UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

QUMICA ORGNICA

PRCTICA N 07
REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS
PROFESOR DE TEORIA

Ing. Alcira Crdova Miranda

PROFESOR DE PRCTICA :

Ing. Alcira Crdova Miranda

ALUMNO

CONTRERAS VILCHEZ, Arlene Giuliana

LAURA QUISPE, Sal

MOLINA RAMREZ, Luca Pamela

DIA DE PRCTICAS: mircoles

HORA: 7 a.m. - 10 a.m.

FECHA DE EJECUCIN: 23-09-2014

FECHA DE ENTREGA: 30-09-2014

AYACUCHO PER
2014
REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS
I.

OBJETIVOS
Realizar reacciones de alcanos, alquenos y alquinos. Observar las
caractersticas, lograr comprender e interpretar los cambios ocurridos en los
procesos.

II.

REVISIN BIBLIOGRFICA
Deshidratacin Alcoholes
Mecanismo de la deshidratacin
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera
alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratacin de
alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para
secundarios o terciarios.
Deshidratacin de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por
prdida de una molcula de agua.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformndose en un buen
grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrgenos del
alcohol, perdindose al mismo tiempo la molcula de agua.

Deshidratacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfrico diluido y
a temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios

La protonacin del grupo -OH y su posterior prdida, genera un carbocatin
que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

III.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS EMPLEADOS

MATERIAL:
4 tubos de ensayo
Embudo de separacin
Kitasato
Matraz erlenmeyer
Mechero de Bunsen
Papel aluminio
Soporte universal
REACTIVOS EMPLEADOS

Agua destilada
Bromo en CCl4
C5H12
Ca2C
Etanol
ter etlico
H2SO4

EQUIPO


IV.

Equipo de columna de fraccionamiento

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Ensayo 1: SOLUBILIDAD
En 4 tubos de ensayo echamos aproximadamente 0,5 ml de n-pentano a
cada tubo de ensayo y agregamos al primer tubo 0,5 ml de agua
destilada, al segundo 0,5 ml de etanol, al tercero 0,5 ml de ter etlico y
al cuarto 0,5 ml cido sulfrico concentrado. Agitamos y observamos.
b) Ensayo 2: HALOGENACION DE ALCANOS
En un tubo de ensayo echamos 1 ml de n-hexano, agregar 0,5 ml de
bromo en tetracloruro de carbono, agitamos y separamos la mitad a otro
tubo; uno de ellos envolverlo con papel aluminio u otro papel oscuro y
mantenerlo en la oscuridad y el otro exponerlo a los rayos del sol por 5 o
10 minutos, luego comparamos ambos tubos.
c) Ensayo 3: OBTENCIN Y REACCIONES DEL ETENO
En un kitasato echar 1 ml de eteno y con mucho cuidado agregamos 5
ml de cido sulfrico concentrado y 0,5 g de sulfato cprico anhidro.
Sujetamos el erlenmeyer en un soporte universal, tapamos, introducimos
el extremo de la manguera en un tubo de ensayo que contenga bromo
en tetracloruro de carbono y luego calentar el kitasato. Observamos la
reaccin del eteno con el bromo y cuando termino la reaccin,
introducimos
la manguerita al tubo de ensayo que contenga
permanganato de potasio.
d) Ensayo4: OBTENCIN Y REACCION DEL ACETILENO
Pusimos unos trozos de carburo de calcio en un kitasato, adaptamos un
embudo de separacin que contenga agua destilada, introducimos el
extremo de la manguera en un tubo de ensayo que contenga bromo en
tetracloruro de carbono y luego dejamos caer poco a poco al agua, cuando
terminamos la reaccin introducimos la manguerita al tubo de ensayo que
contenga cloruro cprico amoniacal.
e) Ensayo5: SNTESIS DEL CICLOHEXENO
Instalamos un equipo para destilacin con una columna
de
fraccionamiento. En el baln de 100 ml poner 21 ml de ciclohexano y 2,5
ml de cido sulfrico concentrado y trozos de vidrio. Calentamos el baln
suavemente de manera que el termmetro (parte superior de la columna)
no pase de 100 C (80-86C). Recogimos el destilado en un erlenmeyer.
Destilar hasta que quede un pequeo residuo en el baln.
Apagamos el mechero de bunsen, retiramos el destilado y agregamos
NaCl(saturado), agregamos 2 ml de solucin de carbonato de sodio al
10% para neutralizar el cido que hubiera podido pasar, vaciamos a un
embudo de separacin y eliminamos la capa acuosa, secamos el alqueno

(ciclohexano) sobre cloruro de calcio anhidro, filtramos y medimos el

volumen obtenido.
V.

