Acidos Orgnicos

Los cidos orgnicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidacin potente de
los alcoholes primarios o de la oxidacin moderada de los aldehdos.

El grupo funcional de los cidos tambin llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminacin o sufijo oico.

Por ejemplo:
Metano cido metanoico o Frmico (el primero de la serie).
Etano cido etanoico
Propano cido propanoico
Podemos encontrar distintos tipos de cidos.
1) Aquellos que derivan de alcanos (alifticos)
2) Aquellos que derivan de compuestos aromticos o bencnicos
3) Aquellos que tienen funciones mixtas.
Dentro de los alifticos, encontramos:
Saturados: Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).

cidos con dos funciones cido: En estos casos aparece en la misma molcula dos grupos
funcionales cido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de

cantidad di antes del sufijo oico. Por ejemplo el cido butenodioico. Vemos una doble
ligadura entre los carbonos del medio. Como es el nico lugar en donde puede estar la
doble ligadura no ponemos nmero para ubicarla en la cadena.

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo
vemos en el extremo inferior.

cidos aromticos: Aqu el grupo carboxilo esta unido al anillo aromtico.

Tambin existen los cidos aromticos con dos funciones carboxilo. Ej: Acido orto
benzodioico.

cidos mixtos: Estos cidos poseen adems de una funcin carboxilo, otra distinta, como
alcohol, etc. El cido gliclico usado en esttica para la piel es un ejemplo. Vemos una
funcin cido y una alcohol en la misma molcula.

cidos Grasos saturados:

Se encuentran naturalmente en algunos insectos, como el cido frmico de las hormigas.
Otros en grasas y aceites y los mayores de ms carbonos en las ceras de origen vegetal y
animal.
Con respecto a su obtencin, ya mencionamos que pueden obtenerse a partir de la
oxidacinsuave de aldehdos y ms potente de alcoholes. Otro mtodo interesante es
hidrolizando steres, que como ya veremos se forman por la unin de un cido y un
alcohol. Por deshidratacin de cidos y alcoholes se obtienen steres. En el ejemplo
siguiente vemos la deshidratacin, usando cido sulfrico que es un poderoso agente
deshidratante. La reaccin inversa de esta se puede usar para la obtencin del cido
orgnico como habamos mencionado.

Propiedades fsicas:
Forman parte de una serie homloga, llamada tambin serie formnica por ser el cido
metanoico o frmico el primero de la serie.
Los primeros miembros son lquidos de olor algo picante y sabor cido, solubles en agua.
Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman cidos
grasos superiores, de consistencia slida, sin aroma e insolubles en agua. Los cidos
grasos saturados son solubles en solventes orgnicos como alcohol y ter.
El punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminuye con
el aumento de carbonos.
Propiedades Qumicas:
Presentan carcter cido: su carcter cido es mucho ms dbil que el de los cidos
minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad iones H+. Lo cual

genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el cido saturado crece en
cantidad de carbonos.
Formacin de sales: Los cidos orgnicos pueden formar sales con los hidrxidos ms
fuertes como los de los metales de los grupos 1 y 2 de la tabla peridica.

Formacin de steres:

Formacin de anhdridos: La combinacin de dos cidos da un anhdrido y produce una

molcula de agua.

Formacin de Amidas: Las amidas como veremos ms adelante se forman a partir de la

unin entre una molcula de cido y una de amonaco, con prdida de una molcula de
agua.

USOS:
El cido metanoico se usa para teir productos textiles. Como conservante en la industria
vitivincola y cervecera.
El cido etanoico (cido actico), se usa para preparar celulosa (acetato de celulosa). Para
lafabricacin de la aspirina y del vinagre.
Algunas sales, como el acetato de plomo, se usa en tintorera y colorantes. El acetato de
sodio para preparar metano.
cidos grasos insaturados
Existen dos grupos, los de doble ligadura (serie acrlica) y los de triple ligadura (serie
proplica).
Serie acrlica: Los cidos de este grupo se denominan tambin cidos de la serie oleica.
Los dos ms trascendentes en importancia son el cido acrloco (figura) y el cido oleico.

El cido oleico se halla como ster en el aceite de oliva, y almendras. Los aceites con
cidos insaturados son fundamentales en la alimentacin. Los insaturados se encuentran
con gran frecuencia en aceites vegetales y pescados.
Los cidos grasos insaturados presentan un tipo de
isomera denominado estereoisomera geomtrica. Es un tipo de isomera que gira en
torno al doble enlace.

