Carbohidratos

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I.

INTRODUCCION

Los carbohidratos, sacridos o hidratos de carbono son compuestos que

tienen la formula estequiomtrica (CH2O)n o son derivados de estos
compuestos; se forman en la fotosntesis y junto con la oxidacin de ellos en
el metabolismo constituyen el principal ciclo energtico de la vida. Por crucial
que resulte la generacin de energa, no es la nica funcin de los
carbohidratos, muchos materiales estructurales biolgicos son polmeros de
carbohidratos como la celulosa de las plantas, las paredes celulares de las
bacterias y los exoesqueletos de los insectos y artrpodos. Los carbohidratos
son molculas biolgicas muy verstiles en sus tamaos, hay monosacridos,
oligosacridos y polisacridos, as como en su estructura qumica y sus
propiedades.

II.

OBJETIVOS

Identificar mediante reacciones caractersticas el comportamiento qumico

de los carbohidratos
Diferenciar los monosacridos, de los disacridos y polisacridos.
Diferenciacin de una aldosa y cetosa
Reconocer y analizar las reacciones que se llevan a cabo en el laboratorio.

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III.

MARCO TEORICO

Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono ( C ) ,

hidrogeno (H) y oxigeno ( O ) , con la formula ( CH2O)n . Desde el punto de vista
qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos
por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin.

Los carbohidratos incluyen azucares, almidones, celulosa y muchos compuestos

que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos bsicos o
azucares simples se denominan monosacridos
Los carbohidratos con dos azucares simples pueden combinarse para conformar
a los disacridos. Los carbohidratos que consisten de dos a diez azucares
simples se llaman oligosacridos y los que tienen un nmero mayor se llaman
polisacridos.

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Los azcares son hidratos de carbonos generalmente blancos y cristalinos,

solubles en agua y con sabor dulces.

Clasificacin :

Los

carbohidratos

se

clasifican

en

monosacridos,

oligosacridos

polisacridos.
Un monosacrido, es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o
enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.
Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de
monosacridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azcar
que utilizamos es un disacrido y por tanto un oligosacrido.

Los polisacridos son macromolculas, por hidrlisis producen muchos

monosacridos, entre 100 y 90 000 unidades.

Como primera aproximacin, desde el punto de vista qumico, los carbohidratos

son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por
hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solucin
acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de polihidroxicetonas,
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permanecen en pequea proporcin en equilibrio con sus formas cclicas, que

son las ms abundantes.

1.

MONOSACARIDOS

Son las unidades ms sencillas de los carbohidratos, los monosacridos se

clasifican en base a dos criterios.
Grupo funcional
Numero de tomos de carbono

En base al grupo funcional los monosacridos se clasifican en 2 grupos

a) ALDOSAS: Contienen en su estructura un grupo formilo ( grupo de
aldehdo)
b) CETOSAS: Contienen en su estructura un grupo oxo ( grupo de cetonas )

Por el nmero de tomos de carbono se clasifican en:

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La fructosa es un monosacrido, o azcar

simple, que tiene la misma frmula
qumica que la glucosa pero con estructura
molecular diferente.

DISACARIDOS

Estn formados por dos molculas de monosacridos que pueden ser iguales o
diferentes.
Los disacridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que este los
convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima especfica para cada
disacrido, lo rompen y se producen los monosacridos que los forman.
Sacarosa Glucosa + Fructosa

Lactosa

Glucosa + Galactosa

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Malosa Glucosa + Glucosa

Los 3 disacridos sealados son ismeros.

2. POLISACARIDOS

Son carbohidratos ms complejos formados cadenas largas de monosacridos,

de varios cientos o miles y que pueden ser ramificados o lineales. Los
polisacridos, a diferencia de las protenas. No tienen un peso molecular definido,
ya que no son sintetizadas a partir de un molde (RNAm) como las protenas.
Las que determinan el peso de un polisacrido son las enzimas responsables de
todos los pasos de la sntesis que actan secuencialmente. Existe una enzima
para cada tipo de unin de cada monosacrido diferente.Los mecanismos que
determinan el peso mximo de un polisacrido son desconocidos.
Almidn y Glicgeno
Celulosa y quitina
Los glicosaminoglicanes y protroglicanes de la matriz extracelular

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IV.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS

MATERIALES

Tubo de ensayo

Gradilla

Vaso precipitado

Pinza metlica

Pipeta graduada

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Horno

REACTIVOS:

Muestra Problema (D-sacarosa, D- galactosa, D-fructosa, D-glucosa)

Mollish ( naftol en alcohol)

cido Sulfrico (H2SO4)

Seliwanoff (resorcinol en Ac. Clorhdrico diluido)

Tollens (NH4OH+AgNO3+NaOH)

Barfoed (solucin de acetato de cobre en medio actico)

Lugol (solucin de KI y I2 en agua destilada)

Felling (fehlingA + fehlingb

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PARTE EXPERIMENTAL
1. Prueba de Tollens ([Ag(NH3)2]OH
(ac))
Se trata de la reaccin de oxidacin con Ag+ en medio amoniacal de un
monosacrido. La reaccin es enteramente anloga a la anterior, dando en este
caso el espejo de plata (Ago) en las paredes del tubo.

