UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Escuela De Ciencias Bsicas Tecnologa e Ingeniera

Qumica Orgnica
Informe
Prcticas De Qumica Orgnica 3 y 4

Jessica Restrepo Caicedo

Geison Gutierrez Lozano
Sandra Milena Gmez Pea
Wilson Alexis Navea Mateus

Tutor de Laboratorio:
Fredy Alexander Sanchez
quimico1973@gmail.com

Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD

Ingeniera Ambiental
Cead Acacias
Sesin De Laboratorio 2
Octubre 30 del 2015

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Qumica Orgnica
Estudiante

Correo electrnico
estudiante

Geison
Gutierrez
Jessica
Restrepo
Milena
Gmez
Wilson
Navea

Paulgutierrez_3090@hotmai
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Jerestrepoc@unadvirtual.ed
u.co
smgomezpen@unadvirtual.
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wanaveam@unadvirtual.edu
.co

Cdigo

Grupo
de
campu
s

1 122 133 131

239

1 121 860 516

235

1 116 861 878

223

1 116 855 485

222

Correo
electrnico tutor
campus
Diegoballesteros
@unad.edu.co
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Qumica Orgnica
PRCTICA NO. 3
ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

RESUMEN
Esta prctica es para determinar la reactividad de los aldehdos, cetonas y carbohidratos, a
travs de pruebas de anlisis, identificando caractersticas qumicas particulares de cada a
travs de los diferentes ensayos realizados para cada sustancia analizada.
PALABRAS CLAVES
Aldehdos
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Presentan el grupo
carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia.
Cetonas
son compuestos orgnicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrogeno.
Carbohidratos
Los carbohidratos son sustancias que tienen como grupos funcionales al carbonilo e hidroxilo,
por lo tanto qumicamente se denominan como aldehdos o cetonas polihidroxilados, Estas
sustancias tambin estn presentes en productos manufacturados, ejemplo, algunas fibras
vegetales como el algodn y el lino que proceden de carbohidratos y la madera.

INTRODUCCION
Los aldehdos y las cetonas son compuestos orgnicos oxigenados que poseen en su
estructura un grupo carbonilo, que procede del cambio de dos hidrgenos por un oxgeno en la
cadena de hidrocarburos, su estado de oxidacin es intermedio entre los alcoholes y los cidos
orgnicos, por ello podran actuar como oxidantes o como reductores, segn las circunstancias;
pero el poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro) es mucho ms potente en los
aldehdos y eso es lo que pretende demostrar esta prctica de laboratorio.
Aunque las cetonas son mucho ms difciles de oxidar, con oxidantes enrgicos, como
dicromato o permanganato potsico, podran llegar a hacerlo igual que los aldehdos. Por eso,
para distinguir aldehdos y cetonas tenemos que emplear oxidantes suaves, que s oxidan a los
aldehdos pero no a las cetonas. Dichos oxidantes dbiles pueden ser los iones plata (reactivo
de Tollens) o iones cprico (reactivo de Felhing) que se reducen a plata y a cobre
respectivamente.

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PROCEDIMIENTO
Materiales

Esptula

Gradilla

Tubos de ensayo

Vaso de
precipitado

(250 ml)
Pipeta 10 ml

Soporte universal

Agitador de vidrio

Malla
Reactivos

Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l)

2,4 dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B
Reactivo de Tollens
Reactivo Lugol
Reactivo de Molisch
Reactivo de Benedict
Reactivo de Barfoed
Reactivo de Bial
Reactivo de Seliwanoff

Tripode

Mechero bunsen
Cinta de
enmascarar

Papel

absorbente

METODOS

Parte 1. Aldehdos y
Cetonas

UNIVERSIDAD NACIONALParte
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2.Carbohidratos
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2. Reaccin
de Benedict

1.
2.
Formacion
Reaccione
de
s de
Fenilhidrazo
nas

a. Ensayo
de Fehling

Por cada
sustancia
analizada
se tomo y
marco un
tubo
de
ensayo.

Por
cada
sustancia
se tom un
tubo y fue
marcado.

Fueron
adicionado
s 0,5mL de
la
sustancia
analizada

Se
adicionaron
0,5mL de la
sustancia a
analizada.

A cada tubo
fue
adicionado
0,5mL
de
solucin de
2,4 dinitrofenilhidracina

A cada tubo
se
le
adicionaron
0,5mL de
solucin de
Fehling A y
0,5mL de
solucin de
Fehling B.

Se
agito
fuertemente,
registrando
los
tiempos
de
aparicin de los
precipitados hasta
un tiempo de
mximo
10
minutos.

Los tubos
se pusieron
en un bao
de
agua
hirviendo,
durante 3
minutos.

1. Reaccin de
Molisch
Por cada sustancia
analizada se tom un
tubo y se adicion 0,5mL
de la sustancia

Se agregaron
0,5mL
de
reactivo
de
Benedict.

Por cada sustancia

analizada se tomo
un tubo y se
adicion 0,5mL de
la sustancia.
El tubo se puso
durante 3 minutos
al bao maria y se
registraron
los
datos.

Se agregaron 4 gotas de
reactivo de Molisch.

En otro tubo fueron

puestos 0,5mL de cido
sulfrico
concentrado,
adicionando la solucin
del carbohidrato en el
acido sulfurico para que
este quedara encima.

Fueron

Por Fueron
Los tubos
Por
cada
Secada
adicionaronadicionadas
Por
cada sustancia
Adicionad
Por
cada
sustancia
2mL del reactivo5segotas de
Las
LosEl tubo
b.
sustancia se
se
os 2mL
calentaro
analizada
sustancia
Se observaciones
Ensayo
tom
c. Ensayo
de
tom
3. un4.tubo
tuboy se tomo
de
Tollens,
se
la
solucin
resultados
se
del un
n alagregaron
bao
analizada
se
de
se
adiciono
Reaccin
de
Lugol
fueron
Tollens
y seReaccin
adiciono tuboreactivo
agit
y
dej
fueron
calento
por de
setubo y mara
tomoy un
0,5mL
Benedict
0,5mL
de lala
de
Lugol
observando
registrados.
0,5mL
de
Barfoed
de
reposar
10
anotadas
en
un
de
3
adicion
se
adicion los cambios
reactivo de
sustancia.
Por
cada
bao
de
Benedict
minutos.
sustancia.
minutos
El tubo
fue
0,5mL
de lade la
0,5mL
que Barfoed.
se
sustancia
Se
sustancia.
5. Reactivo
calentado
en La agua.
Se
mezcla
sustancia.
presentaron
analizada Por
se cada sustancia
agregaron
de Bial
un bao de se calent
6. Reactivo
analizada
se
tomo
agreagron
tomo un tubo
0,5mL
de
de y se adicion
un tubo reactivo
y se de 0,5mLaguade y se en un bao
aotaron
Seliwanoff
0,5mL
reactivo
de los de
agua
0,5mL de adicion
la
Bial de
resultados.
la
sustancia.
Seliwanoff
hirviendo.
sustancia.

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RESULTADOS
PARTE 1- aldehdos y cetonas
Tabla No 1. Resultados reactividad qumica de aldehdos y cetonas.
SUSTANCIA
ANALIZADA

Formaldehdo

CH2O

Acetona

CH3COCH3
Benzofenona

C13H10O

Benzaldehdo

C6H5CHO

Formacin de
fenilhidrazonas

Positivo
Precipitado
amarillo
Positivo
Precipitado
anaranjado
Positivo
Precipitado
anaranjado

Positivo
Precipitado
anaranjado

PRUEBA
Reacciones de oxidacin
Ensayo de
Ensayo de
Ensayo de
Fehling
Benedict
Tollens
Positivo
Positivo
Positivo
Precipitado
Precipitado de
Color verde
turbio con una
color verde y en
turbio y naranja
formacin de un
el centro un rojo
cuproso
espejo de plata
brillante
en el medio
negativo

Negativo

Color negro
negativo

negativo

negativo

Color negro
negativo

Negativo
Dos capas de
color azul ndigo
y trasparente

Negativo
Formacin de
tres capas las
de los extremos
azul marino y la
del medio color
verde menta.

