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Nomenclatura de Stock:
Implica mostrar el nmero del estado de oxidacin del elemento con nombre especfico; generalmente, el
metal o no metal que da nombre no genrico a la estructura.
Ejemplos:
Cloruro de fierro (II)
Cloruro de fierro (III)
Estado de oxidacin:
El estado de oxidacin de un elemento indica cuntos electrones cede o gana al participar en una reaccin
qumica. Si cede electrones, se dice que pierde cargas negativas y por tanto, su estado de oxidacin ser ms
positivo que al principio, se oxida. Si gana electrones, se dice que gana cargas negativas y por tanto, su estado
de oxidacin ser ms negativo que al principio, se reduce. Recordar que, para molculas que no se
encuentran en estado inico1, la suma/resta de las cargas en el compuesto es igual a cero.
Una molcula en estado inico es aquella que posee al menos una carga puntual (con signo) en su estructura.
Un anin es una especie qumica (molcula o tomo) que al estar en disolucin, presenta una carga negativa.
Qumica inorgnica.
La qumica inorgnica es aquella que estudia las reacciones en las que intervienen molculas en las que no se
encuentra presente el carbono.
Hidrcidos.
La reaccin del hidrgeno con elementos del grupo VII A (actualmente denominado grupo 17 3) no metalesda por resultado gas que es capaz de generar sustancias cidas al ser puestos en contacto con el agua. Se
denomina cido a toda aquella sustancia capaz de generar iones H + en disolucin acuosa.
Fluoruro de hidrgeno
Cloruro de hidrgeno
Ioduro de hidrgeno
Bromuro de hidrgeno
Sulfuro de hidrgeno
En disolucin acuosa, se debera de indicar como HX(ac), y el nombre cambia a cido Xhdrico.
xidos de no metales.
Los xidos de no metales por lo general se presentan como gases en condiciones estndar4. Cuando los NO
METALES se unen qumicamente con el oxgeno5, SIEMPRE tendrn estado de oxidacin POSITIVO, dado que
no se unirn, en una molcula, elementos que tengan estado de oxidacin con el mismo signo. Dado que no
poseen agua dentro de su estructura, se les denomina tambin anhdridos. As, tenemos los siguientes
ejemplos de xidos de elementos no metlicos:
Monxido de carbono; Anhdrido carbonoso
Dixido de carbono; Anhdrido carbnico
Monxido de azufre; Anhdrido hiposulfuroso
Dixido de azufre; Anhdrido sulfuroso
Trixido de azufre; Anhdrido sulfrico
Monxido de dicloro; Anhdrido hipocloroso
Trixido de dicloro; Anhdrido cloroso
Pentxido de dicloro; Anhdrido clrico
Heptxido de dicloro; Anhdrido perclrico
3 Este grupo tambin se denomina grupo de los halgenos, trmino derivado de (halos), sustantivo empleado para designar a la
sal, y (genes), el que genera, lo que hace referencia a la capacidad de estos elementos de generar, en combinacin con metales o
compuestos con carga positiva, sales. Se simbolizan, en lo general, con la letra mayscula X.
4 T = 25 C, P = 1 atm.
5 El oxgeno en las condiciones de inters siempre trabaja con estado de oxidacin -2.
Tambin se les conoce como xidos cidos, por la propiedad de dar como resultado cidos (llamados
oxicidos) cuando se incorporan en el agua:
cido carbnico
cido sulfrico
cido perclrico
xidos de metales.
Los xidos de metales se forman al exponer el oxgeno al metal en cuestin; algunas veces la reaccin puede
ser muy violenta (sodio, potasio). Los siguientes ejemplos ilustran la obtencin de los xidos de metales:
xido de sodio
xido de fierro (II); xido ferroso
xido de fierro (III); xido frrico
Cuando un xido de metal se pone en contacto con agua, da por resultado una base, razn por la cual se les
denomina tambin xidos bsicos y a los grupos de donde vienen los metales, alcalinos o alcalinotrreos. Los
hidrxidos siempre poseen carga -1 y se componen de la siguiente manera: (OH)-1. En el caso de los tres
ejemplos anteriores:
Hidrxido de sodio
Hidrxido de fierro (II); hidrxido ferroso
Hidrxido de fierro (III); hidrxido frrico
Sales.
