UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE

GROHMANN-TACNA
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE INGENIERA
QUMICA

Curso: Qumica orgnica II

Prctica de Laboratorio N: 4
Nombre de la Prctica: Alcoholes II-parte
Profesor: Mgr. Ral Paredes Medina
Estudiante: Jean Carlo Pizarro Rabanal
Cdigo: 2012-36056
Grupo: B
Fecha de Realizacin: 13-05-15
Fecha de entrega: 13-05-22

TACNA-PERU
2013

Pgina
1

OBJETIVOS
Mediante reacciones, diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Realizar pruebas para diferenciar monoles de polioles.
Realizar pruebas tpicas de polioles: etilenglicol y glicerina.

PRINCIPIOS TEORICOS
Los alcoholes son compuestos orgnicos que pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, de acuerdo al tomo de carbono primario, secundario o terciario que
contienen el grupo (-OH), cuyo nombre es hidroxilo razn por la cual tienen
propiedades fsicas y qumicas similares. Entonces decimos que los alcoholes son
compuestos orgnicos cuyo grupo funcional hidroxilo esta enlazado a tomos de
carbono nicamente con enlaces simples es decir tomos de carbono con hibridacin
sp3. Son, en un sentido general, tanto cidos, como bsicos. Este doble carcter
queda patente por la tendencia de las molculas de alcohol a asociarse a travs de
puentes de hidrgeno. Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a
temperaturas considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso
molecular.
Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de agua a travs
de puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente
miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos,
como el sodio, con desprendimiento de hidrgeno.
Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en
las que solamente se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo, dejando al oxgeno los
dos electrones del par a travs del cual estaban unidos originariamente, siguen el
siguiente orden:
Alcohol primario > secundario >terciario.
TIPOS DE ALCOHOLES

MONOLES
Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional OH pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador
del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica la velocidad de reaccin y
los productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.
POLIOHOLES
Son compuestos que tienen dos o ms grupos funcionales hidroxilo OH.

Pgina
2

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:

Goteros de plstico
Varilla de vidrio maciza (vagueta)
Gradilla para tubos de ensayo
Tubos de ensayo
Pipetas
Vaso precipitado
Mechero Bunsen
probetas
Probeta grande y graduada
Pinza metlica
Bureta de 10 ml
Cronmetro
Termmetro
Papel filtro
Cpsula de porcelana
Cerillos
Esptula
Agua destilada
Hielo picado
Cocina elctrica

REACTIVOS:

cido clorhdrico (c)

Cloruro de Zinc
Alcohol n-butlico
Alcohol sec-butlico
Alcohol tert-butlico
Sulfato de cobre al 5%
Solucin de Hidrxido de sodio al 10%
Alcohol etlico
Etilenglicol
Glicerina
Sal de mesa
Sodio metlico
cido ntrico (c)
Solucin de cloruro de calcio
Permanganato de potasio (cristales)
Solucin de sulfato de cobre

EQUIPO DE LABORATORIO
Campana extractora de gases.

PARTE EXPERIMENTAL

Pgina
3

1. DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y

TERCIARIO.
a) Primero preparamos un bao Mara en un vaso precipitado, con agua
(previamente calentado con la cocina elctrica), entre los 25 27C (nos
ayudamos con el termmetro).
RESULTAD
OS

b) Luego marcamos
tres tubos de ensayo como: A, B y C ,
luego le aadimos 1,5 ml de los alcoholes n-butlico , sec-butlico y tertbutlico , respectivamente .Aadimos a cada tubo 5 ml de cido clorhdrico
(c)luego agitamos los tubos y seguidamente los colocamos en el bao Mara de
25 -27 C , observamos cualquier tipo de reaccin.

RESULTAD

TUBO A
OS

1,5 ml de alcohol n-butlico

+
5 ml de cido clorhdrico
(c)
Incoloro

TUBO B

TUBO C

1,5 ml de alcohol secbutlico +

5 ml de cido clorhdrico
(c)
Incoloro

1,5 ml de alcohol tertbutlico +

5 ml de cido clorhdrico
(c)
Solucin turbia con
precipitado blanquecino
Observamos que el tubo C reacciona formando una solucin turbia con
precipitado blanquecino, su reaccin fue casi instantnea, mientras que los
tubos A y B no se observ ningn cambio, continan incoloras.

c) Aadimos a los tubos A y B, 1 ml de cloruro de zinc, como catalizador y lo

dejamos reposar en el bao Mara previamente preparado, esperamos 10 a 15
minutos y
Pgina
4

Observamos.
RESULTAD
OS

TUBO A

TUBO B

1,5 ml de alcohol n-butlico +

5 ml de cido clorhdrico (c) +
1 ml de cloruro de zinc
incoloro

1,5 ml de alcohol sec-butlico +

5 ml de cido clorhdrico (c) +
1 ml de cloruro de zinc
incoloro

Seguidamente colocamos
en bao Mara los tubos A y B

TUBOA

TUBO B

No se observ ningn cambio ,continua

Incoloro

Se observ que reacciona formando

una solucin turbia

Utilizamos el cloruro de zinc como catalizador, pero este solo ayudo al

tubo B , mientras que el tubo A necesita mucho tiempo para
reaccionar , aproximadamente 24 horas.

