VARIACION DE LAS PROPIEDADES ENTRE HIDROCARBUROS SATURADOS E

INSATURADOS
Jean Carlo Sandoval Cuadrado (1427735), Martha Liliana Bueno Garcs (1425884)
Jean.sandovalc@gmail.com, bueno.martha@correounivalle.edu.co
Departamento de Qumica, Facultad de ciencias, Universidad del Valle.
Fecha de realizacin: 17 de septiembre del 2015
Fecha de entrega: 24 de septiembre del 2015

Resumen
En esta prctica de laboratorio se quiere mostrar la reactividad de un hidrocarburo
insaturado y los diferentes compuestos que se pueden formar gracias a sus propiedades,
los procesos que se llevaron a cabo fueron la oxidacin del acetileno por medio de un
oxidante fuerte (KMnO4) para producir un HCOOH y como subproducto MnO2, bromacion
por medio de agua de bromo para obtener C2H2Br4 y por ltimo la adicin de sustancias
amoniacales que contienen metales, en este caso Ag y Cu formando acetiluros. Con el fin
de comparar la reactividad del compuesto insaturado en cuestin (acetileno) frente a uno
saturado (hexano), se realiza el mismo proceso con los reactivos anteriormente
nombrados observando que no ocurre ninguna reaccin ya que para que ocurra algn
cambio se deben adecuar condiciones especiales.
Palabras clave: Carcter acido, halogenacion, alquino terminal, longitud de enlace,
reactividad.

1. Objetivos

Determinar algunas propiedades

cualitativas
de
hidrocarburos
insaturados.
2. Introduccin

Determinar
propiedades
de
hidrocarburos
saturados
e
insaturados.
Por
mtodos
experimentales
determinar cmo afecta la longitud
de enlace carbono-carbono.

Una
gran
diferencia
de
los
hidrocarburos
saturados
y
los
insaturados es la alta reactividad de
los hidrocarburos insaturados, la cual

les da un amplio uso en el laboratorio

ya que permite conocer que clase se
compuesto insaturado es y en donde
se encuentra el triple enlace, un
ejemplo de esto es la adicin de
metales tales como la plata (Ag) y el
cobre (Cu) los cuales solo se enlazan
a compuestos carbonilicos insaturados
si el enlace triple se encuentra en un
carbono terminal, formando acetiluros.
Tambin son ampliamente usados en
la industria, en este caso el etileno el
cual es usado en la metalurgia para
derretir metales como acero. El
acetileno tambin es usado para
obtener gran variedad de compuestos,
tales como cido actico, etilenglicol,
1,1,2,2-tetrabromoetano entre otros,
este ltimo es ampliamente usados
como fluido de instrumento de
medicin, en microscopios como
lquido para el ndice de refraccin,
como agente de flotacin de
minerales; como catalizador en la
produccin de fibras sintticas; y como
aditivo en poliuretanos, poliolefinas y
polisteres resistentes al fuego[1]. La
gran estabilidad de los alcanos
tambin son ampliamente usados en
la
industria
como
disolventes
orgnicos y combustible, unos de los
usos de estos compuestos es el uso
en los hogares como combustible para
la calefaccin y cocina [2], los alcanos
compuestos por grandes cantidades
de tomos de carbono son usados
tambin en la fabricacin de llantas,
betn y lubricantes automotrices.

desprendimiento para la obtencin de

acetileno (C2H2) a partir de carburo de calcio,
del cual se tom 4g y se depositaron en el
baln y se tomaron 30mL de agua, los cuales
fueron vertidos en el embudo. Posteriormente
se llenaron cuatro tubos de ensayo con 1mL
de permanganato de potasio, nitrato de plata
amoniacal, agua de bromo y cloruro de cobre
amoniacal respectivamente y se procede a
abrir la vlvula del embudo lentamente para
que el agua entre en contacto con el carburo
de calcio y se forme paulatinamente el gas
acetileno, el cual se pone en contacto con los
reactivos anteriormente nombrados y se
procede a tapar con un corcho o tapn y se
someten a agitacin constante para que la
reaccin entre los dos compuestos sea
completa y por ltimo se lleva a cabo la
combustin del acetileno colocando un fosforo
en la parte por donde sale dicho gas, donde
es posible observar una llama intensa y la
formacin de holln.

3.2 Hexano
Se extraen 0.5mL de permanganato de
potasio, nitrato de plata amoniacal, agua de
bromo y cloruro de cobre amoniacal y son
vertidos en cuatro tubos de ensayo
respectivamente, a los cuales se les adiciona
posteriormente 0.5mL de hexano y se agitan
vigorosamente.

4. observaciones.
4.1 Acetileno
Para la seccin 3.1 es necesario ver la tabla 1
la cual muestra de manera cualitativa los
productos obtenidos despus de la reaccin.

3. Metodologa experimental

Tabla 1. Caractersticas cualitativas de la

reaccin del acetileno con las sustancias
tratadas.
sustancias
Apariencia Apariencia
inicial
final

3.1 Acetileno
Se arma el montaje que consta de un embudo
de adicin unido a un baln de 10mL con

Permanganato
de
potasio
(KMnO4)

Nitrato de plata
amoniacal
(AgNO3+NH4OH
)
Agua de bromo (
Br2 + H2O)

Cloruro de cobre
amoniacal (CuCl
+ NH4OH)

4.2 hexano

Color violeta
oscuro sin
partculas

Color caf
oscuro con
presencia
de
pequeas
partculas
Totalmente
Se observa
transparent
turbidez
e
blanca y un
precipitado
gris.
Color
Aparicin
naranja
de
gotas
translucido
de
color
gris
Color azul Aparicin
claro
de
precipitado
negro y la
parte
liquida es
gris

Para saber que sustancias fueron

formadas,
es
necesario
mostrar
respectivas ecuaciones.

Los cambios observados al adicionar hexano

a los reactivos de la seccin 3.2 se muestran
en la tabla 2.
Tabla 2. Caractersticas cualitativas de la
reaccin del acetileno con las sustancias
tratadas.
sustancias
Apariencia Apariencia
inicial
final
Permanganato
Color violeta Aparicin
de
potasio oscuro
de
dos
(KMnO4)
fases, no
reacciona.
Nitrato de plata Totalmente
Aparicin
amoniacal
transparent
de
dos
(AgNO3+NH4OH e
fases, no
)
reacciona
Agua de bromo Color
Aparicin
(Br2+H2O)
naranja
de
dos
translucido
fases,
la
superior
con
turbidez
Cloruro de cobre Color azul Aparicin
amoniacal
claro
de
dos
(CuCl+ NH4OH)
fases
idnticas a
las
iniciales,
precipitado
color gris

las
las

OH 2 ecu 4.1.1
2 H 2 O+CaC 2 C2 H 2 +Ca
+ H 2 O HCOOH + Mn O2 ecu 4.1.2
C 2 H 2 + Mn O4

5. Resultados y discusin

N H 3 2 N O3 Ag C2 H + N H 4 N O3 ecu 4.1.3
C 2 H 2 + Ag

En esta prctica se desea demostrar la alta

reactividad de los compuestos carbonilicos
insaturados, en este caso acetileno y se
compara con un compuesto como lo es el
C2 H 2+ B r 2 + H 2 O C2 H 2 Br 4 ecu 4.1 .4
hexano, el cual posee una baja reactividad
comparado con el acetileno. Esto se debe a la
naturaleza de su enlace: covalentes no
C2 H 2+ Cu ( N H 3 ) Cl C 2 HCu + N H 4 Cl ecu 4.1 .5 polares y a la longitud del enlace, ya que
disminuye del enlace sencillo hacia el enlace

