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ALDEHIDOS
Un aldehdo tiene un grupo alquilo y un tomo de hidrgeno enlazados al grupo
carbonilo.
Un aldehdo
Los
aldehdos
se
O
||
R C H
nombran
O
||
Ejemplo: CH 3CH
CH3COH
Etanal acetaldehdo
reemplazando
la
alcano
que
ocupa
el
extremo
de
la
cadena
(localizador
1).
Algunos
nombres
comunes
de
aldehdos
aceptados
por
la
IUPAC
son:
ALDEHDOS
PREPARACIN DE ALDEHIDOS
Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis
de alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de
mayor
importancia.
a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas
carbonadas
forma
cetonas.
ALDEHDOS
La
ozonlisis
de
alquenos
cclicos
produce
compuestos
dicarbonlicos:
por
su
bajo
punto
de
ebullicin.
ALDEHDOS
aldehdos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de
alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de
oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros,
como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes
permanganato,
dicromato,
trixido
de
cromo.
La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios
no
pueden
oxidar
puesto
que
carecen
de
hidrgeno
sobre
el
carbono.
ALDEHDOS
oxida
alcoholes
que
no
se
encuentren
en
dichas
posiciones.
bien
antiMarkovnivov,
para
formar
aldehdos.
ALDEHDOS
de
cetonas
con
cadenas
aromticas.
REACCIONES
ACETALES
Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por
reaccin con un segundo equivalente de alcohol a acetales.
ALDEHDOS
ALDEHDOS
IMINAS
La reaccin de aldehdos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La
reaccin se favorece en un medio ligeramente cido (pH=4.5).
El control del pH es fundamental, puesto que se requiere la protonacin del oxgeno del
carbonilo para favorecer el ataque nuclefilo.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonacin del grupo carbonilo que aumenta la polaridad positiva sobre el
carbono y favorece el ataque nuclefilo.
ALDEHDOS
Etapa 3. Protonacin del grupo hidroxilo para transformarlo en buen grupo saliente.
ALDEHDOS
ENAMINAS
Sntesis de enaminas
Como vimos en apartados anteriores la condensacin de aminas primarias con
aldehdos y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensacin
de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.
ALDEHDOS
Mecanismo de formacin de enaminas
Despus del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua
formndose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.
Etapa 1. Protonacin del carbonilo
ALDEHDOS
Etapa 5. Eliminacin
Los impedimentos estricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las ms
estables
CIANOHIDRINAS
Las cianhidrinas [3] se forman por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con cido
cianhdrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el
mismo carbono.
ALDEHDOS
ALDEHDOS
ALDEHDOS
ALDEHDOS
ALCOHOL 1
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)
reducen aldehdos y cetonas a alcoholes.
El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el
carbono carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxgeno del
alcxido.
ALCOHOL 2
Recordemos que el
reactivo de Grignard
un
que
se
halogenuro orgnico
apropiado. Este halogenuro puede ser de alquilo (1, 2 3), de alilo, de aralquilo
(por ejemplo, bencilo) o arilo (fenilo o fenilo sustituido). El halgeno puede ser -CI, -Br
o -l. (Los cloruros de arilmagnesio se deben preparar en el ter cclico tetrahidrofurano,
en vez de en ter etlico.)
ALDEHDOS
Uno
de
de
sorprender que
en
la
adicin
compuestos carbonlicos,
la
que es
fcilmente convertible en
el alcohol libre por la adicin de un cido ms fuerte, el agua.
Debido a
manejar, se utiliza a
menudo un cido
vez de
ALDEHDOS
BIBLIOGRAFA
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-ycetonas.html
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-ycetonas.html
http://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/qui
micaII/L_GruposF.pdf
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco114.htm