239 Problema Unidad 1

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD
Escuela De Ciencias Bsicas Tecnologa e Ingeniera

Qumica Orgnica
Unidad 1
Principios de la Qumica Orgnica e Hidrocarburos
Geison Gutierrez Lozano

cdigo: 1.122.133.131
Grupo:
100416_239
Universidad Nacional Abierta y a Distancia-UNAD

Ingeniera Ambiental
CEAD Acacias
Septiembre 12 Del 2015

Qumica Orgnica
1. IDENTIFICACION DEL PROBLEMA
Por qu el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras

sustancias es un problema ambiental?
Los hidrocarburos causan contaminacin desde su extraccin, produccin, trasporte y
uso.
La extraccin de dichos hidrocarburos, minerales, y fuentes no renovales que
subsisten en la tierra, al ser removidos de su lugar crean como en el caso del petrleo
unos vacos que son llenados con agua y otros minerales, pero que no son suficientes,
y esto conlleva a una desfragmentacin en los lugares donde se hace este proceso.
La principal problemtica ambiental derivada de los hidrocarburos es la contaminacin
producida a la hora de la combustin de estos por la cantidad de Co2 emitida a la
atmosfera, el Co2 es un gas que tiene un importante efecto invernadero que
contribuye al calentamiento global de todo el planeta y al cambio climtico.
Otro impacto negativo asociado a la quema de petrleo y gas natural es la lluvia cida,
en este caso no tanto por la produccin de xidos de azufre, como en el caso del
carbn, sino sobre todo por la produccin de xidos de nitrgeno.
Los daos derivados de la produccin y el transporte se producen sobre todo por los
vertidos de petrleo, afectando el suelo y el agua; cabe resaltar que el petrleo en el
suelo se considera un contaminante y se convierte en un riesgo para la salud humana
adems deja los suelos inutilizables durante aos, en el agua produce daos casi
irreparables alterando todos los ecosistemas acuticos.
2.RESUMEN
PRINCIPIOS DE LA QUIMICA ORGNICA
La Qumica Orgnica es una especialidad de las ciencias qumicas que tiene como
objeto de estudio, la qumica de los compuestos del tomo de carbono.
Las sustancias ms simples en la qumica orgnica son los hidrocarburos, compuestos
formados exclusivamente por carbono e hidrogeno. Sus propiedades fsicas y
qumicas se toman como fundamento para analizar las de otros grupos de sustancias
orgnicas ms complejas, por ello su anlisis y comprensin se hace vital para
entender as a los dems grupos funcionales
Los compuestos orgnicos presentan una enorme variedad de propiedades y
aplicaciones y son la base de numerosos compuestos bsicos en nuestras vidas, entre
los que podemos citar: plsticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos
farmacuticos, colorantes, insecticidas.
El hidrgeno, carbono, nitrgeno y oxgeno constituyen el 99.33 % de todos los
tomos que forman los compuestos orgnicos.
Las sustancias orgnicas tienen dentro de su constitucin mayoritariamente tomos de
carbono, debido a esto estas sustancias tienen estructuras ms grandes y complejas
que las sustancias compuestas por otros tipos de tomos.

Qumica Orgnica
As, el papel del carbono como columna vertebral o marco de todas las sustancias
orgnicas est determinado por la estructura del tomo de carbono y la naturaleza de
su enlace con otros tomos de carbono y tomos de otros elementos (De la Torre
Jaramillo & Moreno Vesga, 1995).
ESTRUCTURA MOLECULAR Y ENLACE
El estudio de la qumica orgnica debe extenderse a nivel molecular, para las
propiedades fsicas y qumicas de una sustancia en ltima instancia se explican en
trminos de la estructura y la vinculacin de las molculas.
Estructura del tomo de carbono
El tomo de carbono se encuentra localizado en el

segundo perodo, grupo 14 de la tabla peridica,
familia IV A, nmero atmico Z = 6, masa atmica A
= 12 u. Debido a estas caractersticas se ha
comprobado que este slo forma compuestos
estables cuando comparte electrones consigo
mismo o con otros tomos. Tal distribucin
electrnica indica que el carbono es bivalente en
estado basal o no excitado, o lo que es lo mismo,
tiene la capacidad para formar dos enlaces
qumicos, como ocurre en el caso de la molcula
del monxido de carbono (C=O).
Se encuentra que el tomo de carbono tiene una
valencia de cuatro, es decir que tiene la capacidad
para formar cuatro enlaces qumicos. Esto significa
que el tomo de carbono es tambin tetravalente.
Imagen tomada de http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Carbono01.htm
Configuraciones electrnicas
Cuatro
elementos,
hidrgeno,
carbono, oxgeno y nitrgeno, son
los principales componentes de los
compuestos orgnicos ms. . La
tabla peridica truncada que se
muestra arriba proporciona la
estructura electrnica orbital para
los primeros dieciocho elementos
(hidrgeno
a
travs
de
argn). Segn
el principio
de
Aufbau, los electrones de un tomo
ocupan niveles cunticos u orbitarios a partir desde el nivel de energa ms bajo y
proceder a la ms alta, con cada orbital sosteniendo un mximo de dos electrones
emparejados (enfrente de giros).

Qumica Orgnica
Las propiedades qumicas de los elementos reflejan sus configuraciones de
electrones. Por ejemplo, helio, nen y argn son gases monoatmicos
excepcionalmente estables y no reacciona. El helio es nico ya que su caparazn
Valencia consta de una sola s-orbital. Los otros miembros del grupo 8 tienen una
caracterstica octeto de electrones Valencia Shell (ns2 + npx2 + npy2 + npz2). Este
grupo de gases inertes (o nobles) tambin incluye criptn (Kr: 4s2, 4P6), xenn (Xe:
5s2, 5 p6) y radn (Rn: 6s2, 6P6). En la tabla peridica por encima de estos elementos
son de color amarillento.
VALENCIA
En qumica orgnica se trabaja con molculas orgnicas, las cuales se componen por
la interaccin entre los tomos de las mismas. Estos tomos interactan entre s
mediante sus electrones de valencia (los de su capa externa o ltimo orbital). Es muy
importante saber que el carbono tiene valencia 4, es decir se enlazara como mximo a
otros 4 tomos, el nitrgeno tiene valencia 3 y se enlazara como mximo a otros 3
tomos. En todos los casos, los tomos hibridan estos orbitales dependiendo del tipo
de enlace, la valencia en qumica orgnica es importante porque nos dice como se
unen los tomos en una molcula orgnica y a cuantos otros tomos estos pueden
enlazarse.
ENLACES
Simple
Es la manera ms sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los

enlaces se colocan apuntando a los cuatro vrtices de un tetraedro regular, estando el
carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono acta de manera
tetragonal.
El ejemplo ms simple lo representa el metano, en el
que un tomo de carbono comparte cada uno de sus
cuatro electrones exteriores con un tomo de
hidrgeno, de modo que tanto el carbono como cada
uno de los cuatro hidrgenos completan su ltima
capa electrnica.
Pero el tomo de carbono puede formar

enlaces con otros tomos de carbono,
originando cadenas que pueden ser largusimas. El ejemplo ms simple de
esto es un tomo de carbono que se une a tres hidrgenos y a otro carbono,
que a su vez se une a otros tres hidrgenos. En este compuesto, de nombre
etano, los dos carbonos actan de forma tetragonal.
Doble
El carbono no tiene por qu formar los cuatro enlaces con cuatro tomos
distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un
mismo tomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que
le quedan al carbono se enlazan con otros dos tomos mediante enlaces
simples. En este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vrtices
de un tringulo casi equiltero. Se dice que el carbono acta de forma trigonal.

