Professional Documents
Culture Documents
Acidez de Alcoholes
Debido a la electronegatividad del tomo de O, los
alcoholes son dbilmente cidos (pKa 16-18).
El anin derivado de la desprotonacin de un
alcohol es un alcxido.
Los alcoholes tambin reaccionan con Na (o K), al
igual que el agua para dar el alcxido (red-ox):
CH3CH2OH + Na
CH3CH2O Na + 1/2 H2
[H3O+ ][RO- ]
K a = K[H 2O] =
mol L-1 , and pKa = -log K a
[ROH]
ROH
pKa
Otros cidos
pKa
15.7
H2SO4
-5
CH3
15.5
HCl
-2.2
CH3CH2
15.9
H3PO4
2.2
(CH3)2CH
17.1
HF
3.2
(CH3)3C
18.0
CH3COOH
4.8
ClCH2CH2
14.3
H2S
7.0
CF3CH2
12.4
ClOH
7.5
CF3(CH2)2
14.6
C6H5OH
10.0
H2O2
11.6
CF3
C OH + NaHCO3
CF3
alcohol
CH3OH
CH3CH2OH
CF3CH2OH
(CH3)3COH
(CF3)3COH
CF3
C O Na + H2CO3
CF3
pKa
15.54
16.00
12.43
18.00
5.4
La distancia tambin es
importante
El efecto se pierde con el aumento en la distancia
Los alcoholes son anfteros porque los pares de electrones libres sobre el oxgeno
hacen que sean bsicos si se enfrentan a cidos suficientemente fuertes.
Alcoholes
Fenoles
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la
resonancia con el anillo aromtico. Aunque las formas resonantes
con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirn
menos al hbrido de resonancia, su escritura permite entender por
qu un fenol es ms de un milln de veces ms cido que un
alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.
pKa
Reacciona
con
NaCO3H
Reacciona
con NaOH
16-18
NO
NO
8-10
NO
SI
A qu se debe esto
A Mayor Estabilidad de la Base Conjugada
(Fenxido o Fenolato) Mayor Acidez.
Separacin de Mezclas
Se fundamenta en el hecho de que los fenoles previamente
disueltos en solventes orgnicos inmiscibles con agua, pueden
formar selectivamente sales, al reaccionar con NaOH acuoso,
las cuales son solubles en agua.