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Tercer Bloque (Semana 12Amortiguadores o Buffer Sanguneos

Una solucin reguladora, Buffer, Tampn o amortiguadora es un sistema


que tiende a mantener el pH constante cuando se aaden pequeas
cantidades de cidos (H+) o bases (OH-). Una solucin amortiguadora
reduce el impacto de los cambios drsticos de H+ y OH-.
Amortiguadores Componentes
Buffer cido: formado por cido dbil y su sal. Ej: CH3COOH/CH3COONa
Buffer bsico: formado por una base dbil y su sal. Ej: NH3/ NH4Cl
Funcin e importancia biolgica
En los organismos vivos, las clulas deben mantener un pH casi
constante para la accin enzimtica y metablica. Los fluidos
intracelulares y extracelulares contienen pares conjugados cido-base
que actan como buffer. Principales amortiguadores sanguneos:
carbonatos, fosfatos y protenas.
Buffer Sanguneo ms importante
H2CO3 / HCO3Buffer Intracelular ms importante
H2PO4- / HPO4-2
Otros sistemas que ayudan a mantener el pH sanguneo son:
cidos Nucleicos
Coenzimas
Metabolitos intermediarios
7.35 7.45 = pH sanguneo normal
<7.35 = Acidosis
>7.45 = Alcalosis
Tipos de Acidosis
Acidosis Respiratoria: al aumentar la concentracin de CO 2 disminuye la
concentracin de O2 y el pH disminuye por lo que hay acidosis. Puede
ser por respiracin dificultosa, enfisema o neumona, insuficiencia
cardiaca congestiva, trauma de trax.
La dificultad de respirar o un ambiente pobre de oxgeno, permite que se
eleve la concentracin de CO2 favoreciendo la formacin de cido

carbnico, el cual se disocia en H+ y HCO 3- de acuerdo con la siguiente


reaccin:

Acidosis Metablica: disminuye la fraccin de bicarbonato. Causas:


diabetes incontrolada, envenenamiento por sal cida, diarrea.

Tipos de Alcalosis
Alcalosis Respiratoria: al aumentar la concentracin de O2 disminuye la
concentracin de CO2 y el pH aumenta por lo que hay alcalosis, puede
ser por hiperventilacin o respiracin rpida.
La hiperventilacin, genera alcalosis el incremento de la O 2 hace bajar la
CO2 producindose menos H2CO3 y por consiguiente el pH sube.
Alcalosis Metablica: es provocada por ingesta exagerada de lcalis
(enfermedad pptica), obstruccin intestinal alta o vmitos prolongados.
Capacidad amortiguadora de un Buffer cido
Si se agrega un ACIDO FUERTE: los iones H+ adicionales reaccionan con
la sal del ACIDO DEBIL en solucin y producen el ACIDO DEBIL.

Si se agrega una BASE FUERTE, los iones H+ presentes en la solucin


neutralizan a los iones OH- produciendo H2O.

Valores Normales
Gases sanguneos.
CO2
40 mm Hg
H2CO3 2.4 mm/L
HCO3- 24 mm/L
pH
7.35 7.45

Qumica Organica
Es el estudio de los compuestos del carbono. Los compuestos orgnicos
son aquellos obtenidos de organismos vivos mientras que los
inorgnicos son derivados de fuentes no vivientes.
En los seres vivos:
Carbohidratos
Lpidos (grasas y compuestos relacionados)
Protenas
Aminocidos
Vitaminas

Hormonas
Enzimas
Caractersticas

COMPUESTOS
INORGANICOS
DEEnlace inico

COMPUESTOS
ORGANICOS
Enlace covalente.

TIPOS
ENLACES
PUNTO DE FUSION Punto de fusin muyPunto de fusin es bajos.
alto, a menudo superior
a 1000C.
PUNTO
DEAltos.
Bajos.
EBULLICION
MOLECULAS
Molcula Polar.
Molcula Apolar.
POLARES
Y
APOLARES
SOLUBILIDAD
Gran
solubilidad
enBaja solubilidad en agua.
agua.
CONDUCTIVIDAD Las
molculasLas molculas orgnicas,
ELECTRICA
inorgnicas, se disocian no son electrolitos,estos no
en iones que conducen conducen electricidad.
electricidad.
REACCIONES
Rpidas
Lentas
QUIMICAS
ISOMERIA
Pocos ismeros.
Exhiben isomera.
ESTADO FISICO

Slidos a
ambiente.

temperatura Gases, lquidos y slidos a


temperatura ambiente.