Qumica Orgnica
El ejemplo ms simple es el etileno, en el que los
dos carbonos comparten dos electrones entre s
y los otros dos que les quedan a cada uno los
comparten con dos tomos de hidrogeno. La
estructura es trigonal y plana.
Triple
El carbono formar tres enlaces con un

mismo tomo, y el cuarto con un tomo
distinto. Se habla entonces de un enlace
triple. En este caso la molcula es lineal,
y decimos que el carbono acta de forma lineal.
El ejemplo ms simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen
mediante un enlace triple y el electrn que le queda a cada uno lo comparten
con un tomo de hidrgeno. Por supuesto, la molcula es lineal. Tambin
puede el carbono formar el enlace triple
con otros elementos como el nitrgeno.
Enlaces covalentes polares

La capacidad de un elemento para atraer o retener los electrones se llama
electronegatividad. Cabe sealar que carbono trata en medio de la gama de
electronegatividad y es ligeramente ms electronegativo que el hidrgeno.
Cuando dos tomos diferentes estn unidos covalentemente, los electrones
compartidos son atrados al tomo ms electronegativo de la fianza, lo que
resulta en un cambio de la densidad del electrn hacia el tomo ms
electronegativo. Un enlace covalente es polar y tendr un dipolo (un extremo
es positivo y el otro extremo negativo). El grado de polaridad y la magnitud del
dipolo bonos sern proporcionales a la diferencia de electronegatividad de los
tomos de servidumbre. Por lo tanto un vnculo O H es ms polar que un
enlace C H, con el tomo del hidrgeno del anterior es ms positiva que el
hidrgeno unido al carbono. Asimismo, los bonos C Cl y C Li estn polar,
pero el fin de carbono est en el anterior positivo y negativo en el ltimo. La
naturaleza dipolar de estos bonos se indica a menudo por una notacin de
carga parcial ( + / ) o por una flecha apuntando hacia el extremo negativo del
enlace.
Aunque hay una
diferencia
pequea de electronegatividad entre el carbono y el hidrgeno, el bono C H
es considerado como dbil polar en el mejor e hidrocarburos en general se
consideran
Enlace C-C
Es la unidad bsica de la Qumica Orgnica.

Es un enlace covalente.

Qumica Orgnica
Tiene
la
capacidad para formar molculas muy largas con o sin ramificaciones, lo que
conduce a una variedad infinita de estructuras moleculares. Adems, incorpora
otros tomos o grupos de tomos.
GRUPOS FUNCIONALES
Son tomos o grupos de tomos que presentan una reactividad caracterstica cuando
son tratados con ciertos reactivos. Un grupo funcional particular casi siempre mostrar
su comportamiento qumico caracterstico cuando est presente en un
compuesto. Debido a su importancia en qumica orgnica de comprensin, grupos
funcionales tienen nombres caractersticos que llevan a menudo en el nombramiento
de los compuestos individuales incorporando grupos especficos. En la tabla siguiente
los tomos de cada grupo funcional son de color rojo y el sufijo de nomenclatura
IUPAC caracterstico que denota grupos funcionales algunos (pero no todos) tambin
es de color.

Qumica Orgnica
HIBRIDACIN DEL CARBONO

La estructura electrnica de los tomos que constituyen una molcula orgnica
determina la estructura tridimensional de sta y sus propiedades.
Hibridacin tetradrica o SP3

Un carbono unido a cuatro tomos siempre tendr hibridacin sp3 y una
estructura tetradrica. As son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, teres
y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente
como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
Un carbono unido a menos de cuatro tomos tambin puede tener hibridacin
sp3 pero la estructura variar dependiendo del nmero de sustituyentes. Los
carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de
reaccin) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

Qumica Orgnica
Hibridacin trigonal o sp2

Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un doble enlace con uno de
ellos, siempre tendr hibridacin sp2 y una geometra trigonal plana. As son
compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromticos,
aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos y derivados, entre otros. En la realidad
este tipo de hibridacin se caracteriza por la presencia de un doble enlace
entre carbono - carbono.
El enlace doble se caracteriza por la presencia de
un enlace sigma y un enlace PI (). Existen otras situaciones donde un tomo
de carbono unido a tres tomos
tambin posee hibridacin sp2.
Hibridacin digonal o SP.

Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un triple enlace con uno de
ellos, siempre tendr una hibridacin sp y una estructura lineal. La forma es
lineal ya que su ngulo de enlace corresponde a 180, lo cual espacialmente
corresponde a una lnea recta, en trmino de enlaces corresponde a un enlace
triple en el cual hay un enlace sigma y 2 enlaces PI ().
FUERZAS INTERMOLECULRES
La molcula es el grupo ms pequeo observable de tomos nicamente de
servidumbre que representan la composicin, la configuracin y las caractersticas de
un compuesto puro. Nuestro enfoque principal hasta este punto ha sido descubrir y
describir las formas en las que se unen los tomos para formar molculas. Puesto que
todas las muestras observables de compuestos y mezclas contienen un gran nmero
de molculas (CA. 020), nosotros tambin debemos preocuparnos con interacciones
entre molculas, as como con sus estructuras individuales. De hecho, muchas de las
caractersticas fsicas de los compuestos que se utilizan para identificarlos (por
ejemplo puntos de ebullicin, puntos de fusin y solubilidad) son debido a las
interacciones intermoleculares.
Todos los tomos y las molculas tienen una atraccin dbil por el otro, conocido como
atraccin de van der Waals. Esta fuerza de atraccin tiene su origen en la atraccin
electrosttica de los electrones de una molcula o tomo por los ncleos de otro. Si no
hubiera ninguna fuerzas de van der Waals, existira toda la materia en estado gaseoso
y la vida como la conocemos no sera posible. Cabe sealar que tambin hay
pequeas fuerzas repulsivas entre las molculas que aumentan rpidamente en muy
pequeas distancias intermoleculares.
Punto de ebullicin: Esta propiedad tiene un comportamiento semejante a la

anterior. Cuando se incrementa la cadena carbonada, hay un aumento de la
temperatura de ebullicin, lo mismo sucede cuando aparece un tomo diferente
a carbono e hidrgeno, debido a que se generan interacciones
intermoleculares que cohesionan mejor a las molculas (como ocurre en la
formacin de puentes de hidrgeno) modificando la estructura y la simetra de
las mismas (una estructura lineal tiene mayor temperatura de ebullicin que
una ramificada).
Punto de Fusin: Las sustancias orgnicas en estado slido pueden

