OBTENCION DE HIDROCARBUROS

OBTAINING HYDROCARBONS
Autores: E.Bonilla;L.Ramirez;S.Garcia
Corporacin Tecnolgica de Bogot
24/04/2016
ebonilla93@ctb.edu.co,lramirez15@ctb.edu.co

RESUMEN
En esta prctica se realiz la obtencin de
hidrocarburos a partir de otras especies
qumicas como alcohol isopropanol, acetato de
sodio y cal sodada as como tambin a partir de
carburo de calcio, estos a su vez se hicieron
reaccionar con diferentes soluciones para
comprobar los temas vistos en la teora como
son la halogenacion, sustitucin y la adicin .Se
obtuvieron soluciones con presencia de metano,
propeno y acetileno
Palabras Clave: hidrocarburo, halogenacin,
adicin, sustitucin.

INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e
hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los
enlaces, pueden clasificarse de la siguiente
forma
ALCANOS: El carbono se enlaza mediante
orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.
Nomenclatura: Cadena ms larga: metano,
etano, propano, butano, pentano,...

ABSTRACT
In this practice obtaining hydrocarbons starting
from other chemical species such as isopropanol
alcohol, sodium acetate and soda lime as well as
from calcium carbide, these in turn reacted with
different solutions to check the topics covered in
took place tory such as halogenation,
substitution and adicion.Se obtubieron solutions
with presence of methane, propylene and
acetylene
KEY WORDS:
HYDROCARBON,HALOGENATION, ADDITION,
SUBSTITUTION

Las ramificaciones como radicales: metil(o),

etil(o),..Se numera para obtener los nmeros
ms bajos en las ramificaciones. Se escriben los
radicales por orden alfabtico y con los prefijos
di-, tri-, ... si fuese necesario. Los hidrocarburos
cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin
aumentan con el nmero de carbonos y son
mayores para los compuestos lineales pues
pueden compactarse ms aumentando las
fuerzas intermoleculares. Son menos densos
que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada
estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por cidos o
bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustin es
muy exotrmica aunque tiene una elevada
energa de activacin. Las reacciones ms
caractersticas de los alcanos son las de
sustitucin
ALQUENOS: Los alquenos contienen enlaces
dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridacin sp.
entre ellas destacan la hidrogenacin, la
halogenacin, la hidrohalogenacin y la
hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la
regla de Markovnikov y se forman los derivados
ms sustituidos, debido a que el mecanismo
transcurre mediante carbocationes y se forma el
carbocatin ms estable que es el ms
sustituido.
Nomenclatura
Seleccionar la cadena
principal: mayor nmero de dobles enlaces y
ms larga. Sufijo -eno.Numerar para obtener
nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las
de los alcanos con igual nmero de carbonos
puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
empaquetamiento compacto.

unidos a l tengan un carcter cido y puedan

dar lugar a alquiluros. El alquino ms
caracterstico es el acetileno HCCH, arde con
una llama muy caliente ( 2800 o C) debido a que
produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares
a las de los alquenos. Las reacciones ms
caractersticas son las de adicin.
Nomenclatura Se consideran como dobles
enlaces al elegir la cadena principal. Se numera
dando preferencia a los dobles enlaces.

MATERIALES Y MTODOS

OBTENCION DEL METANO

En un mortero se mezcl 3g de acetato de sodio
anhidro y 5g de cal sodada,esta mezcla se pas
a un baln con desprendimiento lateral, se le
adapto una manguera y un tapn de goma,
previamente se alistaron 3 tubos de ensayo al
primer tubo se agreg 1 gota de la solucin de
permanganato de potasio y se diluyo con 1 ml de
agua quedando de un color fucsia tenue, al
segundo tubo unas gotas de la solucin de Br
en agua y se diluy hasta 1 mL en agua, en el
tercer tubo se agreg 10 gotas de solucin de
Br en tetra cloruro de carbono y se agreg 1mL
de agua.

Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas
alquenos son las de adicin

de

los

ALQUINOS: Se caracterizan por tener enlaces

triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridacin sp que da lugar a dos
enlaces simples sigma formando 180 grados y
dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en
el triple enlace produce que los hidrgenos

Luego de tener listos los tubos se introdujo la

manguera del tubo con desprendimiento lateral
que contena la mezcla de acetato de sodio y cal
sodada en el primer tubo,
se calent
directamente al mechero para producir metano
constante, se lav la manquera y se repiti el
proceso con el segundo y tercer tubo .

