HISTORY OF SCIENCE

AND TEC HN OLOGY

EUROPEAN PUPILS MAGAZI NE

THE HISTORY
OF PENICILLIN

HISTORIA
PENICYLINY
ukasz Mucha

theGimnazjum Nr 13 w Sosnowcu, www.gimnazjum13sc.republika.pl

ul. Zamenhofa 15, 41 200 Sosnowiec, gimnazjum13sc@poczta.onet.pl

zahariash@o2.pl
Penicillin was the first antibiotic discovered by
man.
Healing effects of penicillin became an impulse
for further research, which effected great progress
of many different fields like chemistry, bacteriology, pharmacology and medicine. In this article I
would like to tell You about some properties, circumstances of discovery of this uncommon substance and the history of its discoverer.
Sir Alexander Fleming was born
06.08.1881 in Lochfield, Scotland. His
father was a pharmacist. He attended
schools in Louden M oor, Darvel and
Academy in Kilmarnock, before he
moved to London. There, in 1901, he
started medical studies at St. M arys
Hospital School. As a student he received a medal for his dissertation
about sharp bacterial infections. After
finishing school with distinction in
1906 he started research work there
under the leadership of Sir Almroth
Wright the outstanding expert on vaccines, which
lasted till 1914. During World War I Fleming was
enlisted to M edical Corps, where he acquired the
captain rank. In the army he had many occasions to
see infected wounds, which made him discover
that many drugs destroy the human organism more
than bacteria. After the war in 1918 Fleming returned to Saint M arys, where he received the titles
of Professor of School and Emeritus Professor of
Bacteriology, University of London. Even in his
youth, professor Fleming was interested in the influence of bacteria on human organism. Luckily he
was able to continue research due to his military
career. After demobilization, he started searching
for an antibacterial substance that would be nontoxic and could be injected to animals. He was a
member of most medical and scientifical societies
in the world, he was also awarded a honoris causa
doctorate of more that 30 American and European
universities and titled as chief Doy-gei-tau of

Penicylina bya pierwszym antybiotykiem

odkrytym przez czowieka.
Lecznicze dziaanie penicyliny stao si
impulsem do dalszych bada, ktre zaowocoway
wielkim postpem w dziedzinach takich jak
chemia, bakteriologia, farmakologia i medycyna.
W tym artykule chc Wam przybliy waciwoci,
okolicznoci odkrycia tej jake niezwykej
substancji oraz dzieje jej odkrywcy.
Sir Aleksander Fleming urodzi si 6
sierpnia 1881 roku w Lochfield w
Szkocji. Jego ojciec by farmaceut.
Aleksander F. uczszcza do szk w
Louden M oor, Darvel i Akademii w
Kilmarnock, zanim przeprowadzi si do
Londynu. Tam podj w 1901 roku studia
medyczne w szkole przy szpitalu witej
M arii. Ju jako student dosta medal za
rozpraw na temat ostrych infekcji
bakteryjnych. Po ukoczeniu szkoy z
wyrnieniem w 1906 roku rozpocz w
niej badania, ktre trway do roku 1914,
a byy prowadzone pod kierownictwem Sir
Almrotha Wrighta wybitnego specjalisty od
szczepionek. Podczas pierwszej wojny wiatowej
zosta wcielony do sub medycznych, gdzie
dosuy si stopnia kapitana. Bdc w wojsku
mia wiele okazji by przyjrze si zainfekowanym
ranom, po czym doszed do wniosku, e wiele
lekw bardziej wyniszcza organizm czowieka ni
same bakterie. Po zakoczeniu wojny w 1918 roku
powrci do witej M arii, gdzie otrzyma tytuy
profesora szkoy i emerytowanego profesora
bakteriologii Uniwersytetu Londyskiego. Ju w
modoci interesowa si wpywem bakterii na
organizm ludzki. Na szczcie by w stanie
kontynuowa prace badawcze mimo kariery
w ojs kow ej. P o demobiliz acji z aj s i
poszukiwaniem substancji antybakteryjnych, ktre
byyby nietoksyczne i mona by je podawa
zw ierz t om. By cz onkiem w iksz o ci
stowarzysze medycznych i naukowych na

