Arias Mogollan Raul

16

REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA

OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

Es la reaccin por la que dos molculas de un aldehdo o cetona condensan entre si, formando un compuesto llamado aldol. La reaccin se
realiza en medio bsico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja.

Etanal [1] condensa en medios bsicos formando aldoles [2]. Esta reaccin se denomina condensacin aldlica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento para formar un \(\alpha,\beta\)-insaturado [3].

Mecanismo de la condensacin aldlica

El mecanismo de la condensacin aldlica transcurre con formacin de un enolato que ataca al carbonilo de otra molcula. En esta
condensacin se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molcula y el carbono alfa de la otra.
Etapa 1. Formacin del enolato

La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonacin

Arias Mogollan Raul

16

Etapa 4. Deshidratacin del aldol

Si la temperatura supera los 5C el aldol pierde agua formando el a,b-insaturado. El mecanismo de esta reaccin transcurre a travs del enolato,
que elimina in hidrxido dando el producto final.