EEEM Dep.

Raimundo Ribeiro de Souza

Prof. Adnilson
Disciplina: Qumica

Funes Orgnicas

Matheus de Melo Pires

Turma: 3EG7 Manh

17 de junho de 2016

Funes Orgnicas
1) Hidrocarbonetos:
Definio: So todos os compostos formados unicamente por carbono
e hidrognio.
Frmula Geral: R H (C H)
Classificao:
- Alcanos (hidrocarbonetos parafnicos ou parafinas): Apresentam
cadeia aberta e saturada.
Frmula Geral: CnH2n + 2
Exemplos:
1) Metano: CH
O metano um gs inodoro e incolor. Sua produo na
natureza ocorre a partir da decomposio, na ausncia de ar, de
material orgnico, quer de origem animal, quer de origem
vegetal. um dos principais constituintes do chamado gs
natural. O gs natural uma fonte de energia limpa,
encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar
associado ou no ao petrleo.
2) Butano: CH
O butano um hidrocarboneto gasoso, inodoro, incolor,
altamente inflamvel, obtido atravs do aquecimento lento do
petrleo. O butano o gs de cozinha fornecido atravs de
tubulaes
e
botijes.
Sua frmula CH e sua molcula apolar, portanto no
solvel em gua, assim como todos os derivados do petrleo.

3) Hexano: C6H14
O hexano consiste num hidrocarboneto aliftico saturado, com
seis tomos de carbono, de frmula molecular C 6H14. um
componente importante da gasolina. Encontra-se no petrleo
fazendo
parte
da
frao
denominada
ligrona.
O hexano usado como solvente e como lquido termomtrico,

em vez de mercrio, em geral com um corante azul ou

vermelho.
4) Octano: CH3(CH2)6CH3
O octano (ou n-octano)

um alcano com
a frmula
qumica CH3(CH2)6CH3, e tem vrios ismeros. O ismero mais
importante o 2,2,4-trimetilpentano (geralmente chamado
isooctano) porque foi seleccionado como ponto de referncia
100 para a escala de octanagem, na qual o heptano tem o
ponto de referncia 0.

- Alcenos (hidrocarbonetos etilnicos ou olefinas): Apresentam

cadeia aberta e uma nica dupla ligao.
Frmula Geral: CnH2n
Exemplos:
1)

Eteno : H2C = CH2

O Eteno (H2C = CH2) um gs, nas condies ambientes,
praticamente insolvel em gua, mas bastante solvel em
solventes orgnicos. Industrialmente, ele obtido pela quebra
(cracking) de alcanos de cadeias longas e o mais importante
dos compostos orgnicos na indstria qumica. Dentre as
inmeras caractersticas do Eteno, pode-se citar sua utilizao
como agente responsvel pelo amadurecimento de frutas.

- Alcinos (hidrocarbonetos parafnicos ou parafinas): Apresentam

cadeia aberta e uma nica tripla ligao.
Frmula Geral: CnH2n-2
Exemplos:
1) Etino: HC=HC
Acetileno o nome usualmente empregado para designar o menor
e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC). Esse gs obtido
a partir de substncias abundantes na natureza: carvo, calcrio e
gua, por meio de reaes. O acetileno tem, como propriedade
caracterstica, a capacidade de liberar grandes quantidades de
calor durante sua combusto, isto , durante a reao com
oxignio (O2). Quando, nos maaricos de oxiacetileno, o acetileno
reage com oxignio puro produzindo (CO2) e gua (H2O), a

chama obtida pode alcanar a temperatura de 2.800C. muito

usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas
elevadas
- Aromticos: Apresentam cadeia aromtica, ou seja, com um ou
mais anis benznicos.
Frmula Geral: no tem // com um anel benznico: CnH2n 6
Exemplo:
1) Benzeno: C6H6