19

HISTORY OF SCIENCE

AND TEC HN OLOGY

EUROPEAN PUPILS MAGAZI NE

Kiowa tribe (Northern American Indians). In 1943
He was elected as member of the Royal Society.
Doctor Alexander Fleming died of heart attack on
11 march 1955 in London and was buried in St.
Pauls cathedral.
Alexander Flemings adventure with penicillin
started in 1928 from accidental the contamination
of a staphylococci bacteria culture with mold. Dr.
Fleming noticed, that in some distance from the
mold microbes were dispersed. That was so unusual, that it demanded thorough expertise, the Scientist isolated the fungus and domesticated it in
different dish. Now he could learn some of the
molds properties. He found out that this fungus
was from Penicillium group. Then it was identified
as Penicillium notatum. Fleming decided to grow
the mold in another dish and spread many different
bacteria radially from the mold. Some of the microbes was growing freely near the mold but
other lived several centimeters away from it. This
experiment showed, that the fungus produced a
substance, that injured some bacteria, but did not
hurt the others. In the same way Dr. Fleming
checked many other mold species, but none of
them produced that antibacterial substance. Because as he found that substance only in penicillium notatum, he called it penicillinum (penicillin). Penicillin
wasnt the first antibiotic discovered by Dr. Fleming. In the same
year he found in human spittle,
tears and in eggs white substance, that he called lysozyme.
Lysozyme restrained bacteria
from growing, but unfortunately
not of those most dangerous to
man. With penicillin it was quite
different. It destroyed microbes
that caused syphilis, gonorrhea,
scarlet fever, diphtheria, arthritis,
bronchitis, blood, bones and
lungs infections, tuberculosis and many more sicknesses.

wiecie, zosta ponadto nagrodzony doktoratem

honoris causa ponad 30 amerykaskich i
europejskich uniwersytetw i otrzyma tytu
Wodza Doy-gei-tau plemienia Kiowa (Indianie z
Ameryki pnocnej). W 1943 zosta czonkiem
Towarzystwa Krlewskiego. Doktor Aleksander
Fleming zmar 11 marca 1955 roku w Londynie na
atak serca i zosta pochowany w katedrze w.
Pawa.
Przygoda Aleksandra Fleminga z penicylin
zacza si w 1928 roku od przypadkowego
zakaenia kultur bakterii z rodzaju staphylococcus
przez ple. Dr. Fleming zauway, e w pewnej
odlegoci wok rozwinitej kultury pleni,
bakterie ulegy rozproszeniu. Zjawisko to byo tak
nadzwyczajne, e wymagao gbszego zbadania.
Uczony wyizolowa grzyba i wyhodowa go w
osobnej szalce. Dziki temu mg okreli niektre
waciwoci pleni. Okazao si e grzyb ten
naley do grupy Penicillium. N astpnie
zidentyfikowano go jako Penicillium notatum.
Polska nazwa tej pleni to pdzlak (z aciny:
penicillium pdzel, notatum naznaczony,
znaczny). Postanowi wyhodowa ple na jeszcze
jednej szalce a nastpnie rozmieci rne bakterie
promienicie od pleni. Niektre mikroby
spokojnie rosy obok pleni
inne natomiast rozwijay si kilka
c e nt y m et r w
dalej.
Dowiadczenie to pokazao, e
pdzlak produkuje substancj,
ktra szkodzi jednym mikrobom,
a innym nie. W ten sam sposb
Dr. Fleming sprawdzi wiele
innych gatunkw pleni, ale
aden z nich nie wytwarza tej
antybakteryjnej substancji.
Jako e substancj t znalaz
tylko w penicillium notatum,
n a z w a j p en i c i l l i n u m
(penicylin). Penicylina nie bya
pierwszym antybiotykiem odkrytym przez Dr.
Fleminga. W tym samym roku doktor znalaz w
ludzkiej linie i zach oraz w biaku z kurzego jaja
substancj, ktr nazwa lizozymem. Lizozym
hamowa rozwj bakterii, ale niestety nie tych
najbardziej gronych dla czowieka. Z penicylin
jest inaczej. Niszczy mikroby powodujce syfilis,
rzeczk, szkarlatyn, bonic, artretyzm, bronchit
(nieyt oskrzeli), zakaenia krwi, zakaenia kostne,
zapalenie puc, grulic oraz rne inne
dolegliwoci.

