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QUIMICA ORGANICA
La qumica orgnica es la qumica del carbono y de sus compuestos, es aquella parte de la
qumica que trata de los compuestos del carbono (a diferencia de la qumica inorgnica). Es la
qumica de los sistemas vivos. De hecho dos ramas de la qumica, la orgnica y la bioqumica
tienen sus races en el carbono. La mayora de compuestos conocidos son orgnicos.
Importancia de la qumica orgnica
Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos,
carbohidratos y lpidos. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los
productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que
vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la
comida, almidn, petrleo, jabones, detergentes, desinfectantes, alimentos, fibras, plsticos,
medicamentos, fertilizantes, cosmticos.etc.
Diferencia entre compuestos Orgnicos e Inorgnicos
Orgnicos
Slo contienen carbono e hidrgeno.
Estn unidos por enlaces covalentes
Sus estructuras son grandes y
complejas
Para reaccionar necesitan
catalizadores
Tienen alto peso molecular
Baja solubilidad en agua
Son no electrolitos
Su velocidad de reaccin es lenta
Inorgnicos
Contienen una variedad de elementos
Estn unidos por enlaces inicos.
Estructuras sencillas
Reaccionan rpidamente, sin necesidad
de catalizadores.
Tienen bajo peso molecular
La mayora son solubles en agua
La mayora son electrolitos
Velocidad de reaccin rpida
El carbono puede formar cuatro enlaces, es decir, que a un tomo de carbono se pueden unir
como mximo cuatro tomos ms, ya sea el mismo tomo u otros, esos es debido a la
disponibiliadad de 4 electrones que tiene para compartir.
C
1
Qumica Orgnica
Dra. Shirley Andino
Qumica Orgnica
Dra. Shirley Andino
CH3CH3 etano
CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano
lineales
Alcanos
ramificados
Hidrocarburos
saturados
HIDROCARBUROS
ALIFTICOS
CH3CHCH 3
CH3
2-metilpropano
CH3CHCH 2CHCH 3
CH3 CH3
Cicloalcanos
ciclopentano;
2,4-dimetilpentano
ciclohexano
H2C CH2CH3
propeno
Hidrocarburos
insaturados
Alquinos:
H C CCH 3
propino
CH3
HIDROCARBUROS
AROMTICOS
benceno
tolueno
naftaleno
Densidad- Los hidrocarburos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella. La
densidad de los hidrocarburos es menor a 1g/ml, (recuerde que la densidad del agua es
1g/ml).
Qumica Orgnica
Dra. Shirley Andino
Alcanos
(Cap. 3 y 9)
Los alcanos son hidrocarburos saturados, poseen en su estructura solo enlaces simples (C-C) conocidos
como enlaces SIGMA. Los alcanos son los principales componentes de los gases combustibles, la gasolina,
el aceite combustible y la cera parafina. Su frmula general CnH2n+2.
Son llamados parafinas por la poca reactividad asociada a ellos, siendo casi inertes ya que no reaccionan
con cidos y bases concentradas y no se ven afectados por el calentamiento con cido sulfrico ni agentes
oxidantes y reductores fuertes.
El alcano ms sencillo es el METANO, formeno o gas de los pantanos (conocido as, porque es un producto
de descomposicin vegetal en los pantanos, en ausencia de aire).
De acuerdo al nmero de tomos de carbono, los alcanos reciben diferentes nombres:
No. de
Carbonos
Nombre
Frmula
Molecular
No. de
Carbonos
Nombre
1
2
3
4
Metano
Etano
Propano
Butano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
20
21
22
30
Eicosano
Heneicosano
Docosano
Triacontano
5
6
7
8
9
10
11
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
31
40
56
60
70
80
90
Hentriacontano
Tetracontano
Pentacontano
Hexacontano
Heptacontano
Octacontano
Nonacontano
12
Dodecano C12H26
100
Hectano
Frmula
Molecular
C20H42
C30H62
Los alcanos se pueden escribir o representar comnmente mediante diferentes tipos de formas:
Frmulas moleculares: que nos proporciona el nmero de cada clase de tomos en un
compuesto. Esta se determina mediante la frmula general de los alcanos.