Hoje o benzeno usado principalmente para produzir outras

substncias qumicas. Seus derivados mais largamente produzidos
incluem o estireno, o qual usado para produzir polmeros e
plsticos, fenol para resinas e adesivos (via cumeno), e cicloexano,
o qual usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de
benzeno so usadas para produzir alguns tipos de borrachas,
lubrificantes,
corantes,
detergentes,
frmacos,
explosivos, napalm e pesticidas.
2) Caroteno: C40H56
Os carotenos so pigmentos orgnicos encontrado nas plantas e
microrganismos como algas e fungos. So essenciais para a vida e
nenhum animal pode sintetiz-los, por isso devem ser ingeridos na
dieta. Quimicamente so membros da famlia dos terpenides. um
tipo de molcula de estrutura isoprenide, ou seja, com um
nmero varivel de duplas ligaes conjugadas, que lhes confere a
propriedade de absorver a luz visvel em diferentes comprimentos
de onda, desde 380 at 500 nm, o que lhes confere cores que vo
do amarelo ao vermelho, e so amplamente empregados
como corantes.

3) Licopeno: C40H56
uma substncia carotenide que d a cor avermelhada
ao tomate,melancia, goiaba,
entre
outros alimentos.

um antioxidante que, quando absorvido pelo organismo, ajuda a

impedir e reparar os danos s clulas causados pelos radicais
livres.
4) Limoneno: C10 H16

um hidrocarboneto natural, cclico e insaturado, fazendo

parte da famlia dos terpenos. Apresenta-se temperatura
ambiente como um lquido, lmpido, incolor e oleoso. Ocorre
naturalmente em certas rvores e arbustos, sendo o maior
constituinte de muitos leos essenciais, nomeadamente dos
pinheiros e dos citrinos. tambm o principal componente
voltil existente na casca da laranja e do limo, sendo um dos
responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.Produz-se
industrialmente pela extraco de frutos como laranjas,
tangerinas, limes.
5) Borracha Natural (CH)n
A borracha natural o produto primrio da coagulao
do ltex da seringueira. Hoje, a borracha sinttica, concorrente
do elastmero natural em algumas aplicaes e complementar
em outras, produzida a partir de derivados de petrleo. Tanto
uma como outra tem como polmero fundamental o poliisopreno. A diferenciao se d por adio de pigmentos e
processos de vulcanizao com graus distintos.

2)

lcoois:

Definio: So todos os compostos orgnicos que apresentam um ou

mais radicais hidroxila (- OH) ligados tomos de carbono saturados.

Frmula Geral: R OH ou ROH

Exemplos:
1)

Metanol:

O metanol (CH3OH) ou lcool metlico um composto qumico

encontrado na forma lquida, com ponto de fuso de -98C,
inflamvel
e
possui
uma
chama
invisvel.
Para se obter o metanol, existem duas maneiras: a destilao
de madeiras ou a reao do gs de sntese vindos de origem
fssil.
O metanol utilizado grandemente como solvente industrial, na
indstria de plsticos, como solvente em reaes de
importncia farmacolgica, etc. A relao do metanol com os
combustveis que ele usado no processo de
transesterificao da gordura, na produo do biodiesel.
Tambm pode ser usado como combustvel em algumas
categorias
de
postos
nos
EUA.
No Brasil, o metanol foi utilizado durante uma poca em
substituio temporria ao lcool, em virtude de uma grande
falta deste produto no mercado, porm hoje em dia, por ser
extremamente txico, o metanol j no mais utilizado como
combustvel.
2) Etanol

O etanol (CH3 CH2OH), tambm chamado lcool etlico e, na

linguagem popular, simplesmente lcool, uma substncia
orgnica obtida da fermentao de acares, hidratao
do etileno ou reduo a acetaldedo. O etanol o mais comum
dos lcoois. Os lcoois so compostos que tm grupos hidroxilo
ligados a tomos de carbono sp3. Podem ser vistos como
derivados orgnicos da gua em que um dos hidrognios foi
substitudo por um grupo orgnico.