One of the most important properties of penicillin is that it does not kill leukocytes - white blood
corpuscles, as pharmaceuticals used in those days
did. Antibacterial remedies used at that time (like
phenol) were lethal for leucocytes and microbes
quickly gained resistance to them. Penicillin is not
toxic, so it cannot be overdosed or you cant get
poisoned with it. What penicillin does, is restrain-

20

HISTORY OF SCIENCE

AND TEC HN OLOGY

EUROPEAN PUPILS MAGAZI NE

ing the cell wall
building process in the new
bacterias. Penicillin blocks an
enz y me

transpeptidas e,
which is synthesizing bacterial cell wall.
This is a very
important element of a bacterium. The substances needed for cell to grow are diffused
through it and it makes all the microbes organs
stay in their place. If the osmosis (process of diffusion through cell membranes) stops or if the bacterias intestines go outside, the cell will die. In
some infections dose of 50000 units of penicillin is
sufficient, but without care a patient can receive
100 millions units. There is danger however, of
giving to small dose!. With dose of penicillin insufficient to kill bacteria they can become resistant
very fast. This resistance is meant by possibility of
bacteria to produce -lactamases enzymes capable of decomposing penicillin. With some people
penicillin may cause anaphylactic shock, the cause
of which is allergy to this compound. It is true, that
penicillin is an amazing cure, but unfortunately till
1940 it could not been mass produced. Then two
British chemists: Sir Ernest Boris Chain and Sir
Howard Walter Florey worked out a process of acquiring clean penicillin from the mold. This discovery effected in mass scale penicillin production.
Great factories was built to grow penicillium notatum. For their discoveries Sir Alexander Fleming, Sir Ernest Boris Chain and Sir Howard Walter
Florey were in 1945 honored with Noble Prize for
the discovery of penicillin and its curative effect
in various infectious diseases".
From the chemical side, penicillins are all
group of chemical compounds, and this most useful is penicillin G:

Jedn z waniejszych waciwoci penicyliny

jest to, e nie niszczy ona leukocytw biaych
krwinek, tak jak robiy to wtedy stosowane rodki.
wczesne rodki bakteriobjcze (np. fenol) byy
dla leukocytw zabjcze, a bakterie szybko si na
nie uodporniay. Penicylina nie jest trujca, wic
nie mona jej przedawkowa, ani si ni zatru.
Dziaanie penicyliny polega na zahamowaniu
budowy ciany komrkowej w komrkach nowo
powstaych bakterii. Penicylina blokuje enzym
transpeptydaz, ktra odpowiada za syntez ciany
komrkowej. ciana jest bardzo wanym organem
komrki bakteryjnej. To wanie przez ni

dyfunduj substancje potrzebne komrce do ycia i

to ona utrzymuje wszystkie organy komrki na
miejscu. Jeli proces osmozy (dyfuzji przez bony
komrkowe) ulegnie zahamowaniu albo gdy
wntrznoci bakterii wypyn na zewntrz,
komrka zginie. W przypadkach niektrych
infekcji dawka 50000 jednostek penicyliny jest
wystarczajca, ale bez obawy mona poda
pacjentowi 100 milionw jednostek. Istnieje
jednak niebezpieczestwo podania zbyt maej
dawki! Przy iloci penicyliny niewystarczajcej do
zabicia bakterii mog si one bardzo szybko na
penicylin uodporni. Odporno ta polega na
zdolnoci bakterii do wyprodukowania betalaktamaz enzymw rozkadajcych penicylin. U
niektrych ludzi penicylina moe powodowa szok
anafilaktyczny, ktrego przyczyn jest uczulenie
organizmu na ten zwizek. Prawd jest, e
penicylina to zdumiewajcy lek, lecz niestety
dopiero w 1940 roku dwch chemikw
angielskich: Sir Ernest Borys Chain oraz Sir
Howard Walter Florey opracowao proces
wyodrbniania czystej penicyliny z kultur
p dz laka. T o odkry ci e z aow ocow a o

21

HISTORY OF SCIENCE

AND TEC HN OLOGY

EUROPEAN PUPILS MAGAZI NE

It differs because of the benzyl group. So the
universal formula for penicillins is:

zastosowaniem penicyliny na masow skal.

