cido saliclico

3 Usos mdicos y cosmticos

El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzoico) recibe su

nombre de Salix, la denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez.[3] Se trata de un
slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas.
Tiene una buena solubilidad en etanol y ter[cita requerida] .
Este producto sirve como materia prima para la obtencin del cido acetilsaliclico, comercialmente conocido
como Aspirina.

El cido saliclico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseados para tratar acn,
psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por
presin persistente), la piel de gallina y las verrugas.[5]
Trata el acn causando que las clulas de la piel se caigan ms fcilmente, evitando que los poros se tapen. Este
efecto en las clulas de la piel tambin hace que el cido saliclico sea un ingrediente activo en varios champs
diseados para tratar la caspa. El uso directo de una solucin saliclica puede causar hiperpigmentacin en piel
sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel
ms oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), as como con la falta de uso de un bloqueador solar de amplio
espectro.[cita requerida] Debido a sus propiedades exfoliantes, en ocasiones se emplea en combinacin con otros tratamientos para la psoriasis para aumentar su efectividad,
como el alquitrn de hulla o tacrolimus.[5]

Sntesis

Industrialmente se obtiene a partir de dixido de carbono

y fenxido de sodio por sustitucin electroflica y posterior liberacin del cido de su sal mediante adicin de un
cido fuerte. Es la conocida sntesis de Kolbe-Schmitt.[4]

El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolucin

de sosa para obtener el fenolato (ver reaccin de KolbeLas propiedades medicinales del cido saliclico (princiSchmitt).
palmente para alivio a la ebre) se han conocido desde
1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el
nombre cido saliclico se deriva de salix, el nombre en
latn para los sauces.

Analtica

El cido acetilsaliclico se puede preparar a travs de la

estericacin del grupo hidroxil-fenlico del cido salicCon hierro (III) en disolucin acuosa da un color rojizo lico.
caracterstico. A un pH cido de 2 a 3.[cita requerida]
El subsaliclico en combinacin con el bismuto forman un
aliviante popular estomacal conocido como el subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la
diarrea, la nusea, y hasta las atulencias. Tambin es ligeramente antibitico.[6]

4 Historia
Hipcrates, Galeno, Plinio el Viejo y otros ya saban
que la corteza del sauce poda aliviar dolores y molestias y reducir las ebres.[7] Durante mucho tiempo fue
utilizada en Europa y China para el tratamiento de estos
dolores.[8] Este remedio tambin se menciona en los textos del antiguo Egipto, Sumeria y Asiria.[9] Los cheroquis
y otros nativos americanos utilizaron una infusin de la
corteza para la ebre y otros nes medicinales.[10] La parte medicinal de la planta es la corteza interna y fue utilizada como un analgsico para una variedad de dolencias.
En 2014, los arquelogos identicaron restos de cido sa-

:Deteccin de salicilatos en orina utilizando cloruro frrico dos

horas despus de ingerir 500 mg de aspirina (cido acetilsaliclico). Tubo izquierdo: control. Tubo derecho: presencia de salicilatos. Laboratorios Tecnolgico de Monterrey, Campus Ciudad
de Mxico

REFERENCIAS

5 Vase tambin
cido acetilsaliclico
Dixido de titanio
Acetaminosalol

6 Referencias
[1] Nmero CAS
[2] Salicyclic acid. DrugBank. Open Data Drug & Drug
Target Database (en ingls). Consultado el 16 de octubre
de 2011.
[3] Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E. (2005). Qumica orgnica. Estructura y funcin. Barcelona: Omega. pp.
1005-1008. ISBN 84-282-1172-8.
[4] William Reusch (1999). Oxidation of Alcohols. Virtual
Text Book of Organic Chemistry (en ingls). Consultado el
9 de septiembre de 2012.
[5] cido salicilico. Consultado el 8 de enero de 2015.
[6] Pepto Bismol suspensin. Vademcum Farmacutico
IPE On line. Multicolor. Consultado el 9 de septiembre
de 2012.

Sauce blanco (Salix alba) es una fuente natural de cido saliclico.

[7] Norn, S.; Permin, H.; Kruse, P. R.; Kruse, E. (2009).

