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UNIVERSIDAD ALAS PERUANAS - TARAPOTO

FACULTAD DE INGENIERAS Y ARQUITECTURA


ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA AMBIENTAL
INFORME MONOGRFICO
ALQUILACIN DE FRIEDEL - CRAFTS
ALMUNO:
FLORES GARCIA, Juan Diego
CICLO:
VIII CICLO
CURSO:
PROCESOS INDUSTRIALES Y TECNOLOGIAS LIMPIAS
DOCENTE:
Ing. Rolando Crdenas Soto

TARAPOTO PER
2 016

CONTENIDO
I.- INTRODUCCION................................................................................................................2
II.- OBJETIVOS......................................................................................................................3
2.1.- OBJETIVO GENERAL:............................................................................................3
2.2.- OBJETIVOS ESPECFICOS:...................................................................................3
III.- MARCO CONCEPTUAL..................................................................................................4
3.1.- COMPUESTOS ORGANICOS.................................................................................4
3.1.1.- CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.........................4
3.1.1.- PROPIEDADESDE LOS COMPUESTOSORGANICOS...................................4
3.2.- COMPUESTOS INORGANICOS.............................................................................5
3.3.- DIFERENCIA ENTRE QUIMICA ORGNICA E INORGNICA...............................6
IV.- COCLUSION....................................................................................................................8
V.- BIBLIOGRAFIA.................................................................................................................8

I.- INTRODUCCION
El Petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos, compuesto en mayor
medida de carbono e hidrgeno, con pequeas cantidades de nitrgeno, oxgeno y
azufre.
Segn su composicin qumica el petrleo puede ser parafnicos, naftnicos o mixtos.
Por la presencia de azufre el petrleo puede ser petrleo agrio y petrleo dulce; el
cual presenta menos de 0.5% de contenido sulfuroso, es un petrleo de alta calidad y
es ampliamente usado para ser procesado como gasolina.
Durante los procesos de trasformacin del petrleo existe un proceso para mejorar
las caractersticas, las cuales son: reformado cataltico, isomerizacin, alquilacin,
sntesis de teres y oligomerizacin.
En este trabajo nos vamos a centrar en la alquilacin, las plantas producen
isoparafinas tales como isoheptano o isooctano, llamados comnmente alquilados, a
partir de una olefina (propileno o butileno) con isobutano.
Los alquilados son hidrocarburos que tienen baja presin de vapor y alto octano,
caractersticas muy importantes para la preparacin de gasolinas finales. La planta
cuenta con tres secciones para su proceso: reaccin, recuperacin de alquilado y
agotador de cido fluorhdrico.
La carga de isobutano y olefina (propileno o butileno) se alimenta a un reactor
asentador que contiene el cido fluorhdrico que opera como catalizador,
ocasionando reacciones exotrmicas, por lo que se cuenta con un sistema de
enfriamiento para absorber el calor que se produce en el reactor. La carga se mezcla
con el catalizador durante un tiempo de residencia de 15 a 20 segundos, permitiendo
la reaccin y separacin de los hidrocarburos y el cido. Los hidrocarburos salen por
la parte superior del reactor y entran a una torre fraccionadora para recuperar el
alquilado por el fondo. Por la parte superior se recuperan hidrocarburos que no
reaccionaron y cido fluorhdrico, que se alimentan a una torre depropanizadora en la
cual se recupera por el fondo isobutano que se recircula al sistema y por la parte
superior la mezcla de propano y cido que se alimenta a un agotador, recuperndose
propano por el fondo y el cido por la parte superior, para recircularse al asentador de
cido.
El proceso de alquilacin tambin puede efectuarse utilizando cido sulfrico como
catalizador.

II.- OBJETIVOS
2.1.- OBJETIVO GENERAL:

Conocer el proceso de Alquilacin de Friedel - Crafts

2.2.- OBJETIVOS ESPECFICOS:

Conocer el diagrama de proceso de la Alquilacin de Friedel - Crafts


Conocer los efectos ambientales de cada proceso de la Alquilacin.

III.- MARCO CONCEPTUAL


3.1.- PROCESO DE ALQUILACIN EN LAS REFINERAS DE PETRLEO
La alquilacin es un proceso de sntesis qumica que consiste en la reaccin de
olefinas ligeras con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos
saturados de cadena ramificada con alto ndice de octano.
La alquilacin es un proceso cataltico que requiere un catalizador de naturaleza
cida fuerte, como el cido fluorhdrico (HF) o el cido sulfrico (H 2SO4); en este
caso se puede considerar la obtencin de gasolina a partir de gases. Este
proceso se lleva a cabo en un reactor, por medio de un catalizador, a
temperaturas comprendidas entre 5C y 16C, se puede obtener gasolina de
alto octanaje cuando se combinan gases olefnicos (propileno, butileno) con
isobutano.
As, por ejemplo, se forma 2,2,4-trimetilpentano ("isooctano") a partir de
isobuteno e isobutano.

