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2015 - 20
I.
Introduccin.
1.1. Enlace Inico
1.2 Enlace Covalente
Enlace Mltiple
Carga formal
TEORA ESTRUCTURAL
es
ayuda
Armazn de ideas
acerca de cmo se
unen los tomos
relaciona
Formas y tamaos
de las molculas
Analizar los
compuestos
orgnicos
interpreta
NMEROS
CUNTICOS
Principio de Exclusin
De Pauli
Principio de Multiplicidad
De Hund
Orbitales s,p,d,f
1.
2.
3.
4.
Principal
Azimutal
Magntico
Spin
Configuracin Electrnica
ENLACE METLICO
ENLACE QUMICO
ENLACE IONCO
ENLACE COVALENTE
ESTRUCTURA
DE LEWIS
Na
Cl
Na
1-
Cl
H-Cl
Enlace Mltiple
d+
H___F
d-
H___F
Cuando los centros de la carga positiva y negativa estn separados uno del otro,
constituyen un dipolo
d+
H__Cl
dH
Cl
ESTRUCTURAS DE LEWIS
Momento Dipolar
Las molculas polares se alinean unas respecto a otras y respecto a los iones. El extremo negativo
de una molcula y el extremo positivo de otra se atraen mutuamente. Asimismo, las molculas
polares son atradas hacia los iones.
Cuando esta cargas elctricas de igual magnitud, pero de signo opuesto estn separadas a cierta
distancia, se establece un dipolo. Y la medida cuantitativa de la magnitud del dipolo se llama
momento dipolar.
El momento dipolar aumenta al incrementarse la magnitud de la carga separada y aumentar la
distancia entre las cargas.
Compuesto
Longitud de
enlace (A)
Diferencia de
electronegatividad
Momento dipolar
(D)
HF
0,92
1,9
1,82
HCl
1,27
0,9
1,08
HBr
1,41
0,7
0,82
HI
1,61
0,4
0,44
HF
HCl
Dr. Juan Marlon Garca Armas
HBr
HI
Momento
Dipolar, D
Enlace
Momento
Dipolar, D
H__F
1,9
C__F
1,4
H__Cl
1,1
C__O
0,7
H__Br
0,8
C__N
0,2
H__I
0,4
H__C
0,3
H__N
1,3
C=O
2,4
H__O
1,5
CN
3,6
El sentido del momento dipolar es hacia el tomo ms electronegativo. En los ejemplos anteriores,
el hidrgeno y el carbono son los extremos positivos de los dipolos. El carbono es el extremo
negativo del dipolo asociado al enlace C-H
Dr. Juan Marlon Garca Armas
d-
Cl
d+
Momento dipolar = 0 D
Cl
d-
C
Cl
d-
Cl
dExiste una cancelacin mutua de los dipolos de cada uno de los enlaces en el CCl4.
No tiene momento dipolar
Dr. Juan Marlon Garca Armas
Cl
El resultante de
los dipolos de
los enlaces H-C
es
en el
plano del papel
d+
d-
H
d+
d+
Cl
d-
Los dipolos de los enlaces H-C refuerzan los momentos de los enlaces C-Cl en el CH2Cl2.
La molcula tiene un momento dipolar de 1,62 D
CH4
H 2O
105
NH3
107
109,5
CARGA FORMAL
Las estructuras de Lewis contienen frecuentemente tomos que llevan
carga positiva o negativa. Si la molcula en su conjunto es neutra, la suma de
las cargas positivas debe ser igual a la suma de sus cargas negativas.
Determine la carga formal para cada un de los tomos en el cido ntrico, HNO3
O
H O N
O
H H H H H
H C C C C C OH
H H
H H
H C H
H
Frmula Desarrollada
C6H14O
Frmula
Global
CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH
Frmula Condensada
Diagrama Esqueleto
Carbonado
ISMEROS
CONSTITUCIONALES
TIPOS
ISOMEROS DE CADENA
/ESQUELETO
ISOMEROS DE POSICIN
ISMEROS DE FUNCIN
ISOMEROS DE CADENA
C4H10
ISOMEROS DE POSICIN
C4H10O
ISOMEROS DE FUNCIN
C2H6O
RESONANCIA
Segn el concepto
de resonancia, las
estructuras que tienen las
molculas pueden
encontrarse representadas
por la sumacin o mezcla de
molcula.
participan.
De esta forma, por ejemplo, la energa que tiene el
hbrido de resonancia para el ozono (O3), ser menor
a.3 Entre las formas resonantes slo cambia la posicin de los electrones.
b) Determinacin de la estabilidad relativa de tales estructuras:
Primer criterio: las estructuras que presentan un nombre mximo de octeto
EJERCICIOS
Escriba las estructuras de Lewis mas estables para:
(a) Formaldehdo, CH2O . Los dos hidrgenos estn enlazados al carbono
(b)Tetrafluoroetileno, C2F4.
(c) Acrilonitrilo, C3H3N. Los tomos estn enlazados en el orden CCCN y
todos los hidrgenos estn conectados al carbono.
EJERCICIOS
Expanda las siguientes frmulas condensadas de forma que se muestren
todos los enlaces y los pares de electrones no compartidos.
(a) HOCH2CH2NH2
(d) CH3CHCl2
(b) (CH3)3CH
(e) CH3CHCl2
(c) ClCH2CH2Cl
(f) (CH3)2CHCH=O
HO
EJERCICIOS
Utilizando flechas curvadas, muestre cmo pueden generarse estructuras
igualmente estables para cada uno de los siguientes aniones: