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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA N4
FUNCION AMIDAUREA

MARCO TEORICO

Son compuestos orgnicos cuaternarios (C,H,O,Y N).son derivados del cido carboxlico y amoniaco,
resultan de la combinacin de un cido carboxlico con el amoniaco o con una amina
El grupo funcional amina (CONH2) est presente en las protenas. Para el caso de amidas primaria
ser.

RCOOH + HNH2
Acido

RCONH2 + H2O

+ amoniaco amida + agua

Las amidas pueden considerarse como compuestos derivados del amoniaco en el cual se sustituyen un
tomo de hidrogeno por un resto o radical del acilo.
H

CO.CH3

N H

N H

( Amoniaco)

Acetamina o etanamida

Se podr decir tambin que las amidas se derivan de los acidos en que se han sustituido el oxidrilo(OH)
con el radial NH2 ( amidogeno)
CH3

CH3

CO.OH

CO.NH2

cido actico

acetamida

CLASIFICACION

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Las amidas se dividen en primarias. Secundarias y terciarias, segn se hay sustituido el oxhidrilo (OH) con el
radical NH2 (amidogeno)

CO.CH3

CO.CH3

CO.CH3

NH

NCO.CH3

NCO.CH3

CO.CH3

Primaria

secundaria

terciaria

Las amidas pueden dividirse tambin en monoamidas , diamiadas ,triamidas segn las sustituciones se
realicen en una, dos, tres molculas de amoniaco.

CH3

CO.NH2

NH2
CO

CO.NH2

CONH2

NH2

Monoamida

diamida

diamida

Cuando se sustituyen los dos H del amoniaco por un radical acido bivalente se tiene la imidas:

CH2CO
NH
CH2CO
Amida succnico o succinimida

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

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A)Las amidas son cuerpos solidos fciles de cristalizar, de sabor ligeramente dulce generalmente solubles
en agua en agua y en los disolventes orgnicos , son pocos bsicos se unen con los cidos fuertes en
soluciones alcohlicas o etreas y en ausencia en agua
CH3

CH3
H2O +

CO.NH2

CN
.

B) Calentado en presencia del agua dan sales amoniacales.


CH3

CH3
H2O +

CO.NH2

CO.ONH4

C) El carcter bsico es mucho menor que las aminas alifticas


D) siguen reacciones de deshidratacin para formar nitrilos
RCONH2

R C=N + H2O

E) se hidrolizan para formar cidos

H3O

RCONH2

RCOOH + NH4

F) se reducen a aminas
RCONH2

H2
Catalizador

R CH2 NH2

G) adems de la importancia sealada para amias debemos remarcar que la molcula de urea es una
diamida dl cido carbnico. Rimer compuesto orgnico sintetizado a partir de fuentes inorgnicas realizado
por woholer en 1828

NH2 CONH2

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UREA
Es un producto qumico muy importante no solo por sus mltiples usos industriales, sino tambin por su
destacada papel en los procesos biolgicos. Este compuesto tambin inters en la industria de qumica
inorgnica por que la preparacin de la urea del cianato potsico, realizada por wohler en 1828 constituyo
la primera sntesis de un compuesto tpicamente orgnico a partir de reactivos inorgnicos

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Hidrolisis de la urea
1.-En media alcalino.-en un tubo de ensayo se echan 0.5g de urea, se aaden 5ml de NAOH al 5% y la
solucin resultante se calienta suavemente obsrvese. El olor de gas que se desprende y formule la
reaccin.

A l calentar la solucin vemos que desprende un gas a olor amoniaco.

CO (NH2)2 + NAOH
Urea

Na2CO3 + NH3

+ cido clorhdrico carbonato de sodio +amoniaco

2.-En medio acido.- se disuelve 0.5 g de urea en 5ml de HCL al 5% y la solucionnse hierve dos
minutos aproximadamente. Se alcaliniza la solucin y observe el olor del vapor que se desprende,
ensayndose este con papel del tornasol . Formule la reaccin.

El gas que desprende es el cloro


CO(NH2)2 + HCl
Urea

NHC(NH2)OH+ Cl2

+ cido clorhdrico funcin amida +cloro

3.- Formacin de nitrato de urea.-a una solucin de 2 g de urea en una pequea cantidad de agua se
debe uno ml de HNO3 concentrado formlese la reaccin

4.-Formacion de biuret.-En un tubo de ensayo calentar un poco de urea, habr desprendimiento de NH3
y formacin de BIURET una vez solidificada la masa fundida retirar la llama y dejar enfriar , luego aadir
agua con gotas de CuSO4 y NaOH , se producir una coloracin color violeta, llama BIURET. Escriba la
reaccin

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CO(NH2)2

T ( C )

SCN(NH4)

1.-Describa el procedimiento de la sntesis de la urea por wohler.


En el siglo XIX, se vio la necesidad de volver a conceptuar el significado de la qumica orgnica los
experimentos haban demostrado que los compuestos orgnicos podan sintetizarse a partir de compuestos
inorgnicos. Uno de estos celebres experimentos lo desarrollo Friedrich wohler. En 1828 obtuvo urea a
partir del cianato de amonio con lo cual l teora de la fuerza vital perdi vigencia y dio paso a la qumica
orgnica moderna.
NH4CNO

CO(NH2)2

2.-Seale las propiedades de la urea y sus aplicaciones en la industria.


Propiedades:
*El carcter bsico es mucho menor que las aminas alifticas.
*Siguen reacciones de deshidratacin para formar nitrilos.
*Se hidrolizan para formar cidos.
*Se reducen aminas.
Aplicaciones en la industria.
Algunos derivados de esta molcula tienen gran importancia en el campo metlico y en la industria
farmacutica. Constituye la base para la preparacin de barbitricos, que tienen aplicacin por sus
acciones anestsicas, hipnticas antiepilpticas.
Tambin en la industria de los polmeros encontramos amidas, principalmente poliamidas conocidas
genricamente como NYLON, son copolimeros de diaminas y cidos difsicos

2.-Seale los mtodos de preparacin de las amidas.


*A partir de halogenuros de cidos.
RCOCl + NHR R*

RCONR R* + HCl

*A partir de los esteres.

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RCOOR* +NH3

RCOONH3 +R*OH

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