Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Estudios Superiores Cuautitln Carrera: Qumica

Alumno: lvarez Neri Carlos Alberto
Asignatura: Qumica Orgnica I
Grupo: 1301
Equipo: 5

Facultad de

Previo 4: CORMATOGRAFIA
a) Relacin entre las propiedades fsicas y estructurales de los alquenos y
alquinos.
Alquenos;
Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del
carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son
levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero
de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los
alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia
entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms
pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34
amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.
Propiedades Qumicas:Los alquenos son mucho ms reactivos que los
Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las
reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan
cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen
tomos de otras sustancias.
Los Alquinos:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y
son slidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol.
Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de
solubilidad.
b) Reacciones de adicin a doble y triple ligadura,

El acetileno se prepara industrialmente a partir de dos rutas de sntesis

que se describen de acuerdo a las siguientes reacciones:
CaC2 + 2 H2O-------------> H - C C - H + Ca(OH)2
CH4 + O2----------------> 2 H- C C- H + 2 CO + 10 H2
ADICION DE HIDROGENO A UN ALQUINO.- Con hidrgeno y segn las
condiciones de la reaccin con una molcula de H2 produce un alqueno a
este mismo con otra molcula de H2 obtenemos un alcano.
CH CH + 2H2 -------------->Ni
CH CH + H2-----Ni---------> CH2= CH2 + H2
CH2= CH2 + H2-------Ni-------> CH3-CH3
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos
reaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2
+
H2 > CH3 CH3
+ 31,6 Kcal
Adicin de Halgenos
CH2 = CH2
+
Br2 -> CH2Br CH2Br
Dibromo 1-2 Etano
Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2
+
HBr -> CH3 CH2 Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de
carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos
ismeros tendr presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3 monobromo 2 propano
H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con
suficiente oxigeno.
C2H4 + 3 O2 ->

2 CO2 + 2 H2O

c) Mtodos de preparacin e importancia industrial del acetileno.

El acetileno es considerado como el alquino de mayor importancia
comercial, ya que es usado principalmente como combustible para los
sopletes oxiacetilnico, y es de muy bajo costo; adems, cuando se
combina con el hidrgeno resulta el etileno, el cual tiene uso medicinal
como analgsico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes
puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado a
considerarse imprescindible en los trabajos mecnicos ya que se usa en la

construccin de puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y

reemplazo de tubos de escape automotrices, as como en la fabricacin y
reparacin de locomotoras, automviles, aeroplanos y muchas otras
mquinas. El acetileno es adems un producto de partida importante en la
industria qumica. El acetileno se usa en sopletes de soldador con oxgeno
puro, la temperatura de la llama alcanza 2800. Descompondra
violetamente en sus elementos, si el cilindro de la antorcha no contiene
briquetas humedecidas en acetona para antorcha no contiene briquetas
humedecidas en acetona para moderar el fuego.
Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la
reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se forma hidrxido de calcio y
acetileno, el gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor
caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro
clcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Referencias:

)Dickson T.R. Introduccion a la qumica, Edit Publicaciones cultural 16 ed Mxico 1999 pp.
259
Allier Rosala etal LA MAGIA DE LA QUMICA editorial EPSA, Mxico DF 1995 1 edicin
pp123 1248
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-yalquinos/