FACULTAD DE QUIMICA

PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE

Qumica
QIM 200

CIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

anhdrido
FORMACIN DE ANHIDRIDOS

Los anhdridos y los halogenuros de cidos son muy reactivos, por lo que
en la naturaleza no se encuentran compuestos, que tengan estos grupos.

cidos carboxlicos en productos naturales

Factor de clula de
crecimiento

La glucosa se metaboliza al cido pirvico.

El cido lctico es el responsable del dolor que se siente en los msculos durante los
ejercicios y se encuentra adems en la leche agria.
El cido oxlico se encuentra en la espinaca y otros vegetales verdes.
El acido ctrico y el succnico son importantes intermedios del ciclo de cido ctrico
y de una serie de reacciones en sistemas biolgicos (oxidacin de carbohidratos,
cidos grasos y aminocidos a CO2)

cido (s)-mlico es el responsable del sabor amargo de las manzanas y las peras
verdes.
Las prostaglandinas son hormonas de accin local que tienen funciones
fisiolgicas, como estimular la inflamacin, causar hipertensin y producir
dolor e hinchazn.

cidos carboxlicos de cadena lineal

Formula

Nombre comn

Fuente

IUPAC Nombre

Punto
fusin

Punto
ebullicin

HCO2H

cido frmico

Hormiga (L. formica)

cido metanoico

8.4 C

101 C

CH 3CO2H

cido acetico

vinagre (L. acetum)

cido etanoico

16.6 C

118 C

CH 3CH 2CO2H

cido
propionico

leche (Gk. protus

prion)

cido
propanoico

-20.8 C

141 C

CH 3(CH 2)2CO2H

cido butrico

mantequilla (L.
butyrum)

cido butanoico

-5.5 C

164 C

CH 3(CH 2)3CO2H

cido valrico

Valeriana raiz

cido
pentanoico

-34.5 C

186 C

CH 3(CH 2)4CO2H

cido caproico

cabras (L. caper)

cido hexanoico

-4.0 C

205 C

CH 3(CH 2)5CO2H

cido enntico

vid (Gk. oenanthe)

cido
heptanoico

-7.5 C

223 C

CH 3(CH 2)6CO2H

cido caprlico

cabras (L. caper)

cido octanoico

16.3 C

239 C

CH 3(CH 2)7CO2H

cido
pelargnico

pelargonium (hierba)

cido nonanoico

12.0 C

253 C

CH 3(CH 2)8CO2H

cido cprico

cabras (L. caper)

cido decanoico

31.0 C

219 C

CIDOS GRASOS: n par de carbonos entre 12 y 20.

Saturados
Frmula

Nombre Comn

Punto Fusin

CH3(CH2)10CO2H

cido lurico

45 C

CH3(CH2)12CO2H

cido mirstico

55 C

CH3(CH2)14CO2H

cido palmtico

63 C

CH3(CH2)16CO2H

cido esterico

69 C

CH3(CH2)18CO2H

cido araqudico

76 C

Insaturados
Frmula

Nombre Comn

Punto Fusin

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H

cido palmitoleico

0 C

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

cido oleico

13 C

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

cido linoleico

-5 C

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 CO2H

cido linolnico

-11 C

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2 )2CO2H

cido
araquidnico

-49 C

Derivados de cidos carboxlicos:

Esteres

Esterificacin de Fischer
Los cidos carboxlicos son pocos reactivos por tener un mal grupo
saliente, su reactividad aumenta en medio cido.

Es una reaccin de equilibrio y catalizada por cidos minerales

(H2SO4 y HCl)

AMIDAS Y AMINOACIDOS

Si el cido carboxlico tiene un grupo amino en posicin a al grupo

cido tenemos un

Amidas

Pimienta negra

Derivados de cidos

Mecanismo de sustitucin de un derivado de cido

adicin

eliminacin
Eliminacin
Grupo saliente

Nu ataca al carbonilo

Intermedio tetradrico

Y debe ser una base ms dbil que el nucleofilo, es decir buen grupo saliente

REACTIVIDAD RELATIVA DE DERIVADOS DE ACIDOS

CARBOXILICOS EN REACCIONES DE SUSTITUCION
NUCLEOFILICA

ESTER

Hidrlisis

AMIDA

REACTIVIDAD DE ESTERES
Hidrolisis cida
ESTER

cido
carboxlico

alcohol

Al protonarse el oxigeno del carbonilo del grupo ester se ve favorecido

el ataque del nucleofilo, debido a que aumenta el carcter electrofilico
del grupo carbonilo.

Mas susceptible
al ataque del Nu

Menos
susceptible al
ataque del Nu

Hidrlisis catalizada por acido

Mejor grupo
saliente

Hidrlisis no catalizada

Mal grupo
saliente

Mecanismo de hidrlisis cida de un ester

Reaccin de transesterificacin

Reaccin de aminolisis

Hidrlisis bsica: saponificacin

Hidrlisis bsica de un triacilglicerido: Saponificacin

Una grasa o aceite

Triacilglicerido

Jabn: cadena carbonada de 18 carbonos

Jabn, slido

Jabn lquido

Micela formada por los jabones en el agua

Los cidos carboxlicos reaccionan con las aminas mediante

reaccin a una reaccin acido base

CONDENSACION DE CLAISEN
(2 ESTERES EN MEDIO BASICO)

-CETOESTER

DESCARBOXILACION DE -CETOACIDOS POR T