Positivo
Forma un espejo
de plata en las
paredes del tubo

PARTE 2. Carbohidratos
Tabla No. 2. Resultados reactividad qumica de carbohidratos
SUSTANCI
A
ANALIZAD
A

PRUEBA
Molisch

Benedict

Lugol

Glucosa

Purpura

Anaranjad
o
Reductor

Monosacrid
o

Manosa

Color
prpura

Color
rojizo

Fructosa

Sacarosa

Morado

Anaranjad
o

Violeta

Verde
reductor

Monosacrid
o

Disacrido

Disacrido

Barfoed
Positivo
Monosacrid
o reductor
Positivo
Disacrido
reductor
Positivo
Disacrido
reductor

Negativo
No presento
precipitado

Bial

Hexosa

Hexosa
Positiv
o
Verde
Pentos
a
Positiv
o
Verde
Pentos
a

Seliwanoff
Negativo
Incoloro
Aldosa
Negativo
Incoloro
Aldosa
Negativo
Color dbil
Aldosa

Positivo
Rojo
Cetosa

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Almidn

Purpura

Azul
oscuro
Reductor

Positiva azul
oscuro

Negativo
No presento
precipitado

Hexosa

Negativo
Incoloro
Aldosa

FORMALDEHDO o (metanal) CH2O

Masa molecular: 30,026 g/mol
Densidad: 820 kg/m3; 0,82 g/cm3
Punto de fusin: 181 K (-92 C)
Punto de ebullicin: 252 K (-21 C)
Solubilidad en agua: 40 % v/v de agua a 20 C
Altamente voltil y muy inflamable, de frmula H2C=O. Se obtiene por oxidacin cataltica del
alcohol metlico. En condiciones normales de presin y temperatura es un gas incoloro, de un
olor penetrante, muy soluble en agua y en steres.
ACETONA o (Propanona) CH3COCH3
Masa molar: 58.08 g/mol
Punto de ebullicin: 56C
Punto de fusin: -95C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0
Solubilidad en agua: miscible. Tambin puede disolverse en etanol, isopropanol y tolueno.
Liquido incoloro
BENZOFENONA C13H10O
Masa molar: 182,217 g/mol
Punto de ebullicin: 305,4 C
Punto de fusin: 48,5 C
Densidad: 1,11 g/cm
La Benzofenona es una cetona aromtica. Es un compuesto importante en fotoqumica
orgnica, perfumera y como reactivo en sntesis orgnicas. Es una sustancia blanca cristalina,
insoluble en agua.
BENZALDEHIDO C6H5CHO
Estado Fsico: Lquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor caracterstico.
Masa molecular 106.13 g/mol
Punto de ebullicin: 179C
Punto de fusin: -26C
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua, g/100 ml: Escasa.
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65
GLUCOSA C6H12O6.
Es una hexosa, es decir, contiene 6 tomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo
carbonilo est en el extremo de la molcula (es un grupo aldehdo).
Apariencia: Polvo blanco
Densidad: 1540 kg/m3; 1,54 g/cm3
Masa molar: 180,063388 g/mol
Punto de fusin: 150 C (423 K)

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MANOSA C6H12O6.
Es una aldosa, es decir su grupo qumico funcional es un aldehdo (CHO) ubicado en el
carbono 1, o carbono numrico, pertenece al grupo de las hexosas, que son monosacridos
formados por una cadena de seis tomos de carbono.
FRUCTOSA C6H12O6.
Es un monosacrido con la misma frmula emprica que la glucosa pero con diferente
estructura, es decir, es un ismero de sta. Es una hexosa, pero cicla en furano.
Apariencia: cristales blancos
Densidad: 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3
Masa molar: 180.16 g/mol g/mol
Punto de fusin: 376,15 K (103 C)
Solubilidad en agua: 3.75 kg/l a 20C
SACAROSA C12H22O11
Es un disacrido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
No tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens.
Densidad: 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3
Masa molar: 342,29648 g/mol
Punto de fusin: 459 K (186 C)
ALMIDON
Polvo fino, blanco inodoro, inspido
Insoluble en agua y en alcohol.
Se compone de 2 polisacridos: la Amilosa y la amilopectina, es prcticamente insoluble en
agua fra, de hecho si se calienta una solucin con almidn y se enfra violentamente estas
pueden desde precipitar o gelificar la solucin esto dependiendo de la concentracin.
REACTIVIDAD
Los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las
cetonas representan el segundo.
Los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los secundarios en cetonas; continuando la
oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin.
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica,
oxidacin y reduccin. La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de
adicin nucleoflica debido a la resonancia del grupo carbonilo, a diferencia de las cetonas, los
aldehdos son reductores fuertes. Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando
sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composicin elemental. Las cetonas no se
polimerizan. Los aldehdos son en general ms reactivos que las cetonas hacia la sustitucin
nucleoflica por razones tanto estricas como electrnicas. Por razones estricas, porque la
presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas, contra un solo
sustituyente grande en los aldehdos hace que los neutrfilos atacantes puedan aproximarse
con mayor facilidad a los aldehdos.