triple, con una diferencia entre estos dos de

0.34. [3]
El permanganato de potasio es uno de los
oxidantes ms usados en la industria y se
utiliza en la qumica orgnica para la
preparacin de cidos y cetonas y en la
contribucin a la determinacin de la
estructura [4], en este caso el acetileno al ser
un alquino terminal, el triple enlace carbonocarbono se rompe formando un cido
carboxlico y dixido de manganeso el cual
tiene una tonalidad marrn. Esta reaccin no
ocurre en el caso del hexano ya que es un
compuesto saturado muy estable y la forma
de oxidar dicho compuesto es por medio de la
combustin.
En el caso de la reaccin existente entre el
acetileno y el agua de bromo llamada
halogenacion de alquinos, al igual que en el
caso de los alquenos, la adicin de bromo por
triple enlace, se adicionan dos equivalentes
del halgeno, formando el tetrabromoetano,
esta reaccin se da en dos etapas: la primera
se da la formacin del dibromoeteno y
despus, al agregar otro equivalente se forma
el etano anteriormente nombrado. Al llevar a
cabo este mismo proceso para el hexano, no
se debe obtener ninguna reaccin debido a la
estabilidad de dicho compuesto carbonilico,
puesto que el bromo no rompe por si solo el
enlace entre carbono e hidrogeno, pero se
observaron algunas anomalas con respecto a
la reactividad del hexano y la adicin de agua
de bromo, ya que se esperaba que no
reaccionara ya que no estaba a condiciones
apropiadas para el proceso de bromacion
(presencia de luz y temperatura de 127C) [5],
teniendo como posible fuente de error
impurezas en los reactivos por mal manejo.

reaccionar como acido, ya que el carbono que

posee el triple enlace, contiene un hidrogeno
con cierto carcter cido [6] y puede ser
sustituido por metales como la plata y el
cobre, formando acetiluros, los cuales
precipitan con colores gris y negro
respectivamente. Esta reaccin no se da en el
caso del hexano ya que el enlace covalente lo
hace completamente neutro, imposibilitando
as la formacin de un nuevo compuesto. La
aparicin de un precipitado al mezclar el
cloruro de cobre amoniacal se debe a las
sales de dicho cloruro puesto que su Kps (
6

1.2 x 10 mol/ L ) pudo variar y as afectar

de manera negativa la solubilidad.

6. Conclusiones
La forma de oxidar alcanos es por
medio de la combustin.
El triple enlace carbono-carbono es
altamente reactivo comparado con un
enlace sencillo.
Es necesario tener condiciones
especiales para poder realizar una
halogenacion de un hidrocarburo
saturado.
Un
alquino
terminal
tiene
comportamiento acido.

7. Respuesta a las preguntas.

a) Proponga un mecanismo para la
adicin de agua al propino, catalizado
con cido sulfrico y sulfato mercrico.
R//

HC CC H 3 + H 2 O

C H 3C H 2CHO

Para los casos del nitrato de plata amoniacal

y cloruro de cobre amoniacal, los cuales
tienen un carcter bsico, son puestos a
reaccionar con el acetileno el cual puede

b) La cetona 2-heptanona ha sido

identificada como una de las
responsables del olor de muchos
productos lcteos, incluyendo la leche

condensada y el queso cheddar.

Indique una forma de sntesis de la 2heptanona desde acetileno y cualquier
reactivo
orgnico
e
inorgnico
necesario.
R// la sntesis de la 2-heptanona a
partir del acetileno se realiza
adicionando NaNH2 y 1-bromopentano
para la formacin del 1-heptino,
posteriormente
se
hidrata
este
compuesto usando como catalizador
cido sulfrico (H2SO4) y sulfato de
mercurio (HgSO4) formando finalmente
la 2-heptanona [7].

3. C, D, Gutsche; D, J, Pasto;
Fundamentos de qumica orgnica;
Tipo de enlace; Revert; Barcelona;
1979; PP. 99.
4. R, W, Griffin; Qumica orgnica
moderna; Oxidacin de alquenos y
alquinos; Revert; Barcelona; 1981;
PP.98.
5. R, T, Morrison; R, Neilson; Qumica
orgnica; 5ta edicin; Halogenacion;
Pearson; Boston Massachusetts;
1987; PP. 102.
6. F, Acua; Qumica orgnica;
universidad estatal a distancia; san
Jos costa rica; 2006; PP. 68.
7. W, Brown; B,L,verson, E, Anslyn;C,
Foote; Organic Chemistry; 7 edicin;
sntesis del 2-heptanona; EEUU;
PP.293.

8. Referencias
1. Aplicaciones industriales del 1,1,2,2tetrabromoetano disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenid
os/Documentacion/LEP
%20_VALORES
%20LIMITE/Doc_Toxicologica/Capitulo
s%2083%20_90/Ficheros
%202014/DLEP
%2084%20%201,1,2,2TETRABROMOETANO.pdf
2. Usos ms comunes de los alcanos
disponible en:
http://quimicaparatodos.blogcindario.c
om