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DEL CAUCA
4. DISCUSION DE RESUTADOS.
Preparacin de E-4-fenilbut-3-en-2-ona
(bencilidenacetona)
O
O
CH
+ H3C
8mL
H
C
NaOH
H2O
CH3
O
C
H
16mL
CH3
Benzaldehido
8mL *
1.05 g
mL
mol
106 g
= 0.0792 mol
Acetona
16mL *
0.788 g
mL
mol
58 g
0.0792
mol*
9.0375 g
11.642 g
% de rendimiento=
BENCILIDENACETONA
Peso terico
11.642 g
Peso obtenido
9.0375g
% de rendimiento 77.608 %
En la prctica se sintetizaron bencilidenacetona y
dibencilidenacetona por medio de la condensacin
de Claisen-Schmidt.
En esta primera sntesis se obtuvo la
bencilidenacetona por medio de una condensacin
de Claisen-schmidt la cual se basa en la unin de
dos o ms molculas con grupos carbonilos con
prdida de agua o alcohol.
Se utiliz benzaldehdo y acetona en exceso ya
que tiene hidrgenos alfa al carbonilo (cidos) que
son los que se enolizan. Las condiciones de esta
primera reaccin fueron bsicas, se utiliz
hidrxido de sodio acuoso. En esta reaccin se
puede observar primero la abstraccin de uno de
los hidrgenos de la cetona por el in hidrxido.
C
= 0.2174 mol
Na+ CH2
Na+-OH
bencilidenacetona
Peso obtenido en la practica = 9.0375g C 10H10O
H3C
CH2
CH2
H2 C C
O Na+
C -CH2
H
+
O
O
HO
CH
11.642
x 100 = 77.608
H3C
x 100
% de rendimiento=
g de lareaccin
g terico
H2O
H3C
H2
C
O
C CH3
H2
C
H
C
+
O- Na
+ H2O
H2
CH C
O-
HO
C CH3
-
CH
OH
C
H
Acetona
0.9mL *
C CH3
--OH
234.29 g di bencilidenacetona
( 1mol dibencilidenacetona )=
2.5mL
% de rendimiento=
3.845 g
1.429 g g
x 100 = 269.07
%
269.07 % de rendimiento que se obtuvo con la
dibencilidenacetona, este alto porcentaje nos
indica que el producto posee un exceso de agua el
cual es debido al poco tiempo de secado que este
tuvo, a su vez
con el punto de fusin
comprobamos que el producto que obtuvimos
posee una alto grado de pureza ya que este punto
esta dentro del rango terico de dicho producto.
DIBENCILIDENACETONA
Peso terico
1.429g
Peso obtenido
3.845 g
% de rendimiento
269.07%
P. Fusin terico
104C
P. Fusin obtenido
103C
Benzaldehido
2.5mL *
1,4-
1.429g dibencilidenacetona
0.9mL
?
1.05 g
mL
= 0.0122mol
C CH3
mol
58 g
0.0122mol acetona (
1 mol di bencilidenacetona
)
2 mol Acetona
O
C
H
+ H2O
H
C
0.788 g
mL
mol
106 g
= 0.0248 mol
En la segunda
sinteisis se obtuvo la
dibencilidenacetona en la cual se utilizo en primer
H3C
O
C
Na
CH2
+-
H2 C
Na OH
Na+-OH
-
H3C
CH2
O
C
CH2
H
O
O Na+
C -CH2
H
C
O
O
H3C
H2
C
H
C
+
O- Na
Na+ O-
H2C
C
H
H3C
Na+
CH3CH2OH +
H2
C
O
H2C-
C
H
Na+
H2
C C
C
H
+
O- Na
O
HOCH2CH3
H2
C
H
C
H
+ H2O
H3C
O
C
H3C
H3C
OH
HO
H
O
C
H
HO
C
H
HO
H2
C C
H2
C C
H2
C C
C
H
C
H
OC C
H
H
C
Na+-OH
O
H3C C
H2
C
OH
O
H3C
C
H
Na+ -O
C
H3C
H
C
H
OH
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS.
5.1. Cuales sustratos son los ms indicados
para llevar a cabo la condensacin de Claisenschmidt.
Los sustratos indicados para la condensacin de
Claisen-Schmidt son compuestos con grupos
carboxlicos e hidrogeno cidos como los
aldehdos y cetonas, una base que catalice la
reaccin y
compuestos que protonen y
desprotonen durante la reaccin.
5.2.
-O R1
OH
HC
Ar
H
O R1
R
C
H
-O
C
H
O R1 HO
Ar
H-OH
C
H
+ -OH
Ar
O
R C
C
H
Ar
R1
O
H
5.4.
Ar
Ar
C
H
H
C
Ar
R1
6. CONCLUSIONES.
La simple variacin de las condiciones dadas
dentro de la condensacin de Claisen-Schmidt
determina la obtencin de los aductos mono o bis.
El punto de fusin obtenido nos demostr una alta
pureza del compuesto sinterizado, debido al alto
7. BIBLIOGRAFIA.
http://es.scribd.com/doc/15573195/10Condensacion-de-Claisenschmidt
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdf
http://books.google.com.co/books?
id=NqiqQzlWNawC&pg=PA223&lpg=PA22
3&dq=condensacion+de+claisen+schmidt
+mecanismo&source=bl&ots=z5c2MTJ2B
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%20schmidt%20mecanismo&f=false