Como miembro representante de la serie proplica tenemos al cido propinoico o

propilico.

Su estado fsico es lquido y es soluble en solventes polares como el agua y el alcohol. Al

calentarse se descompone y da acetileno.
cidos dicarboxlicos: Ya explicamos que estos compuestos presentan dos grupos
carboxilos en la misma molcula. Citaremos los ms importantes.

El cido oxlico es abundante en los vegetales presente en forma de sales (oxalatos). Se lo

usa al cido oxlico como blanqueador.

ACIDOS ORGANICOS
Lee el texto, analizalo,luego de divertirte padagogicamente, encontrars
la actividad final.
Los cidos orgnicos son ms dbiles que los inorgnicos,
de gran utilidad ya que son los principales catalizadores de
reacciones, algunos abundan en la naturaleza como el
cido ctrico, presente en las naranjas y otros se obtienen
por distintos procesos como el cido actico (vinagre)

La razn por la cual estos cidos son msdbiles es que

contienen en su cadena carbonos.
A los cidos orgnicos tambin se los denomina cidos
carboxlicos y es comn encontrar la leyenda en
alimentosConservar en lugar fresco y seco. Cuando esto
no se cumple, algunos cambian y no tienen el mismo gusto
o aroma. Por ejemplo si se deja la manteca fuera de la
heladera, adquiere un sabor y olor caracterstico y se dice
que est rancia. Esto se debe a la presencia de cidos
orgnicos, generalmente degradados por microorganismos.
Los cidos ms solubles en agua son los de cadena ms
corta, poseen un sabor agrio. Los de cuatro a ocho tomos
de carbono por molcula tienen olor desagradable, pero los
de cadena carbonada larga son prcticamente inodoros
debido a su poca volatilidad.
En conclusin, su solubilidad disminuye a medida que
aumenta la cadena carbonada.
E l punto de ebullicin de los cidos carboxlicos aumenta
con el incremento de la masa molecular.
Existe un grupo de cidos carboxlicos cuya importancia
radica en que intervienen en lasntesis de las grasas y
aceites vegetales y/o animales, de ah que se
denominan cidos grasos.
Tambin se los utiliza para conservar alimentos, en
particular sus sales. En general retardan la descomposicin
del alimento inhibiendo el crecimiento de bacterias, hongos
u otros microorganismos.

cido carboxlico
De Wikipedia, la enciclopedia libre

Estructura de un cido carboxlico, donde R es unhidrgeno o un grupo orgnico.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H.

Contenido

1 Caractersticas y propiedades

2 Propiedades fsicas

3 Reacciones

4 Nomenclatura

5 Ejemplos de cidos carboxlicos

Caractersticas y propiedades
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del tomo de hidrgenodel grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es ms
fcil que se ceda el correspondiente protn, H+, quedando el neutron del cido, R-COO-. Adems, en
este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de
oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente
doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas
para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son
ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo
los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo,
el anin procedente de la cido actico se llama ion acetato. Al grupo COO- se le
denomina carboxilato.

Propiedades fsicas

Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido
butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a
C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos
de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido butrico con el
aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos son solubles en solventes
orgnicos

Reacciones
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del
grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico
reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida
que se forma se denominaenlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar
con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s
para dar anhdridos. Los steres,anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados
de cido.

Nomenclatura
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

Estructura

NombreIUPAC Nombre
comn

Fuente natural

HCOOH

cido metanoico cido

frmico

Destilacin destructiva de
hormigas (formica en latn)

CH3COOH

cido etanoico

cido actico Fermentacin del vino

CH3CH2COOH

cido

cido

Fermentacin de lcteos (pion en

propanoico

propinico

griego)

CH3CH2CH2COOH

cido butanoico cido

butrico

Mantequilla (butyrum, en latn)

CH3(CH2)3COOH

cido
pentanoico

Raz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH

cido hexanoico cido

caproico

cido
valrico

Dolor de cabeza

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin
o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y
continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplos de cidos carboxlicos

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,

CH3CH2COOH cido propanoico

C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se
emplea como conservante)

cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona
el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico,
oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres
llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH 3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean comotensoactivos. Por ejemplo,
el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH 3(CH2)16COO-Na+