3) Glicerol

Glicerol ou propano-1,2,3-triol (IUPAC, 1993) um composto

orgnico pertencente funo lcool. lquido temperatura
ambiente (25 C), higroscpico, inodoro, viscoso e de sabor
adocicado. O termo Glicerina refere-se ao produto na forma
comercial, com pureza acima de 95%.
4) Inositol: C6H12O6

uma substncia que atua como fator de crescimento de animais

e microrganismos, frequentemente utilizada como vitamina do
complexo B. Tambm chamada de dambose. Inositol (que
encontrado de modo mais abundante na forma de mio-inositol,
cis-1,2,3,4-trans-4,6-cicloexanoexol) um polilcool cclico que
desempenha um importante papel como base estrutural para
mensageiros secundrios em clulas eucariticas tais como inositol
fosfatos (IPn). O Inositol encontrado em muitos alimentos, de
modo especial, em cereais e frutas. O Mio-inositol era considerado
uma vitamina pertencente ao complexo B, mas no mais
considerado porque pode ser sintetizado pelo corpo humano.

3)

Fenis

Definio: So todos os compostos orgnicos que apresentam um ou

mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benznico.

Frmula Geral: Ar OH ou ArOH (onde Ar = aromtico = anel

benznico)
Exemplos:
1)

Hidroxi Benzeno

Fenol tambm o nome usual do fenol mais simples, que

consiste em uma hidroxila ligada ao anel benznico. Outros
nomes para a mesma substncia incluem: benzenol; cido
carblico; cido fnico (ou cido fnico, no Brasil); cido
fenlico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua frmula
molecular C6H5OH
Geralmente
os
fenis
so
slidos,
txicos, custicos e pouco solveis em gua.

2)

cristalinos,

Cresol

Os cresis so um grupo de compostos qumicos fenlicos

manufaturados, que tambm ocorrem normalmente no meio

ambiente. Na forma pura so slidos incolores, porm podem

ser lquidos quando misturados.
Os
cresis
cheiram
a
medicamentos . Existem trs formas de cresis de estrutura
qumica muito semelhantes entre s: orto-cresol ( o-cresol ou 1hidroxi-2-metilbenzeno ou 2-metilfenol), meta-cresol ( m-cresol
ou 1-hidroxi-3-metilbenzeno ou 3-metilfenol) e o para-cresol
( p-cresol ou 1-hidroxi-4-metilbenzeno ou 4-metilfenol). Estas
formas podem ser encontradas separadas ou misturadas.

3) Catecol
O catecol,
tambm
conhecido
como
pirocatecol,
um benzenodiol. A sua frmula qumica C6H4(OH)2.

4) Guaiacol
um natural composto orgnico com frmula C6H4(OH) (OCH3).
Este leo aromtico, incolor derivado de guaiacum ou
madeira creosoto. As amostras escurecem-se em cima da
exposio ao ar e luz. O Guaiacol est atual na madeira fumo,
resultando da pirlise de lignina.

5 ) Resarcinol
um composto qumico entre os dihidrxi-fenis, tendo a frmula
qumica C6H4(OH)2. o ismero 1,3 do benzenodiol, portanto, tem
os radicais hidroxila na posio meta. Ele tambm conhecido
com uma variedade de outros nomes, incluindo: mdihidroxibenzeno, 1,3-benzenodiol, 1,3-dihidroxibenzeno, 3hidroxifenol, m-hidroquinona, m-benzenediol, e 3hidroxiciclohexadieno-1-ona.

6) -naftol
um slido cristalino incolor de frmula C 10H7OH, um ismero do 1naftol, diferindo pela localizao da hidroxila no naftaleno. Os naftois so
homlogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que
nos
fenis.
Ambos
ismeros
so
solveis
em lcoois, teres e clorofrmio. Eles podem ser usados na produo
de tintas em sntese orgnica.

