UNIDAD I

Aminocidos.
Estructura. Clasificacin. Propiedades
Fisicoqumicas
Enlace Peptdico.
Pptidos de Importancia.

BIOQUIMICA
Blgo. Marco Antonio Nez Fonseca
UNMSM Facultad de Medicina
2016 - I

AMINOCIDOS

CARACTERISTICAS
ESTRUCTURALES DE LOS
AMINOACIDOS

El carbono a es un carbono asimtrico

Puente de hidrgeno entre el grupo

hidroxilo fenlico de la tirosina y
otra molcula que contiene un
grupo carbonilo

Localizacin de los aminocidos no

polares en protenas solubles y de
membrana

CARACTERISTICAS
ESTRUCTURALES DE LOS
AMINOACIDOS

Los aminocidos proteicos

tienen la configuracin L

CLASIFICACIN
DE LOS
AMINOCIDOS

CLASIFICACIN SEGN LAS PROPIEDADES

DE SU CADENA LATERAL

NO POLARES
ALIFTICOS

Alanina
(Ala, A)

Valina
(Val, V)

Leucina
(Leu, L)
CH 3

CH3

CH3
CH
+

NH3 C

CH3

CH 3

CH

CH
CH 2

CH

CH

NH3 C

O
O

Isoleucina
(Ile, I)

NH 3 C

CH3
CH3 CH

O
O

NH3 C

CH3
S
CH2
CH2

CH2
CH

Prolina
(Pro, P)

O
O

CH
+

NH3 C

CH2
CH2

CH2
+

O
O

Metionina
(Met, M)

NH2 CH
C

O
O

NO POLARES
AROMTICOS

Fenilalanina
(Phe, F)

CH 2
CH
+

NH 3 C

OH

Tirosina
(Tyr, Y)

CH

NH3 C

NH
CH 2

CH2
O

Triptfano
(Trp, W)

O
O

CH
+

NH 3 C

O
O

Anillo indol

POLARES
SIN CARGA

Serina
(Ser, S)
OH
CH2
CH
+

NH3 C

O
O

Treonina
(Thr, T)

Cistena
(Cys, C)

SH
CH2

CH

CH

NH 3 C

Glutamina
(Gln, Q)
O

CH 3
CH OH
O

Asparagina
(Asn, N)

NH3 C

C
CH2
CH

O
O

NH2

NH3 C

Grupo tiol (sulfidrilo)

NH 2

CH 2
CH 2

O
O

CH
+

NH 3 C

O
O

O
O

NH3

CH

2H++2e-

CH2
SH

SH
CH2
CH
+

NH3 C

2H++2eO
O

NH3

CH

CH2
S

S
CH2
CH
+

NH3 C

O
O

cistina

POLARES
CARGADOS (+)

Grupo
guanidino
H 2N

NH 2

C
NH

CH 2

Arginina
(Arg, R)

NH 3
CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH
+

NH 3 C

CH

NH 3 C

Lisina
(Lys, K)

Histidina
(His, H)
NH

N
CH2
O
O

CH
+

NH3 C

O
O

Anillo
Imidazol

POLARES
CARGADOS (-)

Aspartato
(Asp, D)
O

CH 2

C
CH2
+

NH3 C

O
C

CH

Glutamato
(Glu, E)

CH 2
O

CH

NH 3 C

O
O

SEGN SU POLARIDAD Y CARGA

ABREVIATURAS
SIMBOLOS

Abreviaturas y smbolos para los

aminocidos

Abreviaturas y smbolos para los aminocidos

4-Hidroxiprolina y 5-Hidroxilisina:
Se encuentran en la protena fibrosa llamada
Colgeno.
5-Hidroxilisina
+

NH3

OH
4-Hidroxiprolina

CH
CH2

HC

CH2
C

OH

CH2

NH2 CH

CH2

O
O

CH2
CH
+

NH3 C

O
O

N-metil-lisina:
Se puede encontrar en la Miosina (protena contrctil
del msculo).
HN

CH3

CH2
CH2
CH2
CH2
CH
+

NH3 C

O
O

6-N-Metil-lisina

Gamma-carboxiglutamato:
En la Protrombina que interviene en la coagulacin de
la sangre.
O
O