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ANALISIS DE RESULTADOS
PARTE 1- aldehdos y cetonas

Formacin de fenilhidrazonas

Las cuatro sustancias analizadas formaron un precipitado de color amarillo-anaranjado. Esto se

debe a que la 2,4-Dinitrofenilhidracina reacciona con el grupo carbonilo de los aldehdos y
cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son slidas, observando un
precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas saturadas, y
de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos y sistemas conjugados.
Esta prueba no distingue entre unaldehdo o una cetona, ya que solo indica la presencia del
grupo carbonilo.

Ensayo de Fehling

Solo el formaldehido present una reaccin de oxidacin ya que en esto se fundamenta esta
prueba. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de
cobre(I),que forma un precipitado de color rojo como ocurri en este caso.
El cobre se reduce de (+2 a +1) y la oxidacin del aldehdo al correspondiente cido
carboxlico.

La acetona no reaccion porque segn la teoria el reactivo de fehling slo reacciona con
aldehdos; aunque el benzaldehdo pertence a este grupo no present el precipitado ya que es
un aromatico.

Ensayo de Benedict

Como se observ en los resultados el nico que dio positivo fue el formaldehido ya que este
esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cprico es capaz de reducirse por
efecto del grupo Aldehdo del azcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa
como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al xido cuproso (Cu 2O).
Al igual que el Fehling las otras dos sustancias no presentaron precipitado ya que los
fundamentos de estos reactivos son muy similares.

Ensayo de Tollens

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Este ensayo sirve para diferenciar los aldehdos de las cetonas; por eso en los resultados se
pudo observar que tanto el formaldehido como el benzaldehdo formaron el espejo de plata
formando una reaccin de reduccin.

El complejo de plata amoniacal en solucin bsica es el agente oxidante, el cual oxid a los
aldehdos a cidos carboxlicos que quedan en solucin como sales de amonio solubles, y el
ion plata se redujo (de +1 a 0) a plata metlica,que es lo que se observ como espejo de plata
en los tubo de ensayo

PARTE 2. Carbohidratos
Molisch

Con este ensayo todos dieron positivos ya que todas las sustancias analizadas eran
carbohidratos, el reactivo de Molisch se considera la prueba universal para diferenciar estas
sustancias.

Benedict

Con este ensayo se buscaba establecer cueles eran carbohidratos reductores dando como
resultados positivos en la glucosa, fructosa, sacarosa; almidn y naranja solo dio negativo en
la Manosa formando un color rojizo.

Lugol

La prueba de Lugol dio positiva con Almidn, ya que es un carbohidrato de la familia de los
polisacridos, presentndose una coloracin azul .El Lugol es una disolucin de yodo molecular
y yoduro potsico en agua destilada. La coloracin producida por el Lugol se debe a que el
yodo se introduce entre las espiras de la molcula del almidn. No se puede describir una
reaccin qumica especfica en esta prueba puesto que se forma un compuesto de inclusin
que modifica las propiedades fsicas de esta molcula, apareciendo la coloracin azul violeta.
La amilosa, componente del almidn, es la que realmente se tie con el yodo

Barfoed

La prueba de Barfoed es utilizada para distinguir monosacridos de disacridos, segn su

tiempo de reaccin. Se basa en la reduccin de cobre(II) que se encuentra en forma de acetato
a cobre (I) En forma de xido, el cual forma un precipitado color rojo ladrillo. La reaccin
general de esta prueba es la siguiente:

La glucosa, reacciono con el reactivo de Barfoed antes de 3 minutos y comprob que es prueba
positiva para monosacrido. La solucin presenta un precipitado color rojo ladrillo debido a la
reduccin
del
cobre.
Manosa y fructosa dieron positivo para disacridos y la sacarosa, almidn y naranja no tuvieron
ninguna reaccin por lo tanto se dice que son sacarosas

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Bial

La fructosa y sacarosa al reaccionar con el reactivo de Bial forman complejos debido a que
pertenecen a la familia de las pentosas, ya que los complejos presentan una coloracin
caracterstica debido a la absorcin de luz, al presentar el color verdeo azul indica la formacin
del complejo y por esta razn esta prueba indico que es positiva por la presencia de pentosas.
Glucosa, Manosa, almidn y naranja no presentaron ninguna coloracin por lo tanto se deduce
que pertenecen a las hexosas.

