RUTAS BIOSINTTICAS

METABOLITOS SECUNDARIOS
ALCALOIDE CAFENA

Figura N 1. Estructura de la cafena. (1,3,7-trimetil- 3,7 dihidro-1 H purina-2,6 diona) IUPAC

TIPO DE ALCALOIDE

Figura N 2. Alcaloide. Cafena.

EJEMPLO

Figura N 3. Origen de algunos metabolitos secundarios (alcaloides, terpenos y fenilpropanoides)

en el metabolismo primario.

Alcaloides
Los alcaloides, como otros metabolitos secundarios, presentan cierta toxicidad,
pudiendo verse como un mecanismo defensivo vegetal, ya que su consumo
excesivo puede perjudicar la salud de los animales que se alimentan de ellos.

Por ejemplo, la cafena utiliza un mecanismo de defensa, el cual es capaz de

paralizar y matar a algunos insectos que se alimentan de esta planta. Adems de
esto, existen estudios que dicen que la cafena es fetotxica para algunos

animales, probablemente se deba a que es inhibidora de la sntesis de ADN, ARN

y protenas. Tambin se ha observado algunos efectos adversos en los seres
humanos en cuando al desarrollo embrionario, por dicha razn no es aconsejable
el consumo excesivo de cafena durante el periodo de gestacin.

BIOSNTESIS DE LA CAFENA
La principal va de biosntesis de la cafena ocurre en cuatro pasos secuenciales,
consta de tres metilaciones y una reaccin de nucleosidacin. El esqueleto de la
cafena es la xantina derivada de nucletidos de purina. La va de biosntesis de la
cafena a partir de xantosina: (1) 7 metilxantosina (xantosina Nmetiltransferasa),
(2)
N-metilnucleosida;
(3)
teobromina
sintasa
(monometilxantina
Nmetiltransferasa), (4) cafena sintasa (dimetilxantina N-metiltransferasa); (3-4)
cafena sintasa doblemente funcional. Varias N-metiltransferasas con diferentes
especificidades de sustrato pueden contribuir a la conversin de xantosina a la
cafena. Las observaciones recientes sugieren que los pasos 1 y 2 son catalizados
por xantosina Nmetiltransferasa. SAM, S-adenosil-L-metionina; HSA, S-adenosil-Lhomocistena

Figura N 4. Principal ruta de biosntesis de la cafena. (Ashihara H et al., 2007)

Catabolismo
Las metilxantinas son producidas en hojas jvenes y frutos inmaduros, y continan
acumulndose gradualmente durante la maduracin de estos rganos. Sin
embargo es muy lenta su degradacin debido a la eliminacin de los grupos
metilo, dando como resultado la formacin de xantina. La cafena es
principalmente catabolizada a xantina va teofilina y 3-metilxantina. La xantina es
posteriormente degradada a CO2 y NH3 por la va convencional de catabolismo
oxidativo de purina. La lnea punteada muestra la ruta menor.
Ruta catablica de las metilxantinas

Figura N 5. Ruta catablica de las purinas y cafena (Ashihara H et al., 2007)

Referencias Bibliogrficas

Universidad de Belgrano. Las tesinas de Belgrano. Facultad de Ciencias Exactas y

Naturales Carrera Farmacia Identificacin y valoracin de metilxantinas en
especies de Ilex autctonas de Amrica del Sur. IGNACIO NICOLS SPOTTI.
Buenos
Aires,
Argentina,
2012.
Recuperado
14/05/16.
http://www.ub.edu.ar/investigaciones/tesinas/569_Spotti.pdf
Ashihara H; Suzuki T (2004). Distribution and biosynthesis of caffeine in plants.
Frontiers in Bioscience, 9, 1864-1876.
Roberto Prada. La ciencia del caf (II): Sopa de metabolitos. 24/11/14. Recuperado
14/05/16.
http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2014/11/24/la-ciencia-delcafe-ii-sopa-de-metabolitos/