FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA 1

ESTERIFICACIN

RESUMEN

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ESTERIFICACIN

INTRODUCCIN
La importancia del proceso de esterificacin radica en su extenso uso
comercial para la fabricacin de diversos compuestos y sustancias.
Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en
grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales,
como condimentos y como ingredientes de los perfumes, ejemplo el
acetato de isoamilo que se sintetizar en la siguiente prctica posee un
aroma a pltano.
Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales)
y la mayora de las ceras son mezclas de steres. Los steres son los
componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo
(manteca), delos aceites de pescado (incluyendo el aceite de hgado de
bacalao) y del aceite de linaza. En muchas de estas grasas se puede
hallar el alcohol isoamilico, el cual puede ser aprovechado.
En la tesis doctoral realizada en la universidad nacional de Colombia
nos indica el trabajo que se realiz con el aceite fusel, quien posee
como principal componente el alcohol isoamlico para la sntesis de
acetato de isoamilo, un producto de valor agregado con mltiples
aplicaciones en la industria qumica, alimenticia y farmacutica. Donde
se propone el uso de un proceso simultneo de reaccin-separacin con
membranas denominado, sto les facilitar para su caracterizacin.
Nosotros trabajaremos con el mtodo de fischer el cual nos ayudara a
obtener un alto rendimiento al usar bien las leyes de Le chatelier.

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ESTERIFICACIN

FUNDAMENTO TERICO
ESTERIFICACIN DE FISCHER
La esterificacin de Fischer-Speier o esterificacin de Fischer es un tipo
especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por
reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un
catalizador cido. La reaccin fue descrita por vez primera por Emil
Fischer Arthur Speier en 1895.
La mayora de cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el
alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los
alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminacin, y los fenoles
suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos tiles. Los
catalizadores ms comnmente usados para una esterificacin de
Fischer incluyen al cido sulfrico, cido tsico y un cido de Lewis como
el triflato de escandio (III). Para sustratos ms valiosos o sensibles (por
ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reaccin suele llevarse a
cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de
reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reaccin comunes
varan de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110C. La acilacin directa
de los alcoholes con cidos carboxlicos es preferida sobre las
acilaciones con anhdrido (economa de tomos pobre) o cloruro de acilo
(sensible a la humedad). La principal desventaja de la acilacin directa
es el equilibrio qumico desfavorable, que debe ser remediado, por
ejemplo, por un gran exceso de uno de los reactantes, o por eliminacin

del agua (por ejemplo, mediante la destilacin de Dean-Stark, el uso de

tamices moleculares, o el uso de una cantidad estequiomtrica de cido
sulfrico concentrado como catalizador).

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ESTERIFICACIN

PRINCIPIO DE LE CHATELIER
El Principio de Le Chatelier se puede enunciar de la siguiente manera: Si
en un sistema en equilibrio se modifica algn factor (presin,
temperatura, concentracin) el sistema evoluciona en el sentido que
tienda a oponerse a dicha modificacin.

Cuando algn factor que afecte al equilibrio vara, ste se altera al

menos momentneamente. Entonces el sistema comienza a reaccionar
hasta que se reestablece el equilibrio, pero las condiciones de este
nuevo estado de equilibrio son distintas a las condiciones del equilibrio
inicial. Se dice que el equilibrio se desplaza hacia la derecha (si aumenta
la concentracin de los productos y disminuye la de los reactivos con
respecto al equilibrio inicial), o hacia la izquierda (si aumenta la
concentracin de los reactivos y disminuye la de los productos).
SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas
como el pltano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza
tambin artificialmente,4 mediante una reaccin catalizada en medio
cido (poresterificacin Fischer) entre el alcohol isoamlico y el cido

actico glacial tal y como se muestra:

Generalmente se suele emplear cido sulfrico como catalizador de la

reaccin de sntesis. El intercambio de iones del cido de algunas resinas
permite emplearlas tambin como catalizador.

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ESTERIFICACIN

PARTE EXPERIMENTAL
ESTERIFICACIN DE FISCHER: SNTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO
Materiales:

Matraz esfrico de 250 ml

Probeta graduada de 10ml
Soporte universal y pinzas
Mangueras
Refrigerante
Cocinilla elctrica
Pera de decantacin de
100ml
Matraz colector
2 vasos pyrex de 250ml
Equipo de destilacin
simple
Matraz de 50ml
Balanza analtica
Perlas de vidrio

Reactivos:

Alcohol isoamlico
(R10, R20, R37,R66)
cido actico
(R10, R35, S23c, S26, S45)
cido sulfrico concentrado
(R35,S1, S2, S26, S30, S45)
Bicarbonato de sodio
(R36/37/38, R41, S28, S37,
S39)
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio anhidro

Procedimiento experimental
1. En el matraz esfrico se coloc 25 ml de cido actico y 20 ml de alcohol
isoamlico. (se agit para mezclar bien los componentes), asimismo se agreg 5
mlde cido sulfrico concentrado. Vase figura

Figura

2. Se agreg unos trozitos de vidrio y se acopl al refrigerante de reflujo con las

uniones frotadas con vaselina, vase figura , y se calent hasta ebullicin
durante una hora

Figura

3. Finalizado el tiempo, enfriamos el matraz con agua potable, tal como se ilustra
en la siguiente figura.

Figura

4. Se transfiri todo el lquido a una pera de decantacin con 50 ml de agua, se

agit, se dej decantar y despus se pas a separar la fase acuosa, ubicada en
la parte inferior, vase figuras