Frmulas estructurales: que adems de darnos el nmero exacto de cada clase de tomos, nos da
la disposicin de los enlaces de los tomos de una molcula.
Hay dos tipos:
o Frmula estructural desarrollada
o
Frmulas de agrupacin: que consiste en agrupar entre parntesis los grupos iguales unidos a un
mismo tomo de carbono o grupos iguales escritos en forma consecutiva.
Frmulas de lneas, armazn o varillas: que consiste en hacer lneas, entendiendo que cada
interseccin o extremo nos indican tomos de carbono.
La existencia de un sin nmero de compuestos orgnicos es debido a que muchos de ellos son ismeros.
Son Ismeros todos aquellos compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula
estructural.
Qumica Orgnica
Dra. Shirley Andino
Ejemplo:
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Qumica Orgnica
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-CH2-CH3
iso significa IGUAL, y es cuando a un mismo tomo de carbono estn unidos DOS grupos
METIL (CH3)
Este sustituyente es un ISOBUTIL, porque tiene dos
grupos metil unidos a un mismo tomo de carbono,
y el sustituyente tiene 4 carbonos en total.
-CH2-CH-CH3
CH3
Antes de explicar las otras configuraciones debemos saber que existen 4 tipos de carbonos dependiendo
de los tomos de carbono unidos a l:
Primarios- si el carbono slo tiene un carbono unido a l.
Secundarios- si el carbono tiene 2 carbonos unidos a l.
Terciarios- si el carbono tiene 3 carbonos unidos a l
Cuaternarios- si el carbono tiene 4 carbonos unidos a l
Terciario
CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
Primario
Secundario
Cuaternario
Secundario
-CH-CH2-CH3
CH3
Terciario
CH3
-C-CH3
CH3
neo el sustituyente tiene cuatro grupos metil unidos a un mismo tomo de carbono y de
uno de ellos se una a la cadena ms larga.
Este sustituyente es un NEOPENTIL, porque est
unido desde un grupo metil a la cadena ms larga.
CH3
-CH2-C-CH3
CH3
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Qumica Orgnica
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Reacciones Orgnicas
Una reaccin qumica se puede definir como un proceso de interaccin entre especies qumicas y en el
que, como consecuencia de la ruptura y formacin de enlaces, se origina un nuevo producto. En las
reacciones qumicas la sustancia o sustancias iniciales se denominan reactivos y las finales productos; el
proceso de transformacin se representa mediante las llamadas ecuaciones qumicas en la forma:
REACTIVOS
CATALIZADOR
PRODUCTOS
CATALIZADOR
C-B + A
2. Reacciones de eliminacin
En las reacciones de eliminacin, se quitan o eliminan tomos de carbonos adyacentes para que se
forme un doble o un triple enlace. En estas reacciones se forma un doble o un triple enlace
B
CATALIZADOR
2
3. Reacciones de adicin
En las reacciones de adicin, se agregan o adicionan tomos a carbonos que conforman un doble o triple
enlace. En estas reacciones se rompen los dobles enlaces cuando los tomos se incorporan a los carbonos.
CATALIZADOR
A
CATALIZADOR
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Mecanismos de Reaccin
Es una descripcin detallada, paso a paso, de la forma en que ocurren las reacciones qumicas (es decir
cmo los reactivos se transforman en los productos). La descripcin debe incluir el movimiento de los
electrones que producen la ruptura y formacin de enlaces (utilizando para esto flechas que indican el
movimiento de los electrones).