Caractersticas Generales del Carbono

Masa atmica: 12
Niveles de energa: 2
Nmero atmico de 6: dos electrones en la primera capa
extranuclear y cuatro electrones en la segunda capa.
Electrones de valencia: 4
Tetravalente: forma cuatro enlaces covalentes, en casi todos los
casos.
Forma enlaces covalmentes fuertes con otros tomos de C y H, O, S
y N.
La orientacin espacial de los tomos de la molcula se encuentran
en un arreglo tetradrico que permite que los pares de electrones se
encuentren a la mayor distancia posible.

Frmulas
Frmula estructural: formula que indica la distribucin de los tomos que
constituyen una molcula.
Frmula estructural condensada: los tomos que estn unidos a un
tomo de carbono particular se escriben inmediatamente despus de
ste.
Frmula global o molecular:
real de tomos de una molcula.

frmula

que

expresa

el

Ismeros
Compuestos distintos que tienen la misma frmula molecular.

nmero

Ismeros de esqueleto: difieren en la disposicin de la cadena de


carbono.
Ismeros de posicin: difieren en la ubicacin de un grupo sin carbono o
un doble o triple enlace.
Ismeros funcionales: con diferencias estructurales que los colocan en
clases distintas de compuestos orgnicos.
Estereoismeros (geomtricos, de conformacin y pticos): ismeros con
las mismas uniones de tomos a travs de enlaces pero diferentes
orientaciones espaciales.

Serie Homloga Una familia de compuestos semejantes


Tienen los mismos elementos, con la misma frmula general simple. La
frmula molecular difiere de la anterior posterior por un CH2, se da
variacin gradual de las propiedades fsicas y los compuestos poseen
propiedades qumicas semejantes. El grupo funcional, le da las
caractersticas.
Grupos Funcionales
Toda distribucin de tomos en particular que confiere propiedades
caractersticas a una molcula orgnica.

Familia
Alcano

Frmula general
RH

Alqueno
Alquino

RCH=CH2; RCH=CHR;CC
RC=CHR; RC=CR
RCCH, RCCR
CC

Alcohol

ROH

COH

Eter

ROR

COC

Aldehdo

O
RCH
O
RCR
O
RCOH

O
CH
O
CCC
O
COH

Cetona
Acido
carboxlico
Ester
Amida
Amina

O
RCOR
O
RCNH;
RCNR
RNH2;
R3N

Grupo Funcional
CH

O
COC
O O
RCNHR;CN
R2NH;CN

Alcanos o Parafinas
Clases de hidrocarburos segn el tipo de enlace: Saturados e
Insaturados
Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados segn la naturaleza
del enlace, pueden clasificarse como:
1. Alcanos: o hidrocarburos saturados: compuestos formados
nicamente por carbono e hidrgeno unidos por enlaces
covalentes sencillos entre los carbonos.
2. Alquenos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace
covalente doble entre dos tomos de carbono.
3. Alquinos:
hidrocarburos insaturados que tienen un enlace
covalente triple entre dos tomos de carbono.
Alcano
Es un hidrocarburo saturado que slo tiene enlaces covalentes sencillos.
Pueden ser lineales, ramificados y cclicos. Los hidrocarburos saturados
se consideran frecuentemente como los compuestos bsicos de la
qumica orgnica, ya que los dems compuestos orgnicos que se
conocen pueden considerarse como derivados de ellos.
Saturados: describe el tipo de enlaces de la molcula hidrocarbonada.
Significa que cada tomo de carbono se encuentra unido en forma
covalente a cuatro tomos mediante enlaces sencillos.
Parafinas: de poca afinidad.
Propiedades de los Alcanos

Prefijo ano
Son una serie homloga, cuya formula general es: CnH2n + 2
n = No. de tomos de carbono
Existen alcanos de cualquier longitud y su nomenclatura sigue un
patrn.
IUPAC

Reglas de Nomenclatura IUPAC


1. Encuentre la cadena de carbono ms larga y nmbrela de acuerdo
al No. de C, con el prefijo griego correspondiente seguido del sufijo
ano.