Powstay potne fabryki, w ktrych hodowano
pdzlaka. Za swoje osignicia Sir Aleksander
Fleming, Sir Ernest Borys Chain oraz Sir Howard
Walter Florey otrzymali w 1945 roku Nagrod
Nobla, za odkrycie penicyliny i jej leczniczych
efektw w wielu chorobach zakanych
Pod wzgldem chemicznym penicyliny to caa
grupa zwizkw chemicznych, a ta najbardziej
uyteczna to penicylina G:

Penicillin is a single-hydroxide carboxylic acid

that contains two heterocyclic rings in its molecule:
pentagonal (blue) and tetragonal - -lactam ring
(red):

Wyrnia j grupa benzylowa. Wzr oglny

penicylin to zatem:

Green represents shared elements of both rings.

Its systematic name due to International Union of
Pure and Applied Chemistry (IUPAC) is:
3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic
acid
Some of penicillins G properties:
formula: C16H18N2O4S
M ass=334.391 u
Density=1.42g/cm3

P enicylina jest kw as em karboksylowy m

jednozasadowym zawierajcym w swej czsteczce
dwa piercienie heterocykliczne: picioczonowy
(niebieski) i czteroczonowy -laktamowy
(czerwony):

Today penicillin is produced from penicillium

chryzogenum mold.
The advantage of penicillin G is created by adding compounds containing benzyl group to the agar
feed, which the fungus will use for synthesis.
Thanks to that method it is possible to produce
penicillin that contains 95% of penicillin G. Peni-

22

HISTORY OF SCIENCE

AND TEC HN OLOGY

EUROPEAN PUPILS MAGAZI NE

cillin saved millions of human beings and we may
be sure that it will save much more.

Kolor zielony reprezentuje wsplne elementy

obu piercieni.
Jej systematyczna nazwa wedug
M idzynarodowej Unii Chemii Czystej i
Stosowanej (IUPAC) to:
3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic
acid
Niektre waciwoci penicyliny G:
Wzr sumaryczny: C16H18N2O4S
M asa =334.391 u
Gsto =1.42g/cm3

M olecule of penicillin G.
Legend:
white - hydrogen
yellow sulfur
red oxygen
blue nitrogen
cyan - carbon

Obecnie penicylin produkuj si z pleni

penicillium chryzogenum. Przewag penicyliny G
uzyskuje si dodajc do poywki zwizki
zawierajce grup benzylow, ktre grzyb
wykorzysta do syntezy. Dziki takiej metodzie
mona otrzyma penicylin o 95% zawartoci
penicyliny G.
Penicylina uratowaa ju ycie wielu milionom
ludzi i moemy by pewni e w przyszoci uratuje
duo wicej istnie.

Bibliography
1. Sownik Chemii, Wyd. Prszyski i S-ka
2. Chemia Organiczna, Witold Danikiewicz
3. Encyklopedia, Powszechne Wydawnictwo
Gutenberga
4. M aa Encyklopedia Zdrowia, Pastwowe
Wydawnictwo Naukowe
5. Encyklopedia Nauki, Pastwowe
wydawnictwo Naukowe
6. wiat Wiedzy, Wydawnictwo M arshala
Cavendisha
7. The 100. A Ranking of the M ost Influential
Personns in History, M ichael Hart
8. http://www.encyklopedia.pwn.pl/
9. http://www.nobel.se/
10. http://www.wiem.onet.pl/

Czsteczka penicyliny G.
Legenda:
biay - wodr
ty siarka
czerwony tlen
niebieski azot
bkitny - wgiel

Bibliografia
1. Sownik Chemii, Wyd. Prszyski i S-ka
2. Chemia Organiczna, Witold Danikiewicz
3. Encyklopedia, Powszechne Wydawnictwo
Gutenberga
4. M aa Encyklopedia Zdrowia, Pastwowe
Wydawnictwo Naukowe
5. Encyklopedia Nauki, Pastwowe
wydawnictwo Naukowe
6. wiat Wiedzy, Wydawnictwo M arshala
Cavendisha
7. The 100. A Ranking of the M ost Influential
Personns in History, M ichael Hart
8. http://www.encyklopedia.pwn.pl/
9. http://www.nobel.se/
10. http://www.wiem.onet.pl/

Acknowledgements
Thanks are due to the teachers mgr Ewa
Bramora and mgr Barbara Kucharska for their support in consultation.

Konsultacja:
M gr Ewa Bramora, mgr Barbara Kucharska

23