OBTENCION DEL ALQUENO

DISCUSIN DE RESULTADOS
Para este procedimiento se trabaj con el
alcohol isopropanol, utilizando un tubo con
desprendimiento lateral conectado a una
manguera, se adicion 1 mL de agua, 2 ml de
cido sulfrico concentrado y 3mL de alcohol
isopropanol junto con 3 perlas de ebullicin.
Esta solucin se flame pero con proteccin de
la malla de asbesto. En este proceso tambin se
utilizaron tres tubos con las mismas soluciones
antes nombradas y se hizo reaccionar el gas
desprendido por el tubo con cada tubo
respectivamente

OBTENCION DEL METANO

En este procedimiento, el gas desprendido de la
mezcla de acetato de sodio y cal sodasa al
exponerlo a temperatura fue de metano.
REACCION:
CHCOONaA+NaOH+CaO---CH+NaCO

OBTENCIN DE ACETILENO
En este experimento se utiliz un tubo con
desprendimiento lateral, en donde se agreg 2g
de carburo de calcio en trozos pequeos y tres
tubos de ensayo con las anteriores soluciones
de permanganato de potasio,Br en agua y Br
en tetra cloruro de carbono. luego se adicion 10
ml de agua lentamente por las paredes del tubo
con desprendimiento lateral y se procedi a
colocar el tapn al tubo, el gas desprendido se
hizo reaccionar con las soluciones de los tres
tubos previamente listos colocando la manguera
dentro da cada uno respectivamente

ACIDEZ DEL ACETILENO

Se agreg 0,5 mL de benceno en un tubo de

ensayo y un trozo pequeo de sodio metlico se
dej reaccionar por 5 min, esta solucin se
coloc en un vidrio de reloj y se dej evaporar, al
residuo que quedo se le midi el pH con papel
tornasol.

Fig1 (tubos con las tres soluciones antes de

reaccionar)

Este gas se dej reaccionar en el tubo con

permanganato de potasio obteniendo la reaccin
de un cambio de fucsia a fucsia claro.

CH + KMnO=== NO REACCIONA

Con el bromo en agua reacciono obtenido un

cambio de color cafe claro a incoloro o traslucido

HALOGENACION

1)KMnO + CH=CHCH=NO REACCIONA

ADICION

CH+ Br === CHBr + HBr

2)Br+CH=CHCH+HO=CHCHBrCH
3)Br+CH=CHCH+CCl=NO REACCIONA

Con el bromo en tetracloruro de carbono

reaccion observndose un cambio de color de
amarillo quemado a amarillo claro.
CH+Br+CCl===CHBr + HCl + CCl=
CHBr

OBTENCIN DEL ACETILENO

En este experiment se obtuvo acetileno a partir

de carburo de calcio ms agua.

Este gas se hizo reaccionar con los tres

reactivos que se tenan listos previamente
1)KMnO +CH+ HO=> 2COOH+KOH+MnO
Fig 1 (despus de reaccionar el metanol con las
tres diferentes soluciones )

OBTENCIN DEL ALQUENO

2)Br+CH== SUSTITUCIN

Para esta reaccin podemos decir que a partir

del alcohol secundario isopropanol reacciono
con el cido sulfrico para obtener una solucin
de propeno y sulfato en medio acuoso

CHCH(OH)CH+HSO=CHCH=CH+SO

Este alqueno se hizo reaccionar con las

soluciones de los tres tubos de ensayo

3)Br +CH==

CONCLUCIONES

fig3( reactivos antes de la prueba con acetileno)

-Se pueden obtener hidrocarburos en el

laboratorio a partir de un alcohol, un carburo de
calcio y del acetato de sodio con cal sodada,las
reacciones que pueden suceder en este proceso
pueden ser de sustitucion,adicin, halogenacion.
El metano no reacciona con el permanganato de
potasio.

BIBLIOGRAFIA

Fig4 reactivos despus de la prueba con

acetileno.

ANALISIS DE RESULTADO:
Tablas con anlisis de resultados y reacciones.

Libros de qumica orgnica universitaria.

(Qumica de Jhon McMurry, Qumica
Orgnica de Morrison y Boyd, Qumica
Orgnica de Vogel, Qumica Organica de
Carey, Qumica orgnica de Clayden, entre
otros)
Libros de qumica orgnica experimental (el
ms recomendado Vogel's TEXTBOOK OF
PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5th
ED, o Practical Organic Chemistry de
Frederick George Mann)
Libros de identificacin de compuestos
orgnicos (Rappaport Zvi CRC HANDBOOK
of tables for organic compounds identification
3rd Ed, CRC o Handbooks en general)
Los libros recomendados en la bibliografa
del microdiseo del curso
Gmez Daz, J.J., Rodrguez Moreno, N.G.,
Vzquez Saldivar, J.C., Prcticas de

Laboratorio de Qumica II, Direccin General

de Institutos Tecnolgicos, Mxico, D.F.
Dominguez Xorge . Ed. Noriega. Mexica
Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical
organic chemistry 3a Ed. London, Longman
Brewster, Ray. ;Vanderwerf Calvin. Curso
prctico de Qumica Orgnica Ed. Alambra
Madrid