Seliwanoff

La identificacin de los monosacridos que son los glcidos ms sencillos, que no se

hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a
seis tomos de carbono. Estn clasificadas en aldosas y cetosas,
En la prueba de Seliwanoff se pudo identificar la diferencia entre aldosas y cetosas donde la
glucosa, Manosa y almidn dieron como resultado negativo, ya que no hubo ningn cambio de
color, lo que indica que en el transcurso de las reacciones con el reactivo de Seliwanoff no se
identifica la presencia alguna de un carbohidrato, por lo tanto la coloracin de las soluciones
fue incolora y no rojiza ladrillo como sucede en el caso de la fructosa y la sacarosa.
Es importante tener en cuenta que el carcter reductor que tienen algunos carbohidratos al
presentar grupos reductores como el carbonilo, en comparacin con compuestos como la
glucosa que pese a ser reducida, a su vez gana hidrgenos o de lo contrario si esta se oxidara
perdera hidrgenos de su estructura molecular y dando paso al ingreso de oxigeno.
CONCLUISONES
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y
secundarios.
Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la
gran polaridad del grupo carbonilo.
Las molculas de aldehdos y cetonas se atraen entre s mediante interaccin polar - polar,
teniendo puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos
que los alcoholes, ya que tienen la capacidad de formar enlaces de hidrgeno.
Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas
son resistentes a una oxidacin posterior.
Las reacciones de oxidacin que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron tambin
efectivas para diferenciar aldehdos de cetonas, dado que slo el primero oxida por la
disponibilidad de hidrgenos en carbono que contiene el grupo carbonilo respectivamente.
BIBLIOGRAFIA

Gua Componente Prctico Del Curso: 100416 Qumica Orgnica, disponible en;
http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/jabones.pdf

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PRACTICA No. 4 SINTESIS Y PURIFICACION DEL ACETATO DE ETILO

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Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su

purificacin, este es el caso del punto de ebullicin, para un lquido puro, se sabe que la
temperatura de ebullicin depende de la presin y la temperatura externas debido a que se
deben encontrar en equilibrio si se vara la temperatura del sistema, este tratar de buscar
nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones inciales
hasta alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene una fase

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homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales (lquido

vapor) para formar una

sola, esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la presin.

Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones encontramos que al adicionar
un soluto a un lquido puro, disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la
fraccin molar del soluto adicionado, este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult,
ya que esa disminucin es constante a cualquier temperatura. Si esta mezcla se calienta,
comienza a vaporizarse el componente ms voltil, si estamos siguiendo la separacin en un
baln mediante un termmetro, los vapores se condensan a una determinada temperatura
estableciendo un equilibrio lquido

vapor que corresponde a un punto de ebullicin, si

dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que
obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra
el termmetro, si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose la temperatura
hasta alcanzar otro momento en que no va a variar ms, es en este cuando comienza a destilar
el otro componente menos voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia
relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin donde saldrn algunas
mezclas de las dos sustancias o al final se formar otra que destilar a una temperatura
tambin constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran ntimamente unidas como
si fueran puras, esas mezclas se llaman azetropos. La destilacin simple no es una tcnica
adecuada para separar las mezclas de lquidos con muchas impurezas o si sus componentes
tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica
es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin mayor
del componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro, este fenmeno se puede dar en
la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un equilibrio
seriado lquido

vapor que se va enriqueciendo en el compuesto ms voltil hasta

alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su

condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible. De esta forma se obtiene
suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la temperatura permitiendo producir varias
fracciones: inicialmente una mezcla de voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin
de temperatura estable (cuerpo de la destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en
temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en el baln un resto que
normalmente se le denomina cola de destilacin.
PALABRAS CLAVES

Destilacin simple

La destilacin simple se utiliza cuando la mezcla de productos lquidos a destilar contiene

nicamente una sustancia voltil, o bien, cuando sta contiene ms de una sustancia voltil,
pero el punto de ebullicin del lquido ms voltil difiere del punto de ebullicin de los otros
componentes en, al menos, 80 C.
Destilacin fraccionada
La destilacin fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos lquidos que se pretende
destilar contiene sustancias voltiles de diferentes puntos de ebullicin con una diferencia entre
ellos menor a 80 C.

