18.

Explique los siguientes trminos y de un ejemplo de su uso: paso iniciador

de cadena, paso de propagacin de la reaccin en cadena y paso que termina
una reaccin en cadena.
Paso iniciador:
En la primera etapa se generan las especies radicalarias. Cada radical
generado en el paso de iniciacin es un intermedio de la reaccin. Un iniciador
es normalmente una fuente externa de calor o de luz.
Ej.

Paso de propagacin:
En el primer paso de la etapa de propagacin, un radical (tomemos de ejemplo
un halgeno) que contienen una gran cantidad de energa, colisiona
(reaccionan) con una molcula del otro compuesto reaccionante (como
ejemplo un alcano), generando una molcula C-H y otro radical. En el segundo
paso el nuevo radical colisiona con una molcula del halgeno, formando un
radical halgeno y una molcula de halometano. El radical halgeno repetir el
primer paso, y luego nuevamente ocurrir el segundo. La reaccin se produce
en cadena, y as un radical halgeno puede generar miles de molculas de
producto. La reaccin se produce hasta que se consumen los reactivos o los
radicales
Ej.

Paso de terminacin:
A medida que la reaccin progresa los reactivos se consumen y eventualmente
los radicales colisionan entre s, con lo cual la reaccin en cadena finaliza.
Ej.

Las reacciones de terminacin se producen durante toda la reaccin porque el

choque entre dos radicales es al azar. Al mismo tiempo, mientras se ilumine o
se le proporcione calor a la mezcla, se formarn nuevos radicales que
mantendrn activa la reaccin.

19. Indique el mecanismo de bromacion del etano, incluyendo todas las

posibles reacciones de terminacin de la reaccin en cadena.
R.
Reaccin general

C H 3 C H 3+ B r 2 C H 3 C H 2 Br + HBr
Iniciacin

+ B r

B r 2 B r
Propagacin

++ HBr

C H 3 C H 2
C H 3 C H 2H + B r

++ B r 2 C H 3 C H 2 Br+ B r
C H3 C H2
Terminacin

B r 2
2Br

 C H 3 C H 2 Br
++ B r
C H3 C H2

20. Explique por qu una reaccin con una energa de activacin muy grande
es una reaccin lenta.
R.
Si tomamos en cuenta la ecuacin de Arhenius tal que
,
podemos observar que a mayor energa de activacin (Ea), k disminuye, y por
lo tanto tiene una velocidad de reaccin menor.

21. Por qu aumenta la velocidad de la mayora de las reacciones al aumentar

la temperatura?
R.
La rapidez de reaccin aumenta con la temperatura porque al aumentarla
incrementa la energa cintica de las molculas. Con mayor energa cintica,
las molculas se mueven ms rpido y chocan con ms frecuencia y con ms
energa.
22. Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir
por eliminacin de un tomo de hidrogeno del 2,4.dimetilpentano y ordnelos
de menos a mayor y estabilidad.
R.

En orden creciente de estabilidad de izquierda a derecha se muestran los

radicales del 2,4 dimetilpentano, en orden creciente de estabilidad.

23. Considerando el factor estadstico, calcule la proporcin de productos mono

clorados que se espera en la cloracin del isobutano, Compare esta proporcin
calculada con la obtenida a partir de los datos experimentales que se dan en la
seccin 2-15 y explique la diferencia.
R.
En el isobutano hay nueve hidrgenos primarios y un hidrogeno terciario.
Sabiendo que los tomos de hidrogeno terciarios reaccionan con

Cl

aproximadamente 5.5 veces ms deprisa que los tomos primarios.

(9 hidrgenos primarios) X (reactividad 1.0) = 9.0 cantidad relativa de
reaccin
(1 hidrogeno terciario) X (reactividad 5.0) = 5.0 cantidad relativa de reaccin
A pesar de que los hidrgenos primarios son menos reactivos, hay tantos que
el producto primario es el mayoritario. La relacin de productos ser 9.0:5.0 o
bien 1.6:1.

