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Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) son estructuras

que se forman al quitar un hidrgeno de la frmula de los alcanos, no es


que pierda en s un electrn sino que debe de quedar un electrn libre
para formar un nuevo enlace y as dar origen a una nueva molcula.
Al eliminar un hidrgeno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo
o grupo alquil. Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el
sufijo ano por il o ilo y se utiliza la letra R para indicar que es cualquier
radical de este tipo.

Frmula general:
Indica que deben existir tomos de hidrgeno en la proporcin del
doble, ms uno (+1) respecto a los carbonos.
CnH2n + 1

Se forman por ruptura homopolar, generalmente producida por altas


temperaturas (termlisis o pirlisis), o por irradiacin con luz ultravioleta
(fotlisis).

Es muy frecuente su formacin en reacciones radicalarias a partir de


otros radicales, como la halogenacin radicalaria que produce haluros
de alquilo a partir de alcanos y halgenos.
Nomenclatura IUPAC:
Los nombres de estos radicales se forman cambiando el sufijo ano del
alcano por la terminacin ilo o il.

Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy


corta. Un ejemplo es el radical metilo, CH3, procedente del metano,
CH4, cuando pierde un tomo de hidrgeno, o de la ruptura homopolar
de otros compuestos orgnicos.
Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar
el mecanismo de reaccin de muchos procesos en Qumica orgnica y
Bioqumica.
Isomera de los radicales:
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con
igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los
tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares
distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben
la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen
la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por

tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y


el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.
El fenmeno de la isomera en la Qumica, es semejante al fenmeno de
la existencia de palabras diferentes por la permutacin de las letras,
como por ejemplo: AMOR y ROMA (mismas letras, iguales frmulas
moleculares; diferentes acomodaciones diferentes frmulas
estructurales)

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica

Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica Orgnica, no es


exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos
inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
-Isomera constitucional o estructural: Forma de isomera, donde las
molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente
distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisomera.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:


Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen
componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir
las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o
estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los
ms conocidos son el isopentano y el neopentano.
Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus
grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en
diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde
existen tres ismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3ol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los
tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un
ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula
molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano
y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la
de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.

-Isomera Espacial o Esteroisomera: Presentan estereoisomera


aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus
tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena;
los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma
posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta.

Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos


en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos:
isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los
ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces
simples, o no. Debido a esto se pueden clasificar en:
Isomera geomtrica o cis-trans: Se produce cuando hay dos carbonos
unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos
sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta
isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
-Forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del
mismo lado, y
-Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en
posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo
espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden
convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
Isomera ptica o Enantiomera: Cuando un compuesto tiene al menos
un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono
con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades
distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas
enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la
misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla
de Level y Van't Hoff.

Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen


especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda.
Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian
en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin: uno
hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se
representa con la letra (D) o el signo (+)(ismero dextrgiro o forma
dextro) y otro a la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas
del reloj)y se representa con la letra (L) o el signo (-)(ismero levgiro o
forma
levo).
En forma general, la isomera es el fenmeno por el cual, teniendo una
misma frmula condensada o bruta, se puede escribir diferentes
frmulas desarrolladas:

Ejemplos:
-Propano:

-Butano:

Sistema derivado de nomenclatura:


Este sistema toma como base el metano, en el cual se han sustituido
l o los hidrgenos por radicales alqulicos iguales o diferentes.
Es til solamente para compuestos que tienen pocos tomos de
carbono, por lo que su uso es muy restringido.

Ejemplos:

FUENTE DE CONSULTA:
-Libro Armendariz. QUIMICA ORGANICA
-https://es.wikipedia.org/wiki/Radical_alquilo
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad32
2.html
-http://quimicaiearmnjom.webnode.es/grado%2011%C2%B0%20preicfes/isomeria/
-http://iomeria.galeon.com/clasific.htm

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