Pgina
5

REACCIONES:
REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO (alcohol n-butlico)
CH3CH2CH2CH2 OH +
necesita mucho

HCL

ZnCl 2 25-27 C

No reacciona porque
Tiempo para

reaccionar
Alcohol n-butlico
horas )

cido clorhdrico

(aproximadamente 24

REACCION DEL ALCOHOL SECUNDARIO (alcohol sec-butlico)

OH

CL

CH3 CHCH2CH3 +

HCL

ZnCl 225-27C

Alcohol sec-butlico cido clorhdrico

CH3 CHCH2CH3

+ H2O

cloruro de sec-butilo

REACCION DEL ALCOHOL TERCIARIO (alcohol tert-butlico)

CH3
H 3C

CH3
OH +

HCL

20C

H 3C

CH3
Alcohol tert-butlico

CL

+ H 2O

CH3
cido clorhdrico

cloruro de tert -butilo

2. DIFERENCIA ENTRE MONOLES Y POLIOLES

a) Colocamos en un tubo de ensayo 1 ml de sulfato de cobre al 5%, aadimos 1 ml
de solucin de hidrxido de sodio al 10%, esto nos sirve para formar el reactivo
Cu (OH)2, seguidamente dividimos la solucin en tres tubos A, B y C.
RESULTAD
OS

1 ml de sulfato de
de cobre
Cobre al 5%
color azul
Color celeste

1 ml de hidrxido de
sodio al 10%
incoloro
Pgina
6

hidrxido

b) Seguidamente agregamos 2 ml de etanol, etilenglicol y glicerina,

RESULTAD
respectivamente, lo agitamos y luego lo calentamos con el mechero bunsen ,
OS
observamos y tomamos nota.

HIDRXIDO DE
COBRE COLOR AZUL
PRUCIA

SEGUIDAMENTELO DIVIDIMOS EN TRES TUBOS

TUBO A

TUBO B

TUBO C

Hidrxido de cobre
Hidrxido de cobre
Hidrxido de cobre
+
+
+
2 ml de etanol
2 ml de etilenglicol
2 ml de glicerina
Cambia a un azul
Cambia a un color
Cambia a un color
intenso
verde
petrleo
verde oscuro
Seguidamente calentamos los tres tubos A,B y C con el mechero
Bunsen
TUBO A

TUBO B

TUBO C

Forma un precipitado
de color negro

Continua con su
color verde
Petrleo

Continua con el color

vede pero con partes
rojizas

Pgina
7

Observamos que solamente el tubo A es el que cambian formando

un precipitado negro esto nos indica que ha formado hidrxido de
cobre , por lo tanto se trata de un mono alcohol, mientras que los
tubos B y C no formaron ningn precipitado negro esto nos indica
que son polialcoholes.

REACCIONES
Reaccin del sulfato de cobre con el hidrxido de sodio
CuSO4

2NaOH

Cu (OH) 2 +

Sulfato de cobre Hidrxido de sodio

Color azul
Reaccin del tubo A:
CH3CH2OH + Cu (OH)2

NaSO4

hidrxido de cobre sulfato de sodio

NaSO4

CuO +

Etanol hidrxido de cobre sulfato de sodio

xido cuproso

Reaccin del tubo B:

OH OH
H 2C

CH2 +

Etiln glicol

Cu (OH)2

NaSO4

hidrxido de cobre

No hay reaccin

sulfato de sodio

Reaccin del tubo C:

OH OH
H 2C
CH
reaccin
Glicerina

OH
CH2 +

Cu (OH)2

hidrxido de cobre

NaSO4

No hay

sulfato de sodio

ETANOL
(incoloro)

Se demora en vaciar
la bureta 8.62 segundos

ETILENGLICOL
(incoloro)

Se demora en vaciar la
bureta 16.80 segundos

GLICERINA
(incoloro)

Se demora en vaciar la
bureta 1.01 minutos

3. PROPIEDADES DEL ETILENGLICOL

Pgina
8

Viscosidad
a) Colocamos en una bureta 10 ml de etanol, etilenglicol y glicerina,
respectivamente, hasta por el encima del enrase y luego tapamos con el dedo
ndice, luego retiramos el dedo y tomamos el tiempo en que descienda desde el
enrase 10 hasta la marca cero.
ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE
a) En un vaso
mezcla de sal de
tope, agitamos la

precipitado de 400 ml, colocamos una

mesa con hielo picado, casi hasta el
mezcla y tomamos la temperatura.

