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Arias Mogollan Ral 16

Alvarez Castilleja Mirna A.

Prctica 4
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
Reaccin:

Mecanismo:

Resultados:
Masa

Masa

inicial

final

4.7g

2.1086
g

Rendimien
to
54.71 %

Densidad del
ciclohexanol

Densidad del
ciclohexeno

ml

ml

0.962g/ml

0.811g/ml

2.6

Rendimient
o:
53.46 %

Clculos

5ml

ciclohexanol

(0.964

g/ml)

= 4.81 g

4.81g (.82g ciclohexeno /100g

2.6ml

ciclohexeno

ciclohexanol)

(.811g/ml) = 2.1086 g

2.1086g (100%/3.854g) = 53.46 %

=3.9442g

inicial
(ciclohexanol)

final
(ciclohexeno)

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Alvarez Castilleja Mirna A.

Cuestionario:
Qu es una reaccin reversible?
Es una reaccin qumica que se efecta en ambos sentidos al mismo
tiempo los reactivos reaccionan entre si generando productos y los
productos reaccionan entre si generando los reactivos.
Cmo se puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos?
En general una reaccin reversible se pude desplazar a productos si
aumenta la concentracin de reactivos o lo que es mismo disminuyendo
la de los productos
Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente
la reaccin de deshidratacin cataltica?
Debido a que entre ms sustituido el carbocatin es ms estable, as
como el carcter repelente de los electrones de los grupos alquilo y su
tendencia a dispersar la carga sobre los tomos restantes
Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos
o ms alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu?
El carbocatin ms estable, el producto predominante es el alqueno mas
sustituido.
Un alcohol primario de un ion carbonio intermedio que esta estabilizado
solamente por un grupo alcohol (electrn repelente) mientras que un
secundario, el ion carbonio est estabilizado por dos grupos y en un
terciario por tres grupos
Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con
utilidad sinttica.

Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de

ciclohexanol.

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Alvarez Castilleja Mirna A.

De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en

las dos pruebas de insaturacin realizadas.
Con el KMnO4 la reaccin nos dio como producto ciclohexodiol1,2(ciclohexenglicol) y dixido de manganeso esto se llev a cabo para
identifica dobles enlaces en un compuesto y en este caso fue positiva.
Cules son las condiciones experimentales que se controlaron en cada
uno de los dos mtodos de obtencin de ciclohexeno?
Concentracin de catalizador y temperatura de destilacin.
Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de
ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad?
En la prctica solo se realiz el mtodo a por lo cual no se puede
comparar el rendimiento.
Indique cual fue el factor experimental que permiti obtener un mejor
rendimiento de ciclohexeno. Explique su respuesta.
La variable que permite un mayor rendimiento es el control de la
temperatura.

Conclusin:
Se realiz una reaccin con mecanismo de eliminacin unimolecular con la que
obtuvimos el ciclo-hexeno a partir de ciclo-hexanol por medio de la tcnica de
deshidratacin de alcoholes catalizada por cidos por destilacin fraccionada
dicha reaccin se realiz en el matraz de bola que contena ciclo-hexanol y al
ir agregando el cido sulfrico (conforme se agregaba el ciclo-hexanol se iba
pintando de amarillo) tenamos que agitar y este se iba protonando ,al
ionizarse se form el enlace del ciclo-hexeno; la reaccin sigui un mecanismo
de eliminacin unimolecular. Se destilo y se puso una trampa que se hizo con
permanganato de potasio para atrapar el cido que se vaporizaba ya que el
permanganato es un oxidante.
Nuestro destilado lo obtuvimos a una temperatura de 72C aunque la literatura
nos deca que lo tenamos que obtener entre 80-85C, pero a nivel del mar y ya
que estamos en el DF, la presin es menor ya que estamos a 586 mmHg
entonces consideramos que nuestro destilado estuvo a buena temperatura
obteniendo as del destilado una mezcla de ciclo-hexeno/agua y en el residuo
del matraz el cido sulfrico y materia orgnica degradada que se vea de color
negro. Procedimos a secar el producto, con NaCl y se decant, despus se lav
con bicarbonato de sodio; en la fase acuosa se obtuvieron el NaCl disuelto en el
agua, el bicarbonato de sodio y sulfato de sodio formado. En la fase orgnica se
tena el ciclo-hexeno impuro y hmedo, que lo secamos con sulfato de sodio
anhidro, se decant y se obtuvieron 2.8ml finales, donde utilizamos la mitad

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para realizar la prueba de instauracin con permanganato de potasio acuoso y

la otra mitad se realiz con B12/CCl4.
Con lo que podemos concluir que logramos
conocer una tcnica para
deshidratar alcoholes catalticamente, tomando en cuenta que la reaccin
realizada es una reaccin reversible y si no se cuidaba adecuadamente las
condiciones de temperatura y concentracin de reactivos y productos la
reaccin podra regresarse y obtener de nuevo el reactivo original para
asegurarnos de esto se realizaron las pruebas de identificacin de alquenos ;es
muy importante conocer y comprender la influencia de los factores
experimentales que modifican una reaccin reversible para obtener el producto
deseado.

Bibliografa:
F. A. Carey, Qumica Orgnica, 3a. edicin, Mc Graw Hil, Madrid,1999.
Qumica Orgnica 1 Edicin 1971 Editorial Limusa. T.W. Graham
Salomons
McMurry 3 Edicin 1993, 1994 Grupo Editorial Iberoamericana