Operaciones Bsicas de Laboratorio

Prctica 10:

Sntesis y caracterizacin
del cido acetilsaliclico.

Objetivo
Esta prctica est concebida como una revisin de las tcnicas de laboratorio
utilizadas con anterioridad, tales como recristalizacin, extraccin, cromatografa
valoracin de disoluciones, puestas ahora al servicio de un objetivo comn, como es la
sntesis, purificacin y caracterizacin del cido acetilsaliclico (AAS). Asimismo, se
pretende familiarizar al alumno con el uso de algunos ensayos de pureza, tales como la
determinacin del punto de fusin o la deteccin de impurezas fenlicas, e ilustrar las
diferencias que existen entre un compuesto qumico (el cido acetilsaliclico) y un
preparado farmacutico (la aspirina).
Introduccin
El cido acetilsaliclico constituye el principio activo de la aspirina, que es uno
de los frmacos ms utilizados en la actualidad. En el ao 2008, el 85% de la
produccin mundial de aspirina (unas 5000 toneladas) se realiz en la planta industrial
que la multinacional Bayer posee en Langreo. Sin embargo, el origen de sus
aplicaciones teraputicas hay que buscarlo en la antigedad. Hace ms de tres mil aos,
en las antiguas Babilonia y Egipto, ya se mencionaba el uso de la corteza de sauce para
aliviar la fiebre y el dolor. El principio activo, responsable de la accin teraputica de la
corteza de sauce, fue aislado en 1828 por Johan Buchner, que le dio el nombre de
salicina (salix significa sauce en latn).

Sauce

Salicina

Ac. saliclico

AAS

F. Hoffmann

Aspirina

En 1838, Rafaelle Piria obtuvo el cido saliclico a partir de la salicina y, en

1859, Hermann Kolbe dise un proceso para la sntesis industrial a gran escala del
cido saliclico. Aunque el cido saliclico conservaba las propiedades teraputicas de la

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

salicilina, su uso provocaba irritaciones en la boca y en el estmago. En 1897, el

qumico Felix Hoffmann, que trabajaba para la casa Bayer, redescubri la sntesis del
cido acetilsaliclico a partir del cido saliclico (ideada originalmente por Charles
Frederic Gerhardt en 1853), comprobando que el derivado acetilado del cido saliclico
mantena las propiedades teraputicas sin provocar los efectos irritantes indeseados.
La sucesin de acontecimientos que desemboc en la comercializacin de la
aspirina se resume en el siguiente esquema:

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

Contenido global de la prctica

1.- Sntesis del cido acetilsaliclico (AAS).

2.- Recristalizacin del AAS.
3.- Ensayos de pureza del AAS y de la aspirina.
a) Ensayos colorimtricos
b) Cromatografa en capa fina
c) Determinacin del punto de fusin
4.- Determinacin del contenido de AAS en la aspirina
5.- Relacin entre solubilidad y coeficiente de reparto
a) Determinacion de la solubilidad del AAS en diclorometano.
b) Determinacion de la constante de reparto del AAS entre agua y
diclorometano.

Distribucin del trabajo por das

Da 1

Apartado 1

Da 2

Apartados 2 y 4

Da 3

Apartados 3 y 5.a

Da 4

Apartado 5.b

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

1.- Sntesis del cido acetilsaliclico

En esta prctica vamos a obtener el cido acetilsaliclico a partir de cido
saliclico y anhdrido actico, dos reactivos relativamente baratos y fcilmente
disponibles, como se indica en el siguiente esquema:

El anhdrido actico se obtiene por eliminacin de una molcula de agua entre

dos molculas de cido actico, y reacciona con el agua (o con grupos hidrxido y
fenol, como el del cido saliclico) para regenerar el cido actico original. Los protones
actan como catalizadores de la reaccin de acetilacin, aumentando la velocidad a que
tiene lugar, pero sin ser incorporados en los productos de la reaccin.
El anhdrido actico es un lquido transparente e incoloro con un punto de
ebullicin de 140C, y el cido saliclico es un slido blanco con un punto de fusin de
159C. El propio anhdrido actico se emplea como medio de reaccin, utilizndolo en
exceso para favorecer el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin de los
productos. El catalizador se aade en forma de unas gotas de disolucin concentrada de
cido sulfrico, se trata de aadir una cantidad adecuada de protones a la vez que se
minimiza la cantidad de agua que les acompaa, ya que esta ltima reacciona con el
anhdrido actico, como se ha indicado anteriormente.

cido saliclico

Anhdrido actico

Ac. Sulfrico

Una vez que la reaccin ha concluido, el medio de reaccin contendr, adems

de cido acetilsaliclico y cido actico, algo de anhdrido actico y cido saliclico que
no hayan reaccionado junto con cido sulfrico. El anhdrido actico sobrante se puede
4

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

convertir en cido actico mediante la adicin de una pequea cantidad de agua. De los
productos restantes, nicamente los cidos acetilsaliclico y saliclico tienen una
solubilidad pequea en agua (3.3 mg/mL y 2.2 mg/mL, respectivamente), de forma que
enfriando la disolucin acuosa se conseguir la precipitacin de gran parte del cido
acetilsaliclico, impurificado con algo de cido saliclico.

AAS

Ac. actico

1.1.- Material
Un Erlenmeyer de 250 mL, un vaso de precipitado de 400 mL, cido saliclico,
anhdrido actico, cido sulfrico concentrado, un bao de arena, mezcla agua/hielo,
una varilla de vidrio, un embudo Buchner, un kitasato, papel de filtro, una placa Petri.
1.2.- Procedimiento Experimental
Prepare unos 100 g de mezcla agua-hielo en un vaso de precipitado, pesando 50
g de hielo y aadiendo el resto de agua destilada. Por otra parte, limpie y seque el
Erlenmeyer de 250 mL, y aada sucesivamente 4 g de cido saliclico, 8 mL de
anhdrido actico (en la campana extractora) y 4 gotas de cido sulfrico concentrado
(en la campana extractora). Caliente la mezcla de reaccin en el bao de arena a 4550C durante 15 minutos, hasta que todo el slido se haya disuelto. A continuacin, el
matraz se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se aaden poco a poco 20 mL de la
mezcla de agua-hielo, y luego el resto de la mezcla, con lo que el producto debe
comenzar a cristalizar. (Si el slido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz
con una mano y, sin sacarlo del bao de hielo, se rasca suavemente la pared interior con
una varilla de vidrio o esptula.) Mientras tanto, prepare otros 100 g de mezcla aguahielo, partiendo de 20 g de hielo, para lavar posteriormente el precipitado, y prepare el
embudo Bchner para la filtracin.
Por ltimo, cuando el producto haya precipitado, vierta la mezcla de reaccin en
el embudo Bchner y fltrela a vaco. Lave el precipitado con los 100 mL de agua fra, y
mantenga el vaco durante unos diez minutos, con el fin de ir eliminando el agua del
precipitado. Pese una placa Petri limpia y seca, marcada con su nombre en la parte

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

externa. Transfiera el precipitado a la placa Petri, mida el peso del precipitado, y deje la
placa secndose durante un da sobre la mesa. Transcurrido este tiempo, pese de nuevo
el slido obtenido. A qu se debe la prdida de peso del precipitado?
Tras finalizar el procedimiento anterior, y para completar el trabajo de este da,
prepare 500 mL de una disolucin aproximadamente 0.015 M de NaOH, y estandarice
su concentracin con ftalato cido de potasio. Esta disolucin la va a emplear en el
apartado 4 Determinacin del contenido de AAS en la aspirina.

2.- Recristalizacin del AAS

Dado el parecido entre las molculas de los cidos acetilsaliclico y saliclico,
cabe esperar que sus propiedades fsicas sean tambin similares y que una parte del
cido saliclico, que no haya reaccionado con el anhdrido actico, se encuentre
mezclada con el precipitado del cido acetilsaliclico. Adems, el cido acetilsaliclico
se puede descomponer al entrar en contacto con el agua, generando cido saliclico. Por
tanto, y con el fin de aumentar la pureza del cido acetilsaliclico, se recristalizar el
producto de reaccin, utilizando como disolvente una cantidad lo ms pequea posible
de acetato de etilo.

Hidrlisis del AAS

AAS antes de recristalizar

AAS recristalizadao

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

2.1.- Material
Un vaso de precipitado de 100 mL, un vaso de precipitado de 400 mL, etanol,
una probeta de 25 mL, un bao de arena, bao de hielo, una varilla de vidrio, un
embudo Buchner, un kitasato, papel de filtro y placas Petri.

2.2.- Procedimiento Experimental

Una vez que ha pesado el AAS obtenido en la sntesis va a purificarlo mediante
recristalizacin pero antes reserve en una placa Petri una pequea cantidad (0.2 g) para
realizar despus ensayos de pureza (esta ser la muestra denominada M1).
Prepare un bao de hielo en el recipiente de plstico. El cido acetilsaliclico
obtenido se puede recristalizar en una mezcla de disolventes, por ejemplo, etanol/agua.
Para ello, poner el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100 mL, aadir 8-10
mL de etanol y calentar en bao de arena (45-50C) hasta que todo el slido se disuelva.
Aadir lentamente 17 mL de agua caliente (45-50C) y filtrar para eliminar las
impurezas no disueltas. Dejar enfriar la disolucin a temperatura ambiente durante 1015 minutos. Despus, enfriar en un bao de hielo durante 10 minutos para completar la
cristalizacin y filtrar a vaco en un Bchner. Lavar el filtrado con agua previamente
enfriada en bao de hielo, dejar a vaco durante el tiempo suficiente para que pierda la
mayor parte del disolvente, transfiralo a una placa Petri (esta ser la muestra M2), que
haya pesado previamente, y gurdelo en la mesa. Pesar el producto y calcular el
rendimiento del proceso de recristalizacin.

3.- Ensayos de pureza del AAS y de la aspirina

En este apartado se van a realizar diversos ensayos para analizar la pureza del
AAS sintetizado y recristalizado.
La presencia de cido saliclico se puede detectar haciendo uso de una reaccin
especfica del grupo fenol (presente en el cido saliclico, pero no en el cido
acetilsaliclico) con el cloruro de hierro (III) en disolucin acuosa, que da lugar a un
complejo de color violeta. La intensidad del color violeta aumenta con la concentracin
de fenol y de FeCl3 presentes en disolucin.
La aspirina es un preparado farmacutico que contiene, adems de AAS,
pequeas cantidades de almidn y metilcelulosa. Estas sustancias se utilizan como
aglutinantes inertes para favorecer la formacin de comprimidos compactos. La

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

presencia de almidn en la aspirina se puede poner de manifiesto mediante la formacin

de un complejo azul con el anin triyodo.
Las tcnicas cromatogrficas son particularmente tiles a la hora de separar y
caracterizar los componentes de una mezcla (p. ej. la aspirina), pero si nicamente
estamos interesados en comprobar la pureza de una sustancia que se acaba de sintetizar
(p. ej. el AAS recristalizado) es ms sencillo recurrir a la medida de una propiedad
fsica caracterstica, como el punto de fusin en el caso de una muestra slida.
Los slidos puros funden a una temperatura constante, denominada punto de
fusin normal cuando la presin es 1 bar (1 atm), aunque algunos slidos se
descomponen a temperaturas inferiores a la de fusin. El punto de fusin normal del
AAS vale 135C, y el del cido saliclico 159C, mientras que el almidn se
descompone a 250C antes de fundirse. Con frecuencia, la informacin sobre el punto
de fusin se proporciona en forma de un intervalo de temperaturas, el lmite inferior de
este intervalo corresponde a la aparicin de la primera gotita de lquido, y el lmite
superior a la fusin completa del slido. Este intervalo es de slo 1-2C para
compuestos puros. La presencia de impurezas da lugar a una disminucin del punto de
fusin, y a un aumento significativo del intervalo de temperaturas de fusin. Por
ejemplo, el punto de fusin del cido benzoico puro se informa como p.f. = 121-122C,
mientras que el de una muestra impurificada del mismo cido podra ser p.f. = 117120C. El origen de la disminucin del punto de fusin de un slido en presencia de
impurezas es el mismo que el del aumento del punto de ebullicin de un lquido, y se
representa mediante un desplazamiento de las lneas de coexistencia en el diagrama de
fases del compuesto puro debido a la presencia de las impurezas.

Modificacin (lnea discontinua) del diagrama de fases del agua pura debido a una
impureza
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Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

En esta parte de la prctica se recristalizar el cido acetilsaliclico, y se

realizarn ensayos de pureza con cuatro muestras: el cido acetilsaliclico inicial (M1),
el cido acetilsaliclico recristalizado (M2), la aspirina (M3) y el cido saliclico de
partida (M4). En estos ensayos se comprobar la presencia de cido saliclico y de
almidn, se realizar una cromatografa en capa fina y se medir el punto de fusin del
AAS recristalizado.

3.1.- Material
Nueve tubos de ensayo, una gradilla, una pastilla de aspirina, un mortero, etanol,
disolucin de FeCl3 al 1%, reactivo de Lugol (disolucin al 0.5% de yodo y al 1% de
yoduro potsico), una pipeta graduada de 2 mL, una cubeta de cromatografa, tres
placas de cromatografa, una pipeta Pasteur, cido actico glacial, diclorometano, pinzas
de plstico, pulverizador, un capilar para la medida del punto de fusin y un mortero.

3.2.- Procedimiento Experimental

a) Ensayos colorimtricos
Triture la pastilla de aspirina en el mortero, hasta reducirla a un polvo muy fino
(muestra M3). Pese y transfiera el triturado a una placa Petri.
Rotule con los smbolos M1, M2, M3 y M4 tres conjuntos de cuatro tubos de
ensayo. Aada a cada uno de los tres tubos M3 una punta de esptula (10 mg) del
polvo de aspirina. Aada a cada uno de los tres tubos M1 una punta de esptula (10
mg) del precipitado obtenido directamente de la sntesis. Aada a cada uno de los tres
tubos M2 una punta de esptula (10 mg) del AAS recristalizado. Aada a cada uno de
los tres tubos M4 una punta de esptula del cido salcico comercial. Vierta 0.5 mL de
etanol en el primer conjunto de tubos M1, M2, M3 y M4 para disolver el slido. Vierta
dos gotas de la disolucin de FeCl3 en este conjunto de tubos. Observe la coloracin de
las disoluciones y extraiga conclusiones. A continuacin, vierta 0.5 mL de agua en un
segundo conjunto de tubos M1, M2, M3 y M4. Vierta dos gotas del reactivo de Lugol
en este conjunto de tubos. Observe la coloracin de las disoluciones y extraiga
conclusiones.

Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

b) Cromatografa en capa fina

Prepare 10 mL de la mezcla tolueno/acetona (1:4 V/V), y virtala en una cubeta
de cromatografa. Solicite al profesor que le aada una gota de cido actico glacial.
Cierre la tapa y, mientras el vapor se distribuye por la cubeta, prepare las placas
cromatogrficas. Vierta 0.5 mL de etanol en el tercer conjunto de tubos M1, M2, M3 y
M4 para disolver el slido. Marque con un lpiz, a 1 cm de la base, una lnea paralela a
dicho borde, y coloque una microgota del AAS sintetizado (M1), otra del AAS
recristalizado (M2), otra tercera de la aspirina (M3) y una cuarta del cido saliclico de
partida (M4). Las gotas deben situarse sobre la lnea, y estar igualmente espaciadas.
Deje secar las gotas al aire y, una vez secas, compruebe en lmpara UV que las gotas
estn lo suficientemente concentradas. A continuacin, introduzca la placa en la cubeta
utilizando unas pinzas, volviendo despus a tapar la cubeta. Observe el avance del
frente del eluyente, y cuando ste haya alcanzado aproximadamente un 90% de la
longitud de la placa, saque la placa de la cubeta con una pinza marcando
inmediatamente con un lpiz el lmite del frente del eluyente. Deje secar al aire. Revele
las placas secas a la luz ultravioleta. Seguidamente, introduzca la placa en una
disolucin reveladora (disolucin al 1% de FeCl3 en metanol/agua (1:1 v/v)).
Finalmente, mida el desplazamiento de cada componente, y obtenga conclusiones sobre
la pureza de cada muestra.

c) Determinacin del punto de fusin

Medidor de punto de fusin

Relleno del capilar

Capilar preparado

Introduzca una pequea cantidad del AAS recristalizado en un capilar,

presionando el extremo abierto del capilar contra el polvo de AAS. Invierta el capilar y
procure que el slido se desplace hasta la parte inferior del capilar, ayudndole con unos
golpecitos laterales. El slido debe alcanzar una altura de 2-3 mm en el fondo del
capilar, tal y como se indica en la figura anterior. Introduzca el capilar en el bloque
calefactor del instrumento para calentarlo hasta que alcance el punto de fusin del
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Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

slido. Inicialmente, aplique la velocidad mxima de calentamiento, hasta llegar a una

temperatura de 90C. En ese momento, baje la velocidad de calentamiento a 10C/min,
y mantngala hasta alcanzar 120C. Por ltimo, aplique una velocidad de 1C/min
hasta finalizar el experimento. Observe a travs de la lupa el inicio y la terminacin del
proceso fusin del slido, y anote las temperaturas correspondientes.

4.- Determinacin del contenido de AAS en la aspirina

El nico componente de la aspirina con carcter cido es el AAS, por lo que se
puede determinar el contenido de AAS en la aspirina mediante una volumetra cidobase. Sin embargo, es conveniente realizar la valoracin con cierta rapidez para
minimizar la hidrlisis del AAS, ya que el cido actico que se genera en este proceso
da lugar a un error por exceso en los resultados de la valoracin. Obsrvese que el grupo
fenol del cido saliclico tiene un valor de pKa mayor, y se valora a pH ms bsicos que
la fenolftalena, por lo que no consume NaOH en la valoracin.

La reaccin de hidrlisis se puede ralentizar disolviendo la aspirina en un

disolvente no acuoso y enfriando el medio de reaccin. Por esta razn, la aspirina se
disolver en etanol y se enfriar en un bao de hielo inmediatamente antes de proceder a
su valoracin.

4.1.- Material
Una bureta de 50 mL, un matraz Erlenmeyer de 250 mL, un vaso de precipitado
de 100 mL, un vaso de precipitado de 50 mL, una probeta de 25 mL, un matraz aforado
de 500 mL, un embudo de 50 mm de dimetro, NaOH, ftalato cido de potasio, etanol,
fenolftalena, un bao agua-hielo.

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Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

4.2.- Procedimiento Experimental

Prepare 500 mL de una disolucin aproximadamente 0.015 M de NaOH, y
estandarice su concentracin con ftalato cido de potasio. (Ya realizado el primer da).
Triture una pastilla de aspirina en el mortero hasta reducirla a un polvo muy fino
y transfiera el triturado a una placa Petri.
Pese 0.1 g (anotando exactamente el valor de la pesada) del triturado de aspirina
y disulvalo en 5 mL de etanol. Enfre unos minutos la disolucin en un bao de hielo,
aada unas gotas de fenolftalena y valore la disolucin. Guarde el exceso de disolucin
de NaOH para la siguiente parte de la prctica.
Calcule la cantidad (g) de AAS que hay en una pastilla de aspirina y compare su
resultado con las indicaciones del prospecto.

5.- Relacin entre solubilidad y coeficiente de reparto

La Termodinmica proporciona una relacin cuantitativa entre las solubilidades
de una sustancia en dos disolventes inmiscibles y el valor de su constante de reparto
entre esos dos disolventes. El origen fsico de esta relacin se encuentra en el hecho de
que las mismas interacciones favorables entre las molculas del soluto y del disolvente
que aumentan su solubilidad, tambin son responsables de un aumento de la
concentracin del soluto en un equilibrio de reparto.
Utilizando el AAS como soluto y el agua y el diclorometano como disolventes,
los procesos que se consideran en equilibrio son:

AAS (agua) , G1 0, G10 0

AAS (slido)

(1)

AAS (diclorometano) , G2 0, G20 0

AAS (slido)

(2)

AAS (diclorometano) , G3 0, G30 0

AAS (agua)

(3)

donde los dos primeros procesos corresponden a los equilibrios de solubilidad, y el

tercero al equilibrio de reparto. Obsrvese que el equilibrio (3) se puede obtener como
diferencia del equilibrio (2) menos el equilibrio (1), y que todos los incrementos de
funciones de estado obedecen la misma relacin, en particular:
G3 G2 G1 0

(4)

G30 G20 G10

(5)

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Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

La ecuacin (4) no proporciona ninguna informacin nueva, pero la ecuacin (5)

conduce a la relacin entre las solubilidades y el coeficiente de reparto. Para obtener
esta relacin conviene recordar que las tres constantes de equilibrio se pueden escribir
como:

G 0
K s ,1 exp 1
RT
K s ,2

s1
0
c

(6)

G20 s2
exp
0
RT c

(7)

G30
K 3 exp
RT

c2

c1

(8)

donde s1 y s2 representan las solubilidades de AAS en agua y en diclorometano,

respectivamente, c0 es la concentracin en el estado estndar (generalmente 1 mol dm3

), y c1 y c2 son las concentraciones de AAS en agua y diclorometano en el equilibrio de

reparto. Dividiendo la ecuacin (7) por la ecuacin (6), y teniendo en cuenta las
ecuaciones (5) y (8), queda:

K s ,2 s2
G20 G10
exp
K s ,1 s1
RT

G30

c2

exp

K3

c1

RT

(9)

que es la relacin que queramos obtener.

En esta parte de la prctica calcularemos la solubilidad del AAS en agua (s1) a
partir de las medidas de su solubilidad en diclorometano (s2) y de su coeficiente de
reparto entre agua y diclorometano (K3).

5.1.- Material
Un embudo de decantacin, dos viales de 25 mL, una bureta de 50 mL, un
matraz Erlenmeyer de 250 mL, un vaso de precipitado de 100 mL, un vaso de
precipitado de 50 mL, una probeta de 25 mL, un matraz aforado de 500 mL, un matraz
aforado de 250 mL, un embudo de 50 mm de dimetro, un frasco de 500 mL, NaOH,
fenolftalena, una pipeta graduada de 2 mL, una pipeta aforada de 20 mL, una punta de
micropipeta, algodn.

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Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

5.2.- Procedimiento Experimental:

a) DETERMINACION DE LA SOLUBILIDAD DEL AAS EN DICLOROMETANO.
Pese 1 g del AAS recristalizado y transfiralo a un vial de 25 mL limpio y seco.
Aada aproximadamente 10 mL de diclorometano, cierre cuidadosamente el vial, agite
la mezcla durante un par de minutos, y djela reposar hasta que se alcance el equilibrio
de solubilidad.
Rellene la bureta con la disolucin 0.015 M de NaOH. Introduzca una pequea
porcin de algodn (que actuar como filtro de las partculas slidas de AAS) en la
punta de micropipeta, y ajuste esta ltima al extremo de la pipeta de 2 mL. Tome una
muestra de 2 mL de la disolucin sobrenadante del vial, y valrela con la disolucin de
NaOH, utilizando fenolftalena como indicador. A partir de los resultados de la
valoracin, determine la solubilidad del AAS en diclorometano.

b) DETERMINACION DE LA CONSTANTE DE REPARTO DEL AAS ENTRE AGUA Y

DICLOROMETANO.
Pese 0.4 g del AAS recristalizado, disulvalos en 20 mL de diclorometano, y
transfiera la disolucin al embudo de decantacin limpio y seco. Aada 100 mL de agua
destilada al embudo de decantacin, y agite la mezcla durante unos veinte minutos,
abriendo peridicamente la llave del embudo para evitar que se genere una
sobrepresin.
Transfiera la fase orgnica del embudo de decantacin a un vial de 25 mL limpio
y seco, descarte la regin de la interfase entre los dos disolventes, y recoja la fase
acuosa en un frasco de 500 mL limpio y seco.
Enjuague la bureta con agua destilada y un poco de la disolucin 0.015 M de
NaOH. Enrase la bureta con esta ltima disolucin. Tome 10 mL de la fase orgnica y
valrelos.
Prepare 250 mL de una disolucin aproximadamente 0.003 M de NaOH a partir
de la disolucin 0.015 M, ya preparada.
Tome 10 mL de la fase acuosa y valrelos con esta disolucin ms diluida.

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Prctica 10: Sntesis y caracterizacin del cido acetilsaliclico

A partir de los resultados de las valoraciones, calcule el coeficiente de reparto

del AAS entre agua y diclorometano.
Por ltimo, calcule la solubilidad del AAS en agua a partir de los resultados
anteriores y de la ecuacin (9), comprela con el valor terico de 3.3 mg/mL, e indique
las posibles causas de discrepancia entre el valor que ha calculado y el valor terico.

CUESTIONES DE AUTOEVALUACIN
Los conceptos importantes de esta prctica son los que se relacionan a continuacin.
Al finalizarla debes conocer perfectamente la respuesta a cada una de esas cuestiones.
Cuando realices el informe de esta prctica asegrate de que todos estos aspectos han
sido tratados en l (cada uno en el apartado que corresponda).
- Formule todos los compuestos y escribe todas las reacciones qumicas que aparecen
a lo largo de la prctica.
- Explique porqu es necesario realizar la purificacin del cido acetilsaliclico
sintetizado en esta prctica. Indique el procedimiento utilizado.
- Indique los distintos procedimientos empleados para determinar la pureza del
producto preparado.
- Qu revelador usa en la cromatografa en capa fina? Y por qu?
- Calcule el rendimiento de la reaccin de sntesis, y el rendimiento del proceso de
cristalizacin.
- Calcule la cantidad de AAS presente en un comprimido de aspirina. Compare el
resultado obtenido con el contenido indicado en el prospecto.
- Compare el valor obtenido de la solubilidad de AAS en agua con el valor indicado en
el guin. Especule sobre el posible origen de las discrepancias que se observen.

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