ser cristalinas o amorfas, de acuerdo a la naturaleza de las fuerzas

Qumica Orgnica
intermoleculares que se desarrollan en sus molculas, que tambin

estn influenciadas por los tomos prximos y la ubicacin espacial de
los mismos. Si el enlace que predomina es inico, las cargas se ordenan
disminuyendo al mximo las fuerzas de repulsin y potenciando las de
atraccin. Cuando es covalente, las fuerzas de cohesin pueden ser del
tipo dipolo dipolo, fuerzas de Van der Waals o puentes de hidrgeno.
Solubilidad: Esta propiedad determina la cantidad de una sustancia (fase

dispersa o soluto) que se disuelve en una fase dispersante llamada solvente.
En el caso de las sustancias orgnicas un solvente es un fluido como el agua u
otros orgnicos como el ter, la acetona, el etanol, el cloroformo, el ter de
petrleo, el hexano o el tetracloruro de carbono.
REACTIVIDAD ORGANICA
Qumica orgnica abarca a un gran nmero de compuestos y nuestra discusin
anterior e ilustraciones se han centrado en sus caractersticas estructurales. Ahora que
podemos reconocer estos compuestos, nos dirigimos a los roles que estn inclinados
para jugar en el drama cientfico organizado por la multitud de reacciones qumicas
que definen la qumica orgnica.
Comenzamos por definir algunos trminos bsicos que se utilizarn con frecuencia
como se elabora este tema.
Reaccin qumica: Una transformacin que result en un cambio de
composicin, Constitucin y configuracin de un compuesto (denominado el
reactivo o sustrato).
Reactivo o sustrato: El cambio que experimenta compuesto orgnico en una
reaccin qumica. Otros compuestos tambin pueden estar involucrados, y
socios comunes reactivos (reactivos) pueden ser identificados. El reactivo es a
menudo (pero no siempre) la molcula ms grande y ms compleja en el
sistema de reaccin. La mayora (o todos) de las reactivas molculas
normalmente se incorpora como parte de la molcula del producto.
Reactivo: Un socio comn de los reactivo en muchas reacciones
qumicas. Puede ser orgnico o inorgnico; pequeos o grandes; gas, lquido o
slido. La porcin de un reactivo que acaba de ser incorporado en el producto
puede variar entre todos a muy poco o nada.
Producto (s) La forma final tomada por los reactant(s) principales de una
reaccin.
Condiciones de reaccin Las condiciones ambientales, tales como
temperatura, presin, catalizadores y solvente, bajo el cual una reaccin
progresa ptimamente. Catalizadores son sustancias que aceleran la tasa
(velocidad) de una reaccin qumica sin ellos mismos ser consumidos o

Qumica Orgnica
aparecer como parte del producto de la reaccin. Catalizadores no cambian las
posiciones de equilibrios.
REACCIONES QUIMICAS
Las reacciones qumicas se

escriben comnmente como
ecuaciones:
Una reaccin qumica se puede definir como un proceso de interaccin entre especies
qumicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formacin de enlaces, se
origina una nueva entidad qumica.
A continuacin, se indican diferentes mtodos de clasificacin de las reacciones ms
usuales en Qumica Orgnica.
Clasificacin por cambio estructural
Reacciones de adicin. Este tipo de reacciones consisten en la

adicin de dos especies qumicas al enlace mltiple de una molcula
insaturada, Este tipo de reacciones es muy comn en los compuestos
olefnicos y acetilnicos, como ocurre en la adicin de bromo a un doble
enlace, en la adicin de HBr o en el proceso de hidrogenacin.
Reacciones de sustitucin. En las reacciones de sustitucin se
engloban aquellas en las que un tomo o grupo atmico es sustituido o
desplazado por otro. Ejemplos de este tipo de reacciones son las que
experimentan los alcoholes con hidrcidos o las reacciones de
sustitucin nucleoflica de haluros de alquilo.
Reacciones de eliminacin. Este tipo de reacciones constituyen el
proceso inverso de las reacciones de adicin y consisten en la prdida
de tomos, o grupo de tomos de una molcula, con formacin de
enlaces mltiples o anillos. La reaccin de deshidratacin de un alcohol
para formar un alqueno o la reaccin de deshidrobromacin inducida
por bases son ejemplos de reacciones de eliminacin.

Qumica Orgnica
Reacciones de reordenamiento. Esta clase de reacciones consisten
en un reordenamiento de los tomos de una molcula que origina otra
con estructura distinta. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el
proceso de conversin de butano en isobutano en presencia de
determinados catalizadores.
clasificacin por tipo de reaccin

Acidez y basicidad
En qumica orgnica se utilizan dos teoras de acidez y basicidad, la teora de
Brnsted-Lowry y la teora de Lewis. Estas dos son compatibles y se usan para
diferentes propsitos.
Teora de Brnsted-Lowry En esta teora, un cido se define como una
entidad donadora de protones y una base como una entidad aceptora de
protones, esta debe tener un par de electrones para compartir ya sea un par
solitario o uno en un orbital. Una reaccin cido-base es la transferencia de un
protn de un cido a una base. Cuando el cido cede un protn, este se
transforma en una base conjugada. Todos los cidos tienen una base
conjugada y todas las bases tienen un cido conjugado. Muchas sustancias
pueden comportarse como cidos y bases, tales sustancias se conocen como
anfotricas. La fuerza de un cido puede ser definida como la tendencia a
ceder un protn y la fuerza bsica como la tendencia a aceptarlo. Una reaccin
cido-base ocurre debido a que los cidos no son iguales de fuertes.
Teora de Lewis Al mismo tiempo que Brnsted propuso su teora cido-base,
Lewis desarroll una ms amplia. En la teora de Lewis una base es la misma
que en la teora de Brnsted, o sea, un compuesto con un par de electrones
disponible, ya sea en un orbital no compartido o en un orbital molecular. Sin
embargo, un cido de Lewis es cualquier especie con un orbital vaco. En una
reaccin cido-base de Lewis el par de electrones no compartido de la base
forma un enlace covalente con el orbital vaco del cido.
En la teora de Lewis el protn mismo es un cido. La ventaja de la teora de
Lewis es que explica el comportamiento de muchos ms procesos. Por ejemplo
el AlCl3 y BF3 son cidos de Lewis ya que ambos tienen un orbital vaco que
puede acomodar dos electrones. Cuando un cido de Lewis se combina con
una base para dar un in negativo el resultado es llamado complejo ato
Reacciones de oxidacin y reduccin.