RESULTAD
OS

HIELO CON
SAL

Temperatura

tubo de ensayo
destilada y aadimos 2
agitamos el tubo y lo
de hielo por unos

colocamos 8 ml de
ml de etilenglicol,
colocamos en el
minutos.

-11C
b) En un
agua
bao

Agua + etilenglicol

No se congela despus de 25

a 30 minutos
Incoloro
Observamos que el etilenglicol es un buen anticongelante ya que se mantiene
como lquido y no se congela, mantiene su temperatura.
ACCION DEL SODIO METALICO

Pgina
9

a) Colocamos en tubo de ensayo 3 ml de etilenglicol y aadimos un trocito de

sodio metlico, previamente secado con papel filtro, observamos y tomamos
nota.
El sodio reacciona
Al disolverse el sodio
Emitiendo un burbujeo
Lento y elimina humos,
amarillo suave
El burbujeo es el
Hidrogeno como gas

.
.

Metlico forma una

Solucin

REACCIONES
Reaccin del sodio metlico con el etilenglicol
OH OH
H 2C
H2

CH2

Etilenglicol

ONa
+

2Na

CH2

(s)

sodio

ONa

CH2

dietxido de sodio

4. OXIDACION A ACIDO OXALICO

a) En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de cido ntrico concentrado y aadimos
2 gotas de etilenglicol seguidamente llevamos el tubo a la campana extractora
de gases y calentamos con el mechero Bunsen hasta la formacin de humos
marrones, observamos.
RESULTAD
OS
3 ml de cido
ntrico + 2
gotas de
etilenglicol, lo
calentamos
con el
mechero

b) Seguidamente
neutralizamos con
Seguidamente le
cloruro de calcio,

Observamos que
despus de 10
minutos la
solucin cambia
de incoloro a una
solucin
amarillenta,
emitiendo unos
gases marrones.

agregamos al
tubo 10 ml de agua destilad y
una solucin de
hidrxido de amonio,
agregamos
unas gotitas de solucin de
observamos y tomamos nota.
Pgina
10

RESULTAD
OS

Observamos que
la solucin cambia
de amarillenta a
incoloro, formando
cristales incoloros.

Solucin anterior
+ 10 ml de agua
destilada + 3
gotas de hidrxido
de amonio.

REACCIONES
REACCION DEL ACIDO NITRICO CON EL ETILENGLICOL
OH
H 2C

OH
CH2

CH2 O NO2
+

2 HNO3

Etiln glicol

CH2O NO2

cido ntrico

+ 2 H 2O

dinitrato de glicol
Naranja acaramelado

REACCION DEL DINITRATO DE GLICOL CON HIDROXIDOD E AMONIO

CH2 O NO2
CH2 O NO2

COOH
+

dinitrato de glicol

2NH4OH

COOH

hidrxido de amonio

2 H 2O

cido etonodioico

REACCION DEL ACIDO ETANODIOICO CON EL CLORURO DE CALCIO

COOH

COO

COOH

cido
calcio

etanodioico

CaCl2

COO

Ca

cloruro de calcio

HCL

oxalato de

Cristales incoloros
5.

PROPIEDADES DE LA

GLICERINA

a) En

una probeta grande

glicerina hasta el enrase
tiempo en que se demora

graduada colocamos con cuidado

10 y seguidamente tomamos
en vaciar la probeta.

RESULTAD
OS

Pgina
11

 Observamos que se demora en vaciar la bureta desde 10 a 0 1, 01

segundos.
b) Frotamos un
nuestra mano en

poco de glicerina en la palma de

forma vigorosa Qu sentimos?
RESULTAD
OSsuavidad la cual es
por la glicerina

Sentimos una
proporcionada
c) En una cpsula
de glicerina y
observamos y tomamos nota.

de porcelana colocamos un poco

acercamos un cerillo encendido,

RESULTAD
OS

Observamos que la glicerina no

cumbustiona, indicando que no es
combustible.

un
d) En otra
un poco de
y
2 a 3 gotas de
observamos y

cpsula de porcelana colocamos

permanganato de potasio triturado
seguidamente le agregamos unas
glicerina, encima del triturado,
tomamos nota.