Las sales pueden obtenerse por medio de la reaccin de una base con un cido. Si es un cido hidrcido el que
reacciona con la base, ser una sal binaria, mientras que si es la reaccin de un cido oxicido, dar por
resultado una oxisal. En estos casos, aplican las reglas de nomenclatura antes mencionadas para nombrar a
las sales generadas. En el caso de las sales binarias (metal + no metal), se emplearla la nomenclatura: ____uro
de (metal). Las oxisales se denominarn con los sufijos y/o prefijos que indiquen el estado de oxidacin del no
metal ms el nombre del metal: hipo/per______ito/ato de (metal).
Cloruro de sodio
Ejercicio 3: Nombrar las siguientes especies qumicas e indicar los estados de oxidacin de cada elemento:
Na2SO4
K2S2O3
KMnO4
Fe(SNC)3
Na2CO3
MnO2
KMnO4
HI
SO3
HF(ac)
Li2O
K4Fe(CN)6
H3AlO3
SiO2
SiO3
ZnCrO4
H3BO3(ac)
I2
NH4SO3
Fe(OH)3
CO2
CO
Cd(NO3)2
Qumica orgnica.
La qumica orgnica es la qumica de los compuestos con carbono, muchos de los cuales son parte de las
reacciones biolgicas. La nica condicin en torno a las uniones del carbono es que siempre debe poseer
cuatro enlaces, con cualesquiera elementos. Dado que el carbono es el elemento central de esta rama de la
qumica, la clasificacin estructural bsica se refiere a la cantidad de enlaces entre carbonos que hay, a saber:
enlaces sencillos (alcanos), enlaces dobles (alquenos) y enlaces triples (alquinos). Al establecer la jerarqua
para nombrar estos compuestos, se indican primero los enlaces dobles, posteriormente los triples y al final los
sencillos.
Los grupos funcionales son arreglos de tomos unidos a una cadena de carbonos que involucran elementos
adicionales al carbono y el hidrgeno. Si existen grupos funcionales en una molcula, se nombran de acuerdo
con la jerarqua establecida por IUPAC (indicando la posicin de los grupos) y el nmero de carbonos que
posee la cadena ms larga de carbonos de la estructura. Para efectos didcticos, cuando se desee exponer el
caso general (es decir, omitir el resto de las posibilidades para una molcula en particular), se emplear la
letra R como sinnimos de una cadena cualquiera de carbonos que acompae el caso en estudio.
O
R)
Una cuestin importante a resaltar es que el grupo carbonilo (carbono con dos uniones con oxgeno, R
NO se nombra como tal, al ser constituyente bsico de otros grupos funcionales. Ms bien, es un arreglo
presente en muchos otros grupos funcionales como se ver ms adelante.
Se ejemplifican, para cada grupo, los casos triviales con uno, dos, tres y cuatro tomos de carbono nicamente.
Ejercicio 5: Desarrollar los casos para las cadenas con tres (cuando sea el caso), cuatro y cinco carbonos, en
cada grupo.
Nomenclatura.
Se establece la nomenclatura con base en el nmero de carbonos que posee la cadena ms larga de carbonos
de la estructura, de acuerdo con la siguiente tabla (entre parntesis se indica la forma coloquial, en caso de
haberla):
Nmero de
C's
Prefijo(s)
Como grupo
funcional unido a
cadena ms
larga:
met- (form-)
metil-
et- (acet-)
etil-
prop- (propio-)
propil-
but- (butiro-)
butil-
pent- (valero-)
pentil-
hex- (caprio-)
hexil-
hept-
heptil-
oct-
octil-
non-
nonil-
10
dec-
decil-
11
undec-
undecil-
12
dodec-
dodecil-
13
terdec-
terdecil-
carbono del grupo funcional en la numeracin) y respecto a los grupos funcionales secundarios, se debe de
indicar su posicin (sealar el nmero de carbono de la cadena principal al que estn unidos).