4)

ter

Definio: So compostos orgnicos que tm um tomo de oxignio

( - O - ), ligado a dois tomos de carbono.
Os teres podem ser obtidos pela desidratao cataltica dos lcoois.
Como desidratante, usa-se cido sulfrico:
C2H5OH
+
H2SO4
-->
H2O
+
C2H5-O-SO3H
C2H5-O-SO3H + C2H5OH --> H2SO4 + C2H5-O-C2H5
Outras reaes podem ocorrer, dependendo da temperatura e da
proporo de lcool e cido. O mtodo industrialmente empregado
na obteno de teres inferiores, principalmente ter etlico. Para os
superiores, o rendimento insatisfatrio: obtm-se principalmente
olefinas. Outros catalisadores, como cido fosfrico, cido brico,
pentxido de fsforo, cido clordrico e alumina podem ser utilizados.
Um processo mais geral a sntese de Williamson, que consiste em
fazer agir um halogeneto de alcola sobre alcxido ou fenxido de
sdio:
R-O-Na + Br-R" --> R-O-R"+ NaBr
O mtodo se presta para a obteno de teres simples ou mistos. Em
lugar de halogenetos de alcola, outros agentes de alcoilao podem
ser empregados, como o sulfato de alcola. Os teres aromticos do
tipo Ar-O-Ar" podem ser obtidos por reao do fenxido de sdio com
halogeneto de arila, a temperatura muito elevada ou em presena de
cobre como catalisador. Tambm podem ser obtidos por ao do
halogeneto de alcola sobre xido de prata, mtodo devido a Wurtz:
2RI + Ag2O --> R-O-R + AgI

Frmula Geral: R O R ou ROR

Exemplo:
1)

ter Dietilico
O etoxietano, tambm conhecido como ter etlico, ter
sulfrico, ou simplesmente ter, tem frmula molecular C 4H10O
e frmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. uma substncia
lquida voltil e altamente inflamvel. Utilizado inicialmente

como anestsico, foi abandonado pelo risco de exploso

e dependncia.
Curiosidade:
Quebra-pedra: um ch popular que contm ter. O ch de quebrapedra muito utilizado por sua capacidade de dissolver clculos
renais, promovendo a desobstruo do ureter. Sua ao diurtica
facilita a excreo de cido rico. Seu principal componente a
hipofilantina.

5)

Aldedo

Definio: So compostos orgnicos que contm o grupo carbonila

( C = O), estando o oxignio ligado a carbono primrio.
Frmula Geral: C = O ou RCHO
Exemplo:
1) Metanal

O metanal o principal aldedo, sendo conhecido tambm por aldedo

frmico, formaldedo ou formol.Nas condies ambientes ele um
gs incolor extremamente irritante para as mucosas.Quando
dissolvido em gua, forma-se uma soluo conhecida por formol ou
formalina.O formol tem a propriedade de desnaturar protenas
tornando-as resistentes decomposio por bactrias. Por essa
razo, ele usado como fluido de embalsamamento, na conservao
deespcies biolgicas e tambm como antissptico. Durante a
defumao domstica, as carnes so submetidas fumaa
provenientes da queima da madeira, que contm aldedo frmico, um
dos responsveis pela conservao da carne defumada. Atualmente o
metanal usado em escala industrial como matria-prima para
produo de muitos plsticos e resinas.

6)

Cetona

Definio: So compostos orgnicos que contm o grupo carbonila

( C = O), estando o oxignio ligado a carbono secundrio.

Frmula Geral:
Exemplo:
1) Propanona
Acetona (tambm conhecida como dimetilcetona, 2-propanona,
propan-2-ona ou simplesmente propanona) com frmula qumica
CH3(CO)CH3, um composto orgnico sinttico que tambm
ocorre naturalmente no meio ambiente. um lquido incolor
de odor e sabor fceis de distinguir. Evapora facilmente,
inflamvel e solvel em gua.
A
acetona