Un azetropo

Es una mezcla lquida que hierve a una determinada temperatura, a presin constante, sin que
vare su temperatura como si fuera un compuesto puro.
INTRODUCCION

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En esta prctica de laboratorio, se busca ilustrar la sntesis orgnica de un compuesto y su
posterior purificacin, con el fin de determinar sus principales caractersticas y su posible grado
de pureza. Otro propsito es ilustrar una tcnica de extraccin y purificacin como es la
destilacin fraccionada.
Se iniciar purificando el alcohol de reaccin (alcohol antisptico) el cual ser purificado
mediante destilacin fraccionada. Luego se determinar su grado de pureza.
Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la sntesis del acetato de etilo el
cual tambin se purificar con una nueva destilacin fraccionada.
Materiales

Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin,
Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas
de ebullicin o piedritas
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza de precisin

Reactivos.

250mL de alcohol antisptico.

CH3COOH(l)
H2SO4(l)
CaCO3(ac 5%),
Na2SO4(s)

METDO

Procedimiento

En un baln de fondo redondo de 250mL, se aadieron

150mL del alcohol antisptico.
fueron adicionadas perlas de ebullicin
Se procedi a efectuar el montaje verificando que
quedara fijo el cierre hermtico tanto del sistema de
destilacin como el de refrigeracin

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En un baln de fondo redondo de 250mL, se
adicionaron 30g de cido actico glacial y 50mL de la
mezcla de etanol destilada en la parte 1

Agitando se aadieron 5mL de cido sulfrico concentrado. se

agregaron unos trocitos de porcelana, se coloc un refrigerante y la
mezcla fue llevada a reflujo por 30 minutos

Se realiz el montaje para el reflujo.

La emisin de vapores inflamables y derrames del

agua de enfriamiento fue controlada
Se caliento el baln y observo como iba
ocurriendo la destilacin.

Terminado el tiempo, se dej enfriar el equipo y luego se efecto el montaje

para la destilacin fraccionada conforme se realiz para la purificacin del
etanol.

Una vez se obtuvo el primer producto de la destilacin se

registr la temperatura hasta recoger 10mL en un vaso de
precipitados, esto constituy la cabeza de destilacin 4.

Se recogieron las fracciones en erlenmeyer pequeos, adaptndoles una

manguera que llevara los vapores lejos de la llama.

Luego se recogi la siguiente fraccin en otro vaso,esta

corresponda a etanol. Se recogio la sustancia hasta cuando
comen a variar la temperatura, momento en que se suspendi el
calentamiento, la llave del agua de enfriamiento se cerr y se
dej enfriar el sistema. El remanente que qued en el baln
corresponda a la cola de la destilacin.

En la destilacin se control la temperatura hasta cerca de 60C para

recoger la cabeza, el cuerpo, este ltimo fue la mayor porcin. En el baln
qued la cola que corresponda a residuos de cido actico sin reaccionar,
cido sulfrico y etanol.

Utilizando un picnmetro de 5mL se determin la

densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.

se determin la concentracin aproximada que tiene el

etanol, en cada fraccin.
Se desech la cabeza y la cola de la destilacin,
reservando para el siguiente experimento el cuerpo de la
destilacin.
El sistema fue desmontado una vez estubo fro,
y se lav cuidadosamente el baln de
destilacin.

Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, se tom el cuerpo

y lavandlo con 50mL de solucin de carbonato de sodio al 5% para
eliminar restos de etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de
la reaccin.
Se decant cuidadosamente la capa acuosa que
qued al fondo y se recuper la capa orgnica en un
erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Se
dej secar por 30 minutos y luego la densidad de la
sustancia fue determinada.

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Parte I Purificacin del etanol
Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el estudiante lleve al
laboratorio una botella de 250mL de alcohol antisptico, el cual es una mezcla acuosa de
etanol al 37 % que contiene una sustancia preservarte txica que impide su utilizacin como
bebida alcohlica. El propsito es obtener una mezcla del 95 % de pureza que luego se
utilizar en la sntesis del acetato de etilo.
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol antisptico.
2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo
que ayudan a regular la ebullicin evitando el sobrecalentamiento).
3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 1, verificando que quede fijo y cierre
hermtico tanto del sistema de destilacin como el de refrigeracin
4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento.
5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin.

Figura 1. Montaje para la destilacin fraccionada. Recuperado de Rodrguez, J (2008).

6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la temperatura hasta recoger
unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de destilacin
7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fraccin en otro vaso de precipitados, esta
corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a
variar la temperatura o cuando haya alcanzado menos de la mitad de lquido en el baln de
destilacin, momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del agua de
enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el baln es la cola de la
destilacin
8. Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas
obtenidas.
9. Utilizando la tabla 6 que se encuentra en la gua de laboratorio determine la concentracin
aproximada que tiene en etanol, en cada fraccin. Intente efectuar una descripcin de las
caractersticas que tiene cada una de esas mezclas.
10. Reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.