O
C

C CH
O

CH2
CH
+

NH3 C

O
O

g-carboxiglutamato

Selenocistena:
En la Glutatin peroxidasa.
SeH
CH2
CH
+

NH3 C O
Selenocisteina

AMINOACIDOS NO PROTEICOS
Ornitina

Citrulina

PROPIEDADES
DE LOS
AMINOCIDOS

PROPIEDADES CIDO-BASE
-COOH

pK1

-COO- + H+

CIDO
-NH2 + H+

pK2

BASE

-NH3+

PROPIEDADES CIDO-BASE

Formas inicas de la alanina en disoluciones,

cidas, neutras y bsicas

PROPIEDADES CIDO-BASE

Curva de valoracin de la
Alanina

TITULACIN DE
LA GLICINA
+

NH 3
CH 2
C
O

14

NH 3

pK1

CH 2
C

OH

NH 2

pK2

CH 2
C

pK2=9.60

12
10

pH pK 2 log

pH

pI=5.97

pH pK1 log

2
0
0,5

1,0
-

pI pK 2 pK 2 / 2

pK1=2.34

0,0

NH
3

6
4

NH 2

1,5

OH (equivalentes)

2,0

COO

COOH

TITULACIN DE
LA ARGININA
H 2N

+2

H 2N

NH2

C
NH

+1

pK1

CH2
CH2

NH3 C

H 2N

NH2

C
NH

pK2

CH2
CH2

CH2
CH

CH
+

OH 14

NH3 C

HN

NH2

C
NH

pKR

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

NH2 C

CH

NH2 C

12

pK2=9.04

NH2
C
NH -1

8
6
4
2
0
0,0

pKR=12.50

10

pH

pK1=2.17

0,5

1,0

1,5

2,0

OH- (equivalentes)

2,5

3,0

TITULACIN DE
LA HISTIDINA
NH

+2 HN

+1

pK1

CH2
CH
+

NH3 C

NH

CH2
CH

pKR

NH3 C

HN

NH3 C

pK2

CH2
CH

OH

N -1

HN

HN

N 0

CH2
CH

NH2 C

O
O

14
12

pK2=9.17

10

pKR=6.0

pH
6

pK1=1.82

4
2
0
0,0

0,5

1,0

1,5

2,0

2,5
-

equivalentes de OH

3,0

PROPIEDADES CIDO-BASE

PROPIEDADES CIDO-BASE
A pH cido: prevalece la especie con carga +
A pH bsico: prevalece la especie con carga
Hay un valor de pH para el cul la carga de la
especie es cero. (zwitterin)
pI = pK1 + pK2
para un aa neutro
2
Punto isoelctrico: valor de pH al cul la carga
neta del aminocido es cero.

ELECTROFORESIS

PROPIEDADES QUIMICAS
Formacin de los Enlaces Peptdicos:

PROPIEDADES QUIMICAS
H

R2

H N

CH

R1
H 3N

CH

OH

SINTESIS

DEGRADACION

H2 O

H2 O
R1

H 3N

CH

C
O

R2

CH

Formacin e hidrlisis de los Enlaces Peptdicos

PROPIEDADES QUIMICAS
R1
H 3N

CH

C
O

R2

CH

C
O

R3

CH

C
O

R4

CH

Residuo
Carboxilo-terminal

Residuo
Amino-terminal

Ala-Glu-Gly-Leu-Arg

Arg-Leu-Gly-Glu-Ala

PEQUEOS PPTIDOS DE
INTERS BIOLGICO
Vasopresina
(Hormona Antidiuretica)

S-S
Gly-Arg-Pro-Cys-Asn-Gln-Phe-Tyr-Cys

Vasopresina:
nonapptido
que induce la reabsorcin de
agua en el rin

Oxitocina

S-S
Gly-Leu-Pro-Cys-Asn-Gln-Ile-Tyr-Cys

Oxitocina: nonapptido que

provoca la contraccin uterina
y la secrecin de leche por la
glndula mamaria.

PEQUEOS PPTIDOS DE
INTERS BIOLGICO
Glucagn

Insulina

Insulina y Glucagn son hormonas producidas por el pncreas y

que regulan el metabolismo de los carbohidratos.

PEQUEOS PPTIDOS DE
INTERS BIOLGICO
Glutatin (GSH)
gGlu-Cys-Gly

SH
O

CH2 O

NH3 CH CH2 CH2 C NH CH C NH CH2 C

Glutatin: tripptido no proteico con actividad antioxidante,

protege a las clulas de los radicales libres del oxgeno y
perxidos.