Grupo funcional
Frmula
Sufijo (cuando es el
grupo funcional ms
importante presente
en la molcula)
c. ---oico
-----
R1-oato de R2-ilo
R-oiloxi o R-oxicarbonil
Halogenuro de ---oilo
Haloformil---
R1-il, R2-ilamida
Carbamiol---
---nitrilo
Ciano---
---al, ---aldehdo
Oxo---
R1-il, R2-ilcetona
---oxo---
---ol
Hidroxi---
---benceno
Fenil---
---amina
---amino---
Alcoxi---
---eno
---enil---
O
cido carboxlico*
OH
R1
O
ster*
R1
R2
O
O
Halogenuro de acilo*
R1
O
Amida*
R1
Nitrilo*
R2
N
H
C N
O
Aldehdo
R1
O
Cetona
R1
R1 OH
Alcohol
Benceno
Amina
R2
R
R1 NH2
Alqueno*
O
R2
R1
R1 C C R2
H H
Alquino*
R1 C C R2
---ino
---inil---
Halogenuro
R1 X
Halgeno---
Halgeno---
Nitro
R1 NO2
Nitro---
Nitro---
ter
Alcanos.
La estructura bsica de los alcanos se conforma con enlaces sencillos entre carbonos. Si no hay ningn otro
grupo funcional, se nombran de acuerdo al nmero de carbonos y su acomodo espacial, con la terminacin ano. Si existen grupos funcionales, se nombran stos en orden jerrquico con la terminacin -ano.
Nombre
Estructura
Metano
Etano
CH4
Propano
Ciclopentano
H3C
CH3
H2
C
H 3C
H2
C
H2C
CH3
CH2
C C
H 2 H2
Como grupo
secundario:
MetilEtilPropil-
Ciclopentil-
Alquenos.
Los alquenos son sustancias en las que existen dobles enlaces entre carbonos dentro de su estructura. Si no
existe otro grupo funcional, slo se indica la posicin del carbono ms cercano al inicio de la cadena donde
haya un doble enlace y se aade la terminacin -eno. Si el alqueno es un sustituyente de una cadena principal,
se coloca el sufijo -enil.
Nombre
Eteno
But-1-eno
But-2-eno
Ciclopenteno
Estructura
H2C
H
C
H2C
H
C
H3C
HC
H
C
CH2
C
H2
C
H
CH3
CH3
CH2
C C
H2 H2
Como grupo
secundario:
EtenilBut-1-enil-
But-2-enil-
Ciclopent-n-enil-
Alquinos.
En el caso de los alquinos, existen triples enlaces entre carbonos dentro de su estructura. Si no existe otro
grupo funcional, slo se indica la posicin del carbono ms cercano al inicio de la cadena donde haya un triple
enlace y se aade la terminacin -ino. Si el alquino es un sustituyente de una cadena principal, se coloca el
sufijo -inil.
Nombre
Estructura
HC
Etino
But-1-ino
HC
But-2-ino
H3C
CH
C
C
EtinilCH3
C
H2
CH3
CH2
Ciclopentino
Como grupo
secundario:
C C
H2 H2
But-1-inilBut-2-inilCiclopent-n-inil-
Aminas.
Las aminas son compuestos que contienen tomos de nitrgeno totalmente hidrogenado unidos a una cadena
de carbonos. Cuando no existe otro grupo funcional, slo se indica la posicin de la amina (cuando sea
diferente de la primera) y se aade la terminacin amina. Si la amina se encuentra en una cadena
sustituyente del compuesto principal, se coloca la partcula amino, antecedida de la posicin en la que se
encuentra en la cadena secundaria. Una amina unida a un solo tomo de carbono se le conoce como amina
primaria, una amina unida a dos cadenas de carbonos se le llama amina secundaria y cuando se une a tres
tomos de carbono se le denomina amina terciaria.
Nombre
Metilamina
Etilamina
Propilamina
Estructura
H3C
NH2
NH2
H 3C
H3C
CH2
H2
C
C
H2
NH2
Como grupo
secundario:
AminometilAminoetil-
Aminopropil-
NH2
Ciclopentilamina
C
H2C H CH2
C C
H2 H2
n-aminociclopentil-
Alcoholes.
Los alcoholes poseen enlaces entre carbonos e hidroxilos. Si no existe otro grupo funcional, slo se indica la
posicin del carbono donde se une el hidroxilo (cuando sea diferente del primero) y se aade la terminacin ol. Cuando estn unidos al primer carbono de una cadena (o al ltimo), se trata de alcoholes primarios.
