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Clase 8:
Compuestos Carbonlicos
Donde podemos
encontrarlos?
27/09/2015
27/09/2015
120
El tomo de C del grupo carbonilo tiene hibridacin
sp2 y esta enlazado a otros tres tomos mediante
enlaces sigma coplanares (120o) .
El orbital p del C se solapa con un orbital p del O
formando el enlace .
27/09/2015
27/09/2015
Aldehdos
Nomenclatura
aldehdos
sufijo ...al
pentano
pentanal
O
H
2-hexeno
2-hexenal
CH3
CH2
CH2
O
CH CH
C H
O
H
Ejemplos aldehdos
27/09/2015
27/09/2015
Nomenclatura comn
aldehdos
N C
cido carboxlico
aldehdo
ac. frmico
formaldehdo
ac. actico
acetaldehdo
ac. propinico
propionaldehdo
ac. butrico
butiraldehdo
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Nomenclatura cclicos
aldehdos
ciclopentanocarbaldehdo
H
O
H
3-metil ciclohexanocarbaldehdo
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4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehido
Cetonas
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Nomenclatura
sufijo
...ona
cetonas
pentano
2-pentanona
CH3 CH2 CH2
O
C
CH3
O
1-penteno
4-penten-2-ona
CH2 CH CH2
O
C
CH3
cetonas
Decan-5-ona
5-decanona
Butilpentilcetona
2-oxopentanal
OH
1-hidroxi-7-metil-nonan-4-ona
1-hidroxi-7-metil 4 - nonanona
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Ejemplo de cetonas
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Nomenclatura comn
alquil-alquil-cetona
cetonas
Acetofenona
fenilmetilcetona
O
O
C
CH3
2-metil-3-heptanona
butilisopropilcetona
O
O
CH 2
CH3
CH2
C
CH2
CH3
CH
CH3
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Propiedades Fsicas
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Propiedades Fsicas
La polarizacin del grupo carbonilo (C=O) genera
atracciones dipolo-dipolo.
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Propiedades Fsicas
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Punto de ebullicin
(aldehdos)
C1: gas. C2- C12: lquidos. >C13: slidas.
Nombre
Estructura
Peb C
formaldehdo
HCHO
-21
acetaldehdo
CH3CHO
20
propionaldehdo CH3CH2CHO
49
16
burtiraldehdo
CH3(CH2)2CHO
76
benzaldehdo
C6H5CHO
178
0,3
Estructura
acetona
2-pentanona
O
O
O
3-pentanona
ciclopentanona
C O
ciclohexanona
acetofenona
C O
O
C
CH3
benzofenona
56
C O
butanona
Peb C
>C10: slidas.
O
C
80
26
102
102
129
poco soluble
156
poco soluble
202
insoluble
306
insoluble
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Propiedades
Qumicas
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Propiedades Qumicas
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2-pentanona
butanal
3-hexanona
Formacin
alcoholes
de
acetales:
Condensacin
Aldlica:
aldehdos y/o cetonas
adicin
de
adicin
de
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Reacciones de Adicin
Formacin de cetales
R
C
+ ROH
H+
C
OH
Cetona
alcohol
R
R
O R + R1OH
OR
OH
hemiCetal
hemiCetal
R
H+
O R + H 2O
O R1
Cetal
alcohol
Reacciones de Adicin
Formacin de hemiacetales
H
R
C
+ ROH
O
Aldehido
H+
alcohol
O R + R1OH
OH
hemiAcetal
OR
OH
hemiAcetal
R
H
alcohol
H+
O R + H 2O
O R1
Acetal
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acido
H
+
2 C2H5
OH
H2O
O
Acetaldehido
Etanol
Propanona
O
Acetal
Cetal
Reacciones de Adicin
Condensacin Aldlica.
Por accin de bases o cidos diluidos, se combinan
molculas de aldehdos o cetonas para formar:
-hidroxialdehdo
-hidroxicetona
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Hidrogeno
Hidrogeno
H
H
H
Carbono
Carbono
Carbono
H
H
cido o
base
H
C
O
OH
-hidroxicarbonilico
aldehido
cetol
H
+
O
cido o
base
H
C
cetona
OH
-hidroxicarbonilico
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H3C
HO
OH-
+ H
H3C
2 moles de Acetaldehido
Aldol
3-hidroxibutanal
-hidroxibutanal
H
CH3
+
H3C
O
H3C
OH-
CH3
H
2 moles de Acetona
H3C
HO
CH3
Cetol
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
-hidroxicetona
Sntesis de Aldehdos
y Cetonas
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R
C
KMnO4
H ,C
cetona
(estable)
aldehdo
(oxidable)
R
C O + O C
OH
cido
carboxlico
Hidratacin de alquinos
Se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un alquino,
con lo que se forma primero un ENOL (inestable), el cual se
isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico.
H Tautomerismo
+ H 2O
Acetileno
(etino)
HgSO4
OH
aldehdo
enol
CETO
H
H2SO4,
ENOL OH
EQUILIBRIO DINAMICO
H3C
H
CH3
TAUTOMERISMO
CETO - ENOL
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Oxidacin de alcoholes
Alcohol Primario
Alcohol secundario
Aldehdo
cido Carbox1ico.
Cetona.
Oxidacin de alcoholes
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Reconocimiento de
Aldehdos y
Cetonas
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Reactivo de Tollens
Aldehdo + Reactivo Tollens
Espejo de plata
Reactivo de Fehling
Aldehdo + Reactivo Fehling
precipitado rojo.
REACTIVO DE FEHLING
Solucin A
Solucin de
sulfato cprico
Solucin B
Hidrxido sdico y
tartrato de sodio
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Reaccin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
El grupo carbonilo (1) de aldehidos y cetonas
reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2)
formando fenilhidrazona (3) (precipitado color
amarillo).
La aparicin del precipitado es un indicador de la
presencia de grupos carbonilos en el medio.
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