La oxidacin y reduccin no representan un tipo nuevo de reacciones sino ms
bien cambios que pueden acompaar a las reacciones de adicin, sustitucin y
eliminacin. En qumica inorgnica se refieren a la prdida o ganancia de
electrones por un tomo o in. En los compuestos orgnicos esta transferencia
de electrones no suele ser completa y el proceso redox se produce como
consecuencia de un cambio en los enlaces covalentes entre tomos de distinta
electronegatividad. Para calcular el estado de oxidacin en las molculas
orgnicas se admite que el carbono elemental se encuentra en un estado de
oxidacin de cero. La formacin de un enlace entre el carbono y con un tomo
ms electronegativo es un proceso de oxidacin y la formacin de un enlace
entre el carbono y un tomo menos electronegativo es un proceso de

Qumica Orgnica
reduccin, ya que en estos cambios se produce una disminucin o un aumento
de la densidad electrnica sobre el tomo de carbono.
Para decidir si un compuesto orgnico se oxida o se reduce, lo primero que hay
que hacer es buscar cambios en el nmero de enlaces con hidrgenos o con
oxgeno (o bien otros elementos electronegativos) en los tomos de carbono
que toman parte en la reaccin. La prdida de enlaces con tomos de
hidrgeno y la ganancia de enlaces con tomos de oxgeno sobre un tomo de
carbono es una oxidacin, lo contrario es una reduccin.
Clasificacin por grupo funcional

Es un conjunto de estructuras sub moleculares, caracterizadas por una
conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad
qumica especfica a la molcula que los contiene. Estas estructuras
reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen
ser representados genricamente por R (radicales alqulicos), mientras que los
aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales
arlicos)
Clase funcional
Alcanos
Frmula
C C, C H
Alquenos
Alquinos
C = C C
H
CC H
Halides alkyl
HCCX
Alcoholes
H C C O
H
teres
Aminas
()C O R
C NRH
Anillo
benceno
Aldehdos
Cetonas
cidos
carboxlicos
Derivados
carboxlicos
del
C6H6
()C CH =
O
()C CR =
O
()C CO2H
()C CZ =
O
(Z = o, Cl,
NHR, etc..)
Reacciones caractersticas
Sustitucin (de H, comnmente por Cl o Br)
Combustin (conversin a CO2 y H2O)
Adicin
Sustitucin (de H)
Adicin
Sustitucin (de H)
Sustitucin
(de
X)
Eliminacin (de HX)
Sustitucin
(de H); Sustitucin
(de
OH)
Eliminacin (de HOH); Oxidacin (eliminacin
de 2H)
Sustitucin (de o); Sustitucin (de H)
Sustitucin
(de
H);
Adicin (a N); Oxidacin (de N)
Sustitucin (de H)
Adicin
Sustitucin (de H o H)
Adicin
Sustitucin (de H)
Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH)
Sustitucin (de H); Adicin (C = O)
Sustitucin (de la Z); Sustitucin (de H)
Adicin (C = O)

Qumica Orgnica
Caractersticas de las reacciones orgnicas.

Regioselectividad: Una reaccin es regioselectiva cuando entre varios
productos posibles slo se obtiene uno de ellos.
Estereoselectividad: Una reaccin es estereoselectiva cuando entre varios
estereoismeros se obtiene preferentemente uno de ellos.
Estereoespecificidad: Una reaccin es estereoespecfica cuando transcurre
de diferente manera en funcin del estereoismero utilizado.
Mecanismos de reaccin.
El mecanismo de reaccin es una descripcin detallada, paso a paso, de la
forma en la que los reactivos se transforman en los productos. La descripcin
debe incluir:
El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formacin de

enlaces.
Las relaciones espaciales de los tomos durante dichas transformaciones.
En el caso ideal, un mecanismo debera responder a los cambios estructurales

y a los energticos que ocurren en cada paso de la reaccin
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Un sistema de nomenclatura racional debe hacer por lo menos dos cosas. En primer
lugar, debe indicar cmo los tomos de carbono de un determinado compuesto son
pegados en un entramado caracterstico de cadenas y anillos. En segundo lugar, debe
identificar y localizar cualquier grupo funcional presente en el recinto. Puesto que el
hidrgeno es un componente tan comunes de compuestos orgnicos, su cantidad y
lugares pueden ser asumidos desde el tetravalency de carbono y no es necesario
especificar
en
la
mayora
de
los
casos.
El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lgicas ideado y utilizado
por los qumicos orgnicos para eludir los problemas causados por nomenclatura
arbitraria. Conocer estas reglas y dada una frmula estructural, uno debe ser capaz de
escribir un nombre nico para cada compuesto distinto. Asimismo, le dio un nombre
IUPAC, uno debe ser capaz de escribir una frmula estructural. En general, un nombre
IUPAC tendr tres caractersticas esenciales:
Una raz o base indicando una importante cadena o anillo de tomos de

carbono en la estructura molecular.
Un sufijo u otro elemento (s) designa a los grupos funcionales que se pueden
presentar en el recinto.
Nombres de los grupos sustituyentes, aparte de hidrgeno, que completa la

estructura molecular
HIDROCARBUROS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Qumica Orgnica
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno
ALCANOS
Los alcanos son compuestos con frmula molecular C nH2n+2. El hidrocarburo ms
simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos
lineales son los siguientes: metano, etano, propano y butano.
Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH 4, uno slo con la frmula
molecular C2H6 (el etano), uno slo con la frmula molecular C 3H8 (el propano), pero
sin embargo existen dos alcanos con la frmula molecular C4H10: el butano y el 2metilpropano.
Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se denominan
ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de tomos
de carbono.
Se clasifican en alcanos o cicloalcanos, dependiendo de si los tomos de carbono de
la molcula se arreglan slo en cadenas o anillos tambin. Aunque estos
hidrocarburos no tienen grupos funcionales, constituyen el marco en el cual grupos
funcionales se encuentran en otras clases de compuestos y proporcionar un punto de
partida ideal para estudiar y nombrar los compuestos orgnicos. Los alcanos y
cicloalcanos tambin son miembros de una clase ms grande de compuestos
denominados alifticos. Compuestos alifticos, simplemente son compuestos que no
incorporan ningn anillos aromticos en su estructura molecular.
Nomenclatura
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podran
nombrar fcilmente por cualquier mtodo que reflejara el nmero de carbonos de cada
uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con ms de tres tomos de carbono pueden
existir como ismeros estructurales.P ara la nomenclatura de los alcanos ramificados
hay que seguir las siguientes reglas:
Identificar la cadena principal (cadena ms larga). A ella le corresponder el

nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raz de
origen griego que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena. Por
ejemplo, una secuencia de cinco tomos se nombra utilizando el prefijo pent-,
mientras que una de diez tomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para
completar el nombre fundamental de un alcano se aade a la raz la
terminacin -ano.
Numerar los tomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores
de las cadenas laterales tengan los nmeros ms bajos posibles. El
compuesto ser un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se
cambia la terminacin -ano, que le correspondera al hidrocarburo, por la
terminacin ilo.