La ruptura entre los enlaces covalentes puede ser de dos tipos:
a) R. homoltica- los electrones enlazantes se dividen por igual entre los tomos que se separan. (En los
enlaces covalentes cada tomo aporta un electrn, y al romperse el enlace homolticamente cada especie
se queda con el electrn que aport).
b) R. heteroltica- los electrones enlazantes se dividen en forma desigual entre los tomos que se
separan. (En los enlaces covalentes cada tomo aporta un electrn, y al romperse el enlace
heterolticamente en este primer caso el carbono pierde su electrn que aport y por esa razn queda
con carga positiva).
C (+)
..
(En los enlaces covalentes cada tomo aporta un electrn, y al romperse el enlace heterolticamente en
este segundo caso el carbono se queda con el electrn que aport y el electrn de la otra especie y por
esa razn queda con carga negativa).
C (-)
En las rupturas de los enlaces covalentes se forman INTERMEDIARIOS DE REACCIN- que son especies
inestables de corta duracin y que son:
a. Carbocatin- carbono con carga positiva, ya que tiene un electrn menos en su estructura.
c. Radical Libre- carbono sin carga, ya que tiene un electrn sin compartir.
Qumica Orgnica
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Sntesis de Alcanos:
Esta es una reaccinn de adicin, en donde se agregan 1 mol de hidrogeno en el caso de los alquenos y 2
moles de hidrgeno en el caso de los alquinos.
Los hidrgenos se adicionan en donde est el doble o triple enlace y stos se rompen.
Los catalizadores son: paladio (Pd), platino (Pt) nquel (Ni) y calor ( ), debemos usar cualquiera de
estos metales y el calor.
Reacciones de Alcanos:
Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con cido ntrico concentrado (HNO3), sustituyendo el hidrgeno
por el grupo Nitro (-NO2).
Esta reaccin se realiza a temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de cido sulfrico.
Qumica Orgnica
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Alquenos
(Cap. 4, 5)
Son hidrocarburos insaturados que tienen un enlace doble (C=C) entre los tomos de carbono (a
diferencia de los alcanos que tienen un enlace sencillo), uno de esos enlaces es un enlace sigma y el otro
es un enlace pi, cuya caracterstica es que es un enlace dbil, fcil de romper.
Su frmula general es CnH2n . Se les llama Olefinas. Los alquenos son muy reactivos debido a su doble
enlace entre los carbonos y es por eso que sufren un sin nmero de reacciones.
El alqueno ms sencillo es el etileno o eteno, que es un gas incoloro de olor ligeramente etreo; es poco
soluble en agua, pero soluble en disolventes orgnicos. Tiene ligero poder anestsico; mezclado en
pequea proporcin con aire favorece la maduracin de los frutos verdes.
El eteno es empleado como materia prima de primer orden en la industria qumica orgnica, a partir de
ste se fabrican polmeros de amplio uso como el polietileno, cloruro de vinilo; en los pases muy
industrializados de grandes recursos de etileno, como EEUU, se fabrica etanol por hidratacin del etileno.
Nomenclatura IUPAC de Alquenos:
1. Escoger la cadena continua ms larga de tomos de carbono que contenga el doble enlace, sin
importar la direccin que sta tome. El nombre del compuesto se deriva del alcano que
corresponde a su cadena ms larga, slo que cambiando la terminacin ANO del alcano
correspondiente por ENO. (as, si es una cadena de 6 tomos de carbono se llamar hexeno, que
viene del alcano de 6 carbonos hexano).
2. Enumere la cadena de un extremo a otro, de modo que el doble enlace tenga el menor nmero
posible al igual que los sustituyentes.
El doble enlace estar entre dos tomos de carbono, daremos entonces la posicin del doble
enlace con el nmero menor.
Ejemplo:
CH3-CH=CH-CH2-CH3
1
2 3 4
5
Ejemplo:
4
3
2 1
CH3-CH=C-CH3
Br
El nombre del compuesto es: 2-bromo-2-buteno
Nomenclatura Comn de Alquenos:
Por nomenclatura comn solo pueden nombrarse alquenos sencillos, y se cambia la terminacin ANO del
alcano correspondiente al nmero de tomos de carbono por ILENO.