OBSERVACIONES, RESULTADOS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Ensayo 1: SOLUBILIDAD
Observaciones
En el primer tubo, mezclamos el C5H12 y H2O, el cual forman dos fases. El
n-pentano se encuentra en la parte superior, pues es menos denso que el
agua.
En el segundo tubo de ensayo, tenemos C5H12 y etanol, forman dos fases.
En el tercer tubo de ensayo, tenemos ter etlico y C 5H12, forma una sola
fase, adems dicha reaccin liber energa. Es un buen solvente.
En el cuarto tubo de ensayo, tenemos H2SO4 y C5H12, forma dos fases y
tambin notamos liberacin de energa.
Resultados
El C5H12 es un buen solvente ya que forman una sola fase.
Ensayo 2: HALOGENACIN DE ALCANOS
Observaciones

Cuando colocamos el tubo de ensayo a la luz, en pocos minutos cambia

de coloracin a transparente.
El tubo de ensayo que dejamos en la oscuridad no reaccion, ya que no
hubo cambio de color.

Resultados
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2

CCl 4 Luz

(1-Bromohexano)
(2-Bromohexano)
(3-Bromohexano)

Haloalcano

(Haloalcano) + HBr

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2

CCl 4

No hay reaccin

Ensayo 3: OBTENCIN Y REACCIONES DEL ETENO

Observaciones
Se buscaba principalmente la obtencin de etileno o eteno por medio de
deshidratacin.

El Br + CCl4 al de un tiempo reaccion y cambio de anaranjado a

transparente.

Cuando se coloc en el tubo de ensayo que contena KMnO 4, de morado

cambi su coloracin a caf, hasta quedar completamente transparente.
Cuando se coloc a la llama, hubo combustin completa ya que la llama
fue azul.

Resultados
CH3CH2OH + H2SO4 + Cu2SO4 CH2=CH2 +H2O
Tubo de ensayo 1: CH2=CH2 + Br + CCl4 CH2Br-CH2Br
Tubo de ensayo 2: CH2=CH2 + KMnO4 MnO2 + KO + CH2(OH)-CH2(OH)
Cuando colocamos a la llama: CH2=CH2 + 3O2 = 2 CO2 + 2H2O
Ensayo4: OBTENCIN Y REACCIN DEL ACETILENO
Observaciones
El acetileno es un alquino, cuando realizamos la prueba de inflamacin,
observamos humo negro, pues esto quiere decir que tiene carbono.
Cuando el alquino reacciona con el permanganato de potasio, este
ltimo hace que se oxide pasando de violeta a caf oscuro.
Con el
Resultados
Produccin del acetileno: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

C2H2 +

5
2 O2 2CO2 + H2O

3C2H2 + 2KMnO4 + 4 H2O 2 MnO2 + 3C2H2(OH)4 + 2 KOH (color caf)

CHCH + 2Br2 CHBr2-CHBr2 (paso a incoloro)

CHCH + Ag(NH3)O4 AgCCAg (se form un precipitado)
CHCH + NH4Cl CuCHCCu (cambio a verde petrleo)

Ensayo5: SNTESIS DEL CICLOHEXENO

Observaciones

Al cabo de un tiempo los 21 mL de ciclohexanol + 2,5 mL de

H2SO4, con el calor, este cambi a un color negruzco.
Cuando colocamos en el embudo de separacin, notamos dos
fases, entonces eliminamos la capa acuosa. A este colocamos
cloruro de calcio anhidro para que capture las molculas de agua.
Enseguida, pas al filtrado y observamos a la solucin obtenida
que es transparente.

Resultados

VI.

CONCLUSIONES
Realizamos reacciones de alcanos, alquenos y alquinos. Observamos
las caractersticas, logramos comprender e interpretamos los cambios
ocurridos en los procesos.

VII.

RECOMENDACIONES
El procedimiento del ensayo 3 se debe realizar con precaucin debido a
lo inflamables que son las sustancias utilizadas en la prctica.
Comprobamos con los respectivos indicadores que el acetileno es un
alquino, porque el triple enlace hace posible las reacciones con los
reactivos que producen resultados distintos al de los alcanos y alquenos.

IX.

BIBLIOGRAFA
1. H. DUPONT DURST GEORGE W. GOKEL. "Qumica experimental".
Edit. Revert
2. RAYMOND CHANG. Qumica. Mac Graw Hill.