En la alquilacin se alimentan: isobutano, butilenos y propilenos para la


obtencin de productos alquilados que se mezclan con la gasolina,
para disminuir la presin de vapor.
Aunque en algunas partes se considera a la alquilacin como un proceso
generador de octanaje, es en realidad un proceso que reduce la presin de
vapor; combina olefinas ligeras (C3, C4) con isobutano, para producir una
cadena ramificada de parafinas.
Alquilado como producto:

No. de octano alto

Sin aromticos, muy bueno para gasolinas reformuladas.

Baja presin de vapor, menor contaminacin por vapores orgnicos en


el manejo de la gasolina.

En la siguiente figura, se muestra un diagrama que explica la formacin de


alquilados en las refineras del petrleo y la variacin de octanaje, as como de
presin de vapor de los componentes antes del proceso a que se someten, con
relacin a los valores obtenidos en los productos alquilados; observndose que

el octanaje promedio de las mezclas de entrada es muy semejante al del


producto; sin embargo, la presin de vapor Red se reduce significantemente.
ALQUILACION EN LAS REFINERIAS DE PETROLEO

Al haberse introducido la adicin de MTBE en la formulacin de las gasolinas, se


obtuvieron varios beneficios, pero en la actualidad se han realizado diversos
estudios que demuestran la contaminacin (por fugas) de aguas subterrneas
con este oxigenante, catalogndose como probable carcinognico; por lo que
en varios lugares se ha comenzado a optar por sustituirlos por etanol para
cumplir con los requerimientos del contenido de oxgeno y reducir los riesgos en
la salud.
En Brasil, los vehculos flexibles, que se comenzaron a introducir en 2003, son
aptos para funcionar con cualquier mezcla de etanol hidratado y con mezclas de
gasolina-etanol anhidro (no se vende gasolina pura y en la actualidad la mezcla
es de 25 % de etanol anhidro).
Sin embargo, el etanol eleva la presin de vapor Red de la mezcla resultante en
aproximadamente 1 psi, haciendo ms difcil que la mezcla con etanol cumpla
con las normas de compuestos orgnicos voltiles que con otros oxigenantes.
Por lo tanto, en caso de usar etanol, debe establecerse una nueva formulacin
para cumplir con la normatividad relativa a la presin de vapor Red, con una
mayor cantidad de alquilados, que incrementara el costo de las gasolinas.
Debido a que el cambio a etanol implica una nueva formulacin de las gasolinas
para lograr una composicin ptima, la mezcla tiene que efectuarse en las
refineras.

PROCESO DE ALQUILACION

Isobutileno + isobutano
propileno + isobutano

2,2,4-trimetilpentano (isooctano)
2,2-dimetilpentano

(isoheptano)

CATALIZADORES:
Acido sulfrico(H2SO4)
Acido fluorhidrico (HF)

3.2.- ALQUILACIN DE FRIEDEL - CRAFTS


La reaccin Friedel-Crafts es una reaccin de sustitucin electrflica que se da
en los compuestos aromticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de
alquilacin o acilacin. Esta reaccin ocurre cuando se hace reaccionar un
compuesto halogenado con uno aromtico en presencia de cloruro de aluminio
(III) anihidrido, el cual es un cido de Lewis, obtenindose el compuesto
coloreado y cido clorhidirco (HCl) como subproducto.
Esta reaccin es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como
catalizador; este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de alquilo
y el compuesto aromtico. El cloruro de alumino (III), acepta un par electrnico
del halogenuro que est unido a un grupo alquilo, formndose un complejo que
sustituye a uno de los hidrgenos del anillo aromtico por el grupo alquilo
presente en el complejo, formndose un compuesto coloreando; esto se debe a
que los compuestos aromticos son grupos cromforo y los aquilos sustituidos
actuaran como grupos auxocromos, los cuales les dan el color caracterstico a
los compuestos obtenidos.
Las reacciones de acilacin FC fueron descubiertas en el ao 1877 por el
qumico francs Charles Friedel y por el qumico americano James M. Crafts, y
corresponden a una sustitucin electroflica aromtica (SEAr) en las cuales, el
anillo reacciona con un carbocatin que se genera cuando el catalizador ayuda
al halogenuro de alquilo a ionizarse; la reaccin finaliza con la prdida de un
protn.