5. Aadimos nuevamente 25 ml de agua destilada y separamos la capa inferior

(fase acuosa), luego se le aadi 25 ml de una disolucin de bicarbonato de
sodio al 15%, se repiti 3 veces. Vase figuras

6. Se ensay la fase orgnica, que qued atrapada en la pera de decantacin, con

papel indcador de pH, y como no resultaba bsico se repiti el lavado unas 4
veces ms, agitando vigorosamente la pera de decantacin para que el
bicarbonato reaccione con el cido remanente y abriendo suavemente la pera de
decantacin en posicin invertida para eliminar el gas producido. Vase figuras

7. Luego de corregir los procedimientos (en realida se ensaya la basicidad de la

fase acuosa, lo cual se logr en el segundo lavado), se pas a lavar la capa
orgnica con dos porciones de 5 ml de cloruro de sodio al 25%.
8. Se pas a un erlenmeyer de 50 ml y se sec con 1.02 g de sulfato de sodio
anhidro granular durante diez minutos , procurando agitar la mezcla de vez en
cuando manteniendola tapada con una luna de reloj). Vase figura

9. Pasado el tiempo, se dej decantar y se pas la fase orgnica a un vaso de

precipitado de 150ml.
10.Armamos el equipo para hallar el punto de ebullicin de la fase orgnica para lo
cual se puso unas cuantas gotas de muestra en un capilar, vase figura

11.Se pas la fase orgnica restante a un matraz esfrico completamente seco y se

acopl un equipo de destilacin simple, manteniendo una elavacin de
temperatura constante y se pas a recojer el destilado en una probeta de 100ml,
vase figura

MECANISMO DE REACCIN

CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

Tenemos como datos:

Para el cido actico:

Volumen utilizado: 25ml

Densidad: 1,049g/cm3
Peso molecular: 60g/mol

Para el alcohol isoamlico:

Volumen de cido actico: 20ml

Densidad del cido actico: 0,8247g/cm3
Peso molecular: 88g/mol

Para el acetato de isoamilico:

Volumen obtenido: 15ml

Densidad:0.876 g/cm3

Peso molecular: 130g/mol

Hallando el reactivo limitante:

CH3-COOH = 26.225g/(60g/mol)=0,437mol
C5H11OH = 16,494g/(88g/mol)=0,187mol
Entonces el reactivo limitante es el alcohol isoamlico.

60g
26,225g

88g

130g

16,494g

Entonces la masa terica para el acetato de etilo es:

130 g 16,494 g
24,366 g
88g

La masa real o experimentamreal

Luego el rendimiento ser:

= 13.14 g

mreal 13,14 g
%R

x100 53,94%
mterica 24.36 g

DISCUSIN DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

La esterificacin de Fischer indica un bajo rendimiento pero que por el

Principio de Le Chatelier hace que el equilibrio de la reaccin se
desplace hacia los productos por un exceso de alguno de los reactivos
(de preferencia el ms econmico) y as se obtiene un mejor
rendimiento.
El rendimiento en la obtencin del acetato de isoamilo fue de 53.94 %
el cual nos muestra una gran prdida de muestra, y que con el mtodo
esterificacin de Fischer, no es tan rentable a comparacin del mtodo
azeotrpica.
en el punto de ebullicin fue de 7,78% esto nos indica que se realiz
un buen trabajo y que el margen de error se debe a las impurezas que
todava tiene el compuesto ya que no sea realizado la purificacin
debida (recristalizacin).

RECOMENDACIONES

Al momento de aadir el agua destilada as como el bicarbonato de sodio para

el lavado de la muestra orgnica se debe agitar fuertemente para que se d

correctamente la reaccin y poder eliminar en lo posible todo el CO 2 que

contiene.

APNDICE
Cmo se prepara la solucin sulfocrmica?
Solucion sulfocromica:Es util para renovar grasas, aceites, zarros, colorantes,
destapar pipetas .Gran poder oxidante y fcil eliminacin por simple neutralizacin.
Preparacin:En un recipiente de vidrio o de plastico resistente , convenientemente
sumergimos en un bao de agua para evitar sobrecalentamiento , utilizando
guardapolvo , proteccion visual y guantes disolver:
1) 160 gramos de bicarbonato de potasio en 1800ml de agua destilada.
2) Agregar, muy lentamente 2000ml de acudo sulfurico comercial agitando con
varilla de vidrio.
3) Dejar enfriar y colocar en el recipiente doble .
4) Sumergir lentamente, evitando salpicar, dejar actuar 24 horas o mas
5) Retirar con pinza de madera, usar proteccion en las amnos
6) Enjuagar y lavar como de costumbre.
LA MEZCLA SULFOCROMICA DEBE RENOVARSE CUANDO ADQUIERWE UN ASPECTO
TOTALMENTE NEGRO. (aunque aun asi tiene poder limpiador)
Es util para renovar grasas, aceites, zarros, colorantes, destapar pipetas .

BIBLIOGRAFA
http://www.bdigital.unal.edu.co/11753/1/02300307.2013.pdf
Desarrollo de un proceso intensificado para la produccin de acetato
de isoamilo mediante tecnologa de membranas-Wilmar Osorio Viana Bogot, Colombia 2014
Tesis de investigacin presentada como requisito parcial para optar al ttulo de:
Doctor en Ingeniera Qumica( Grupo de Investigacin en Aplicacin de Nuevas
Tecnologas GIANT)