PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Las propiedades fsicas de los alcoholes se relacionan con la presencia del grupo OH,
el cual les confiere un comportamiento similar al del agua. As, las molculas de los
alcoholes tambin forman enlaces de hidrogeno, como resultado de la polaridad que
presentan. Esta polaridad es consecuencia de la alta electronegatividad del oxigeno, que
por tanto, constituye el polo negativo de la molcula, mientras que el hidrogeno es el
polo positivo. Al igual que en el agua, los polos negativos y positivos de diferentes
molculas se atraen, dando lugar a compuestos polares con una alta cohesin. Este
hecho hace que los alcoholes de cadena corta (entre 1 y 4 carbonos) sean solubles en
agua. No obstante, a medida que la cadena va creciendo la solubilidad en agua
disminuye y las propiedades fsicas de los alcoholes se parecen ms a las de los
hidrocarburos saturados correspondientes.
Una segunda consecuencia de la polaridad de las molculas de los alcoholes se
relaciona con el punto de ebullicin, cuyo valor es mayor que el de los hidrocarburos de
peso molecular equivalente.
Sin embargo, el grado de ramificacin de la cadena principal tambin afecta el valor del
punto de ebullicin: al aumentar las ramificaciones, desciende el punto de ebullicin.
De la misma manera los alcoholes primarios tienen mayores puntos de ebullicin que
los alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios son los que tienen los puntos de
ebullicin ms bajos.
En cuanto a los puntos de fusin, los valores ascienden proporcionalmente con el peso
molecular para alcoholes lineales superiores al propanol.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son sustancias muy reactivas qumicamente y sus reacciones implican
transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellas
que implican la ruptura del enlace OH.

Reaccin con metales alcalinos: Como ya sabemos, los alcoholes se comportan

como cidos dbiles en presencia de bases fuertes, como es el caso de los

metales alcalinos y algunos alcalinotrreos, que atraen fuertemente a los

protones. Los productos de la reaccin son hidrogeno y un compuesto
denominado alcoxido metlico. Los alcoxidos son bases fuertes que por
tratamiento con agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidrxido.

Esterificacin: Cuando un alcohol reacciona con un acido, generalmente

orgnico o carboxlico, se forma agua y un ter. Aun cuando en un principio se
pens que esta reaccin era anloga a una neutralizacin acidobase, anlisis
posteriores demostraron que el agua formada es resultado de la unin de un
grupo OH proveniente del acido carboxlico y un ion H del alcohol. Adems, la
reaccin debe darse en medio acido, para aumentar la reactividad del acido
orgnico y del alcohol.

Deshidratacin: Esta reaccin implica la ruptura del enlace CO y de un enlace

CH vecino para formar el enlace doble, caracterstico de alquenos, con
produccin de una molcula de agua.

Oxidacin: Las reacciones que implican oxidacin de alcoholes son muy

importantes pues son la base para la produccin de compuestos carbonilicos. La
reaccin opuesta (reduccin) produce alcoholes a partir de compuestos
carbonilicos.
La oxidacin de un alcohol primario produce inicialmente un aldehdo y luego
un acido carboxlico. Un alcohol secundario da lugar a una cetona, mientras que
uno terciario no se oxida.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS FENOLES

Las molculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman enlaces de
hidrogeno entre si, por lo que tambin presentan temperaturas de ebullicin mayores
que las de los alcanos equivalentes.
La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. As, los
fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua.
Si bien los fenoles se comportan como cidos o bases dbiles, son mucho ms cidos
que los alcoholes. Esto se debe a que el oxigeno del grupo OH, est unido al anillo
aromtico ms fuertemente, por lo que el ion fenoxido es ms estable que el alcoxido y
que la forma fenolica no disociada.

Por otra parte, dependiendo de su estructura, los fenoles sustituidos pueden ser ms o
menos cidos que el fenol. En forma general se puede decir que, los fenoles con un
sustituyente que atraiga electrones es mas acido que el fenol, puesto que estabilizan al
ion fenoxido al deslocalizar la carga negativa, pero los fenoles que presentan
sustituyentes donadores de electrones son menos cidos que el fenol, puesto que
desestabilizan el ion fenoxido al concentrar la carga.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS FENOLES

Recordemos que el grupo OH es un fuerte activador y orientador ortopara del anillo
aromtico, en las reacciones de sustitucin electrfila. Como consecuencia, los fenoles
son sustratos muy reactivos en reacciones electrfilas como la halogenacion, nitracin y
la sulfonacin.
La segunda reaccin ms importante de los fenoles es la oxidacin, que da como
resultado un tipo de compuestos conocidos como quinonas.
Las quinonas son compuestos especialmente susceptibles para intervenir en procesos de
oxidoreduccin. Una de las aplicaciones de esta propiedad se da a nivel celular, donde
sustancias llamadas ubiquinonas actan como agentes oxidantes bioqumicos en la
transferencia de electrones asociada con la produccin de energa.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS TERES
La presencia del tomo de oxigeno electronegativo hace que los teres tengan la ligera
polarizacin. Como consecuencia de ello, sus puntos de ebullicin son un poco ms
altos que los de los alcanos semejantes. No obstante la polaridad del enlace CO es ms
baja en los teres que en los alcoholes y fenoles, debida a la sustitucin del hidrogeno
por un radical (R).
Los teres se comportan como bases de Lewis, a diferencia de alcoholes y fenoles que
son preferencialmente cidos dbiles.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS TERES

Comparndolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgnicas, los teres
resultan qumicamente inertes. La desaparicin del enlace OH de los alcoholes reduce
considerablemente el comportamiento qumico de los teres y solamente se presenta el
que corresponde al enlace CO. El enlace CO es fuerte, lo que explica, en parte, la baja
reactividad de estas sustancias. Esta propiedad les confiere una buena capacidad
disolvente. Sin embargo, algunos teres reaccionan lentamente con el aire para formar
perxidos, compuestos que contienen enlaces OO.