2. De nombre las cadenas ms cortas (grupos alquilo)


3. Si la cadena principal tiene unido ms de un sustituyente, la
cadena se numerar en la direccin que tenga como resultado el
nmero ms bajo posible para el nombre del compuesto.
4. Los grupos unidos a la cadena principal se denominan
sustituyentes. A cada sutituyente se le da un nombre y se le
asigna un nmero. El nmero indica el tomo de carbono de la
cadena principal con el cual est enlazado.
5. Cuando el mismo sustituyente se repite ms de una vez, se indica
el nmero de cada carbono de la cadena principal. Adems se
indica el nmero de veces que ocurre el sustituyente, di, tri, tetra,
penta, hexa, etc.
6. Cuando hay dos o ms sustituyentes idnticos, se numera la
cadena principal a partir del extremo que permita dar el nmero
ms bajo al sustituyente que se encuentra primero.
7. Si hay dos o ms sustituyentes distintos, se mencionan en orden
alfabtico.
8. Los prefijos di, tri, tetra, no se incluyen al alfabetizar. Se
alfabetizan primero los nombres de los sustituyentes y despus se
insertan estos prefijos de multiplicacin.
9. Los prefijos con guin como sec- y ter- no se consideran al
alfabetizar. El prefijo iso no lleva guin y s se cuanta para
alfabetizar. Entre No. y No. se pone coma y entre No. y letra guin.

Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres o ms
tomos de carbono. Se encuentran frecuentemente en qumica orgnica
y se caracterizan por la frmula molecular (CnH2n) Ejemplo:
ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano.
Propiedades Fsicas de los Alcanos

Son apolares, no solubles en agua pero si en solventes orgnicos.


Son menos densos que el agua.
Pueden estar en estado gaseoso (C1 C3), lquido (C5-C17) y
slido (C18 o ms)
Punto de ebullicin: los alcanos normales muestran un aumento
constante en el punto de ebullicin al aumentar el peso molecular.
Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de
ebullicin y adems cuanto ms numerosas sean las
ramificaciones menor es su valor.
Punto de fusin: como el caso anterior, aumenta a medida que
aumenta el peso molecular.

Propiedades Qumicas
Son poco reactivos y experimentan reacciones de:
Sustitucin: sale un H y entra otro tomo o grupo de tomos.

Combustin: es la oxidacin acompaada de liberacin de energa y los


productos dependen de la cantidad de energa. Puede ser:

Incompleta: insuficiente cantidad de O2


Completa: suficiente cantidad de O2

Hidrocarburos Insaturados

Compuestos que contienen menos tomos de hidrgeno que los


correspondientes alcanos. Son deficientes en hidrgeno por lo que se
denominan INSATURADOS, contienen dobles o triples enlaces. Incluye
dos familias de compuestos homlogos:
Alquenos u olefinas C = C - : sustancias formadoras de lquidos
oleosos o aceites.
Alquinos o acetilenos: - C C -: acetileno materia prima orgnica
abundante.
Alquenos u Olefinas
Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen doble enlace
carbono-carbono. El doble enlace constituye el grupo funcional. La
frmula general es: CnH2n
Reglas IUPAC

Cadena principal con grupo funcional (doble enlace)


Se sustituye ano por ENO
Si hay ms de un doble enlaces: dieno, trieno, tretraeno, etc.
Radicales orden alfabtico.
Numeracin desde el extremo ms pequeo.
A partir de 4C se nombra el lugar del doble enlace.