Cuando el hidroxilo est unido a un carbono que posee enlaces con dos carbonos distintos, se trata de un
alcohol secundario. En el caso en que el hidroxilo est unido a un carbono enlazado a tres carbonos distintos,
se le denomina alcohol terciario. Si el alcohol es un sustituyente de una cadena principal, se coloca la partcula
-hidroxi.
Nombre
Metanol
Etanol
Propanol
Estructura
H3C
OH
Hidroximetil-
OH
H3C
H 3C
Hidroxietil-
CH2
H2
C
OH
C
H2
Como grupo
secundario:
n-hidroxipropil-
OH
Ciclopentanol
C
H2C H CH2
C C
H2 H2
n-hidroxiciclopentil-
Aldehdos.
Los aldehdos son estructuras que poseen un carbono con doble enlace a oxgeno un carbonilo-, unido a un
hidrgeno y a una cadena de carbonos. Son productos de oxidacin de los alcoholes primarios. Cuando no
existe otro grupo funcional, slo se indica la posicin del carbono donde se une el aldehdo (cuando sea
diferente del primero) y se aade la terminacin al o -aldehdo. Si el aldehdo es un sustituyente de una
cadena principal, se coloca la partcula -oxo.
Nombre
Estructura
Como grupo
secundario:
Metanal(dehdo)
Oxometil-
Acetaldehdo
Propanal(dehdo)
H3C
H3C
Oxoetil-
H2
C
Oxopropil-
Oxociclopentano
C
H2C H CH2
n-oxo-ciclopentil-
C C
H2 H2
Cetonas.
Las cetonas son el producto de oxidacin de los alcoholes secundarios y son estructuras que poseen un
carbono unido por doble enlace a oxgeno un carbonilo-, unido por ambos lados a carbonos. Cuando no existe
otro grupo funcional, slo se indica la posicin de la cetona y se aade la terminacin ona, o se sealan las
dos cadenas adyacentes como sustituyentes y se coloca la terminacin -cetona. Si la cetona se encuentra en
una cadena sustituyente del compuesto principal, se coloca la partcula oxo, antecedida de la posicin en la
que se encuentra en la cadena secundaria.
Nombre
Estructura
H3C
CH3
Como grupo
secundario:
2-oxo-propil-
H3C
C
H2
CH3
2-oxo-butil o 3-oxobutil-
Ciclopentanona
H 2C
CH2
C C
H2 H2
ciclopent-n-oxil
cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son el producto de oxidacin de los aldehdos. Se trata de estructuras que poseen un
carbono unido por doble enlace a oxgeno un carbonilo-, unido por un lado a una cadena de carbonos y por el
otro a un hidroxilo. ste hidroxilo presenta un hidrgeno cido, es decir, en las condiciones de pH adecuadas
puede desprotonarse (COOH COO- + H+). Dado que es el grupo funcional ms importante, siempre se
nombra con la palabra cido, seguida de la raz del nombre de la cadena a la que est unido y por ltimo la
terminacin -oico. En algunos casos, se puede sustituir por el sufijo ico, cuando se nombra la cadena con
nomenclatura trivial (p. ej. cido actico). Si el cido carboxlico se encuentra en una cadena secundaria (esto
slo es posible si la cadena principal tambin posee un carboxilo en ella), se indica el nombre de la cadena
secundaria como sustituyente precedido del sufijo carboxi-.
Nombre
cido metanoico,
cido frmico
cido etanoico,
cido actico
cido propanoico
Estructura
O
H
Carboximetil-
OH
H3C
OH
H2
C
H3C
Carboxietil-
Carboxipropil-
OH
cido
ciclopentanoico
Como grupo
secundario:
OH
C
H2C H CH2
C C
H2 H2
n-carboxiciclopentil-
teres.
Los teres son compuestos que poseen dos cadenas de carbono unidas a un tomo de oxgeno. Se nombran de
manera similar a las cetonas: se indica la posicin del ter y se aade la terminacin ter, o se sealan las dos
cadenas adyacentes como sustituyentes y se coloca la terminacin -ter. Cuando se encuentra en una cadena
secundaria, se indica el nombre de la cadena distal unida al oxgeno, seguida del trmino oxi- y despus se
nombra la cadena unida al compuesto principal como sustituyente.