Con Glucosa:
Tomamos 1 ml de glucosa y aadimos 3ml del reactivo de Tollens. Calentamos
en bao mara sin agitar por 5 minutos.

Obs:
Notaremos

la

formacin

del

espejo de plata.

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Con Sacarosa:
Tomamos 1 ml de sacarosa y aadimos 3ml del reactivo de Tollens. Calentamos
en bao mara sin agitar por 5 minutos.

Obs:
Notaremos que la solucin se
torna color negra y se observan
partculas en suspensin.

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2. Prueba de Fehling:

Empezamos con preparacin del reactivo de Fehling agregando:

3ml de Fehling A + 3 ml de Fehling B + 2 ml de NaOH

La presencia de un precipitado de xido de Cu, es resultado positivo para

la aldosa.

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Con Glucosa:
Tomar 3ml de la muestra problema (glucosa) y 3ml de Fehling preparado y luego
caliente hasta ebullicin (por 5-10 minutos).

Obs:
Se torna de una coloracin
naranja

Con sacarosa:
Tomar 3ml de la muestra problema (sacarosa) y 3ml de Fehling preparado y luego
caliente hasta ebullicin (por 5-10 minutos).

Obs:
Se torna de una coloracin
verdosa azulada con una
pequea tonalidad naranja

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3. PRUEBA DE MOLISH (prueba de reconocimiento de los carbohidratos).

4. :
Tanto las pentosas como las hexosas son deshidratadas por el cido sulfrico
concentrado, para formar derivados de furano (furfural o hidroximetilfurfural). Al
agregar alfa-naftol se forman compuestos de condensacin coloreados en la
interfase de ambas soluciones.
Se utiliza como reactivo una solucin de -naftol al 5% en etanol de 96. En un
tubo de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solucin problema y un
poco del reactivo de Molisch. A continuacin, se le aade cido sulfrico e
inmediatamente aparece un anillo violeta que separa al cido sulfrico, debajo
del anillo, de la solucin acuosa en caso positivo.

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Con Glucosa:
En un tubo de ensayo, colocamos 2 ml de la Glucosa y se le agrega 10 gotas del
reactivo de Molish ( ) y sobre las paredes del tubo se aade
2 4 concentrado. De tal modo que se deposite en el fondo del recipiente.

Obs:

se present un anillo violeta es con

lo cual podemos concluir que para
este tipo de azcar da positivo y se
puede decir que si se trata de un
carbohidrato.

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Con Sacarosa:
En un tubo de ensayo, colocamos 2 ml de la Sacarosa y se le agrega 10 gotas
del reactivo de Molish ( ) y sobre las paredes del tubo se
aade 2 4 concentrado. De tal modo que se deposite en el fondo del
recipiente.

Obs:
se presento un anillo violeta es
positiva demostrando de esta manera
que es un carbohidrato.

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4.PRUEBA DE SELIWANOFF:
La prueba
5. : de Seliwanoff es una prueba qumica que se usa para distinguir entre
aldosas y cetosas. Los azucares son distinguidos a travs de su funcin como
cetona o aldehdo. Si el azcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si
contienen un grupo aldehdo, es una aldosa. Esta prueba est basada en el
hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas ms rpido que las
aldosas.
El reactivo consiste en resorcinol y cido clorhdrico concentrado:

La hidrlisis cida de polisacridos y oligosacridos da azucares simples

Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir

un color rojo.

Es posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa.

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Para la D-Sacarosa hidrolizada:

En un tubo de ensayo, colocar 3ml de la muestra problema y se le agrega 2ml
del reactivo de Seliwanoff, caliente en bao Mara a ebullicin por 2 minutos.

Obs:
Reaccionara solo en el caso de la sacarosa hidrolizada por la presencia de
cetosas como la fructuosa y se tornara color rojizo ladrillo, si la prueba con
D-sacarosa se torna algo rojiza significa que no es pura la solucin de Dsacarosa.

