Ejercicios de alquenos

Ejercicio 1
Sugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los
siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada. Puede utilizar cualquier
reactivo orgnico o inorgnico que considere necesario.
a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano
b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano
c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano
f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.
Solucin

a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano

b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano

[1] Eliminacin con base fuerte para formar el alqueno.

[2] Halogenacin anti del alqueno con Br2/CCl4
c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol

Ejercicios de alquenos

[1] Deshidratacin del alcohol, para formar el alqueno.

[2] Formacin de la bromohidrina por reaccin del alqueno con Br2/H2O
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol

[1] Deshidratacin del alcohol, para formar el alqueno.

[2] Epoxidacin del alqueno con MCPBA
e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano

[1] Halogenacin radicalaria del alcano. No se puede realizar con I 2/luz.

[2] Sustitucin nuclefila bimolecular. Tambin puede realizarse una eliminacin
seguida de adicin de HI al alqueno.

f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.

Ejercicios de alquenos

Completar la siguiente secuencia de reacciones

Solucin

Escriba el mecanismo que explique las siguiente transformacion:

Ejercicios de alquenos

Solucin

[1] Protonacin del alcohol

[2] Prdida de agua, con formacin del carbocatin terciario.
[3] Transposicin de metilo
[4] Eliminacin unimolecular, promovida por las bases del medio
El compuesto A experimenta la reaccin de hidrogenacin cataltica mucho ms
rapidamente que el compuesto B Por qu?

Solucin

La molcula B reacciona ms lentamente por estar ms impedido el doble enlace.

Ejercicios de alquenos

El aceite de sndalo de las Indias Orientales contiene un hidrocarburo al que se le da el

nombre de santeno (C9H14). La ozonlisis del santeno seguida de hidrlisis forma el
compuesto A indicado a continuacin. Cul es la estructura del santeno?

Solucin

La ozonlisis rompe dobles enlace formando carbonilos. Para obtener el alqueno que al
romper genera la dicetona A, slo es necesario unir los carbonos carbonilos por un
doble enlace, como se indica a continuacin.

Se aisl un slo epxido con un rendimiento de 79-84% en la siguiente reaccin. Este

epxido es A o B? Razone la repuesta.

Ejercicios de alquenos

Solucin

Los percidos reaccionan con alquenos formando epxidos (oxaciclopropanos). Cuando

la molcula presenta dos o ms dobles enlaces, el percido presenta una cierta
quimioselectividad, reaccionando mayoritariamente con el alqueno ms sutituido. Es
necesario utilizar un equivalente de reactivo.