Nomenclatura Comn
1. Se sustituye el nombre
bsico ano por la
terminacin ILENO
2. Se utilizan letras griegas
para indicar la posicin
del doble enlace: , ,
, , (alfa, beta,
gamma, delta, epsilon)
en lugar de 1 , 2 ,3 etc..)
Los alquenos y cicloalcanos poseen la misma frmula general, por lo
tanto los que contienen mismo nmero de tomos son ISOMEROS.
Isomera de posicin
Clasificacin por la posicin del doble enlace:
Continuos: C = C = C -

Conjugados: C = C C = C
Aislados: C = C C C = C

Isomera Geomtrica
Por no presentar rotacin en el
doble enlace, presentan
configuracin plana del doble
enlace.
CIS_ (del latn, a este
lado)
TRANS (del latin, al otro
lado)

Propiedades Fsicas de los Alquenos

Puntos de fusin y ebullicin semejantes a la de los alcanos.


Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos.
Los puntos de ebullicin en una serie aumenta 30 oC por cada CH2.
Las ramificaciones disminuyen los puntos de ebullicin.

Reacciones Qumicas

Experimentan reacciones de adicin.


Ms reactivos que los alcanos.
Experimenta hidrogenacin.
Experimenta hidratacin.
Experimenta oxidacin.

Halogenacin

Hidrogenacin
Es la adicin de hidrgenos.

Se requiere de un catalizador como: platino (Pt), paladio (Pd) o Nquel


(Ni).

Hidratacin

Cuando un alqueno se hidrata, se produce un alcohol, para esto se


requiere de un cataltico cido. Se pueden dar dos casos:

Si el alqueno es simtrico solo se obtiene un producto.


Si el alqueno es asimtrico el producto principal se obtiene
aplicando la regla de Markownikoff. La cual indica que la parte
positiva del reactivo (H+) se adiciona al carbono del doble enlace
que posee ms hidrgenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona
al carbono del doble enlace que posee menos hidrgenos.

Oxidacin
Con KMnO4 diludo y en frio (test de Baeyer) el alqueno se oxida a glicol.

Polimerizacin
Son molculas gigantes formadas a partir de molculas pequeas.
(cadeneas de etileno = polietileno)
Alquinos C CHidrocarburo insaturado que contiene un triple enlace carbono-carbono
(grupo funcional). La frmula general es: CnH2n-2
IUPAC
Mismas reglas ano por ino
Comn
Son considerados derivados del acetileno, se coloca el nombre de los
radicales presentes en los carbonos del triple enlace, en orden alfabtico
y a continuacin la palabra acetileno.

Hidrocarburos Aromticos
El trmino aromtico se usa para el benceno y a compuestos similares,
en cuanto a estructura y comportamiento qumico. Representacin
general: Arh (Arenos)
El Benceno
De frmula C6H6 es un compuesto cclico que por lo comn se describe
como un hexgono, con enlaces dobles y simples conjugados o con un
crculo dibujado en el centro.
Caractersticas excepcionales del benceno

En general los hidrocarburos aromticos son insaturados estables.


Experimentan reacciones de sustitucin.
Presentan resonancia.

O
C-NH2
Benzamida

No experimentan reacciones de halogenacin ni oxidacin.


Formula general: CnHn-x x:0,1,2,3

Propiedades Fsicas
O

Son compuestos de baja polaridad.


Insolubles en agua.
Acido Benzoico Menos densos que el agua.
C-OH
OInflamables.
Las que corresponden a todos los compuestos orgnicos.
Benzaldehdo
CH

Nomenclatura Monosustituidos

COMUN:
El sustituyente y el anillo bencnico unidos forman un nuevo nombre
F base.
Br sustituyente puede escribirse arriba, a un lado o abajo del anillo, ya
El
queClel hexgono es simtrico y todas sus posiciones
son equivalentes.
I
SO3H
FluorobencenoEjemplos:
NH2
O
Bromobenceno
Clorobenceno

OH

Acido Bencensulfonico

Anilina
Fenol

CH3
Tolueno

Yodobenceno
C-NH2
Benzamida
O
Acido Benzoico

C-OH
O

CH
Benzaldehdo

UIQPA:
Nombre base BENCENO, y el sustituyente se indica como un prefijo.

