punto de fusin que se

torna un lquido de color marrn, con un
rango mayor de punto de fusin debido a
que no ha sido limpiado de ninguna
impureza previamente como la otra
porcin de este mismo compuesto.

En efectos de comparacin no se tubo a tiempo el cido p-nitrobenzoico el cual tenia

un punto de fusin cercano al del compuesto que se tenia, al igual se tenia que el Acido pclorobenzoico posea un punto bastante parecido, pero su composicin cristalina difera un
poco bastante de la observada en el acido fuerte caracterizado. Por lo que no quedo ms
opcin que realizar un punto de fusin mixto para diferenciar entre los cidos, uniendo una
pequea porcin equitativa de acido fuerte y de acido p-clorbenzoico.

Compuestos slidos

Punto de fusin mixto

Acido fuerte desconocido y Acido p-clorobenzoico (50-50)%

240-244

Luego se pudo realizar un punto de fusin mixto con el Acido p-nitrobenzoico

obtenindose lo siguiente:
Compuestos slidos

Punto de fusin mixto

Acido fuerte desconocido y Acido p-nitrobenzoico (50-50)%

240-242

Un rango de punto de fusin ms corto, teniendo en cuenta que se contaba con un

termmetro con un rango de error de 2 C por cada medicin, y este a su vez se acerco mas
a el observado en el compuesto de la muestra, no solo se logro comparar esto si no tambin al
final de que se lograra tener un patrn de este acido se ve la gran semejanza de los cristales
con los obtenidos de la recristalizacin y en la muestra original. Para finalizar basndose en
las pruebas de solubilidad y de punto de fusin, comparando con tablas de seguridad,
toxicologa y propiedades de los compuestos obtiene que se reportaran como compuestos
contenidos en la muestra los siguientes:
Acido fuerte:
Acido
p_nitrobenzoico
O

NH2

+
N
- Cl

OH

Punto
de
fusin
242C

Base:
4_cloroanilina

Punto
de
fusin
71C

Compuesto neutro
Bifenilo

Punto
de
fusin
70C

Conclusiones:

Se tiene que para propiedades de un compuesto solido se deben tener en cuenta

muchos factores los cuales nos permitirn su reconocimiento en caso de manejar una
sustancia, para este caso orgnica, desconocida. Tenemos que la solubilidad y el punto de
fusin dependen del tipo de interaccin entre los compuestos orgnicos con los distintos
solventes y entre si misma que nos dar caractersticas muy propias de un conjunto de
molculas ya sea en una red cristalina bien asociada, sin impurezas que puedan interferir en la
medicin, o como en una sustancia solida disuelta en un solvente de ciertas propiedades
polares o no polares, protico, aprotico.
Tambin se puede decir del mtodo de recristalizacin para slidos es muy eficiente
para lograr su purificacin y mediante esto llegar a tener una buena estimacin para realizar
la medida del punto de fusin, la cual a su vez es una prueba fehaciente de la pureza de un
compuesto cualquiera.
En general la muestra no presento graves inconvenientes de manejo ya que solo se
tuvo una perdida de la base recristalizada y a pesar de esto con tan solo extraerla nuevamente
se pudo medir su punto de fusin. El acido fuerte y la base ya que se encontraban en un buen
estado de pureza ya que se procedi a purificar y recristalizar, antes de realizar medida de sus
puntos de fusin.

UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA DE QUMICA
LABORATORIO INTEGRADO DE QUMICA ORGNICA I

Extraccin cido-base,
Recristalizacin y purificacin de slidos y
Determinacin de constantes fiscas: punto de fusin

Prof.: Luis G. Canino M.

Alumno:
Carlos I. Gmez T.
CI: 16.669309

Bibliografa:
PAVIA D.;G.M Lampman y G.S Kriz
Introduction to organic laboratory technics
Philadelphia 1976
Archivos practica 1, mtodos de filtracin y agentes desecantes; practica 2 de extraccin y
practica 3 puntos de fusin.

Objetivo general Purificar un compuesto orgnico mediante cristalizacin y determinar su

punto de fusin
Objetivos especficos 1.- Determinar la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes
2.- Aplicar la tcnica de cristalizacin 3.- Validar el grado de pureza de un compuesto
mediante su punto de fusin
Establecer de forma experimental, la dependencia de la solubilidad con la temperatura.
Utilizar la variacin de esta dependencia, para obtener sustancias puras por cristalizacin
fraccionada.
Determinar la solubilidad de cuatro compuestos orgnicos en los solventes etanol, acetona y
agua. 2. Precisar cuando un solvente puede usarse en la recristalizacin de un compuesto. 3.
Establecer diferencias en cuanto a la forma de cristalizacin, tiempo de cristalizacin y
facilidad de cristalizacin de un compuesto. 4. Seleccionar el solvente ms adecuado para la
recristalizacin de las sustancias en estudio. 5. Identificar una muestra problema en base al
punto de fusin, una vez que ha sido recristalizada y secada

http://quimicaorganica135lab.blogspot.com/2011/09/purificacion-decompuestos-organicos.html