[From willow bark to acetylsalicylic acid]. Dansk
Medicinhistorisk rbog (en danish) 37: 79-98. PMID
20509453.
[8] Willow bark. University of Maryland Medical Center.
University of Maryland. Consultado el 19 de diciembre
de 2011.
[9] Seaman, David R. (19 de julio de 2011). White
Willow Bark: The Oldest New Natural AntiInammatory/Analgesic
Agent.
The
American
Chiropractor. Consultado el 19 de diciembre de
2011.

liclico en fragmentos de cermica del siglo VII encontrados en la parte centrooriental de Colorado.[11] El reverendo Edmund Stone, un vicario de Chipping Norton,
Oxfordshire, Inglaterra, observ en 1763 que la corteza
de sauce era ecaz en la reduccin de la ebre.[12]
[10] Hemel, Paul B. and Chiltoskey, Mary U. Cherokee Plants

and Their Uses A 400 Year History, Sylva, NC: Herald

Un extracto activo de la corteza, llamadasalicina, a partir
Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Databadel nombre latino del sauce blanco (Salix alba), fue aislase of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American
do y nombrado por el qumico alemn Johann Buchner en
Peoples, Derived from Plants. A search of this database
1828. Johann Andreas Buchner in 1828.[13] Se aisl una
for salix AND medicine nds 63 entries.
mayor cantidad de la sustancia en 1829 por Henri Leroux,
un farmacutico francs.[14] Raaele Piria, un qumico [11] http://westerndigs.org/
prehistoric-pottery-found-in-colorado-contains-ancient-natural-aspirin/
italiano, fue capaz en 1838 de convertir la sustancia en
un azcar y un segundo componente, que por oxidacin [12] Stone, Edmund (1763). An Account of the Success of
se convrti en cido saliclico.[15][16]
the Bark of the Willow in the Cure of Agues. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 53: 195El cido saliclico tambin se aisl a partir de la reina de
200. doi:10.1098/rstl.1763.0033.
los prados de hierbas (Filipendula ulmaria, anteriormente
clasicada como Spiraea ulmaria) por investigadores ale- [13] A. Buchner (1828) Ueber das Rigatellische Fiebermittel
manes en 1839.[17] Si bien su extracto fue el ms efectivo,
und ber eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische
tambin caus problemas digestivos tales como irritacin
Substanz (On Rigatellis antipyretic [i.e., anti-fever drug]
gstrica, sangrado, diarrea, e incluso la muerte cuando se
and on an alkaloid substance discovered in willow bark),
consume en dosis altas.
Repertorium fr die Pharmacie, 29: 405420. From page

419: Noch ist es mir aber nicht geglckt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei
von allem Frbesto darzustellen. (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I
will name salicin, completely free from colored matter.)
[14] Vase:
(Leroux, H.) (1830) Mmoire relatif l'analyse de
l'corce de saule et la dcouverte d'un principe
immdiat propre remplacer le sulfate de quinine
(Memoir concerning the analysis of willow bark and
the discovery of a substance immediately likely to
replace quinine sulfate), Journal de chimie mdicale,
de pharmacie et de toxicologie, 6: 340342.
A report on Lerouxs presentation to the French
Academy of Sciences also appeared in: Histoire de
Mmoires de l'Acadmie des sciences de l'Institut
de France. Analyse des travaux de Mmoires de
l'Acadmie des sciences pendant l'anne 1830 (History of the Memoirs of the Academy of Sciences
of the Institute of France. Analysis of the works of
the Memoirs of the Academy of Sciences during the
year 1830) in: Mmoires de l'Acadmie des sciences
de l'Institut de France, 16: xxxxi (1838).
[15] Piria (1838) Sur de neuveaux produits extraits de la salicine (On new products extracted from salicine), Comptes
rendus 6: 620624. On page 622, Piria mentions Hydrure de salicyle (hydrogen salicylate, i.e., salicylic acid).
[16] Jereys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story
of a wonder drug. New York: Bloomsbury. pp. 38-40.
ISBN 978-1-58234-600-7.
[17] C. Lwig & S. Weidmann (1839) Beitrge zur organischen Chemie (Contributions to organic chemistry) Annalen der Physik und Chemie, 46: 4591; see pages 57
83: III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der
Blthen von Spiraea Ulmaria" (III. Investigations of the
water distilled from the blossoms of Spiraea ulmaria). Lwig and Weidman called salicylic acid Spirasaure (spiraea acid).

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

Origen del texto y las imgenes, colaboradores y licencias

7.1

Texto

cido saliclico Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico?oldid=92183333 Colaboradores: TorreFernando, Dodo, Cookie, Tano4595, Xuankar, Cmx, Rembiapo pohyiete (bot), Johnbojaen, Kokoo, Orgullobot~eswiki, RobotQuistnix, Chobot,
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7.2

Imgenes

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7.3

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