Disustitudos
Se usan los prefijos:
Orto: (o) posicin 1,2 los sustituyentes en carbonos vecinos.
Meta: (m) posicin 1,3 los sustituyentes separados por un carbono.
Para: (p) posicin 1,4 los sustituyentes separados por dos carbonos.
NH2

CH3
Br
OH
p- Bromoanilina
CH3
Br

P-Xileno
CH3

m- Bromofenol
CH3
Cl
CH3sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
*Los
m-xileno
CH3CH3
Algunos
reciben nombres especficos, ejemplos:
o- Clorotolueno

o-Xileno

Reacciones Qumicas
Halogenacin:

Nitracin

Sulfonacin

Alquilacin

Aminocidos Aromticos

Fenilalanina
Tirosina
Triptfano

Los aromticos polinucleares son cancergenos ya que algunos pueden


adherirse al ADN, p53 de las clulas humanas. El 60% de los casos de
cncer tienen mutacin de este gen. Benzopireno, se halla en el humo
del cigarro, carnes asadas al carbn, emanaciones de motores. En
general el benceno se usa como solvente y como material para
sintetizar otros compuestos como:

Colorantes
Pesticidas
Medicamentos
Plsticos
Desinfectantes

Derivados halogenados
Pueden clasificarse:
1. En base al halgeno que contienen como: clorados, bromados,
yodados y fluorados.
2. Por la clase de carbono al que estn unidos: primarios, secundarios
y terciarios.
Usos: tienen varios usos comerciales, tales como:
Disolventes
Refrigerantes
Atomizadores de aerosol
Antispticos
Anestsicos
Ej:

Cloroformo: CHCl3
Se empleo como anestsico por inhalacin.
Tiene accin depresiva cardiaca y en centro respiratorio.
Causa cncer en ratones y ratas.

Halotano: CF3CHClBr
Anestsico por inhalacin
Es efectivo y relativamente no txico.
4. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLINUCLEARES
(ANILLOS FUSIONADOS)

Los hidrocarburos aromticos polinucleares contienen dos o ms anillos


aromticos, y cada par de ellos comparte dos tomos de carbono del
anillo. El naftaleno, antraceno y el fenantreno son los ms comunes, y
las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrn de
hulla y en los residuos de petrleo de alto punto de ebullicin.

Fenantreno
(C14H10)
Antraceno
Naftaleno
(C14H10)
(C10H8)

Fenantreno
(C14H10)

Naftaleno: Slido blanco y se volatiliza fcilmente se usa en forma de


bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas
de lana y pieles.
Antraceno: Slido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es
insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la sntesis de
colorantes.
Fenantreno: Slido cristalino, muy soluble en ter y benceno insoluble
en agua. Provee el marco aromtico en los esteroides.
Alcoholes, Fenoles, Tioles, Eteres y Tioeteres
Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del
agua.

Si uno de los tomos de hidrgeno del agua se rempleza por un


grupo R se produce un alcohol (ROH).
Si el tomo de hidrgeno del agua se remplaza por un anillo
aromtico, se produce un fenol (ArOH).

Tienen en comn, la presencia del grupo funcional OH, conocido como


grupo hidroxilo y oxhidrilo.

Alcoholes: grupo OH unido a radical aliftico. (R-OH)


Fenoles: grupo OH unido a radical aromtico. (Ar-OH)

Clasificacin de Alcoholes
Los alcoholes por la posicin del radical OH en la cadena, pueden
clasificarse en:

Primarios: el OH- unido a un carbono


primario.

Secundarios: el OH- unido a un carbono


secundario.
Terciarios: el OH- unido a un carbono terciario.
Propiedades Fsicas
El OH le confiere polaridad y posibilidad de formar puentes de hidrgeno
entre ellos dando molculas asociadas por lo que poseen puntos de
ebullicin y fusin superiores a los alcanos respectivos y mayor
solubilidad en agua. Los alcoholes de 1-4 tomos de carbono son
solubles en agua; de 5 tomos de carbono en adelante son insolubles en

agua. De 1 a 10 tomos de carbono son lquidos, incoloros de olor


caracterstico de 11 tomos en adelante son slidos, blancos, cristalinos.
Nomenclatura
IUPAC: mismas normas, hace terminar el OL el nombre del hidrocarburo
del cual deriva y la posicin del radical OH y de los sustituyentes se
mencionan por nmero (OH tiene prioridad). Ej: CH3OH Metanol
Comn: antepone la palabra ALCOHOL y a continuacin el nombre del
radical terminado en ILICO. Ej: CH3OH Alcohol Metlico

