UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
Universidad del Per, DECANA DE AMRICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA
Y BIOQUMICA
Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N 08

REACCIONES DE CARACTERIZACION
YDIFERENCIACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
ALUMNOS
CORTEZ CHVEZ, Cristhofer Danny
LPEZ CHAGUA, Ayrlton Jhonny
MORENO MORALES, Karla Vanessa
SERRANO CERVANTES, Karina Lisbet
TAPIA BAEZ, Ysamar Audy
DOCENTE:
DR. Pablo E. Bonilla Rivera
DA DE PRCTICA:
Martes (10:00 am -2:00 pm)
CICLO:
2015 I

I. OBJETIVO

Caracterizar y diferenciar compuestos carbonilicos.

Identificar las propiedades fsicas y qumicas que presentan los aldehdos y
cetonas.

II. MARCO TERICO

Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en
un mismo carbono por uno de oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la
sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehdo, y
se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene lugar en un carbono secundario,
se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo carbonilo (>C=O), comn a aldehdos y cetonas, confiere polaridad a la
molculas, aunque en menor cuanta que el grupo hidroxilo. Los aldehdos y cetonas
pueden, por captacin de un tomo de hidrgeno de un carbono contiguo, dar lugar a
una reaccin intramolecular con formacin de un doble enlace y una funcin hidroxilo,
es decir, un enol. Este proceso es fcilmente reversible y se conoce con el nombre de
tautomera cetoenlica.
Una de las reacciones qumicas ms importantes del grupo carbonilo es la adicin de
una molcula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los
monosacridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que dan lugar a la
forma cerrada de la molcula. stos, a su vez, pueden condensar con otra molcula de
alcohol, con prdida de una molcula de agua, para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo
que ocurre en el caso de los glicsidos.

FORMALDEHIDO

ACETONA

BENZALDEHIDO

GLUCOSA

III. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS

Pipetas

Formaldehido

tubos de ensayo

Beaker

Lactosa

Benzaldehdo

Feheling A y B

Benedict

Acetona
Agua

Glucosa

2,4-dinitrofenil
hidracina

Sacarosa

TCNICA OPERATORIA:
REACCIN DE FEHELING PARA IDENTIFICACIN DE
ALDEHDOS
Colocar 1 ml de muestra problema en los tubos de ensayo. Aadir 5 gotas del reactivo
Fehling A, y 5 gotas del reactivo Fehling B.

El reactivo Fehling A posee

un color turquesa claro,
mientras que el del reactivo
Fehling B, es incoloro.

Muestras problema y reactivo

Fehling A

Muestras problema y reactivo

Fehling B

Agitar y llevar los tubos a bao mara.

Llevar a bao mara; uno o

dos de estos reaccionar
rpido formndose un
precipitado rojo ladrillo, se
llevar a ebullicin por 2 o 3
minutos a aquellos que no
hayan precipitado.

RESULTADOS: Reaccin de Fehling positiva (formacin de pp. anaranjado o rojo

ladrillo) para identificacin de aldehdos, negativa para cetonas.

Acetona

Formaldehido

Lactosa

Benzaldehdo Glucosa

Sacarosa

Muestra problema

Muestra problema + reactivo Fehling A

Muestra problema + reactivo Fehling A + reactivo Fehling B

Muestra problema + reactivo Fehling A + reactivo Fehling B (agitado)

Muestra problema + reactivo Fehling A + reactivo Fehling B (agitado, luego de estar en bao mara)

Acetona

Formaldehido

Reaccin
negativa.
No se form
precipitado,
solo se
observ un
color azul que
permaneci
constante a
pesar del
calentamiento
en bao mara
de la mezcla.

Reaccin
positiva.
Se observ
cambio en la
coloracin, ya
que apareci
un ligero color
anaranjado
luego de
calentar largo
tiempo en
bao mara.

Lactosa

Benzaldehdo

Reaccin
positiva.
Se form
pp.
anaranjado
ladrillo al
instante al
colocarlo en
bao mara.

Reaccin
positiva.
Se form pp.
Anaranjado;
adems, se
observ que el
color azul del
inicio ya no
estaba
presente. La
reaccin fue
lenta a pesar
de calentar en
bao mara.

Glucosa

Sacarosa

Reaccin
positiva.
Se form pp.
Anaranjado
luego de
calentar en
bao mara.

Se form pp.
Anaranjado,
esto no debi
suceder; una
de las causas
de la
formacin del
pp. sera que
por el
calentamiento
, la sacarosa
se hidrolizo y
se liber
glucosa.