Nombre
Metil-metil ter,
dimetil ter
Metil-etil ter
Metil-ciclopentil
ter
Ciclopentil ter
Estructura
O
H3C
H3C
CH3
C
H2
CH3
H2
O H C
H 3C
C
CH2
C C
H 2 H2
O
H 2C
CH2
C C
H2 H2
Como grupo
secundario:
MetoximetilMetoxietil-
n-metoxiciclopentil
***nomenclatura de
heterociclos***
Amidas.
Una amida es un compuesto que posee un carbonilo unido por un lado a la cadena de carbonos y por el otro a
una amina. Cuando son el grupo funcional principal de la cadena, se coloca el nombre del compuesto como
sustituyente y la terminacin amida. Cuando fungen como grupos secundarios, se indica la posicin en la que
se encuentra y la partcula carbamoil-.
Nombre
Metilamida,
formamida
Etilamida
Propilamida
Estructura
O
H C
NH2
H3C
NH2
H2
C
H3C
NH2
Como grupo
secundario:
CarbamoilmetilCarbamoiletil-
Carbamoilpropil-
O
C
Ciclopentilamida
H2C
NH2
CH2
C C
H 2 H2
ncarbamoilciclopentil-
steres.
Los steres se obtienen por reaccin de un cido carboxlico con un alcohol, lo que deja al carbonilo del cido
carboxlico y al oxgeno del alcohol como constituyentes del compuesto, y se libera una molcula de agua. Se
nombran en funcin de las cadenas acompaantes: la cadena que proviene del cido carboxlico dar su raz al
primer trmino, acompaado del sufijo ato y la preposicin de, mientras que la cadena del alcohol donar su
fraccin inicial con la terminacin ilo. Cuando el ster es parte de cadena secundaria el nombre depender de
la parte por la cual se encuentre unido el ster a la cadena principal: si est unido por la fraccin alcohlica (es
decir, el O es proximal a la molcula) se denominar R-oiloxi---il, mientras que si la posicin proximal
pertenece a la fraccin carboxlica se nombrar R-iloxicarbonil.
Nombre
Como grupo
secundario:
Estructura
Por el alcohol:
Acetoilmetoxi; Por el
cido:
Metiloxicarbonilacetil
Acetato de metilo
H3C
O
Acetato de etilo
H3C
CH3
H2
C
Por el alcohol:
Acetoiletoxi; Por el
cido:
Etiloxicarbonilacetil
CH3
-valerolactona (-pentanlactona)
H 2C
-undecalactona
H 2C
CH
C C
H2 H2
H2
C
C
H2
C
H2
n--___lactona
CH2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
CH3
n--undecalactonil
Estructuras resonantes.
Antes conocidas como compuestos aromticos, las estructuras resonantes son aquellas que poseen dobles
enlaces conjugados (un carbono s, un carbono no). Las molculas ms caractersticas de este grupo son
aquellas que incluyen en su estructura al benceno. Con respecto al carbono principal, las posiciones se
nombran como orto (adyacentes al carbono de referencia), meta (a un carbono de distancia del sitio de unin)
o para (exactamente opuesto al carbono de referencia). A continuacin se exponen varios ejemplos de estas
estructuras resonantes:
Nombre
Estructura
Como grupo
secundario
(asterisco indica
unin a cadena
principal):
Benceno
Fenil-
Naftaleno
Naftil*
Fenantreno
Fenantren-
OH
Fenol
p-hidroxifenilCH3
Tolueno
p-metilfenil
*
O
C
Benzaldehdo
o-oxofenil-
O
C
OH
cido benzoico
o-carboxifenil-
O
CH3
Metilfenilcetona
m-metiloxofenil-
*
O
O
Benzoato de etilo
H2
C
CH3
mmetiloxicarbonilfenil-
*
H2
C
Acetato de fenilo
CH3
p-acetoilfenoxi-
CH 3
p-hidroxitolueno
o-hidroxi-m'metilfenil-
*
OH
CH3
O2N
NO2
Trinitrotolueno
o,o',p-trinitro-mmetilfenil-
NO2
NH2
Nitrobenceno
p-nitrofenil*
Ejercicio 6: Nombrar los siguientes compuestos de acuerdo con la nomenclatura revisada hasta el momento.
O
O
H2N
OH
O
NH2
O
O
O
O
OH
NO2
NH2
OH
NH2
O
OH
HO
O
NH2
NH2
O2N
OH