Propiedades Qumicas de los Alcoholes


Oxidacin con KMnO4 en fro:

Alcoholes primarios: sufren oxidacin a aldehdos, que a su vez


pueden dar cidos carboxlicos.
Alcoholes secundarios: se oxidan a cetonas.
Alcoholes terciarios: no se oxidan.

Prueba de Lucas, HCl / ZnCl2


Los alcoholes terciarios sustituyen su radical OH- por el in cloruro
inmediato manifestndose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los
alcoholes secundarios los hace ms lentamente, deben estar en bao
mara para presentar la turbidez. Los alcoholes primarios no presentan
turbidez.

Deshidratacin de Alcoholes a 180 oC con H2SO4 conc.


Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el alcohol ms ramificado o sustitudo.

Fenoles

Tioalcoholes
Representacin general R-SH
R= radical aliftico o aromtico.
Son anlogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de
oxgeno tienen azufre.
El SH tambin es conocido como Mercaptano.

Nomenclatura

IUPAC: sufijo TIOL en lugar de ol.


Comn: primero el radical y luego mercaptano.

teres
Derivados de agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por
radicales alifticos y/o aromticos. R-O-R. Se clasifican en:

Simtricos: si los radicales son iguales. Ej: CH3CH2-O-CH2CH3


Asimtricos: si los radicales son diferentes. Ej: CH3 O-CH2CH3

Propiedades Fsicas
Los teres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y
alcoholes, debido a que no poseen H no forman puentes de H y sus
propiedades fsicas se parecen ms a los alcanos. Los de bajo peso
molecular tienen bajos puntos de fusin y ebullicin.
Nomenclatura
IUPAC: los nombra como derivados ALCOXI del alcohol ms pequeo
que los origina y a continuacin el nombre del alcano (que en este caso
corresponde al radical de mayor tamao). Ej: CH3OCH3 Metoximetano
Comn: antepone la palabra ETER y a continuacin, el nombre del
radical ms pequeo y el segundo terminado en ILICO (pero los
nombraremos en orden alfabtico)
Ej: CH3OCH3 ter dimetlico.
Frmula
estructural
CH3-O-CH3

COMUN

IUPAC

Eter dimetlico

Metoximetano

CH3-O-CH2-CH3

Eter etil metlico Metoxietano

CH3-CH2-O-CH2-CH3

Eter dietlico

Etoxietano

Tioeteres

Representacin general: R-S-R


Donde R es un radical aliftico o aromticol.
Son anlogos de los teres donde el oxgeno se sustituye por el
azufre.
Ej: CH3-S-CH3 = Tioeter dimetlico
Son parte de algunos aminocidos.

Aldehidos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas son dos familias de compuestos que estn
relacionadas. Ambos compuestos tienen en comn el grupo carbonilo
(un carbono con un doble enlace al oxgeno). Los aldehdos y cetonas
son compuestos orgnicos que estn difundidos en la naturaleza como
fragancias y sabores naturales. Los carbonilos y sus derivados son los
rasgos estructurales de carbohidratos y aparecen en colorantes
vitaminas, hormonas, cidos carboxlicos y sus derivados: steres,
anhdridos, amidas.

Aldehidos AL
Los aldehdos poseen un carbonilo terminal por lo que
siempre tendr unido a un hidrgeno. El grupo R puede ser
R
alquilo o arilo. El menor es el formaldehdo o metanal el cual
es un gas a temperatura ambiente, pero en solucin acuosa
se llama formol o formalina 40%, que se utiliza para preservar
especimenes biolgicos.
Los aldehidos y cetonas se producen por oxidacin de alcoholes:
Alcohol primario se oxida a un aldehdo.
Alcohol secundario se oxida a una cetona.
Nomenclatura de Aldehidos
IUPAC

Se busca la cadena ms larga que contenga el grupo carbonilo.