REACCION DE BENEDICT PARA IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS

Reaccin positiva para aldehdos, negativos para cetonas.
Muestra problema:
Acetona (1), formaldehido (2), lactosa (3), benzaldehdo (4), glucosa (5), sacarosa (6);
respectivamente.

Colocar 0.5 ml de
muestra problema en
tubos de ensayos limpios
y secos. Aadir 5 gotas
de reactivo de Benedict.

Reactivo de
Benedict

El reactivo de Benedict reacciona totalmente con los

tubos de MP 3,5 y 6, mientras que en el tubo 1 no hay
reaccin y en los restantes la reaccin es lenta.
Se retiran
los tubos
calentados

Llevar los
tubos a
bao maria
por espacio
de 3-5
minutos.
Calentamiento en bao
maria a los tubos, no se
observa ningn fenmeno.

Las muestras
problemas 3, 5 y
6 viran al color
anaranjado,
mientras los
tubos restantes
no.

En la estructura qumica de
estos compuestos presenta la
funcin aldehdo pero no se
evidencia la coloracin
anaranjada y la reaccin es
muy lenta.

Los tubos 3, 5, y 6, se
demuestra que la
muestra es positiva
para los aldehdos;
mientras los tubos
restante la muestra es
negativa, indicando la
presencia del grupo
carbonilo (cetona).

La coloracin anaranjada
evidencia que la MP se
trata de un aldehdo.

REACCION DE 2,4 DINITRO FENIL HIDRACINA PARA IDENTIFICACION

DE COMPUESTOS CARBONILICOS.
Acetona (1), formaldehido (2), lactosa (3), benzaldehdo (4), glucosa (5), sacarosa (6);
respectivamente.

Colocar 0.5 ml de
muestra problema en
tubos de ensayos limpios
y secos. Aadir 3 gotas
de reactivo de 2,4-dinitro
fenil hidracina.
1

Agregar 3
gotas de
2,4-dinitro
fenil
hidracina a
las MP.
Reactivo de 2,4-dinitro
fenil hidracina.

Se retiran
los tubos
calentados

Llevar los
tubos a
bao maria
por espacio
de 3-5
minutos.
Calentamiento en bao
maria, no se observa ningn
fenmeno de coloracin.

La coloracin
anaranjado de algunas
MP es ms intensa que
otras al agregar el
reactivo.

La coloracin anaranjada evidencia

que todas las muestras problemas
presenta compuesto carbonilicos.

En la mayora
de los tubos, la
muestra
problema se
decolora luego
de estar
sometida a calor.

Los tubos 1, 2, 3, 4, 5, y
6, se demuestra que la
muestra es positiva
tanto para los aldehdos
y cetonas; indicando
que son compuesto
carbonilicos,
evidencindose que uno
reaccin ms que otro,
segn la coloracin

IV. CUESTIONARIO
1. Realizar el mecanismo de las reacciones efectuadas en el laboratorio.
REACTIVO DE FEHLING
Consta de dos soluciones: a) Solucin de CuSO4 y b) Solucin de tartrato doble de
sodio y potasio en medio alcalino (NaOH). Ambas soluciones se conservan en
frascos separados. Se combinan en el momento de realizar la reaccin.
ECUACIONES:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

En nuestra practica de laboratorio:

MUESTRA PROBLEMA:

Veamos un par de ejemplos:

Mecanismo de reaccin del formaldehido

Reactivo de Benedict

Acetona

Formaldehido

Benzaldehdo

No hay reaccin

Lactosa

Sacarosa

Los disacridos tienen

grupos reductores libres,
pero la sacarosa no los
posee, ya que se pierden
los grupos reductores de
sus componentes cuando
sta es formada.

Glucosa

Se basa en la reduccin de Cu2+ a Cu+

en medio bsico dbil. Esta reaccin es
especfica para azcares con grupo
reductores libres (C=O).

Reactivo de 2,4 di nitro fenil hidracina

Acetona
R: CH3

R: CH3

Formaldehido:

R: H+

Benzaldehdo

R: H

R: fenil

Glucosa

Sacarosa

Lactosa

2. Proponga reacciones de adicin de agua, fenoles y otro compuestos nucleofilicos

a compuestos cabonilicos.
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre
el tomo de carbono y el tomo de oxgeno. El tomo de carbono electroflico del grupo
carbonilo presenta hibridacin sp2 y es plano, y por tanto est relativamente libre de
impedimento estrico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace C=O.

a) Adicin de agua: formacin de hidratos:

Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol.
Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama
hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de
carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.

b) Adicin de alcoholes: formacin de acetales

Los aldehdos o cetonas adicionas una molecula de alcohol dando un aducto
denominado hemicetal o hemiacetal.

