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Los alcoholes son los compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido a un tomo de
carbono, el cual a su vez est unido a una estructura carbonada de longitud variable.
En el caso de los alcoholes el grupo funcional es:
Y por ltimo el alcohol terciario. Lo dice su nombre. El grupo OH esta unido a un carbono
que est unido a tres carbonos ms.
Propanol -1
Propanol 2
teres
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde
R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el tomo de oxgeno unido a stos.
Se puede obtener un ter de la reaccin de condensacin entre dos alcoholes (aunque no
se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se
puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como
el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de
un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas
formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros
tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente
con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.
Nomenclatura
La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de
la IUPAC (actualmente en vigencia) especifica que estos compuestos pertenecientes al
grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran
sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente
a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.
Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la IUPAC se
llamara:
Metoxibenceno - CH3-O-C6H5
La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para teres
simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o restos
alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior
se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
Fenil metil ter - CH3-O-C6H5
Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse aadiendo al final de la
palabra ter el sufijo lico luego de los prefijos met, et, but, etc. segn lo indique el
nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:
Aldehdo
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno
del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que
todos los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del cientfico
alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte inica dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomera. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas
tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un
cido carboxlico.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar
de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados
formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente, estos ltimos dos son nombres
triviales aceptados por la IUPAC. La serie homloga para los siguientes aldehdos es:H(CH2) n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
CETONA
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y
cuando exista un tomo covalente con otro.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos
especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alqulico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.
ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.
Caractersticas y propiedades
El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.
Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia que
ms contribuyen a la estructura real
Ejemplo de cidos carboxlico complejo
HOCH3-CH3-CH=CH-CH (CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de
acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo
alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre de este compuesto es:
cido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico.
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molcula
hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.
Otros cidos carboxlicos importantes
cido benzoico
cido saliclico
cido lctico
cido cafeico
cido tartrico
cido cinmico
cido ctrico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona
el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres
llamados triglicridos.
steres
Los steres son compuestos orgnicos derivados de petrleo o inorgnicos oxigenados
en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos
alquilino (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre),
como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1
Descripcin
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si
el cido es el cido etanoico o actico, el ster es denominado como etanoato o acetato.
Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico
(origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido
sulfrico".
ster
ster carbnico
ster fosfrico
ster sulfrico
(ster de cido
carboxlico)
(ster de cido
carbnico)
(trister de cido
fosfrico)
(dister de cido
sulfrico)
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del cido etanoico (actico).
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).
Etanoato de etilo
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y
la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo"
donde:
Alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir
del nmero de tomos de carbono. Por ejemplo: propan-significa cadena de 3 tomos de
carbono unidos por enlaces sencillos.
Oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Por ejemplo:
Propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".
De alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Aminas
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados
del amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula
de amonaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres
hidrgenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoniaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Ejemplos
Aminas primarias: etilamina, anilina,...
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina,...
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina,...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el
enlace N-H es menos OCNR polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman
puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
estos se nombran por orden alfabtico (etil antes que metil, o butil antes que propil,
prescindiendo del tamao) y terminando con la terminacin amina.
Reglas para nombrar aminas
1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el
carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o ms grupos amino se
nombran desde el extremo que d lugar a los menores prefijos localizadores (posicin) de
los sustituyentes y se nombran en orden alfabtico con la palabra amina.
1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional ms
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posicin.
1.4. Cuando varios tomos de nitrgeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posicin sea la ms baja posible y nombra con el
vocablo aza
Amidas
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales
orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo
OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Poliamidas
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida. Algunos son sintticas,
como el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a
partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un
grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama enlace peptdico.
Ejemplo de amida
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser
probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por
procesos naturales al cocinarlos.
Son fuente de energa para el cuerpo humano.
Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgsicos.
Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excrecin del amonaco (NH3) en el hombre y los mamferos.
Tambin es muy utilizada en la industria farmacutica y en la industria del nailon.
Aminocidos
Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un grupo
carboxilo (-COOH). Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que
forman parte de las protenas. Dos aminocidos se combinan en una reaccin de
descomposicin entre el grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberndose una
molcula de agua y formando un enlace amida que se denomina enlace peptdico; estos
dos "residuos" de aminocido forman un dipptido. Si se une un tercer aminocido se
forma un tripptido y as, sucesivamente, hasta formar un polipptido. Esta reaccin tiene
lugar de manera natural dentro de las clulas, en los ribosomas.
Todos los aminocidos componentes de las protenas son L-alfa-aminocidos. Esto
significa que el grupo amino est unido al carbono contiguo al grupo carboxilo (carbono
alfa) o, dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el amino estn unidos al mismo
carbono; adems, a este carbono alfa se unen un hidrgeno y una cadena (habitualmente
denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que determina la identidad
y las propiedades de cada uno de los diferentes aminocidos. Existen cientos de radicales
por lo que se conocen cientos de aminocidos diferentes, pero slo 22 (los dos ltimos
fueron descubiertos en los aos 1986 -selenocistena- y 2002 -pirrolisina-) forman parte
de las protenas y tienen codones especficos en el cdigo gentico.