Qumica Orgnica
Si hay dos o ms clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitan,

generalmente, por orden alfabtico sin tener en cuenta los prefijos separados
por un guion (t-, sec-) o los indicadores del nmero de grupos (di-, tri-, tetra-),
que no se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guion) se
alfabetizan.
Ejemplos de cicloalcanos simples

Nombre
Ciclopropan Ciclobutan Ciclopentan Ciclohexan Cicloheptan Cycloalkan

o
o
o
o
o
e
Molecular
Frmula
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
Estructur
al
Frmula
Lnea
Frmula
Las reacciones de los alcanos se dan por halogenacin y oxidacin.
CnH2n
(CH2)n

Qumica Orgnica
Propiedades fsicas
Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vrtices un tetraedro.
Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a
temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C 5H12hasta C17H36 son lquidos.
Alcanos de mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusin y ebullicin de los alcanos aumentan con el nmero de carbonos
de la molcula. Tambin se observa que los alcanos ramificados presentan un punto
de ebullicin menor que sus ismeros lineales.
En fase lquida existen fuerzas de atraccin entre molculas que las mantiene unidas.
Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares
mediante el aporte de energa.
En molculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo
dipolo, dipolo dipolo inducido y dipolo inducido dipolo inducido.
AlQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.
Nomenclatura
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno a nivel industrial. Se deben seguir las siguientes reglas:
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble

enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el
menor localizador.
nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaa
de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.
Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se acompaan
de sus respectivos localizadores.
Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Propiedades fsicas
Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos
correspondientes.

Qumica Orgnica
Momento dipolar en alquenos.
El carbono sp2 tiene ms carcter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s
estn ms prximos al ncleo y son atrados fuertemente por ste, de modo que un
carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos
dipolares.
En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso
de que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos
dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molcula
polar)
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin
es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple.
Nomenclatura
Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el

sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple
enlace.
Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el
extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de
enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en
-eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un
doble la terminacin es, -eno-diino
Propiedades fsicas
Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que
ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Qumica Orgnica
AROMATICOS
Los hidrocarburos aromticos son sustancias que tienen estructura cclica resonante
conjugada. Su denominacin de aromticos procede de la propiedad de la mayora de
estas de poseer olores fuertes.
Los compuestos aromticos se subdividen en dos grupos: los carbocclicos (aquellos
en donde el anillo se encuentra nicamente formado por tomos de carbono) y los
heterocclicos (en donde en el anillo hay otros tomos diferentes al carbono, como
nitrgeno, oxgeno o azufre, estos se denominan heteroatomos).
Los heteroatomos en los anillos, operan de forma similar a como lo hara un tomo de
carbono en hibridacin sp2, ya que tienen pares de electrones desapareados que
favorecen los efectos de resonancia.
Muchas compuestos aromticos se obtienen como derivados del alquitrn de hulla y
son ampliamente utilizados en la industria, as mismo numerosos compuestos de
importancia bioqumica son aromticos: las vitaminas K y B, las bases nitrogenadas
(p.ej., adenina, tirosina), entre otras.
Los hidrocarburos aromticos poseen las propiedades especiales asociadas con el
ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a
cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al
anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los
enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno no
es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el hidrgeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los
hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn
formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos.
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifticas u otros radicales intermedios.
3. por condensacin de los anillos de benceno
BENCENO
Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que
ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es
de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene
mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente
de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirar sus vapores por
periodos largos
Estructura del benceno

Qumica Orgnica
El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma

hexagonal, compuesto por
6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles
enlaces alternados. Cada
vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un
hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.
Propiedades y usos de compuestos aromticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son
reemplazados por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuestos aromticos son
mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se
muestran algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus
caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn. El
nombre sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos nombres se
explicarn ms adelante.
Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes.
Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido

incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del
fenol y del DDT.

Qumica Orgnica
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad

ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En
aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima

para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la
industria textil. Es un compuesto txico.
Se emplea como materia prima de sustancias tales como

colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno
(TNT) un explosivo muy potente.
Se utiliza como desinfectante y como conservador de

alimentos.
Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y les conocen como
policclicos... Ejemplos:
Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en

germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla.

Qumica Orgnica
Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril

de agentes climatolgicos y del ataque de insectos.
Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.
Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos.

La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es benceno, palabra que se
une al ltimo sustituyente.
En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH
(hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes.
Derivados Halogenados
Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgenos: F, Cl, Br y I.

En las condiciones apropiadas, los tomos de los elementos halgenos, F, Cl, Br, I,
pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadas formando los derivados
halogenados de los hidrocarburos. stos se producen mediante sustitucin de tomos
de H, o bien, mediante reacciones de adicin a los enlaces mltiples.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al
del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los tomos de halgeno se indica por

Qumica Orgnica
medio de localizadores. En la tabla que muestro a continuacin puedes observar
algunos ejemplos.
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las
instauraciones les correspondan los localizadores ms bajos. Al nombrar los derivados
halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran radicales y se citan
en el lugar que les corresponde
en el orden alfabtico.
Compuestos
orgnicos
que
contienen
halgenos
son
relativamente raros en los
animales
y
las
plantas
terrestres. Las
hormonas
tiroideas
T3 y
T4 son
excepciones; como
es
Fluoracetato, el agente txico en
el arbusto del africano del sur Dichapetalum cymosum, conocido como "gifblaar". Sin
embargo, el ambiente rico del halgeno del ocano ha producido muchos productos
naturales
interesantes
incorporar
grandes
cantidades
de
halgeno.
El ocano es la mayor fuente conocida de bromuro de metilo atmosfrico y yoduro de
metilo. Adems, el ocano se estima tambin que para suministrar 10-20% de cloruro
de metilo atmosfrico, con otras importantes contribuciones procedentes de la quema
de biomasa, saladares y hongo. Muchos procesos qumicos y biolgicos posteriores
producen metanos polivinlico-halogenados.
Compuestos halogenados orgnicos sintticos estn disponibles por halogenacin
directa de hidrocarburos y por reacciones de adicin a alquenos y alquinos. Muchos de
estos han demostrado su utilidad como intermediarios en los procesos sintticos
tradicionales. Algunos compuestos halogenados, han sido utilizados como plaguicidas,
pero su persistencia en el ambiente, una vez aplicado, ha llevado a las restricciones,
inclusive la prohibicin, de su uso en los pases desarrollados. Porque DDT es un
agente de control de mosquitos barato y eficaz, los pases subdesarrollados de frica
y Amrica Latina han experimentado un dramtico aumento en las muertes por malaria
tras su extirpacin y argumentos estn hechos para volver a un uso limitado. 2, 4,5-t y
2,4-D son herbicidas comunes que son vendidos por la mayora de las tiendas
jardn. Otros compuestos halgenos orgnicos que han sido implicados en daos
ambientales incluyen el policloro - y polybromo-policlorinados (PCBs y PBB), utilizado
como fluidos de transferencia de calor y los retardantes de fuego; y freones (CCl2F2 y
otros clorofluorocarburos) utilizado como gases de refrigeracin y agentes extintores.
Los hidrocarburos halogenados se utilizan ampliamente en la industria como:
productos intermediarios y materia prima para la sntesis de otros compuestos,
solventes, pesticidas, insecticidas, entre otros. Naturalmente son escasos, la mayor
parte procede de sntesis orgnica