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Qumica Orgnica
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Ismeros Geomtricos:
La isomera geomtrica es un tipo de ismeros en la cual los tomos o grupos exhiben diferencias de
orientacin en torno a un doble enlace o anillo.
Existen 2 tipos de ismeros:
1. Ismeros cis- los grupos iguales estn del mismo lado del doble enlace o del anillo.
cis-2-buteno
2. Ismeros trans- los grupos iguales estn en lados opuestos del doble enlace o del anillo.
trans-2-buteno
Sntesis de Alquenos:
Las sntesis alquenos son reacciones de eliminacin, en donde se eliminan tomos de carbonos que estn
a la par para que se formen dobles enlaces.
H2O
KX + H2O
Reacciones de Alquenos:
Las reacciones de alquenos son reacciones de adicin, en donde se agregan o adicionan tomos a los
dobles enlaces y stos (dobles enlaces) se rompen.
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C=C + ROH
HCl
C C
OR H
f) Combustin
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Qumica Orgnica
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Alquinos
(Cap. 5)
Son tambin hidrocarburos insaturados al igual que los alquenos y se caracterizan por tener un triple
enlace entre los tomos de carbono (C C). Uno de esos enlaces es un enlace sigma y los otros dos son
enlaces pi. Su frmula general es CnH2n-2, por lo tanto contienen menos proporcin de hidrgenos que los
alquenos y alcanos de igual nmero de tomos de carbono.
El alquino ms sencillo es el acetileno o etino, es un gas incoloro e inodoro cuando es puro, su olor
desagradable se debe a las impurezas que contiene. Es muy poco soluble en el agua y muy soluble en
acetona.
El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con ste mezclas explosivas.
2 HC CH + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O
A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reaccin del carburo de calcio con el agua, este proceso
puede resumirse en dos pasos:
1. El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisceo con aspecto de roca, se obtiene
calentando xido de calcio y coque (carbn) en un horno elctrico a unos 3000C.
El principal uso que se le da al acetileno es como combustible en el soplete oxiacetilnico, para soldar y
cortar metales.
Nomenclatura IUPAC de Alquinos:
1. Escoger la cadena continua ms larga de tomos de carbono que contenga el triple enlace, sin
importar la direccin que sta tome. El nombre del compuesto se deriva del alcano que
corresponde a su cadena ms larga, slo que cambiando la terminacin ANO del alcano
correspondiente por INO. (as, si es una cadena de 6 tomos de carbono se llamar hexino, que
viene del alcano de 6 carbonos hexano).
2. Enumere la cadena de un extremo a otro, de modo que el triple enlace tenga el menor nmero
posible al igual que los sustituyentes.
El triple enlace estar entre dos tomos de carbono, daremos entonces la posicin del triple
enlace con el nmero menor.
3 4
El triple enlace est entre el carbono 2 y 3, por lo tanto comenzaremos a enumerar la cadena de
izquierda a derecha, para que el triple enlace quede en posicin #2.
3. Identifique los sustituyentes por nmero y nombre y antepngalos por orden alfabtico al
nombre del alqueno, sin tomar en cuenta los prefijos di, tri, tetra, etc.
4. Si hay sustituyentes idnticos, ya sea en la misma o distinta posicin, se darn nmeros para cada
sustituyente, seguidos de los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. Los nmeros se separan de las
palabras por guiones(-), y los nmeros se separan de otros nmeros por comas(,).
Ejemplo:
1
CH3-C
3 4
C-CH2-CH3
Qumica Orgnica
Dra. Shirley Andino
Reacciones de Alquinos:
Las reacciones de alquinos son reacciones de adicin, en donde se agregan o adicionan tomos a los
triples enlaces y stos (triples enlaces) se rompen.
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