USMP-FMH-FN-Q-2016

TEMA N 08
HIBRIDACION. ESTEREOISOMERIA
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2016-I
UNIDAD II
SEMANA : 09

"ACREDITACIN: COMPROMISO DE TODOS"

Prof. H. Lezama

H. Lezama

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H. Lezama

MISIN
Formar profesionales mdicos competentes, con alto nivel cientfico, tecnolgico y con slidos
valores ticos y humanistas.
Contribuir a la creacin y difusin del conocimiento mdico, a travs de la investigacin.
Proyectar nuestra accin a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la prevencin y el
desarrollo de la salud de la poblacin

VISIN
Ser lder en la formacin de mdicos y en la investigacin, as como en la difusin del
conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del mundo

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ESTEREOISOMERIA

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ORBITAL

HIBRIDACION
SP3, SP2, SP

REPRESENTACION
Modelos, frmulas

SISTEMAS -CONJUGADOS
Resonancia
Aromaticidad

ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA
Enantiomera, diasteromera, mesomera
Elementos de simetra

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ORBITAL
Espacio donde es posible
encontrar al electrn.

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H: ORBITAL

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ENLACE: T.O.A.

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ENLACE: T.O.M.

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ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s
- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s

3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s

3 orbitales (3) p

5 orbitales (3) d

.............

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ORBITALES ATOMICOS

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DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES

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DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

K:

2
1s

L:

2
2s

2
2p

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ORBITALES p

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ORBITALES p DEL C

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CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE

Tipos
Carbono primario
Es aquel que est unido
mediante enlace simple a otro
tomo de carbono.
Carbono secundario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros dos tomos de carbono.

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Carbono terciario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros tres tomos de
carbono.
Carbono cuaternario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros cuatro tomos de
carbono

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TIPOS DE ENLACE
SIMPLE

DOBLE

TRIPLE

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HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces

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TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces

simples.
- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.

- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o

dos dobles.

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CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1

2s +

3
4 sp

2p

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HIBRIDACION

H. Lezama

3
sp

20

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CARBONO

H. Lezama

3
sp

21

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CARBONO

3
sp :

H. Lezama

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METANO

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CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL

2s + 2 2p

2
3 sp

+ 1 2p

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HIBRIDACION

2s

2p

sp2

H. Lezama

2
sp

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CARBONO

H. Lezama

2
sp

25

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CARBONO

2
sp :

H. Lezama

ETENO

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CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p

2 sp

+ 2 2p

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HIBRIDACION sp

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CARBONO sp

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CARBONO sp: ETINO

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31

REPRESENTACIONES DEL METANO

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REPRESENTACION:
FORMULAS

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REPRESENTACION:
FORMULAS

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34

DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3

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35

DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces con por lo menos dos enlaces simples
entre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2

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36

DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3

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37

RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p
en sistemas conjugados

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38

RESONANCIA DEL BENCENO

(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekul

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39

ISOMERIA
Compuestos diferentes con
la misma frmula molecular

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TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL

La misma frmula molecular, diferente frmula estructural.

ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o
cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes
sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de
los sustituyentes sobre el tomo central.

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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena

Butano
CH3-CH2-CH2-CH3

Isobutano
CH3-CH-CH3
CH3

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42

ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin

1-Cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3
Cl

2-cloro-butano

CH3-CH-CH2-CH3
Cl

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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin

Etanol
CH3-CH2-OH

dimetil-ter
CH3-O-CH3

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ISOMERIA GEOMETRICA

C=C
CH3
CH3
Cis

CH3

C=C
CH3
H
Trans

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45

ISOMERIA CONFORMACIONAL

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ESTEREOISOMERIA

Enantimeros

Diastermeros

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47

ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur

Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial

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ENANTIOMEROS

Imgenes
especulares no
superponibles

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H. Lezama

OBJETOS QUIRALES

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50

ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar

enlaces

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ENANTIOMERIA EJEMPLO

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DIASTEROMEROS

Estereoismeros que
no son imgenes
especulares

52

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H. Lezama

53

DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes

- Frecuentemente, actividad ptica diferente

- Su interconversin requiere romper y

formar enlaces

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DIASTEROMEROS

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55

MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica

(Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R
S

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ACTIVIDAD OPTICA

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NOMENCLATURA R-S

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- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.

- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente

de menor prioridad alejado.

- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en
el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto
es R; antihorario es S.
Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.

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R-ALANINA vs

H. Lezama

S-ALANINA

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H. Lezama

60

ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA

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H. Lezama

PLANO DE SIMETRIA

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H. Lezama

62

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA

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CONCLUSIONES
1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE
2. COMPUESTOS ORGANICOS PREFIEREN ENLACE COVALENTE

3. CARBONO SE HIBRIDA PARA FORMAR ENLACES

4. DOS TEORIAS EXPLICAN LA FORMACION DE ENLACES: TOA Y TOM

5. LAS FORMULAS SON LA REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS

6. LOS DIENOS CONJUGADOS SE COMPORTAN EN FORMA ESPECIAL

7. LA ESTEREOISOMERIA SE DEBE A LA ASIMETRIA DEL CARBONO