IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

Daniela Rodrguez Panameo (1561720), Jorge Andrs Arroyave Castro (1561875)

Daniela.panameo@correounivalle.edu.co, Jorge.arroyave@correounivalle.edu.co
Departamento de qumica, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A. A. 2536.

Resumen
En la prctica se llevaron a cabo pruebas, para la identificacin de aldehdos y cetonas;
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero diferencindose por la
presencia de radicales, en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alqulico o
arlico y en los aldehdos se encuentra el hidrgeno.
En la prctica se analizaron Las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas mediante
reaccin con Bisulfito de Sodio, Benzaldehdo y Yodoformo, todo esto con el objetivo de
reconocer las reacciones que se presentan en el grupo carbonilo.
Palabras claves: aldehdos, cetonas, reacciones, grupo carbonilo, adiccin.

OBJETIVO
GENERAL
Identificar mediante reacciones qumicas
los aldehdos y las cetonas, por
diferentes mtodos.
ESPECFICOS.

Comprobar experimentalmente cmo

reaccionan los aldehdos y cetonas.

confirmar experimentalmente las

reacciones de los aldehdos y
cetonas.

2. INTRODUCCIN.
Aldehdos y cetonas
El grupo carbonilo, C = O, es el grupo
funcional de los aldehdos y las cetonas.
Una cetona tiene dos grupos alquilo
enlazados al grupo carbonilo; un
aldehdo
tiene un grupo alquilo y un
tomo de hidrgeno enlazado al grupo
carbonilo. Los nombres de las cetonas
por lo general tienen el sufijo -ona los
nombres de los aldehdos utilizan el
sufijo -al o el sufijo -aldehido.El grupo
carbonilo es fuertemente polar, y la
mayora de las cetonas y aldehdos son
hasta cierto punto solubles en agua.
Tanto la acetona como el acetaldehdo
son miscibles en agua. La acetona se
utiliza como quitaesmalte; es un
disolvente comn poco txico. [1]

Figura 1. Estructura de aldehdos y cetonas

La presencia del grupo carbonilo

convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro tomos de carbono, forman
puente de hidrgeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos.
El
oxgeno
carbonlico
polarizado
negativamente
determina
que
los
aldehdos y las cetonas formen fuertes
enlaces de hidrgeno con el agua,

debido a lo cual, los aldehdos y cetonas

de bajo peso molecular presentan una
apreciable solubilidad en agua. As, el
etanal y la propanona (acetona) son
completamente miscibles en agua. Sin
embargo, esta solubilidad se ve limitada
por el aumento de la cadena
hidrocarbonada hidrofbica a medida que
aumenta el tamao de la molcula. Por lo
general, a partir de los seis tomos de
carbono son insolubles en agua.
Algunos aldehdos aromticos obtenidos
en la naturaleza presentan fragancia muy
agradables como son el olor a vainilla,
almendras amargas, canela, etc. [2]
3. METODOLOGA EXPERIMENTAL.
Para el reconocimiento de aldehdos y
cetonas realizamos tres pruebas en las
cuales:
Para el primero utilizamos un tubo de
ensayo al cual le adicionamos 1.0 ml de
la solucin saturada de bisulfito de sodio
y posteriormente se adiciono el mismo
volumen de acetona y procedimos a
homogenizar la mezcla, posteriormente
se pone en un bao de agua fra.
Para la segunda mezcla en un tubo de
ensayo aadimos 0.5 ml de la solucin
de benzaldehdo, luego adicionamos 2.5
ml de solucin alcohlica de hidrxido de
potasio
al
10%.
Posteriormente
procedimos a colocar el tubo de ensayo
en una estufa con un bao de arena.
Filtramos los cristales obtenidos y lo
disolvimos en una pequea cantidad de
agua, luego aadimos 0.5ml de
la
solucin de HCl al 10%.

En el tercer paso con un tubo de ensayo

aadimos 1.0 ml de agua al cual se le
agregaron 10 gotas de etilmetilcetona y
2.0 ml de solucin de yodo en yoduro de
potasio; luego gota a gota agregamos
hidrxido de potasio al 10% y agitamos.
Se pretenda l calentamiento en una
estufa con bao de arena hasta que el
color de la mezcla desapareciera pero no
fue necesario.
4. DATOS Y CLCULOS.
Tabla 1. Cantidades iniciales de los
reactivos empleados la identificacin de
aldehdos y cetonas.
COMPUESTO

Bisulfito de Sodio
Pentanal
Benzaldehdo
Hidrxido
de
potasio al 10%
cido Clorhdrico
al 10%
Ioduro de potasio
Hidrxido
de
Potasio al 10%
Agua