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11. Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el siguiente experimento el
cuerpo de la destilacin.
12. Desmonte el sistema una vez est fro, lave cuidadosamente el baln de destilacin.
Resultados y clculos

Registre los datos y observaciones en cada una de las partes, identifique dificultades.

Fraccin de
destilacin
Cabeza
Cuerpo

Temperatura (C)

Observaciones

cae la primera gota despus de haber

calentado el sistema
la temperatura permanece constante y se
78
toma una muestra de la destilacin con el fin
de determinar la densidad
Tabla 1. Registro y observaciones de la purificacin del etanol.
76

La frmula para hallar la densidad es:

m
V

Donde m es la masa y V el volumen.

El volumen de todas las muestras fue de 5ml
Fraccin de
destilacin
Cabeza

Densidad
No se toma muestra de esta fraccin

Cuerpo

=0,815

g
ml

Tabla 2. Calculo de la densidad de fracciones del etanol.

De acuerdo a la tabla 6 de la gua de laboratorio, la masa y el volumen del etanol es:
Fraccin de
Peso % Etanol
Volumen % Etanol
destilacin
Cuerpo
92
94,7
Tabla 3.Resultados de la tabla 6 de acuerdo a la densidad de fracciones del etanol.

Propiedades fsicas qumicas del etanol.

El etanol es un lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y sabor picante, tambin se
conoce como alcohol etlico, sus vapores son ms pesados que el aire.
Formula: C2H6O, CH3CH2OH.
Peso molecular: 46.07 g/mol.
Composicin: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.
Punto de ebullicin: 78.3 C.
Punto de fusin: -130 C.
ndice de refraccin (a 20 C):1.361
Densidad: 0.7893 a 20 C.
Presin de vapor: 59 mm de Hg a 20 C.
Densidad de vapor: 1.59 g /ml

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Temperatura de ignicin: 363 C
Se ha informado de reacciones vigorosas de este producto con una gran variedad de reactivos
como: difluoruro de disulfurilo, nitrato de plata, pentafluoruro de bromo, perclorato de potasio,
perclorato de nitrosilo, cloruro de cromilo, percloruro de clorilo, perclorato de uranilo, trixido de
cromo, nitrato de fluor, difluoruro de dioxgeno, hexafluoruro de uranio, heptafluoruro de yodo,
tetraclorosilano, cido permangnico, cido ntrico, perxido de hidrgeno, cido
peroxodisulfrico, dixido de potasio, perxido de sodio, permanganato de potasio, xido de
rutenio (VIII), platino, potasio, t-butxido de potasio, xido de plata y sodio. En general, es
incompatible con cidos, cloruros de cido, agentes oxidantes y reductores y metales alcalinos.

Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en el

laboratorio.

La destilacin fraccionada se emplea principalmente cuando es necesario separar lquidos con

punto de ebullicin cercanos, la principal diferencia que tiene con la destilacin simple es el uso
de una columna de fraccionamiento, sta permite un mayor contacto entre los vapores que
ascienden con el lquido condensado que desciende, por la utilizacin de diferentes "platos".
Esto facilita el intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los lquidos (que reciben).
Ese intercambio produce un intercambio de masa, donde los lquidos con menor punto de
ebullicin se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullicin pasan al estado
lquido.
La temperatura aumenta hasta que se mantiene el mismo grado por un tiempo, luego sigue
aumentando hasta un grado diferente, el cual se mantiene tambin por un tiempo. Esto significa
que primero se evapora toda una sustancia dentro de la mezcla. Ms tarde, cuando se termina
de evaporar, la temperatura aumenta hasta llegar al punto de ebullicin de la segunda
sustancia, donde frena y empieza a evaporarse esta sustancia.
Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
De acuerdo a las propiedades fsicas del etanol su punto de ebullicin y por ende el de
evaporacin es a los 78,3 C, lo cual nos llevara a deducir que el estado ms puro de la
fraccin es la cuerpo, pero por otra parte entre ms distante de 1 se ha la densidad mayor ser
l % de volumen y % de peso o masa de etanol, al no contar con datos de la densidad de la
cabeza y cola de destilacin es imposible determinar cual fraccin de la destilacin tiene mayor
pureza.
Parte II. Sntesis del acetato de etilo
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y 50mL de la
mezcla de etanol destilada la parte I.
2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado. Agregue unos trocitos
de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30
minutos
3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 2

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Figura 2. Montaje para el reflujo de esterificacin. Recuperado de Rodrguez, J (2008).