El carbono carbonlico siempre es el carbono 1.
Se nombran los sustituyentes por orden alfabtico indicando su
posicin.
El nombre final es el del alcano con la terminacin AL. Ej: metano
= metanal

Comn
Se nombran segn los nombres comunes de los cidos carboxlicos
agregando la palabra ALDEHIDO.
Formaldehdo----- Ac. frmico
(1C)
Acetaldehido ------ Ac. actico
(2C)
Propionaldehdo----Ac. propinico (3C)
Butiraldehdo--------Ac. Butrico
(4C)
Valeraldehdo-------Ac. Valrico
(5C)

Propiedades Fsicas

Mayor punto de fusin y ebullicin que los hidrocarburos pero menor


que los alcoholes.
Entre los aldehdos casi todos son lquidos excepto: formaldehdo y
acetaldehdo (gases).
Los miembros inferiores tienen olor desagradable.
Algunos aldehdos aromticos obtenidos en la naturaleza presentan
fragancia muy agradable como son el olor a vainilla, almendras
amargas, canela, etc.

Propiedades Qumicas
Presentan Oxidacin, Reaccin de Tollens y se les puede adicionar
alcohol.
Oxidacin (solo reaccionan los aldehdos)

Reaccin de Tollens (Solucin amoniacal de nitrato de pata) Forma


espejo de plata

Condensacin con derivados


dinitrofenilhidracina

del

Se identifica el grupo Carbonilo

Adicin de alcohol a los aldehidos

Cetonas - ONA

amonaco

Reaccin

con

2,4

El grupo carbonilo est en cualquier parte de la cadena


carbonada (menos al extremo) y puede poseer un radical
aliftico o aromtico. La menor es la propanona (acetona).
Es un disolvente de materiales orgnicos. Es el ingrediente
principal de la pintura de uas. El grupo carbonilo en una
cetona se llama grupo CETO.
Nomenclatura Cetonas
IUPAC
Se busca la cadena ms larga con el carbonilo, dndole la
numeracin baja.
La posicin del carbonilo se indica con nmero a partir de 5C.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico indicando su
posicin.
El nombre final es el del alcano con la terminacin ONA. Ej: propano
= propanona
Comn
Se nombran los dos grupos unidos al carbono carbonlico en orden de
complejidad y se agrega la palabra CETONA.
En Salud
Se tienen aldehdos y cetonas de forma natural en el cuerpo, en el
metabolismo fermentativo de la glucosa, da como reaccin un
aldehdo en la parte final.
Tambin estn en la oxidacin de alcoholes por lo tanto cuando
consumes bebidas alcohlicas, la resaca se debe en gran parte a los
aldehdos.
Las cetonas forman parte del Ciclo de Krebs, como hidroxiacetona
fosfato, convirtiendo el glicerol en glucosa, se puede excretar de
manra anormal en desnutricin, quemaduras, deshidratacin, fiebre
y ejercicio excesivo.

Cuerpos Cetnicos Metaboitos de la cetognesis


Los cuerpos cetnicos sirven como combustible para los tejidos
extrahepticos. Se producen por ndice elevado de oxidacin de cidos
grasos en el hgado. Estos son:

Acetona

Acetoacetato
B hidroxibutirato

Propiedades Fsicas
Los aldehdos y cetonas poseen puntos de fusin y ebullicin ms altos
que el de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las
molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante
enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y ebullicin son
ms bajos que los de los correspondientes alcoholes.

Entre las cetonas los miembros inferiores son lquidos, incoloros y


de olor suave.
Los compuestos carbonlicos ya sea aldehdos o cetonas de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la cadena
disminuye la solubilidad.
Son menos densos que el agua.

Propiedades Qumicas
Condensacin con derivados
dinitrofenilhidracina
Se identifica el grupo Carbonilo

Adicin de Alcohol a Cetonas

del

amonaco

Reaccin

con

2,4

cidos Carboxilicos Esteres y Tioesteres


Los compuestos que contienen al grupo carbonilo unido a
un OH se denominan cidos carboxlicos. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura del enlace OH dando
un protn y un in carboxilato.

