Universidad Autnoma de Quertaro. Facultad de Qumica.

Laboratorio de Orgnica III.

. en C. Isidro Resndiz Lpez.
Prctica 6. Obtencin de benzoato de colesterilo.
Equipo 4.
Integrantes:
lvarez Patio Guiomara Gpe.
Paredes Gonzlez Luca.
Mecanismo general.

Piridina

Existe un estado o fase de algunas sustancias, que exhiben propiedades de los

lquidos como fluidez y viscosidad, y propiedades pticas muy similares a las de los
cristales. A estos se les denominan cristales lquidos, siendo el benzoato de colesterilo
uno de ellos. A pesar de que se ha popularizado el trmino cristales lquidos, se
propone el trmino de estado mesomorfo (del griego forma intermedia).
El estado mesomorfo se ha tratado de explicar con ideas basadas en la teora de los
enjambres. Puesto que las molculas que forman cristales lquidos tienen cadenas
alargadas, es razonable que tiendan a situarse en grupos alineados de forma paralela
porque as se incrementa la eficacia de las fuerzas intermoleculares. Dentro de cada
grupo o enjambre hay uniformidad direccional, pero las direcciones de un grupo no
tienen que ser paralelas a las de otro; tampoco es uniforme la magnitud de los
enjambres. Cuando la temperatura se eleva, los enjambres disminuyen de tamao
debido a la huida de molculas por agitacin trmica, y cuando se alcanza el punto de
fusin, los grupos son demasiado pequeos para perturbar el paso de la luz y el lquido
se vuelve claro.
Los cristales lquidos tienen inters biolgico ya que en varias estructuras celulares se
presentan
asociaciones moleculares.
Los cristales lquidos tienen muchas
aplicaciones como termgrafos de contacto, pantallas en calculadoras, relojes, etc.
Estas pantallas tienen una delgada pelcula de cristal lquido situada entre dos placas

de vidrio paralelas cubiertas en sus superficies interiores por un material que conduce
la corriente elctrica y es transparente.
En 1888, Reinitzer descubri que, al calentar benzoato de colesterilo slido, funde,
pero da un lquido turbio que se clarifica a una temperatura superior. Si el lquido se
enfra, aparecen los mismos cambios pero en sentido inverso. Lehnmann (1889)
descubri que el lquido turbio mostraba el fenmeno de la doble refraccin
(birrefringencia) y produca imgenes de interferencia con la luz polarizada. El benzoato
de colesterilo es sintetizado a partir de la esterificacin del colesterol.
Propiedades fsicas de los reactivos y productos
Compuesto
Cloruro de benzoilo
Metanol.
Colesterol
Piridina
Benzoato de
colesterilo.

P.M. (g/mol)
140.57
32.04
386.67
79.1

Cantidad (g)
0.0484
1.62
0.1
0.3

mmol
0.344
50.56
0.258
3.79

p.e. (C)
197.2
64.7
-115

p.f. (C)
-1
-97.8
--42

464

0.0856

0.184

179

145

Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 25 ml se colocaron 0.1 g de colesterol y se aadi 0.3 ml
ml de piridina (esto se realiz en la campana). Se aadi en la campana, 0.04 ml de
cloruro de benzoilo y se calent la mezcla en un plato caliente. Posteriormente se le dio
un choque de temperatura, dejndolo en una tina de agua fra. A la mezcla se le coloc
2 ml de metanol y se rasp con una varilla de vidrio las paredes para favorecer la
aparicin de los cristales. Luego se coloc en el matraz en un sonicador durante 5
minutos. Se filtr al vaco y se recristaliz con acetato de etilo. Se tom el punto de
fusin el cual dio de 150 y con un porcentaje de rendimiento de 71.4%.

BIBLIOGRAFIA.
MORALES, J. Fsica y qumica. Vol III. Qumica I. Profesores de Educacin Secundaria.
Temario para la preparacin de oposiciones. Espaa, Editorial Eduforma, 1ra edicin, 2003.
Pgina 107.
ANEXOS
Fotografas (Ruta crtica con evidencia fotogrfica)

Calentar
en plato
caliente

Bao de agua
fra y
agregarle

Colocar 0.1 g de
colesterol, 0.3 ml de
piridina y 0.04 ml de

Colocar en
el
sonicador.

Filtrar al vaco y
recristalizar con
acetato de etilo.

Clculos.

Reactivo limitante: Colesterol.

Cantidad terica.
0.1 g de colesterol

1 mol
1mol benzoatode colesterilo
464 g
=0.1199 gr benzoato
( 386.67
)(
)(
g
1mol colesterol
1mol benzoatode colesterilo )

Cantidad prctica. 0.0856 g de benzoato de colesterilo.

Porcentaje de rendimiento.
g
100=
( 0.0856
0.1199 g )

71.4%

Justificacin del mecanismo de reaccin.

El grupo hidroxilo del colesterol ataca al carbono carbonilco del cloruro de benzoilo
creando un intermediario en dnde existe una unin del colesterol con el cloruro de
benzoilo. Posteriormente la piridina atrae el hidrogeno del oxgeno que posea carga
positiva, creando as una mayor estabilidad el benzoato de colesterilo.