4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin
fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol (figura 1)
5. Es conveniente que recoja las fracciones en Erlenmeyer pequeos, de 50 a 100mL de
capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si est
utilizando mechero bunsen
6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recoger la
cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin. En el baln queda la cola que
corresponde a residuos de cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol
7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con 50mL de
solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido actico y cido
sulfrico provenientes de la reaccin
8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgnica en
un Erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego
determine la densidad de la sustancia
9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.
Resultados y clculos
La fraccin de cabeza de la destilacin se dio a los 60C

m0 ( masa del picnometro ) cabeza=12,597 g

m0 ( masa del picnometro ) cuerpo=18,872 g
m0 ( masa del picnometro ) cola=12,597 g
m1 ( masa del picnometro +acetato de etilo ) cabeza=17,104 g
m1 ( masa del picnometro +acetato de etilo ) cuerpo=40,541 g

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m1 ( masa del picnometro +acetato de etilo ) cola=19,516 g

m2 ( masa del acetato de etilo ) cabeza=4,507 g

m2 ( masa del acetato de etilo ) cuerpo=21,657 g
m2 ( masa del acetato de etilo ) cola=6,919 g

El volumen usado para la cabeza fue 5,5ml, para el cuerpo 25ml y la cola 8ml
Fraccin de
destilacin

Densidad

g
ml

Cabeza

=0,819

Cuerpo

=0,86620

Cola

=0,864875

g
ml
g
ml

Tabla 4. Calculo de la densidad de fracciones del acetato de etilo.

Propiedades fsicas qumicas del acetato de etilo.
El acetato de etilo es un lquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua
y ligeramente miscible con ella, sus vapores son ms densos que el aire
Formula: C4H8O2, CH3COOCH2CH3
Peso molecular: 88.1 g/mol
Composicin: C: 54.53 %, H: 9.15 % y O: 36.32 %.
Punto de ebullicin: 77 C
Punto de fusin: - 83 C
ndice de refraccin: 1.3719 (20 C)
Densidad: 0.902 (20 C respecto al agua a 4 C), 0.898 (25 C respecto al agua a 25 C).
Lmites de explosividad (% en volumen en el aire): 2.5-11.5
Presin de vapor (mm de Hg): 100 (a 27 C)
Productos de descomposicin: monxido y dixido de carbono. En general es incompatible con
agentes oxidantes, bases, cidos y humedad. Reacciona vigorosamente con cido
clorosulfnico, dihidroaluminato de litio y clorometil furano y oleum. Se ha informado de
reacciones muy violentas con tetraaluminato de litio, hidruro de litio y aluminio y terbutxido de
potasio.
Propiedades fsicas qumicas del cido actico glacial.
Frmula: CH3COOH
Apariencia: Liquido transparente incoloro.
Olor: Fuerte, similar al vinagre.
Solubilidad: Infinitamente soluble.
Densidad: 1.05
pH: 2.4 (en solucin 1M)
Punto de ebullicin: 118C

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Punto de fusin: 16.6C
Densidad de vapor: 2.1
Presin de vapor (mm Hg): 11 a 20C
Propiedades fsicas qumicas del cido sulfrico.
Lquido higroscpico incoloro, aceitoso e inodoro.
Frmula: H2 SO4
Punto de ebullicin (se descompone): 340C
Punto de fusin: 10C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible Presin de vapor, kPa a 146C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4
La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y
reductores, es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la
mayora de metales ms comunes, originando hidrgeno, reacciona violentamente con agua y
compuestos orgnicos con desprendimiento de calor. Al calentar se forman humos (o gases)
irritantes o txicos (xido de azufre).
Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
De acuerdo a los resultados de densidad y a los puntos de ebullicin de los compuestos
mezclados se puede decir que la cabeza de la fraccin es la que contiene mayor % de acetato
de etilo ya que los puntos de ebullicin de cido sulfrico y cido acetato glacial superan los
100C.
BIBLIOGRAFIA
http://www.cubasolar.cu/biblioteca/energia/Energia29/HTML/articulo07.htm
http://es.slideshare.net/YobanyBriceno/colaborativo-2-quimica-organica-jorge-iban

Registro fotogrfico

PRACTICA N. 3

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PRACTICA N. 4