Derivados de cidos Carboxilicos


steres
Tioesteres
Amidas

Clasificacin
Por tipo de radical (R o Ar)

Alifticos: Ej: CH3-COOH (cido etanico)


Aromticos:

Por nmero de grupos carboxlicos:

Monocarboxlicos: son llamados cidos grasos.


Dicarboxlicos.
Tricarboxlicos ciclo de cidos tricarboxlicos (Ciclo de Krebs)

Nomenclatura
IUPAC
Las mismas reglas, hidrocarburo bsico el que tenga grupo funcional, se
comienza con la palabra ACIDO seguida por el nombre del alcano bsico
donde la O se sustituye por el sufijo OICO.
Comn
1C cido Frmico
2C cido Actico
4C cido Butrico
5C cido Valrico
6C cido Caproico
7C cido Enntico
cidos Aromticos

8C cido Caprlico
9C cido
Pelargnico
10C cido Caprlico
12C cido Larico
14C cido Mirstico
16C cido Palmtico
18C cido Esterico

Se conocen por sus nombres comunes y a los dems se


nombra como derivados del cido bsico, cido benzoico.

Propiedades Fsicas

Los pequeos son lquidos incoloros de olor desagradable.


2C cido actico (vinagre)
4C cido butrico (mantequilla rancia)

cidos de 6,8,10 C tienen olor a cabra, secreciones del ganado


caprino. cido caproico, caprlico y capricho.
De 10C en adelante son lquidos cerosos de poco olor.
Los inferiores son solubles en agua.
A partir del cido Butrico disminuye la solubilidad.
Solubles en solventes orgnicos.
Puntos de fusin, no muestran aumento conforme a la masa
molecular.
Puntos de ebullicin: los cidos carboxlicos hierven a
temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o
aldehdos de pesos moleculares semejantes. Tambin forman
puentes de hidrgeno.
Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado
de la formacin de un dmero o molcula doble estable con
puentes de hidrgeno

Propiedades Qumicas
Sustitucin del hidrgeno cido neutralizacin o Formacin de sales
Una base fuerte puede desprotonar completamente un cido carboxlico.
Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base y
agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la
sal de un cido carboxlico.

Reaccionan con bases formando sales


Las sales son los conservantes de los alimentos empacados.
cido actico acetato de sodio
cido etanoico etanoato de sodio
Conservadores de alimentos
Benzoato de Sodio
Propionato de calcio
Formacin de Esteres (Esterificacin)
Al calentar un alcohol y un cido en presencia de un catalizador cido
(esterificacin de Fischer) se produce un ster y agua.

Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo que es uno de los


grupos ms importantes en qumica y bioqumica, ya que permite la
sntesis de otros compuestos. Algunos de los derivados tienen
importancia como analgsicos como el cido saliclico que es bifuncional
un cido y un fenol y cido acetilsaliclico.
steres
Los steres son los derivados ms importantes de los cidos
carboxlicos. Se encuentran en grasas y aceites vegetales (steres de
cidos grasos y glicerol).
Frmula general: RCOOR
R: hidrgeno, grupo alquilo o arilo.
R: alquilo o arilo (pero no H).
Nomenclatura de steres
Comn: el nombre del ster se forma con el nombre del cido
combiando el sufijo ico por ato, seguido de la preposicin de y el
nombre del grupo alquilo del alcohol.

IUPAC: se nombra la porcin cida y luego la porcin R o Ar. Se sustituye


ico por ATO.
Comn: acetato de etilo
IUPAC: etanoato de etilo

Propiedades Fsicas

Poseen olores agradables. Los olores de las flores, frutos,


perfumes, agentes saborizantes de bebidas y confiteras.
La mayor parte son lquidos incoloros, insolubles y menos densos
que el agua.
P.Fusin y ebullicin ms bajos que cidos y alcoholes de igual
masa molecular.
Punto de fusin aumenta con la masa molecular.
Punto de ebullicin no tiene relacin con la masa molar.

Tioesteres
Representacin general: RCOSR

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