5. PRUEBA DE INVERSIN DE LA SACAROSA:

Coloque en un tubo de ensayo 8ml de una solucin de sacarosa al 1% y 1ml de

HCl cc o H2SO4 (cc). Y caliente en bao Mara a ebullicin por 10-15 minutos.
Despus de 15 minutos se saca 2ml de la solucin y se determina la prueba se
Seliwanoff.

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Obs:
La sacarosa presenta una rotacin especfica de +66.5, pero despus de
tratarla con solucin acuoso acido, varia su rotacin a -39, es decir su signo
se invierte El fenmeno se explica porque la sacarosa que es un disacrido
formado por la glucosa (+52.6) y fructuosa (-91.3), que por hidrlisis se
desdobla en fructuosa y glucosa y por lo tanto predomina el poder rotatorio
de la fructuosa.

6. PRUEBA DE BARFOED (PRUEBA DE DIFERENCIACION ENTRE

MONOSACARIDOS Y DISACARIDOS)
7. :
8. :
Prueba con sacarosa:

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de sacarosa.

Luego echamos 2ml de reactivo Barfoed.

Calentamos en bao Mara por 5-7 min.

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Obs:
En la prueba podemos observar que no hubo ningn cambio de coloracin
considerable, solo torn a un tono un poco ms opaco y esto se debe a que
la sacarosa no es monosacrido, es un disacrido. Es decir, hubo reaccin
pero demor mucho ms tiempo que con el monosacrido.

+ + + + + +

Prueba con glucosa

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de glucosa.

Luego echamos 2ml de reactivo Barfoed.

Calentamos en bao Mara por 5-7 min

Obs:
En la prueba podemos observar que hubo reaccin
luego de estar en el bao Mara por 5 min, con la
glucosa hubo reaccin casi inmediata ya que es un
monosacrido habiendo un precipitado rojizo que
nos indica la presencia de oxido cuproso.

+ + + + + +

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7. PRUEBA DE LUGOL (PRUEBA DE DIFERENCIACION ENTRE

MONOSACARIDOS Y DISACARIDOS):
10. :
Prueba con sacarosa

En un tubo de ensayo colocar 2ml de

sacarosa

Luego agregar 2ml de reactivo de Lugol

Observar los cambios en la coloracin.

Obs:
En la prueba podemos observar que hubo
cambio de coloracin, torn a un tono un poco
ms opaco y esto se debe a que la sacarosa no
es monosacrido, es un disacrido.

+ + .

8. PRUEBA CON ALMIDON

En un tubo de ensayo colocar 2ml de almidon

Luego agregar 2ml de reactivo de Lugol
Observar los cambios en la coloracin.

Obs:
Esta reaccin es el resultado de la formacin de
cadenas de poliyoduro a partir de la reaccin
del almidn con el yodo presente en la solucin de un
reactivo llamado Lugol. La amilosa, el componente
del almidn de cadena lineal, forma hlices donde se
juntan las molculas de yodo, formando un color
azul oscuro a negro.

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RESULTADOS
Identificacin de Carbohidratos

Prueba de Mollish

Resultado

Sacarosa: positivo
Glucosa :positivo

Diferencia entre cetosa y aldosa

Prueba de Sellivanoff (cetosa)

Sacarosa hidrolizada : positivo (

color rojizo)

Prueba de Tollens (aldosa)

Glucosa: positivo

Prueba de Fehling (aldosa)

Glucosa : positivo
sacarosa: negativo

Reconocimiento de monosacrido

Prueba de Barfoed

Glucosa : positivo
sacarosa: negativo

Reconocimiento de polisacrido

Prueba de Lugol negativo

Almidon: positivo
sacarosa: negativo (disacrido)

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V.

CUESTIONARIO

1. Indique una prueba de identificacin de la galactosa.

Ya que la galactosa es un monosacrido utilizaramos Fehling para su
identificacin.

Se evidencia la reaccin entre la D-galactosa y el reactivo de Fehling debido a la coloracin

ladrillo, por lo tanto el resultado es POSITIVO para la D-galactosa.

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2. Indique una prueba de reconocimiento de la fructuosa.

Para la identificacin dela fructosa usaremos el proceso de inversin de la

sacarosa y luego realizaramos la prueba de Seliwanoff.

Cuando se hidroliza (+)-sacarosa con cido acuoso diluido, se obtienen

cantidades de D-(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, esta hidrolisis va acompaada de
un cambio en el signo de la rotacin, de positivo a negativo; por eso se le suele
llamar la inversin de la sacarosa, y la mezcla levgira de D-(+)-glucosa y D-(-)fructosa se le llama azcar invertido, resultando

POSITIVA la prueba de

Seliwanoff.

