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NACIAONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA
QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
PRACTICA 1
OBTENCION DE LA BENZOINA
Profesora: Ing. Ana Ma. Flores Domnguez
Alumnos:
*CASARES CEBALLOS JANET
Grupo: 4IM56
Equipo: 8
Fecha: 29-septiembre-2014
ACTIVIDADES PREVIAS
La condensacin benzonica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehdos
aromticos por tratamiento con cianuro de sodio
Mecanismo:
Etapa 1. Adicin del cianuro al carbonilo
PROPIEDADES FISICAS
ESTADO FISICO; ASPECTO Cristales entre blancos y amarillos.
PELIGROS QUIMICOS Por combustin, formacin de humos txicos.
LIMITES DE EXPOSICION TLV no establecido.
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin del
aerosol.
RIESGO DE INHALACION La evaporacin a 20C es despreciable; sin
embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin molesta de
partculas en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia puede
irritar los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto
prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la piel.
PROPIEDADES QUIMICAS
Punto de ebullicin a102.4 kPa: 344C
Punto de fusin: 137C
Densidad relativa (agua = 1): 1.310
Solubilidad en agua, g/100 ml: 0.03
Presin de vapor, Pa a 136C: 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7.3
CARBABIONES
Los cidos carbonados la velocidad de transferencia del protn entre el cido y
la base es lo suficientemente lenta como para que la acidez est controlada
cinticamente.
CARBANIONES FORMACIN
El mtodo ms general, consiste en la abstraccin de un tomo o grupo X
unido a un carbono, dejando el par de electrones del enlace.
ACIDEZ
Este orden de acidez relativa se basa en la Teora de la Hibridacin: a mayor
carcter s del orbital spn, mayor electronegatividad del orbital hibrido del
carbono, electrones del enlace C-H ms sujetos por el ncleo del carbono, el
hidrogeno se pierde ms fcilmente
ESTABILIDAD CARBANIONES
Cl
Cl
Cl
-H
Cl
Cl
Cl
El grupo que crea mayor efecto M es el grupo nitro, tiene una carga
negativa sobre el N. Las disoluciones de CH (NO 2)3 son tan acidas como las de
HCl.
Edo. Fsico
Cianuro
potasio
Cristal
Reactivos
de Benzaldehdo Alcohol
etlico
Liquido
Liquido
incoloro
incoloro
productos
cianuro
Benzona
Peso
65,12 g/mol
molecular
Punto
de 1aQ625 C
ebullicin
Punto
de 634,5 C
fusin
Densidad
1,52 g/cm
106,121 g/mo
l
178,1 C
46,06844 g/mol
Liquido con
Cristal
Aroma
almendras
rancias
26,007 g/mol
212,24 g/mol
78,37 C
25.7 C
344 C
-26 C
-114 C
-13.24 C
132 C
1,04 g/cm
789,00 kg/m
0.715g/cm3
1,31 g/cm
Solubilidad
Agua
Solventes
Toxicidad
agua
Agua
Disolventes
orgnicos.
Agua
ROMBOS DE SEGURIDAD
KCN
BENZALDEHIDO
ALCOHOL ETLICO
CIANURO
BENZONA
DIAGRAMA DE FLUJO
CALCULOS
Benzaldehdo
= 1.046g/ml
V= 4ml
=
m
v
Despejando m tenemos m= *V
m=(1.046g/ml)*(4ml)=4.184gr de benzaldehdo
mBenzaldehidoPM Benzoina
PM Benzaldehido
mBenzoina=4.184
gr182.21
=3.59 Gr
106.122 moles
Calculo de eficiencia
Practico=
%n=
gr
Practico
100
Teorico
%n= 100
3.59
%n=
CUESTIONARIO
1. Escribir las reacciones que se llevan a cabo
Reaccin global:
O
2
CN
H2O C2H5OH
C
H
OH
C
H
Mecanismo
a) Adicin nucleoflica del ion cianuro al carbono carboxlico de una molcula
de aldehdo para formar la cianhidrina correspondiente
O
CN
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
H2O
-
HO
HO
HO
HO
H2O
HO
OH
OH
OH
CN
OBSERVACIONES
La mezcla preparada de benzaldehdo + CH 3CH2 OH + H2O + KCN presentan un
color blanquecino en un principio; con el paso del tiempo, de agitacin y de calor,
fue virando a amarillo. Al retirarle el calor, se pudo apreciar la benzona despus
de un tiempo y se logr percibir un olor a almendras que es el cianuro formada por
la reaccin. Al dejar enfriando, el precipitado (benzona) se separ completamente
del resto de la solucin (cianuro) logrando ver dos fases (orgnica y acuosa,
respectivamente) en el matraz bola. Se pudo recuperar alrededor de un 90% del
precipitado a travs de la filtracin por gravedad con ayuda de lavados de agua
fra.
CONCLUSIONES
CASARES CEBALLOS JANET
El benzaldehdo se logr hacer reaccionar mediante una condensacin a
benzona. La palabra condensacin se refiere al efecto que tiene el
mecanismo de reaccin de disminuir en espacio, hablando a nivel
molecular, las dos molculas de benzaldehdo que inicialmente se tienen
para formar la benzona. Esto es tambin promovido a la deficiencia de
carbones alfa en la estructura del benzaldehdo, pues al generarse el
carbanin en el nico carbn del benzaldehdo debido al ataque de una
base, este anin tiene la nica posibilidad de atacar al grupo carbonilo de
una molcula de benzaldehdo que esta vez es parcialmente positivo.
Finalmente se agregan protones a la molcula para balancear las cargas y
se retira el in ciano para obtener la benzona. La purificacin ideal para
este producto es la recristalizacin pues el solvente se puede retirar con
facilidad, dejando un producto en forma de cristales.
En la prctica realizada el benzaldehdo actu como electrfilo en la reaccin
para que a partir del KCN se formara el in cianuro que tom el papel de nuclefilo
y dio lugar a la formacin de un carbanin en la molcula del benzaldehdo, el cual
atacar despus al grupo carbonilo de otra molcula de benzaldehdo. Al
hidrolizarse la molcula se form un alcohol en un carbono, al tiempo en el que en
el otro carbono sale el ion cianuro dando lugar a la formacin de un doble enlace
hacia el oxgeno. Por lo cual al no haber hidrgenos alfa, el benzaldehdo no
puede presentar condensacin aldlica por s mismo sin la ayuda de algn otro
agente. Cabe mencionar que para lograr la reaccin deseada se cuid los factores
de temperatura y tiemp