Qumica Orgnica
Propiedades Fsicas y qumicas de los Derivados Halogenados
Los derivados halogenados que contienen un slo tomo de halgeno
en su molcula se llaman monohaluros; si contienen dos tomos de
halgeno se llaman dihaluros y si presentan ms de dos tomos de
halgeno en su molcula se les llama polihaluros.
Los haluros de alquilo son los derivados

halogenados de mayor importancia, ya que
se utilizan como base para la sntesis de
muchos compuestos orgnicos.
Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan

densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos, esto
se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno cuando
sustituye a un hidrgeno.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullicin aumentan con el aumento
del peso atmico del halgeno.
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los
bromuros y los yoduros son ms densos que el agua. Para un mismo halgeno la densidad
disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.
Punto de ebullicin: El punto de ebullicin de los haluros de alquilo aumenta a medida que
aumenta el tamao del grupo alquilo.
Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos
orgnicos debido a que no forman puentes de hidrgeno.
Propiedades qumicas de los haluros de alquilo: El in haluro en la molcula se comporta
como una base de Lewis muy dbil, esto hace posible que sea sustituido fcilmente por
bases fuertes reactivos nucleoflicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos
reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos
orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin.
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en
presencia de ter etlico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio.
Este reactivo es de gran importancia en la sntesis de los alcanos y del benceno.
Reacciones de eliminacin: Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos
de tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos
tomos o grupos atmicos. La reaccin de eliminacin ms importante que se produce con
los haluros de alquilo es en la que ste, reacciona con la potasa alcohlica para dar un
alqueno.

Qumica Orgnica
La reaccin de eliminacin puede dar origen adems a mezclas de alquenos o dar origen a
alquinos.
Reacciones de sustitucin: Son reacciones

en las que un tomo o grupo atmico se
separa de la molcula reaccionante, siendo
sustituido por otro tomo o grupo atmico, que
procede del reactivo atacante.
Sntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la
halogenacin de alcanos, adicin de haluro de hidrgeno a un alqueno, tratando un alcohol
con hidrcido o tratando haluros de fsforo o cloruro de tionilo.
Las reacciones de halogenacin de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya
que lo que permite obtener son mezclas de ismeros y productos tanto halogenados como
polihalogenados.
Tratando un alcohol con un hidrcido: Es un mtodo que permite la preparacin de

bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con cido
bromhdrico concentrado en presencia de cido sulfrico. El mejor rendimiento se obtiene a
partir de los alcoholes primarios
Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y

secundario se calienta con cido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo
denominado tambin reactivo de Lucas.

Qumica Orgnica
Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de
zinc.
Obtencin de haluros de alquilo a partir de

alcoholes y haluros de fsforo o cloruro de
tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de
fsforo (PX3 y PX5) as como el cloruro de
tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes
para producir haluros de alquilo. Esta reaccin
produce un buen rendimiento de haluros de
alquilo.
Haluros de Aralquilo: estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgenos unidos
a la cadena carbonada lateral del anillo bencnico.
Los haluros de aralquilo se comportan qumicamente como un haluro de alquilo por lo que
presentan reacciones de sustitucin nucleoflica en la cadena lateral.
Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno

unidos directamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es muy fuerte
por lo que no reaccionan por sustitucin.
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reaccin del benceno con un halgeno en
presencia de un catalizador adecuado.

Qumica Orgnica
Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
halogenacin, nitracin, sulfonacin y alquilacin.
Halogenacin
Nitratacin
Sulfonacin
Alguilacin
3. Preguntas auto formuladas
Qu diferencia en cuanto a su frmula general hay entre alcanos, alquenos y

alquinos?
Cul es la diferencia entre los hidrocarburos alifticos y los aromticos?
Qu papel juega el nmero de valencia en la qumica orgnica?
Cul es el principio de Aufbau?
Cules son las tres formas de kekul?
4. ANALISIS

Qumica Orgnica
La qumica orgnica es un tema muy extenso que nos brinda gran variedad de
conocimientos requeridos y usados en nuestro diario vivir; abarca muchos
subtemas pero su estudio se centra en el carbono ya que es el principal
fundamento de esta rama de la qumica a su vez hace un nfasis en los
hidrocarburos y sus derivados.
Con el estudio de este tema se evidencia que todos estos compuestos orgnicos
resultan contaminantes para el medio ambiente unos a mayor escala que otros y
esto se debe a su composicin y diferentes caractersticas que estos presentan en
su estructura molecular.
Se exponen los principios generales que rigen el estudio de la qumica de los
compuestos orgnicos, a su vez se establecen las propiedades de las sustancias
ms sencillas en orgnica, los hidrocarburos y sus derivados halogenados.
Se ve reflejado que en la estructuracin de las sustancias orgnicas, identificando
los principios de la qumica orgnica, siendo capaz de resolver situaciones
problema en cuanto a clasificacin, isomera y reactividad de hidrocarburos y
derivados. Las sustancias orgnicas tienen dentro de su constitucin
mayoritariamente tomos de carbono, debido a esto estas sustancias tienen
estructuras ms grandes y complejas que las sustancias compuestas por otros
tipos de tomos.
5. RESPUESTA A PREGUNTAS AUTOFORMULADAS
Qu diferencia en cuanto a su frmula general hay entre alcanos, alquenos
y alquinos?
ALCANOS: CnH2n+2 presentan solo enlaces C-C simples
ALQUENOS: CnH2n presentan un enlace C=C doble
ALQUINOS: CnH2n-2 presentan enlaces CC triples
Cul es la diferencia entre los hidrocarburos alifticos y los aromticos?

Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos de carbono en las que
no hay estructuras. En general son hidrocarburos de cadena abierta o acclicos.
Hidrocarburos aromticos, constituyen un grupo especial de compuestos cclicos
que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces
sencillos y dobles
Qu papel juega el nmero de valencia en la qumica orgnica?
Valencia es la palabra que identifica a la cifra que da cuenta de las posibilidades
de combinacin que tiene un tomo respecto a otros para lograr constituir
un compuesto. Se trata de una medida relacionada a la cantidad de enlaces
qumicos que establecen los tomos de un elemento qumico.
Es decir que su papel es fundamental ya que dependiendo del nmero de valencia
de los elementos se puede establecer la cantidad de enlaces que se pueden
presentar.
Cul es el principio de Aufbau?

Qumica Orgnica
El principio de Aufbau contiene una serie de instrucciones relacionadas a la
ubicacin de electrones en los orbitales de un tomo. El modelo, formulado por el
fsico Niels Bohr, recibi el nombre de Aufbau (del alemn Aufbauprinzip: principio
de construccin) en vez del nombre del cientfico. Tambin se conoce
popularmente con el nombre de regla del serrucho o regla de Madelung.
Los orbitales se 'llenan' respetando la regla de Hund, que dice que ningn orbital
puede tener dos orientaciones del giro del electrn sin antes de que los restantes
nmeros cunticos magnticos de la misma subcapa tengan al menos uno. Se
comienza con el orbital de menor energa.
Primero debe llenarse el orbital 1s (hasta un mximo de dos electrones), esto de
acuerdo con el nmero cuntico l.
Seguido se llena el orbital 2s (tambin con dos electrones como mximo).
La subcapa 2p tiene tres orbitales degenerados en energa denominados, segn
su posicin tridimensional, 2px, 2py, 2pz. As, los tres orbitales 2p puede llenarse
hasta con seis electrones, dos en cada uno. De nuevo, de acuerdo con la regla de
Hund, deben tener todos por lo menos un electrn antes de que alguno llegue a
tener dos.
Y as, sucesivamente:
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s2
El principio de exclusin de Pauli nos advierte, adems, que ningn electrn en un
tomo puede tener la misma combinacin de nmeros cunticos como descripcin
de su estado energtico con macromolculas de hidrgeno, sin embargo se
plante que el tomo era una partcula que no existi ya que no hay correlacion
con el mismo y viceversa.
Cules son las tres formas de kekul?

Kekul sugiri incorrectamente que existe un equilibrio rpido que convierte un
ismero en el otro, en el caso del derivado dibromado
Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekul de
dobles enlaces, los enlaces sencillos seran ms largos que los dobles enlaces.
Sin embargo, esto no es as, ya que experimentalmente se ha comprobado que los

Qumica Orgnica
enlaces carbono-carbono en el benceno son
todos iguales (1,397 A) y que el anillo es
plano. Entonces lo que sucede con las
estructuras de Kekul, las cuales solo
difieren en la ubicacin de los enlaces p, es
que el benceno realmente es un hbrido de resonancia entre estas dos estructuras:
De tal manera que los electrones p
estn deslocalizados a lo largo de
la estructura, y por tanto el orden
de
enlace
carbono-carbono
es
aproximadamente 1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son
ms cortos que los enlaces sencillos pero ms largos que los dobles enlaces.
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekul sino la
del hbrido de resonancia que se representa con un hexgono con un crculo, lo
que sucede es que para una mejor comprensin del comportamiento y para poder
explicar algunos mecanismos de reaccin, haremos uso de las estructuras de
Kekul.
6. PREGUNTAS ORIENTADORAS
Cmo influye la configuracin electrnica del carbono en sus

compuestos?
El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una
importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse
entre s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de
tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas.
El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica
orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos
son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus
molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de
carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico.
Cmo se evidencia el fenmeno de hibridacin en el carbono?

La hibridacin del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del
mismo nivel de energa (orbital s) al orbital del mismo nivel de energa. Los
orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la
formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia,
compuesta por nitrgeno lquido que hace compartirlas con cualquier otro
elemento qumico ya sea una alcano o comburente.
Se evidencia mediante tres Hibridaciones:

Qumica Orgnica
Hibridacin Tetradrica o SP3: Es cuando un carbono est unido

a cuatro tomos y una estructura tetradrica, Un carbono unido a
menos de cuatro tomos tambin puede tener hibridacin SP3
pero la estructura variara dependiendo del nmero de
sustituyentes.
Hibridacin Trigonal o SP2: Es cuando un carbono unido a tres
tomos que mantiene un doble enlace con uno de ellos, Siempre
tendr Hibridacin SP2 y una geometra trigonal plana.
Hibridacin Digonal o SP: Es cuando un carbono unido a dos
tomos que mantiene un triple enlace con uno de ellos, Siempre
tendr una hibridacin SP y una estructura lineal.
1. Qu son los grupos funcionales orgnicos? Cules son los

principales?
Son un conjunto de estructuras sub moleculares, caracterizadas por una
conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad
qumica especfica a la molcula que los contiene. Estas estructuras
reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas.
Los principales grupos funcionales son:
Alcano
Alquenos
Alquinos
Aromtico
Haluro
Alcohol
Fenol
ter
Aldehdo
Cetona
cido Carboxlico
Ester
Amida
Amina
Nitrilos
Nitrocompuestos
Cmo se explica la reactividad de los compuestos orgnicos?, Qu

tipo de reacciones generales existen?
El enlace de carbono es muy estable por eso estos compuestos son en
general poco reactivos, pero en estas molculas existen puntos donde la
reactividad es mayor, esto se debe a los grupos funcionales, la alta densidad

Qumica Orgnica
electrnica (dobles o triples enlace). Por acumulacin de carga positiva en el
tomo de carbono cuando se une con tomos ms electronegativos (enlaces
CCl, C=O, CN).
Una reaccin qumica se puede definir como un proceso de interaccin entre
especies qumicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formacin
de enlaces, se origina una nueva entidad qumica.
Las reacciones
SUSTRATO + REACTIVO
PRODUCTO/S
generales son
Reacciones de adicin. Este tipo de reacciones consisten en la adicin de

dos especies qumicas al enlace mltiple de una molcula insaturada, Este
tipo de reacciones es muy comn en los compuestos olefnicos y acetilnicos.
Reacciones de sustitucin. En las reacciones de sustitucin se engloban
aquellas en las que un tomo o grupo atmico es sustituido o desplazado por
otro. Reacciones de eliminacin. Este tipo de reacciones constituyen el
proceso inverso de las reacciones de adicin y consisten en la prdida de
tomos, o grupo de tomos de una molcula, con formacin de enlaces
mltiples o anillos.
Reacciones de reordenamiento. Esta clase de reacciones consisten en un
reordenamiento de los tomos de una molcula que origina otra con estructura
distinta.
Reacciones cido-base. Es la transferencia de un protn de un cido a una
base. Cuando el cido cede un protn, este se transforma en una base
conjugada. Todos los cidos tienen una base conjugada y todas las bases
tienen un cido conjugado.
Reacciones de oxidacin y reduccin. La oxidacin y reduccin no
representan un tipo nuevo de reacciones sino ms bien cambios que pueden
acompaar a las reacciones de adicin, sustitucin y eliminacin. En los
compuestos orgnicos la transferencia de electrones no suele ser completa y
el proceso redox se produce como consecuencia de un cambio en los enlaces
covalentes entre tomos de distinta electronegatividad.
Cmo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?, Qu

es la isomera?
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la
primera, los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por
el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con
respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se denomina cis, al
ismero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En la
segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta regin del
espacio, es decir, trans es el ismero que tiene los grupos iguales en
posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.

Qumica Orgnica
La Isomera es un concepto derivado de la manera de representar las
molculas. Se dice que dos compuestos son Ismeros cuando, siendo
diferentes responden a la misma frmula molecular. Esto se debe a que los
mismos tomos estn reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo
tanto, dos molculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes
propiedades fsicas y/o qumicas. Es decir, los Ismeros son compuestos que
tienen igual frmula molecular, pero distinta frmula estructural. La isomera
puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante
frmulas planas, mientras que para comprender la segunda hemos de tener
en cuenta que muchas molculas son tridimensionales. Por eso, se puede
distinguir entre dos grupos bsicos:
La Isomera Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo

nmero de tomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes
en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes
en la ordenacin y/o unin de los tomos en las molculas. Estas
diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permite que se
puedan clasificar en:
Isomera de Cadena: los ismeros de cadena poseen el mismo
grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente,
pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los
C que forman la cadena son diferentes. Esto es posible a partir de
cuatro tomos de carbono.
Isomera de Posicin: la presentan los compuestos que tienen el
mismo grupo funcional colocado en diferente posicin dentro de la
cadena carbonada.
Isomera de Funcin: la presentan aquellos compuestos que
teniendo la misma frmula molecular presentan distintos grupos
funcionales.
La Estereoisomera la presentan aquellas sustancias que, con la
misma estructura, tienen diferente distribucin espacial de sus
tomos. Es decir, los estereoismeros poseen los mismos tomos,
las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren
en alguna de sus orientaciones espaciales. Se pueden considerar
dos tipos principales de estereoisomera
Isomera Geomtrica: Deriva de las posibles ordenaciones

diferentes de los sustituyentes cuando dos tomos de C estn
unidos por enlaces que no pueden girar. Es tpica de los alquenos.
Isomera ptica: La presentan sustancias que difieren nicamente
en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada.
En qu consiste la qumica de los alcanos?