RESULTAD
OS

Pgina
12

Observamos que cuando entran en

ligero color fucsia y seguidamente
humo (calor).

e)

contacto forman un
reacciona emitiendo

Colocamos en un tubo de ensayo 2

ml de solucin de
sulfato
de cobre mas 2 ml de glicerina,
seguidamente le
agregamos unas gotas de hidrxido de sodio, agitamos, observamos y tomamos
nota.

RESULTAD
OS

2ml de glicerina

2 ml de sulfato de cobre
forman dos capas, la glicerina incoloro en.La parte
de abajo, el sulfato de cobre arriba.

Le agregamos hidrxido de sodio.

Seguidamente lo agitamos y observamos

jade.
Que se solubiliza, y forma un color azul suave.

forma una solucin turquesa, verde

6. CONCLUSIONES
El alcohol mas reactivo es el alcohol terciario, seguido por el secundario y por
ltimo el primario.
Uno de los productos de oxidacin del etilenglicol es el acido oxlico
La glicerina con el permanganatode potasio genera una reaccin de oxidacin y
produce calor.
Los polioles no reaccionan con el hidrxido de cobre , se mantienen igual ,
mientras que los monoles presentan un precipitado negro
El etilenglicol al reaccionar con el sodio metlico forma dietoxido de sodio.
A partir del etilenglicol podemos obtener un potente explosivo el cual es
dinitrato de glicol y el cual es muy toxico.
Pgina
13

 Concluimos con que la glicerina posee un sabor muy agradable y no es un

combustible.

CUESTIONARIO
1) Exponga sus observaciones con sus correspondientes reacciones sobre la
diferencia de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Qu productos se
formaron? Reaccionaron igual los tres tipos de alcoholes con el cido
clorhdrico?

REACCIONES:
REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO (alcohol n-butlico)
CH3CH2CH2CH2 OH

+ HCL

ZnCl 2 25-27 C CH3CH2CH2CH2 Cl + H2O

Alcohol n-butlico

cido clorhdrico

Cloruro de n-butilo

REACCION DEL ALCOHOL SECUNDARIO (alcohol sec-butlico)

OH

CL

CH3 CHCH2CH3
H 2O

HCL

ZnCl 2 25-27C

Alcohol sec-butlico

cido clorhdrico

CH3 CHCH2CH3

cloruro de sec-butilo

REACCION DEL ALCOHOL TERCIARIO (alcohol tert-butlico)

CH3
H 3C
H 2O

CH 3
OH

HCL

20C

CH3
Alcohol tert-butlico

H 3C

CL

CH3
cido clorhdrico

cloruro de tert -butilo

Para el caso de los alcoholes primarios y secundarios se necesita un cido

de Lewis como el ZnCl2cloruro de zinc para promover al cido clorhdrico,
Pgina
14

a la formacin de estos compuestos se le conoce con el nombre de

reactivo de Lucas.
Para el caso del alcohol secundario, el cloruro de zinc se coordina con el
tomo de oxigeno del alcohol, se realiza un reaccin de sustitucin
nuclefica unimolecular.
La reaccin del alcohol primario se llevo a cabo gracias al catalizador, ya
que el cloro entra en la reaccin rompiendo as el enlace carbono
oxigeno.
La reaccin del alcohol terciario reacciona rpidamente con el cido
clorhdrico.
Los tres alcoholes no reaccionan de la misma manera , debido a su
reactividad , siendo la del terciario mas reactivo , siguiendo despus el
secundario y por ltimo el primario, as varia su reactividad 3 > 2 >
1

2) Cules son sus conclusiones de la diferenciacin de los monoles con los

polioles? Escriba sus correspondientes reacciones.

REACCIONES
Reaccin del sulfato de cobre con el hidrxido de sodio
CuSO4
NaSO4

Sulfato de cobre

2NaOH

Cu (OH) 2

Hidrxido de sodio

hidrxido de cobre
Color azul

+
sulfato de sodio

Reaccin del tubo A:

CH3CH2OH +
Etanol

Cu (OH)2

NaSO4

hidrxido de cobre sulfato de sodio

CuO +
xido cuproso

Reaccin del tubo B:

OH
H 2C

OH
CH2

Etiln glicol

Cu (OH)2

hidrxido de cobre

NaSO4

No hay reaccin

sulfato de sodio

Reaccin del tubo C:

OH OH

OH

H 2C
CH
reaccin

CH2

Cu (OH)2

Glicerina

hidrxido de cobre

NaSO4

sulfato de sodio

Pgina
15

No hay

 Podemos concluir diciendo que los monoles forman un precipitado negro ,

al ser sometido a la llama del mechero , con hidrxido de cobre ,
mientras que los polioles al ser sometido a la llama del mechero y con
hidrxido de cobre , no forman un precipitado de color negro , mantienen
su color .