Fraccin de primario = 9+5.5

=62

Fraccin de terciario =

5.5
=38
9+5.5

Fraccin terciario = 38%

62%

Fraccin primario =

24. De los nombres de los siguientes compuestos, de acuerdo al sistema de la

UIQPA

R.
a)
b)
c)
d)

Ciclohexano
1-metil-2 yodo-ciclobutano
1,2-dietil-4- bromo-ciclopentano
2-ciclopropil-2metil-pentano

25. Indique las reacciones que ocurren al hacer reaccionar propano,

ciclopropano y ciclohexano con los siguientes reactivos:
R.
a. H2, Catalizador y temperatura elevada
No hay reaccin en ninguno de los 3 compuestos, dado que ya son alcanos
saturados, no puede haber una hidrogenacin.
b. NaOH concentrada
NaOH concentrada no da una reaccin en alcanos, si bien en presencia de
KMnO diluido (reactivo de Bayer puede dar una oxidacin para formar los
respectivos alcoholes-

c.BR2, luz

C3 H 8 +B r 2 luz C3 H 7 Br + HBr

C3 H 6 + B r 2 luz Br C3 H 6 Br

C6 H 12+ B r 2 luz C 6 H 11 Br + HBr

d. KMnO, diluido
Vase respuesta de b).
23. Cules son los ngulos de enlace carbono-carbono-carbono aproximados
del ciclobutano, ciclohexano y ciclononano?
R.
a) Ciclobutano: 90
b) Ciclohexano: 109.5
c) Ciclononano: 109

27. Sobre la base de tensin de ngulo, exclusivamente, Cul de los anillos, el

del ciclopropano o del

se abrir con mayor facilidad? El Angulo normal de enlace del

azufre es, aproximadamente de 92.
R.
Ciclopropano, ya que sus ngulos de enlace son de 60, por lo tanto sus
uniones son menos fuertes.
28. Defina o ilustre un ejemplo de los trminos: refinacin, fraccionamiento,
cracking (ruptura piroltica) y alquilacin.
R.
Refinacin: Aquel proceso mediante el cual se elimina las impurezas de metal o
sustancia.

Fraccionamiento: Mtodo mediante el cual se realiza la separacin de los

diferentes compuestos de una mezcla.
Cracking: proceso qumico por el cual un compuesto qumico se descompone o
fracciona en compuestos ms simples. El craqueo es llevado a cabo por
mtodos trmico, cataltico, o hidrocracking.
Alquilacin: Se define como la incorporacin de un grupo alquilo a cualquier
compuesto. Es ampliamente utilizado para la reaccin de olefinas de bajo peso
molecular con una isoparafina, para dar isoparafinas de mayor peso molecular.
29. Qu significado tiene el anuncio: Nuestra gasolina tiene un ndice de
octano de 90? Qu relacin existe entre la estructura de diversos alcanos y
un ndice de octano?
R.
Significa que dicha gasolina tiene un ndice de octano alto, por lo cual no es
tan perjudicial para los motores, al poseer una capacidad antidetonante alta.
Las n-parafinas detonan con facilidad, mientras que i-parafinas (y aromticos) son refractarias,
en otras palabras, de un octanaje superior.

30. Cul de los miembros de cada par de compuestos del ejercicio 15 tendr
mayor ndice de octano?
R.
a)
b)
c)
d)

Isopentano
Pentano
Isohexano
isohexano

7. De los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo con el sistema de

la UIQPA.
a) propano
b) 2-metilpropano
c) 2,2-dimetilpropano
d) 2,3-dietilbutano
e) hexano
f) 2-metilhexano
g) 2-etilbutano

h) 2,3,3-Trimetil-4,4-dibromohexano
i) no estaba completo
j) 3-etil-5-metil-4-clorohexano

8. De los nombres, de acuerdo con la UIQPA, de los compuestos siguientes:

a. 2-metil-5-bromopentano
b. 2-yodobutano
c. 2-metil-2-cloropropano
d. 1-cloropropano
e.2,2-dimetil-1-cloropropano
f. 2-yodopropano
g. 2-metil-1-bromopropano
h. 2,2-dimetil-1-fluorpentano