Aldehdo

Grupo funcional formilo. Los aldehdos poseen un grupo carbonilo (=C=O) unido a un
a cadena carbonada y a un tomo de hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgen
o del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse
que todos los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la termi
nacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico al
cohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
ndice
1 Propiedades
1.1 Propiedades fsicas
1.2 Propiedades qumicas
2 Nomenclatura
3 Reacciones de los aldehdos
4 Sntesis
5 Usos
6 Referencias
7 Bibliografa
Propiedades
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte inica dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alc
ohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las ceto
nas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen d
e un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potas
io y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resul
tado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de t
omos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Lo
s aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estn
dar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizad
os formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente, estos ltimos dos son nombres trivial
es aceptados por la IUPAC. La serie homloga para los siguientes aldehdos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Nmero de carbonos
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura trivial
Frmula
P.E.C
1
Metanal
Formaldehdos HCHO
-21
2
Etanal Acetaldehdo
CH
3CHO
20,2
3
Propanal
Propionaldehdo

Propilaldehdo C
2H
5CHO
48,8
4
Butanal
3H
7CHO
75,7
5
Pentanal
Amilaldehdo
n-Pentaldehdo C
4H
9CHO
103
6
Hexanal
n-Hexaldehdo C
5H
11CHO 100.2
7
Heptanal
Heptilaldehdo
n-Heptaldehdo C
6H
13CHO 48.3
8
Octanal
n-Octilaldehdo
7H
15CHO desconocido
9
Nonanal
n-Nonilaldehdo
8H
17CHO 62.47
10
Decanal
n-Decilaldehdo
9H
19CHO 10.2

n-Butiraldehdo

n-Valeraldehdo

Capronaldehdo

Enantaldehdo

Caprilaldehdo
C
Pelargonaldehdo
C
Caprinaldehdo
C

Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Nomenclatura aldehdos.
Si es sustituyente de un sustituyente
nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente.
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas N
omenclatura de ciclos
Localizador
Cadena Carbonada Principal
Carbaldehido
Ejemplo
1(se puede omitir)
Benceno
Carbaldehido
Benzaldehyde structure.p
ng
2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido Naftaleno.JPG
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primero
s, as:
Sustituyentes carb.JPG
Reacciones de los aldehdos
Artculo principal: Reacciones de aldehdos
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dan
do el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C
6H
5 ? C
6H

5 + C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H
2N-R' ? R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros alde
hdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuert
es los transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizador
es cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener
acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan
en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del gr
upo funcional.
Sntesis
Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.
Por oxidacin de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto
se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de
potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin
+6). El dicromato se reduce a Cr3+
(de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimeti
lsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:
Por carbonilacin.
Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum)
Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de alquil
o).
Usos
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, plsticos, so
lventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una f
orma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio
en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resac
a tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de pro
ductos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin s
e utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la m
elamina, etc.