La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas pptidos o polipptidos, que
se denominan protenas cuando la cadena polipeptdica supera una cierta longitud (entre
50 y 100 residuos aminocidos, dependiendo de los autores) o la masa molecular total
supera las 5000 uma y, especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional
estable definida.
La estructura general de un alfa-aminocido se establece por la presencia de un carbono
central (alfa) unido a un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un
hidrgeno (en negro) y la cadena lateral (azul):
"R" representa la cadena lateral', especfica para cada aminocido. Tanto el carboxilo
como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionizacin dependiendo de los
cambios de pH, por eso ningn aminocido en disolucin se encuentra realmente en la
forma representada en la figura, sino que se encuentra ionizado.
Compuestos halogenados
Los halgenos (del griego, formador de sales) son los elementos qumicos que forman el
grupo 17 (XVII A, utilizado anteriormente) o grupo VII A de la peridica:
flor(F), cloro(Cl), bromo(Br), yodo(I), stato(At) y un unseptio (Uus). Este ltimo tambin
est en los metales del bloque f.
En estado natural se encuentran como molculas diatmicas qumicamente activas [X2].
Para llenar por completo su ltimo nivel energtico (s2p5) necesitan un electrn ms, por
lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este ion se denomina haluro;
las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad 2,5
segn la escala de Pauling, presentando el flor la mayor electronegatividad, y
disminuyendo sta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta
caracterstica al bajar en el grupo), y el flor es capaz de llevar a la mayor parte de los
elementos al mayor estado de oxidacin.
Muchos compuestos orgnicos sintticos, y algunos naturales, y que contienen
halgenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona
tiroidea contiene tomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el
funcionamiento del cerebro mediante la accin del neurotransmisor inhibidor de
la transmisin GABA (cido gamma-amino butrico)...
Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halgenos, por lo que
reciben el nombre de pseudohalgenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el
pseudohalgeno correspondiente. Algunos seudohalogenuros: cianuro (CNtiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etctera.
Los fenicios y los griegos de la antigedad utilizaron la sal comn para la conservacin de
alimentos, especialmente en la salazn del pescado.
Caractersticas
Los halgenos muestran tendencias en su energa de enlace de arriba abajo en la tabla
peridica con fluoruro mostrando una desviacin mnima. Muestran tener una energa de
enlace fuerte con otros tomos pero interacciones dbiles con la molcula diatmica de
F2. Lo cual significa que a medida en que se desciende en la tabla peridica la reactividad
del elemento disminuye por el aumento en el tamao del tomo.
Los halgenos son altamente reactivos, por lo que pueden ser dainos para organismos
biolgicos en suficientes cantidades. Su alta reactividad se debe a la alta
electronegatividad que sus tomos presentan por sus cargas nucleares altamente
efectivas. Los halgenos tienen 7 electrones de valencia en su capa de energa externa
por lo que al reaccionar con otro elemento satisfacen la regla del octeto. Fluoruro es el
ms reactivo de los elementos, ataca a materiales inertes como el vidrio y forma
compuestos con los gases nobles inertes. Es un gas corrosivo y altamente txico.
Compuestos
Los halgenos forman molculas diatmicas homonucleares (no comprobado con stato).
Debido a sus fuerzas intermoleculares relativamente dbiles el cloro y el flor forman
parte del grupo de gases elementales.
Entre los compuestos formados por halgenos se encuentran los haluros de hidrgeno,
haluros metlicos, interhalgenos.
Haluros de hidrgeno
Todos los haluros de hidrgeno, HX, son gases a 298K y tienen un olor cido intenso. La
combinacin directa de H2 y X2 para formar HX solo puede utilizarse en la sntesis de
cloruro y bromuro. El fluoruro de hidrgeno se prepara tratando los fluoruros adecuados
con H2SO4 concentrado y las reacciones anlogas preparan HCl. Las reacciones
anlogas con bromuros y yoduros tienen como resultado la oxidacin parcial de HBr o HI
a Br2 o I2 y as la sntesis tiene lugar con PX3 preparado in situ.2
Haluros metlicos
Todos los haluros de metales alcalinos tienen estructura NaCl o CsCl y su formacin
puede considerarse en trminos del ciclo de Born- Haber. La reaccin del sodio con
cloruro es:
2Na + Cl2 2NaCl
En ausencia de disolvente, el cambio de energa asociado con la reaccin implica:2
La diferencia en trminos de energa en enlace C-Cl y C-F (no depende de M)
La diferencia entre la afinidad electrnica de F y Cl (no dependen de M)
La diferencia de energa de red entre MF y MCl (que dependen de M)