3) Exponga sus observaciones sobre las propiedades del etilenglicol acompae de

sus reacciones respectivas Cul de los alcoholes es ms viscos? En qu
procesos puede emplearse el etilenglicol como anticongelante? Qu efecto
tuvo el sodio sobre el etilenglicol? Qu aspecto tiene el producto de la
oxidacin del etilenglicol y como se llama?
Alcohol

Densidad

Viscosidad

Etanol

Tiempo de
vaciado de la
bureta
8,62 segundos

0,791 g/ml

0,3

Etilenglicol

16,8 segundos

1,113 g/ml

0,8

Glicerina

1,01 minutos

1,261 g/ml

2,9

El ms viscoso es la glicerina , seguida por el etilenglicol y por ltimo el

etanol,
Es decir: glicerina>etilenglicol>etanol, en viscosidad.
El etilenglicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los
radiadores de motores de combustin interna, es principal compuesto de
lquidos de frenos de vehculos y tambin es usado en procesos qumicos
como la sntesis de los poliuretanos, de algunos polisteres, como
producto de partida en la sntesis del dioxano.
El efecto que tuvo el sodio metlico sobre el etilenglicol fue la de
desprendimiento de un gas el cual fue hidrogeno , por medio de
burbujas , el cual forma oxalato , debido a que los alcoholes al reaccionar
con un metal forman alcoxidos.
REACCIONES
Reaccin del sodio metlico con el etilenglicol
OH OH
H 2C
H2

CH2

Etilenglicol

ONa
+

2Na

CH2

(s)

sodio

ONa

CH2

dietxido de sodio

Pgina
16

 La oxidacin del etilenglicol produjo a un compuesto llamado dinitrato de glicol,

llamado nitroglicol, el cual es un potente explosivo, parecido al trinitrato de
tolueno.
REACCIONES
REACCION DEL ACIDO NITRICO CON EL ETILENGLICOL
OH
H 2C

OH
CH2

Etiln glicol

CH2 O NO2
+

2 HNO3

CH2 O NO2

cido ntrico

2 H 2O

dinitrato de glicol
Naranja acaramelado

REACCION DEL DINITRATO DE GLICOL CON HIDROXIDOD E AMONIO

CH2 O NO2
CH2 O NO2

COOH
+

dinitrato de glicol

2NH4OH

COOH

hidrxido de amonio

2 H 2O

cido etonodioico

REACCION DEL ACIDO ETANODIOICO CON EL CLORURO DE CALCIO

COOH
COOH
cido etanodioico

COO
+

CaCl 2

COO

cloruro de calcio

Ca

HCL

oxalato de calcio
Cristales incoloros

4) Exponga sus observaciones sobre las propiedades de la glicerina Cul fue la

densidad obtenida? Qu consistencia y sabor tiene? Es combustible? Qu le
sucedi al KMnO4 al aadirle la glicerina.
El tiempo obtenido en que vaci la bureta es de 1,01 minuto , tiene una
consistencia suave y gelatinosa , viscosa , incolora , tiene un sabor muy
agradable , dulce , y al entrar en contacto con l fue , no arde indicando que no
es un combustible, al entrar en contacto con el permanganato de potasio el cual
es un oxidante muy fuerte , y la glicerina al ser un alcohol y contener tres
grupos hidroxilos ,as que al mezclar un oxidante fuerte con un alcohol , se
oxida y da calor .
5) Mencione los usos del etilenglicol, la glicerina y otros polioles.
Pgina
17

Etilenglicol:
Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos.
Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.
Dietilenglicol:
Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente
reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina (1, 2, 3-propanotriol):
En resinas alqulicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.

Pentaeritritol:
En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el
tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas.
Sorbito:
En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos.
Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en
la fabricacin de resinas.

BIBLIOGRAFIA:
La guida de prctica Alcoholes II parte proporcionada por el profesor
Ral Paredes M.
Qumica orgnica II, Ral Paredes Medina,2000,pgina56.
Qumica Orgnica ,Tw.Solomons .Editorial Limusa , 2004 , pgina 940 ,
493 en adelante
Qumica orgnica, Morrison y Boud, Quintaedicin, pagina 621 en
adelante.
http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generalesalcoholes/pruebas-generales-alcoholes2.shtml.

Pgina
18