CANTIDAD
UTILIZADA
(mL + 0.1 mL)
1.0
1.0
0.5
2.5
0.5
0.5
0.2

amarillo
claro,
posteriormente
al
adicionar el hidrxido de potasio la
muestra se vuelve incoloro.
5. RESULTADOS Y DISCUSIN.
Reaccin de bisulfito de Sodio
La reaccin no se dio, una de las
razones podra ser que no se estn
manipulando bien los reactivos y al
momento
de
usarlos
se
estn
contaminando,
o
tambin
el
almacenamiento de estos no son los
adecuados y por esta razn no
obtenemos los resultados deseados en la
prctica debido a que todos los
aldehdos, cetonas y algunas cetonas
cclicas reaccionan con una solucin
saturada
de
bisulfito
de
sodio,
produciendo un compuesto de adicin
disulftica que se separan como slidos
cristalinos. Esta es una reaccin
reversible, debido a que con el agregado
de algn cido o base disuelto en agua,
se destruye en in bisulfito y se regenera
el compuesto carbonlico.

1.0

Tubo 1. Al reaccionar el Bisulfito de

sodio con la cetona el cambio fsico que
se presenta es que la mezcla se torna
transparente, y no reaccionan estos dos.
Tubo 2.
El Benzaldehdo con el
hidrxido de potasio al 10% forma un
precipitado blanco con el transcurso del
tiempo se forma un slido gelatinoso
blanco.
Tubo 3. Al hacer la mezcla de los
reactivos la mezcla se torna un color

Figura 2. Reaccin de Cetona con Bisulfito

de Sodio.

El producto de adiccin que se esperaba

era un compuesto cristalino que se
esperaba obtener despus de someter la
solucin al frio, por lo cual se emplea
como un mtodo de separacin de
aldehdos y cetonas de otras sustancias.

La reaccin es reversible ya que el

aldehdo y la cetona se pueden
regenerar despus de haber realizado la
separacin para lo cual se usa un cido o
una base.
Reaccin
de
benzaldehdo
Hidrxido de Potasio.

con

En la prctica se hizo reaccionar a

temperatura ambiente benzaldehdo con
solucin alcohlica de hidrxido de
potasio al 10% (se solidifico debido a que
se form benzoato de potasio), luego de
filtrar se le adiciono HCl para precipitar el
cido benzoico que se ha formado.
Los aldehdos que no tienen hidrgenos
, dan la reaccin de Cannizzaro por
tratamiento con una base fuerte. En esta
reaccin de desproporcin una molcula
es reducida al correspondiente alcohol,
mientras que la segunda es oxidada a
cido carboxlico. [3]

Figura 4.
carbonilo

Adicin del in hidrxido al

Etapa 2.

Figura 5. Transferencia de hidruro.

Etapa 3.

En la reaccin de Cannizzaro se hace

reaccionar un aldehdo con una base
fuerte, produciendo una sal de cido
carboxlico con un alcohol.

Figura6. Equilibrio cido-base.

El Mecanismo de reaccin de Cannizzaro

incluye:

Figura 3. Reaccin de benzaldehdo con

Hidrxido de Potasio.

El mecanismo transcurre en tres etapas:

Etapa 1.

Ataque Nucleofilo del hidrxido de

carbono carbonilico.
Formacin de un dianion.
Transferencia de un hidruro del anin
a un aldehdo sin alterar.
Formacin de un alcxido de un
anin carboxilato.
Protonacion por neutralizacin con
cido.

Cules otras sustancias dan positiva

la prueba del yodoformo?, Es esta
prueba general para todas las cetonas
y por qu?

Prueba de Yodoformo

Figura 7. Reaccin de etilmetilcetona con

yoduro de potasio

Para esta prueba se hizo reaccionar

etilmetilcetona con yodo en yoduro de
potasio e hidrxido de potasio, Al
agregarle el hidrxido de potasio el tono
de amarillo claro desaparece quedando
incoloro.
El resultado que se esperaba es que el
lquido amarillo plido o translucido que
es el yodoformo y un carboxilato. Lo cual
indicara que la reaccin dio positivo a la
prueba de yodoformo. La acetona
cuando est en un medio bsico
(hidrxido de potasio en este caso) y
suficiente cantidad de halgeno (3I2).
Segn la gua el tono amarillo deba
desaparecer cuando se someta a bao
de arena. Tampoco se observ la
formacin del precipito de tal forma no se
pudo cuantificar la cantidad de cetona en
la solucin. [5]
PREGUNTAS