3.2.1.- Alquilacin de Friedel Crafts: Mono sustitucin

Esta reaccin es importante para introducir grupos alquilo en un anillo


aromtico. Involucra un haluro de alquilo y un catalizador cido de Lewis,
generalmente tricloruro de Aluminio, AlCl3: Falla con Haluros de arilo y
vinilo.
3.2.2.- Alquilacin del Benceno por Alcoholes:
La reaccin entre el alcohol ter butlico y el benceno, en presencia de
cido sulfrico concentrado, produce ter butilbenceno.
3.2.3.- Alquilacin del benceno con Alquenos:
Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el benceno en
presencia de un catalizador cido ocurre la Alquilacin.
3.3.- MATERIAS PRIMAS DE LA ALQUILACION
Como alimentos para las unidades de alquilacin se emplean olefinas e
isobutano. Las fuentes principales de olefinas son las operaciones de craqueo
cataltico y coquizacin. Las olefinas ms comnmente usadas son los butenos
y propenos, pero en algunos casos se emplean etileno y pentenos. Las
olefinas pueden producirse por deshidrogenacin de parafinas, y el isobutano
es craqueado comercialmente para proporcionar el alimento para las unidades
de alquilacin.
3.4.- PRODUCTOS DE LA ALQUILACION
Adems de la corriente de alquilato, los productos que salen de la alquilacin
tienen propano y butano normal que entran con el alimento saturado y no
saturado, as como una pequea cantidad de asfalto producido por reacciones
de polimerizacin.
Las corrientes de productos que abandonan una unidad de alquilacin son:
1. Propano liquido grado GLP
2. Butano normal liquido
3. Alquilato C5+
4. Asfaltos.
Solo un 0.1 % en volumen de la olefina alimentada se convierte en asfaltos. No
son realmente asfaltos sino un aceite espeso de color pardo oscuro que
contiene mezclas complejas de ciclopentadienos conjugados con cadenas
laterales.
3.5.- CATALIZADORES
3.5.1.- ALQUILACION DEL ACIDO FLUORHIDRICO

En el proceso Phillips, la carga de olefina e isobutano se seca y pasa a una


unidad combinada de reaccin y decantacin.

REACTOR PHILLIPS DE HF
El hidrocarburo procedente de la zona de decantacin (Sedimentador) se
carga en el fraccionador principal. El producto de evaporacin de la seccin
superior del fraccionador principal pasa a un despropanizador. (2)

El propano, que contiene trazas de cido fluorhdrico (HF), pasa a una torre
rectificadora de HF, y despus se desfluora catalticamente, se trata y se
almacena.
El isobutano se extrae del fraccionador principal y se recicla en el
reactor/decantador, y el alquilato se enva a un divisor.

3.5.2.- ALQUILACIN CON CIDO SULFRICO


En las unidades de alquilacin de cido sulfrico en cascada, penetran en
el reactor cargas de propileno, butileno e isobutano fresco, entre otras, y
all entran en contacto con el catalizador de cido sulfrico.
El reactor est dividido en zonas; las olefinas se introducen en cada zona
mediante distribuidores, y el cido sulfrico y los isobutanos circulan sobre
deflectores de una zona a otra.
REACTOR PARA ALQUILACIN EN DISPOSICIN DE CASCADA (PARA
H2SO4)

El calor de la reaccin se elimina por evaporacin del isobutano.

El isobutano gaseoso se extrae de la parte superior del reactor, se enfra y


se recicla, envindose una parte del mismo a la torre despropanizadora.

El residuo del reactor se decanta y el cido sulfrico se extrae del fondo


del recipiente y se recicla. Se utilizan lavadores custicos o de agua para
eliminar pequeas cantidades de cido de la corriente de proceso, que a
continuacin pasa a una torre deisobutanizadora.
El isobutano obtenido en la seccin superior del debutanizador se recicla,
y los restantes hidrocarburos se separan en una torre de redestilacin y/o
se envan a la operacin de mezcla.

3.6.- COMPARACIN DE PROCESOS


El proceso de alquilacin ms conveniente para una refinera dada viene
determinado por la economa. En particular es muy importante la situacin de
la refinera respecto a los suministradores de cido. En una refinera que est a
distancia tanto del suministrador de sulfrico como de los compradores de
cido agotado, el costo de transporte de cido fresco y/o el costo de utilizacin
de grandes cantidades de cido agotado pueden hacer que el empleo de cido
sulfrico sea econmicamente poco atractivo. En el proceso de HF, slo se

requiere una pequea cantidad de cido de entrada pues se dispone de


regeneradores de cido agotado. Como consecuencia, el costo del transporte
de cido fluorhdrico desde un suministrador lejano no es importante.

IV.- COCLUSION

V.- BIBLIOGRAFIA
QUMICA ORGNICA, Teresita Flores de Labardini, Arcelia Ramrez de
Delgado. Educacin media superior. Editorial Esfinge. URL disponible en:
http://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa3/quimica_organica
_intro.pdf
Surez, Freddy. Qumica Noveno Grado. Editorial Romor, Venezuela
Rodrguez, Mara. Qumica Noveno Grado. Editorial Salessiana
Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Qumica orgnica, quinta edicin. Mxico:

Addison Wesley.
K.L. Williamson, Macroescale and Microescale Organic Experiments, D.C.

Heath and
Company, 2da. edicin, Estados Unidos, 1994.
S.H. Pine, Qumica Orgnica, McGraw-Hill, 2da. edicin, Mxico, 1988.
A.S. Wingrove, Qumica Orgnica, Harla Harper & Row Latinoamericana, 1a.

edicin, Mxico,
1981.
Colour Index Internacional: http://www.colour-index.org/
MSDS Solutions: http://www.msds.com

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