O
CH 3

...O... H

...O...
H3C

..

C
C

EtOH
..

H3C

Et

OEt
Hemiacetal

... ...
HO

..
MeOH
..
+

..
..
O

Me
Me
Hemicetal

c) Adicin de cianuro de hidrogeno: formacin de cianohidrinas

Como el cianuro de hidrgeno es un cido dbil, su base conjugada, el ion cianuro,
es una base y un nuclefilo fuerte y puede atacar a los aldehdos y a las cetonas
dando lugar a unos un nuclefilo fuertes y puede atacar a los aldehdos y a las
cetonas dando lugar a unos productos de adicin denominados cianohidrinas.

d) Condensacin con amoniaco y sus derivados:

El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con aldehdos y cetonas para formar
iminas, denominadas tambien bases de Schiff.

3. Explique cmo diferenciar un aldehdo de una cetona en laboratorio

Los aldehdos reaccionan de manera diferente a las cetonas a pesar de que ambos contengan en
su estructura un grupo carbonilo, ello permite que se d o no la reaccin con un reactivo
especifico, presentndose en algunos casos cambios de coloracin.
Prueba de Tollens:
Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido
carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el
acetaldehdo produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la
siguiente:

En cambio, el reactivo de Tollens no reacciona con una cetona, ya que este reactivo es un
oxidante dbil y adems la cetonas no poseen H alfa por lo que es muy poco probable o casi
imposible que se d la oxidacin.
Prueba de Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con aldehdos produciendo una coloracin violeta caracterstica
que nos permite identificar aldehidos de cetonas. La coloracin violeta indica una prueba
positiva para aldehidos.

Prueba del Yodoformo

La prueba de yodoformo es especficamente para detectar las cetonas o los metilcarbinoles. En
el tratamiento con sodio mezcla de NaOH y Yodo, los compuestos orgnicos que contienen
estos grupos funcionales especficos se convierten en la sal soluble de un cido carboxlico (que
presenta un tomo de carbono menos), y se observa un precipitado amarillo de yodoformo
Se da reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural RCH(OH)-CH3, (R = H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el
acetaldehdo. Se da reconocimiento mediante precipitacin de yodoformo.

4. Realizar el mecanismo de reaccin de oxidacin de aldehdos

V. DISCUSION
El grupo carbonilo, caracterstico del aldehdo y cetonas, le d a stos compuestos una
reactividad especial. Como el tomo de oxigeno es mucho ms electronegativo, atrae ms a los
electrones que el tomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 por lo que los 3 tomos que estn
unidos directamente a l se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicacin del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los aldehdos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
Los aldehdos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin entre 1.670 y 1.730
cm-1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay
tambin una absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede
distinguir la funcin aldehdo de la funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en
el espectro.
Tanto aldehdo como la cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado
rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia tal y como se pudo comprobar en nuestra
prctica de laboratorio. 2

VI. CONCLUSIONES
Caracterizamos algunas diferencias entre compuestos carbonilicos como aldehdos y cetonas
siendo los aldehdos positivos para las reacciones con el reactivo de Feheling, de benedict y con
el 2,4 dinitro fenil hidracina.

VII. BIBLIOGRAFIA
Compuestos carbonilicos: aldehdos y cetonas. [Citado el de mayo del 2015] Disponible en:
http://jgutluis.webs.ull.es/clase29.pdf
Udec. Aldehdos y Cetonas. [Citado el de mayo del 2015] Disponible en:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Arrieta, L., Fuentes, M., Hoyos, M., Tovar, J. Propiedades de aldehdos y cetonas. [Citado el de
mayo del 2015] Disponible en:
http://www.academia.edu/8068485/Algunas_Propiedades_de_los_Aldeh%C3%ADdos_Y_Ceto
nas
Montanaro, N. Qumica Orgnica con TIC. [Citado el de mayo del 2015] [Actualizado el 27 de
octubre del 2011] Disponible en:
https://sites.google.com/site/quimicaorganicacontics/assignments
Urg. Identificacin de grupos funcionales. [Citado el de mayo del 2015] Disponible en:
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
Morales. (2005)Reconocimiento de los monosacridos, disacridos y de los
polisacridos, Universidad Nacional del Callao, Lima-Per