Las sustancias que dan positivo a la

prueba de yodoformo son metilcetonas y
metilcarbinoles y el acetaldehdo. Esta
prueba de yodoformo no es general para
todas las cetonas, solo sirve con las
meticonas; porque en las metilcetonas la
halogenacion puede continuar hasta el
producto trihalgeno, el cual bajo
condiciones alcalinas es inestable y
reacciona con OH- para formar un
carboxilato y haloformo (yodoformo).
Cules son los agentes reductores y
oxidantes utilizados con mayor
frecuencia en las reacciones de
aldehdos y cetonas?
Con respecto a la reduccin de aldehdos
y cetonas, stos se reducen fcilmente a
alcoholes
primarios
(aldehdos)
y
secundarios (cetonas). Los agentes
reductores ms comunes son hidruros
metlicos, como el hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4) y borohidruro de sodio
(NaBH4), esto es debido a que su enlace
metal-hidruro esta ionizado lo cual
permite un ataque nucleoflico. ) Por otro
lado, al hablar de oxidaciones de
aldehdos y cetonas hay algo que impide
que esta reaccin sea tan fcil de llevar a
cabo como una reduccin, ya que las
cetonas a diferencia de los aldehdos son
muy difciles de oxidar y se requieren
condiciones especiales para llevar la
reaccin a cabo. Los agentes oxidantes
que ms se utilizan son: KMnO4, CrO2,
Ag2O (que se destaca porque oxida
selectivamente sin atacar el doble enlace
del carbono) y peroxicidos. [4]

Cules son los mtodos

empleados en la industria
obtener etanal y porpana?

ms
para

Oxidacin del propeno con aire y

catalizador de PdCl2-CuCl2 (Mtodo
Wacker-Hoechst)

El aldehdo ms importante desde el

punto de vista industrial es el metanal
(formaldehido) compuesto qumico, ms
especficamente
un
aldehdo
es
altamente voltil y muy inflamable, de
formula H2=O. Se conoce tambin como
formaldehido, formol 40%, formalina,
metanal o aldehdo metlico.
La cetona ms importante es la
propanona es el miembro ms sencillo
de las cetonas y comercialmente se
conoce como acetona. La propanona se
emplea como disolvente de los teres de
celulosa acetato de celulosa, nitrato de
celulosa y otros teres de celulosa. El
acetato de celulosa se hila de la solucin
de acetona. Las lascas que provienen de
esteres de celulosa, se utilizan en
solucin e mezclas de disolventes que
contiene acetona. El acetileno se
almacena sin riesgo en cilindros bajo
presin si se disuelve en acetona, la cual
se absorbe en materiales inertes, como
el asbesto. Tiene un bajo nivel de
toxicidad.
El metanal se obtiene a partir del metanol
mediante una oxidacin catalizada por
plata.

Figura 9. Oxidacion del propeno con aire.

Por oxidacion del 2-propanol

Figura 9. Oxidacin del 2-propanol.

En el proceso de obtencin del fenol a

partir del cumeno, se obtiene las
acetonas como producto secundario.

Figura 10. Obtencin del fenol a partir de

cumeno.

En lo que respecta a la acetona los

principales mtodos de obtencin son los
Siguientes:

6.CONCLUCIONES

Figura 8. Obtencin de acetona.

Los aldehdos reaccionaron de una

manera diferente de las cetonas a
pesar de que ambos poseen en su
estructura un grupo carbonilo, esto
permite que se d o no la reaccin
con un reactivo.
las
grandes similitudes entre
cetonas (R-CO-R) y aldehdos (RCOH) se dice que es muy factible

diferenciarlas dado que hay diversas

pruebas que lo permiten.
la principal caracterstica que permite
la identificacion de estas es la
capacidad oxidativa de los aldehdos
frente a las cetonas.
los aldehdos y cetonas tienen el
grupo carbonilo en comn, no
reaccionan de la misma manera en
todas las reacciones, ya sea por
motivos estricos o por ausencia de
H en el carbono del grupo funcional.
En la prueba de yodoformo
utilizamos etil metil cetona en lo cual
la prueba sirve para detertar
los metilcarbinoles(CH3)
en
lo
cual
se forma un
presipitado
amarillo en lasuperficie del tubo.
BIBLIOGRAFIA

[1]. Aldehdos y cetonas

Qumica orgnica
edicin.

Wade VOL I 7a

[2].Informacion de aldehidos y cetonas

disponible en:
https://view.officeapps.live.com/op/view.a
spx?
src=http://www2.ulpgc.es/hege/almacen/
download/4/4534/Aldehidos_y_Cetonas.d
oc (Consultada el 17 de abril 2016).

[3] Informacion sobre las reacciones de

cannizzaro
disponibles
en:
http://www.quimicaorganica.net/reaccioncannizzaro.html (Consultada el 17 de
abril 2016).
[4] formulas disponibles en:
https://es.scribd.com/doc/133249469/Ald
ehidos-y-Cetonas-Informe (Consultada el
17 de abril 2016).
[5] Reacciones de aldehidos y cetonas
disponible en:
http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/qu
imicaorg/practicas/07_Guia_y_TP07_Ald
ehidos_y_Cetonas.pdf (Consultada el 17
de abril 2016).