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3. Presente la reaccin de inversin de la sacarosa. Utilice frmulas de

Haworth.
El proceso de inversin del azcar es la descomposicin hidrolitica de glucosa y
fructosa y se acompaa con la variacin de la direccin plano de polarizacin.

Esta reaccin es prcticamente irreversible y por su mecanismo biomoleculares.

Por consiguiente, su velocidad puede puede ser
Esta reaccin es prcticamente irreversible y por su mecanismo pertenece a las
reacciones biomoleculares. Por consiguiente, su velocidad puede ser calculada
por la ecuacin:

= . . (1)

La cual sera una reaccin de segundo orden, ahora bien tomemos en cuenta las
siguientes consideraciones:
1. La inversin se verifica en solucin acuosa en donde la concentracin molar
de agua es considerablemente mayor que la concentracin molar de la sacarosa.
2. La disminucin del agua por cuenta de la reaccin es pequea en comparacin
con la cantidad total del agua en el sistema, y su contenido puede tomarse como
constante incluso en las soluciones relativamente concentradas.
Por lo cual la ecuacin (1) se transforma en una expresin de primer orden
respecto a la concentracin de la sacarosa:

= 12 2211

Cuya constante de velocidad puede ser calculada por la ecuacin:

=

1 0
ln

0 = concentracin inicial de la sacarosa

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Cf = concentracin de la sacarosa en un tiempo t

T = tiempo que ha trascurrido desde el inicio de la reaccin

4. Presente la reaccin que indique que la hidrlisis de la sacarosa tuvo

lugar.

La inversin de la sacarosa es la disgregacin por hidrolizacin de la sacarosa

en glucosa y fructosa. Su nombre hace referencia a que el poder rotatorio de la
solucin frente a la luz polarizada es invertido por el proceso de hidrlisis que
separar la sacarosa en sus dos subunidades.

Cuando se hidroliza (+)-sacarosa con cido acuoso diluido, se obtienen

cantidades de D-(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, esta hidrolisis va acompaada de
un cambio en el signo de la rotacin, de positivo a negativo; por eso se le suele
llamar la inversin de la sacarosa, y la mezcla levgira de D-(+)-glucosa y D-(-)fructosa se le llama azcar invertido.
Se obtiene a partir de la hidrlisis del azcar comn (sacarosa). Esta hidrlisis
puede llevarse a cabo mediante tres mtodos:
1. Por enzima invertasa.
2. Por accin de un cido a temperatura elevada (esto sucede
espontneamente durante el almacenamiento de jugos de fruta).
3. Pasando la solucin por resinas sulfnicas.
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En el caso de hidrlisis por accin de un cido. Se

prepara un almbar (jarabe de sacarosa) y se lo acidifica
utilizando cido ctrico. Como resultado de esto, se
elimina un puente de oxgeno, transformando la
solucin acuosa de sacarosa en una solucin acuosa
de glucosa + fructosa. Cuando la solucin reduce su
temperatura

80

se

puede

neutralizar

el pH con bicarbonato de sodio, hecho que genera una efervescencia, aunque

esto no es obligatorio.

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VI.

CONCLUSIONES

Se logr observar las propiedades caractersticas de los carbohidratos asi

como su clasificacin.

Los

carbohidratos

al

poseer

en

su

estructura

aldehdos

cetonas, presentan un comportamiento qumico ligado a los grupos

funcionales de estos, como por ejemplo la capacidad de oxidarse con
agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o de Tollens .

Los monosacridos se diferencia de los disacridos (sacarosa) y

polisacridos por su poder reductor, poder que es otorgado por el carbono
libre que posee, los monosacridos a su vez se subdividen en aldosas y
cetosas, en pentosas o hexosas, estos fueron identificados y diferenciados
mediante la prueba de Tollens, de Seliwanoff, Barfoed y Lugol.

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VII.

RECOMENDACIONES

Mantener los instrumentos de laboratorio limpios para que no

se puedan contaminar las muestras y poder tener xito en los
experimentos.
Tener mucho cuidado al trabajar con los cidos, y procurar no
inhalar los gases que emanan algunas reacciones, pues son
nocivas para la salud.

Se recomienda que al usar los reactivos (tollens, fehling, etc)

los frascos permanezcan cerrados y utilizarlos con diferentes
pipetas.

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VIII. REFERENCIA
Quimica organica; Morrison , Robert Tornton, Boyd Robert Neilson,
Editorial Adisson - Wesley Iberoameric, quinta edicin, ao 1990.
QUMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, Luis Ed. Amrica.
Lima Per
MANUAL DE LABORATORIO Velarde Edmundo Ed. Limusa .Mxico

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