utilizada
como
solvente
em esmaltes, tintas e vernizes; na extraco de leos e na
fabricao
de frmacos.
Possui
emprego
na
indstria
de explosivos como gelatinizante da plvora sem fumaa
(nitrocelulose) e como produto inicial de snteses qumicas, em
especial na indstria farmacutica.
Um
importante
uso
industrial
da
acetona
envolve
a
sua reao como o fenol para a fabricao do bisfenol A. O bisfenol
A um importante componente de muitos polmeros tais
como policarbonatos, poliuretanos e resinas de epxi.
Na indstria de alimentos, sua aplicao mais importante ocorre
na extrao de leos e gorduras de sementes, como soja,
amendoim e girassol. Sua comercializao controlada pelo
Departamento de Entorpecentes da Polcia Federal, por ser
utilizada na extrao da cocana, a partir das folhas da coca. A
acetona formada em nosso organismo pela metabolizao de
gorduras. Sua concentrao normal menor que 1mg/100ml de
sangue. Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentrao
de acetona superior ao nvel normal. A acetona excretada na
urina, onde pode ser facilmente detectada.

7)

cido Carboxlico

Definio: So compostos orgnicos que apresentam radical carboxila

( - COOH)

Frmula Geral:
Exemplo:
1) cido Metanico
O cido metanico um lquido incolor de cheiro irritante e bastante
corrosivo, conhecido tambm por cido frmico. Historicamente, foi
obtido a partir da macerao de formigas e posterior destilao.
Algumas formigas contm grandes quantidades desse cido, que,
quando injetado atravs da mordida, produz uma reao alrgica no
tecido humano, caracterizada pela formao de edema e coceira
intensa. Uma das principais aplicaes do cido frmico como
fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodo, l e linho.

8)

steres

Definio: So compostos orgnicos resultantes da reao de um

lcool com um cido carboxlico, apresentando grupo funcional
(- COOR)
Trata-se da formao de um ster pela unio de um lcool e um
cido, atravs de uma reao que lenta a temperatura ambiente,
reversvel, e que libera gua. uma desidratao, na qual o cido
atua
como
catalizador
e
desidratante.
cido + lcool -> STER + gua

Frmula Geral:
Exemplo:
Os flavorizantes so substncias que apresentam sabor e aroma
caractersticos, geralmente agradveis. Devido a isso, so bastante
utilizados em vrios produtos alimentcios, como balas, gomas de
mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Em
alguns rtulos desses produtos, aparece a indicao flavorizante (F)
seguida de um algarismo romano:
F I essncias naturais

F II essncias artificiais
F III extrato vegetal aromtico
F IV flavorizante quimicamente
definido

9)

Amida

Definio: So compostos orgnicos derivados de cidos carboxlicos

pela substituio da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2).
Amidas so compostos derivados do NH3 pela substituio de
um, dois ou trs hidrognios por radicais acilas.
Ao contrario das animas, no so comuns animas com dois ou
trs radicais no mesmo nitrognio. No entanto, so comuns
amidas com radical alquila ou arila no nitrognio estes so
compostos mistos, em parte amida e em parte amina; a letra
N (maiscula) que aparece no nome indica nitrognio
So comuns tambm amidas secundarias cclicas, denominadas
imidas.
Os nomes das amidas derivam dos cidos correspondentes,
trocando-se a terminao ICO ou ICO por AMIDA.
A formamida (H CONH2) um liquido incolor; as demais so
slidas. As amidas mais simples so solveis em gua devido
polaridade de suas molculas. Seus pontos de ebulio so
altos devido as formao de pontes de hidrogenios duplas,
como acontece com os cidos. As amidas so usadas em
inmeras snteses; a poliamida mais importante o nilon.
Normalmente as amidas no existem na natureza. Elas so
preparadas por aquecimento de sais de amnio, por hidratao
de nitrilas, ou por amonlise de ster, anidridos e cloretos de
cidos.
Exemplo:
1) Uria
A uria a diamida do acido carbnico

A uria um slido branco, cristalino solvel em gua e constitui um dos

produtos finais do metabolismo dos animais, sendo eliminada pela urina.
A uria muito importante, pois largamente usada como adubo, na
alimentao do gado, como estabilizador de explosivos e na produo de
resinas e medicamentos.
Sendo uma diamina, a uria tem carter basico um pouco mais forte que as
amidas comuns. A uria tambm sofre hidrolise na presena de acido ou bases
fortes ou , ento, sob a ao da enzima urase.
Aquecida a seco, a uria produz o biureto, que usado como indicador de sais
cpricos, com os quais produz uma cor vermelha muito intensa.

