AO DE LA PROMOCIN DE LA INDUSTRIA RESPONSABLE Y

DEL COMPROMISO CLIMTICO

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENIERA

ING. INDUSTRIAL

QUMICA II

ESTUDIANTE: LUQUE FEBRES ERICK

CATEDRTICO: LUIS ALBERTO BARRA TEJEDA

IV SEMESTRE

COMUNICACIN ORAL Y ESCRITA

AREQUIPA, 03 JULIO

Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados

Los cidos carboxlicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo.
Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o
cidos grasos, se les denomina as ya que se
obtienen por hidrlisis de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los
cidos carboxlicos es el cido metanico o
cido frmico, este cido se encuentra en la
naturaleza segregado por las hormigas al
morder.
El primer miembro del grupo aromtico es el
fenilmetanico o cido benzico. Cuando la cadena
carbonada presenta dos grupos carboxilo, los
cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el primer
miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o
cido oxlico.
Propiedades Fsicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH
confiere carcter polar a los cidos y permite
la formacin de puentes de hidrgeno entre la
molcula de cido carboxlico y la molcula de
agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en
el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por puente
de hidrgeno doble, formando un dmero
cclico.
Esto hace que los primeros cuatro cidos
monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. A partir del cido dodecanico
o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos
blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos

presentan puntos de ebullicin elevados debido
a la presencia de doble puente de hidrgeno.
Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el
nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los
cidos frmico y actico, al compararlos con los
cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos
el punto de fusin se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del nmero de
tomos de carbono interfiere en la asociacin
entre las molculas. Los cidos
monocarboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos respecto
a los cidos alifticos.
Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son
lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos,
valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan
olores desagradables. Los cidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco
olor.Constantes fsicas de algunos cidos
carboxlicos
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es
el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H +) o reemplazo del grupo OH por otro
grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

Sntesis de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de
alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el
alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente

reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos

con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales
o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los

derivados carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los
cidos alifticos o aromticos.
Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los
haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.
Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:

Los steres no presentan puentes de hidrgeno

intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin
son similares a los de los alcanos de pero molecular
similar. A partir de los tres tomos de carbono, su
solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en
solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen
olores agradables. Se usan en perfumera y para
preparar condimientos artificiales.
Haluros de cido: La mayor importancia la
tienen los cloruros de cido. El primer miembro
de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo
o cloruro de formilo, el cual es un compuesto
inestable.
La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de
hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de
los que se derivan.
Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene
importancia el anhdrido etanico, que es un
compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno
intermolecular por ser el producto de la
deshidratacin de dos moles de cido carboxlico.
Sus puntos de ebullicin son similares a los de los
aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.
El primer miembro de la serie aliftica es la
metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas
son slidas. Presentan un puente de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las hace
solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relacin
carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes solventes
orgnicos.