Son los hidrocarburos ms simples, ya que slo contienen carbono e
hidrgeno unidos por enlaces simples. Son compuestos poco reactivos debido
a que no tiene sitios de reaccin con electrones disponibles, es por ello que no
sufren de transformaciones en presencia de cidos, bases, metales sin la
presencia de energa. Los alcanos son excelentes combustibles y en
presencia del oxgeno desprenden dixido de carbono y agua.

Qumica Orgnica
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno, que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican
en lineales, ramificados, cclicos y poli cclicos. Los alcanos se nombran
terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de carbonos de la molcula
(metano, etano, propano)
Las reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las
halogenaciones radicalarias y la combustin.
En qu consiste la qumica de los alquenos?

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbonocarbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo. Los
alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est
formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp 2 y
un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p
perpendiculares al plano de la molcula.
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugacin, de modo que un
alqueno es tanto ms estable cuantos ms sustituyentes partan de los
carbonos sp2.
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de halo
alcanos y mediante deshidratacin de alcoholes.
En qu consiste la qumica de los alquinos?

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbonocarbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es C nH2n-2 y su
grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple. El
triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre s,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hbridos
sp.
Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se puede
arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco
lquido. La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se
puede utilizar en reacciones de alquilacin.
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales.
En qu consiste la qumica de los aromticos?

La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que
presentan un anillo cclico de seis tomos de carbono con tres enlaces dobles
alternados y sin embargo no presentan las reacciones tpicas de los alquenos
(adicin y oxidacin del doble enlace)
Los hidrocarburos aromticos constituyen un grupo dentro de los
hidrocarburos clnicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el
benceno. Segn indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clnico

Qumica Orgnica
con seis tomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su frmula emprica
es C6H6 y tambin se les llama algunas veces feno.
En qu consiste la qumica de los derivados halogenados de los

hidrocarburos halogenuros de arilo y alquilo-?
Los derivados halogenados son compuestos orgnicos que contienen uno o
ms halgenos en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros.
Contienen un slo tomo de halgeno en su molcula se llaman mono
haluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman di haluros y si
presentan ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama poli
haluros.
Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o ms tomos de
halgeno unidos directamente al anillo bencnico. La unin de estos
halgenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitucin
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reaccin del benceno con
un halgeno en presencia de un catalizador adecuado. Tambin pueden dar
origen a otros compuestos mediante reacciones de Halogenacin, nitracin,
sulfonacin y alquilacin.

Qumica Orgnica
Bibliografa
Reusch W. (2013). Estructura molecular y enlace en compuestos orgnicos.

En: Virtual Text of Organic Chemistry 1999. (Disponible en)
http://www.microsofttranslator.com/bv.aspx?from=&to=es&a=http%3A%2F
%2Fwww2.chemistry.msu.edu%2Ffaculty%2Freusch%2Fvirttxtjml
%2Fintro2.htm%23start
_ (s.f). Hibridacin del tomo de carbono.
Disponible en:
http://perseo23.files.wordpress.com/2009/07/hibridizacion-del-carbono.pdf
_
(s.f).
Fundamentos
de
Qumica
orgnica.
Disponible
en:
http://www.alonsoformula.com/organica/introduccion.htm
Reusch W. (2013). Fuerzas intermoleculares. En: Virtual Text of Organic
Chemistry 1999. (Disponible en) http://www.microsofttranslator.com/BV.aspx?
ref=IE8Activity&a=http%3A%2F%2Fwww2.chemistry.msu.edu%2Ffaculty
%2Freusch%2Fvirttxtjml%2Fphysprop.htm%23exp3
Reusch W. (2013). Reactividad orgnica. En: Virtual Text of Organic Chemistry
1999.
(Disponible
en)
http://www.microsofttranslator.com/BV.aspx?
ref=IE8Activity&a=http%3A%2
F%2Fwww2.chemistry.msu.edu%2Ffaculty
%2Freusch%2Fvirttxtjml%2Frea ct1.htm%23rx1.
Reusch W. (2013). Nomenclatura orgnica general. En: Virtual Text of Organic
Chemistry 1999. (Disponible en) http://www.microsofttranslator.com/BV.aspx?
ref=IE8Activity&a=http%3A%2
F%2Fwww2.chemistry.msu.edu%2Ffaculty
%2Freusch%2Fvirttxtjml%2Fno men1.htm%23start.
_
(s.f).
Alcanos.
Disponible
en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
Khan Academy (2014). Hidrocarburos insaturados. (Disponible en):
https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkenes-alkynes
_
(s.f).
Hidrocarburos
aromticos.
Disponible
en:
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/react3.htm#rx8

Qumica Orgnica

239 Problema Unidad 1

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

239 Problema Unidad 1

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Escuela De Ciencias Bsicas Tecnologa e Ingeniera

Geison Gutierrez Lozano

Universidad Nacional Abierta y a Distancia-UNAD

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Por qu el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Estructura del tomo de carbono

El tomo de carbono se encuentra localizado en el

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Es la manera ms sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los

Pero el tomo de carbono puede formar

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

El carbono formar tres enlaces con un

Enlaces covalentes polares

Es la unidad bsica de la Qumica Orgnica.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

HIBRIDACIN DEL CARBONO

Hibridacin tetradrica o SP3

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Hibridacin trigonal o sp2

Hibridacin digonal o SP.

Punto de ebullicin: Esta propiedad tiene un comportamiento semejante a la

Punto de Fusin: Las sustancias orgnicas en estado slido pueden

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

intermoleculares que se desarrollan en sus molculas, que tambin

Solubilidad: Esta propiedad determina la cantidad de una sustancia (fase

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Las reacciones qumicas se

Clasificacin por cambio estructural

Reacciones de adicin. Este tipo de reacciones consisten en la

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

clasificacin por tipo de reaccin

Reacciones de oxidacin y reduccin.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Clasificacin por grupo funcional

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Caractersticas de las reacciones orgnicas.

El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formacin de

En el caso ideal, un mecanismo debera responder a los cambios estructurales

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Una raz o base indicando una importante cadena o anillo de tomos de

Nombres de los grupos sustituyentes, aparte de hidrgeno, que completa la

HIDROCARBUROS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Identificar la cadena principal (cadena ms larga). A ella le corresponder el

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Si hay dos o ms clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitan,

Ejemplos de cicloalcanos simples

Ciclopropan Ciclobutan Ciclopentan Ciclohexan Cicloheptan Cycloalkan

Las reacciones de los alcanos se dan por halogenacin y oxidacin.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Estructura del benceno

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma

Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD