Universidad de Oriente

Ncleo de Sucre
Escuela de Ciencias
Departamento de Qumica

SNTESIS DEL ACIDO

P-AMINOBENZOICO

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prof.: Doris Brusco
Realizado por:
Jos Arturo Jimnez Abreu.
C.I.: 23.702.588
Cumana; Junio de 2015

INTODUCCION
La sntesis de cido p-aminobenzoico implica tres pasos sucesivos que se
describen a continuacin.
La primera de estas reacciones es la conversin de p-toluidina en N-acetilp-toluidina, la amida correspondiente. La reaccin se lleva a cabo por el
tratamiento de la amina, p-toluidina, con anhdrido actico. Como se puede
observar en la siguiente reaccin:

Un procedimiento de este tipo es el mtodo estndar para la preparacin de

amidas. La acetilacin de la amina en la etapa inicial que es para protegerlo
durante el segundo paso, que es una oxidacin con permanganato, si la oxidacin
del grupo metilo al grupo carboxilo correspondiente se llevaron a cabo
directamente con p-toluidina, el grupo amino altamente reactivo tambin se oxida
en la reaccin. Para evitar esta oxidacin no deseada, se emplea un grupo
protector. Este grupo protector se aade durante el curso de una secuencia de
reaccin para proteger una posicin particular en una molcula de reacciones. Un
buen grupo de proteccin es uno que se agrega fcilmente a la molcula, y se
quita fcilmente despus de que el papel protector se ha jugado. Este ltimo punto
es muy importante, ya que si el grupo protector utilizado no debe afectar el grupo
funcional de la molcula.

El segundo paso de esta secuencia de reaccin es la oxidacin del grupo

metilo al grupo carboxilo correspondiente con permanganato de potasio, que sirve
como el agente oxidante. Segn la siguiente reaccin:

Debido a la estabilidad extraordinaria de cidos benzoicos sustituidos, los

grupos alquilo unidos a anillos aromticos pueden ser oxidados. Durante el curso
de la oxidacin la solucin

violeta de ion permanganato se convierte en un

precipitado marrn, ion manganeso, de tal forma que el Mn (VII) se reduce a Mn

(IV). Se aade una pequea cantidad de sulfato de manganeso para servir como
un amortiguador as para que la solucin no llegue a ser excesivamente bsico
como se produce ion hidrxido. El producto de la reaccin no es el cido
carboxlico, sino ms bien
reaccin.

La

la sal que se produce directamente a partir de la

acidificacin

de

la

p-acetamidobenzoico, que precipita en

mezcla

de

la solucin.

reaccin

produce

el

Regido por la siguiente

reaccin

El paso final de este procedimiento es la hidrlisis del grupo funcional amida

para eliminar el grupo acetil, produciendo de este modo el cido p-aminobenzoico.

El cido 4-aminobenzoico, tambin conocido como cido p-aminobenzoico,

es un compuesto orgnico con la frmula molecular C7H7NO2 , caracterizado por
ser un polvo cristalino de color blanquecino, inodoro, de sabor amargo y
ligeramente soluble en agua. La qumica de la molcula consiste en un anillo
de benceno ligado a un grupo amina y un grupo carboxilo.
El

cido p-aminobenzoico

es

esencial

para

el

metabolismo

de

algunas bacterias y a veces es designado como vitamina B 10. No es esencial para

el metabolismo de los seres humanos, por lo tanto no se considera una vitamina
en ellos, sin embargo, se emplea en productos de proteccin solar bajo el nombre
de vitamina Bx. En forma de sal potsica, se indica en algunos trastornos fibrticos
de la piel.

METODOLOGA

N-acetil-p-toluidina

En un matraz de 250 ml se aadi 2.0 g de p toluidina, 100 ml de H 2O destilada

y 4 ml de HCl concentrado. La mezcla se agito y se calent en un bao de mara
para la solubilizacion completa de los reactivos. Luego se prepar una solucin de
3 g de trihidrato de acetato de sodio en 10 ml de H2O seguidamente se calent
para completar la solubilizacion total. Seguidamente a la solucin que contiene la
p-toluidina se calent a 50 C y se aadi 2.1 ml de anhdrido actico. Se agito y
despus se aadi el acetato de sodio, prontamente se coloc la solucin en bao
de hielo y se form un precipitado blanco. La mezcla se filtr al vaco y se lav
bien con agua fra.

Acido p-acetamidobenzoico

El N-acetil-p-toluidina preparado se coloc en un vaso de precipitado de 500 ml

con 6 g de MgSO4 y 100 ml de H 2O destilada, la mezcla se coloc en bao de
mara para completar la solubilizacion de los reactivos. Se mezcl 7,5 g de KMnO4
con H2O para formo una suspensin, la mezcla formada se aadi en la solucin
anterior y se mantuvo en bao de mara por 40 min en agitacin constante.
Seguidamente la mezcla se filtr al vaco, y el precipitado de MnO2 se lavo con
pequeas porciones de H2O caliente. La solucin obtenida mostro una coloracin
purpura que requiri la adicin de pequeas porciones de etanol y dejarla en bao
de mara por 15 min.
La mezcla resultante se filtr en caliente por gravedad, produciendo una
solucin de color amarillo plido.

Cuando hubo un equilibrio trmico entre la

solucin y el entorno se procedi a agregar H 2SO4 al 20%. Luego la solucin se

filtr al vaco y el slido blanco obtenido es el p-acetoamidobenzoico que se sec
y se procedi a pesarlo para calcular su rendimiento y se guard para uso
posteriores

Acido p-aminobenzoico

Se prepar una solucin diluida de HCl al 37%. Luego se aadi en un matraz

de fondo redondo de 250 ml el cido p-acetoamidobenzoico y la solucin de HCl y
se mont en reflujo por 20 min. La solucin resultante se enfri a temperatura
ambiente y se transfiri a un matraz cnico, aadindole 12 ml de H2o y 2 gotas
de fenolftalena y pequeas porciones de NH4OH para obtener una solucin con
pH 8-9 que se comprob con un papel indicador. Posteriormente por cada 15 ml
de solucin se agreg 0.5 ml de cido actico glacial, luego la solucin se enfri
en bao de hielo para el inicio de la cristalizacin, seguidamente se filtr al vaco y
se dej secar para determinar el rendimiento.

RESULTADOS EXPERIMENTALES

Tabla # 01. Datos de las masas de los productos obtenidos en el proceso de

sntesis.
Muestras

( Masa 0,0001) g

p-acetamidobenzoico

3.0024

p-aminobenzoico

1.8995

Tabla # 02. Rendimientos de la sntesis

Muestras

Rendimiento

Rendimiento

Rendimiento

p-acetamidobenzoico

Terico (g)
6.5298

Experimental (g)
3.0024

porcentual (%)
45,9799

p-aminobenzoico

2.4380

1.8995

77.9912

Tabla # 03. Punto de fusin de los productos obtenidos en la sntesis.

Muestras
p-acetamidobenzoico
p-aminobenzoico

Punto de fusin

Punto de fusin

Experimental (C)
249-252

Terico (C)
250-252

185-187

186-187

DISCUSN DE LOS RESULTADOS

La sntesis consisti se dio en tres pasos sucesivos; la cual se empez con
los reactivos p-toluidina y anhdrido actico para producir N-acetil-p-toluidina y
como producto colateral cido actico, segn la siguiente reaccin:

En esta parte del procedimiento no se determin rendimiento ya que el

procedimiento experimental no lo indicaba. Este paso consisti en la acetilacin de
la amina para protegerlo del segundo paso que es una oxidacin.
En el segundo paso consisti en oxidar el N-acetil-p-toluidina con
permanganato de potasio para producir p-acetamidobenzoico, regido por la
siguiente reaccin:

En este segundo paso se determin rendimiento terico es de 6.5298 g y el

obtenido experimentalmente es de 3.0024 g proporcionndonos un rendimiento
porcentual de 45,9799 %. Estos valores obtenidos son aceptables aunque se pudo
obtener mejores resultado, hay que destacar que durante el proceso experimental
hubieron prdidas de productos al momentos de la realizacin del procedimiento y
esto afecto el resultado final. De igual forma al p-acetamidobenzoico se le
determino su punto de fusin siendo su valor terico de 250-252 C y el
experimental de 249-252 C en base a estos resultados podemos estimar que el
producto obtenido tena una buena pureza.

Finalmente al compuesto p-acetamidobenzoico se someti a un proceso

hidrlisis la cual elimino

el grupo acetil, produciendo de este modo el cido

p-aminobenzoico, segn la siguiente reaccin:

Al calcula el rendimiento terico de p-aminobenzoico nos dio 2.4380 g y su

valor experimental es de 1.8995 g por la tanto su rendimiento porcentual nos
arroja un valor de 77.9912 % siendo muy bueno en comparacin con el anterior la
cual se ve reflejado que durante este proceso se trabaj con mayor precaucin y
eso se puede evidenciar en los resultados. De igual forma se calcul su punto de
fusin donde su valor terico es de

186-187 C y el valor obtenido

experimentalmente es de 185-187 C, esto nos confirma que el compuesto

obtenido poseen una buena pureza.

CONCLUSIONES
La sntesis de p-aminobenzoico se da mediante tres pasos sucesivos en
donde se comienza convirtiendo p-toluidina en N-acetil-p-toluidina, luego en el
segundo paso

descrita en el proceso se da mediante una oxidacin con

permanganato de potacin para producir p-acetamidobenzoico

finalmente

mediante un proceso de hidrolizaran se obtuvo el cido p-aminobenzoico.

Obtenindose

un

p-acetamidobenzoico

rendimiento

experimental

de

45,9799

para

el

y 77.9912 % para p-aminobenzoico , la cual de forma

general podemos decir que los rendimientos obtenidos son moderadamente

buenos, tambin se verifico la pureza de los compuestos obtenidos a partir del
punto de fusin de cada uno de ellos la cual nos indic que posean una buena
pureza ya que el rango de fusin

experimental era pequeo y aparte tenan

pocas discrepancias con el valor

BIBLIOGRAFA

Kremer, C. B. the laboratory preparation of a simple vitamin: paminobenzoic Acid. Journal of Chemical Education, 33 (1956), 71.

Qumica organica 2011. Sntesis orgnica.

http://www.quimicaorganica.org/foro/80-acido.
preguntas

aminobenzoico/-acido-

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