10)

Amina

Definio: Aminas so compostos derivados do NH3, pela substituio

de um, dois, ou trs hidrognios por radicais alquila ou arila. Da a
classificao das aminas em primarias, secundarias e tercirias:

Anima primria

Anima secundria

Anima terciria
Outras classificaes usuais so aminas alifticas e aminas
aromticas. Ou, ainda, monoanimas, diaminas, triaminas, etc.
Conforme o numero de grupos aminos, na molcula.
Os nomes das aminas o formados com a terminao AMIN. No
entanto, so usados nomes especiais, principalmente para aminas
aromticas:

metilamina

trimetilamina

fenilamina

Em funes mistas, usa-se o prefixo AMINO:

cido amino-actico
As metilamina e etalamina so gases. Aminas alifticas, de 3 a
12 carbonos, so lquidos txicos, com cheiro de peixe; os
pontos de ebulio no so altos, porque as pontes de
hidrognios nas aminas so mais fracas do que nos lcoois.
Aminas com mais de 12 carbonos so slidos incolores e
inodoros.
As aminas so usadas em certos tipos de sabes, na
vulcanizao da borracha e em inmeras snteses orgnicas. Em
particular, as aminas aromticas so importantssimas na
fabricao de corantes.
As aminas existem em certos compostos vegetais e so
formadas na decomposio de peixes. Primeiro ocorre a

aniquilao do amonaco, em seguida h a reduo de vrios

compostos nitrogenados, isso importante para obter matriaprima para a produo de corantes.

Carter bsico
As aminas so denominadas bases orgnicas, pois
apresentam carter bsico fraco, idntico ao do amonaco.
Estes sais so decompostos por bases fortes, pois os
hidrxidos das animas so instveis, exatamente como o
NH4OH
O carter bsico das animas devido as par eletrnico livre que
existe no nitrognio, exatamente como no NH3
As animas alifticas primarias so bases um pouco mais fortes
que o amonaco, pois o grupo alquila empurra eltrons para
um grupo amino, aumentando a densidade eletrnica no
nitrognio e facilitando a captura do H+, para formar o RNH3+. As aminas alifticas secundrias, tendo dois grupos de
alquilas, so bases mais fortes que as aminas primarias.
Seguindo este raciocnio, as animas tercirias deveriam ser
ainda mais fortes; no entanto, elas so mais fracas que o
prprio NH3; isto se explica porque a existncia de trs grupos
alquilas ao redor do nitrognio deixa pouco espao para a
fixao do H+ e a formao do R3NH+; este fenmeno
conhecido , em qumica orgnica, pelo nome de impedimento
entrico ou espacial.
As aminas romticas so bases fraqussimas, pois o par
eletrnico do nitrognio foge para o anel (fenmeno de
ressonncia), de modo que o H+ dificilmente poder protonizlo.
Generalizando, podemos dizer que qualquer grupo que
empurra eltrons para o hidrognio, ira aumentar a
basicidade da anima; caso contrario, a basicidade ira diminuir.

11)

Bibliografia

Sites da internet:
Acessados entre 13 e 15 de agosto de 2010
http://www.brasilescola.com/geografia/butano.htm
http://www.infopedia.pt/$hexano
http://www.dombosco.com.br/curso/estudemais/quimica/o_eteno.ph
p
http://www.brasilescola.com/geografia/metanol.htm
http://www.worldlingo.com/ma/enwiki/pt/Guaiacol
RICHEY, JR. HERMAN G., Qumica Orgnica, Rio de Janeiro, Prentice
Hall do Brasil, 1986, 418p.
Vogel, A. I. (1983). Qumica Orgnica - Anlise Orgnica Qualitativa .
3. ed. Vol. 3
REIS, Martha. Qumica Integral. Volume nico. SP: FTD. USBERCO e
SALVADOR. Qumica. Volume nico. SP: Saraiva.