Algo de historia de la estereoqumica

En 1877, Hermann Kolbe , de la Universidad de Leipzig, uno de los

qumicos ms eminentes de la poca, escribi lo siguiente:
No hace mucho tiempo expres mi opinin de que la falta de
educacin en general y de una capacitacin profunda en Qumica eran
una de las causas del deterioro en la investigacin qumica en
AlemaniaSi a alguien le parece que mi preocupacin es exagerada,
lea, si le es posible, un ensayo reciente de un seor Vant Hoff sobre la
Distribucin de los tomos en el espacio , un documento atestado de
fantasas infantilesEste Dr. J.H.Vant Hoff, que trabaja en el Colegio de
Veterinaria en Utrecht, no tiene al parecer ningn gusto por la
investigacin qumica exacta. Encuentra ms conveniente cabalgar
sobre su pegaso (sacado evidentemente de los establos del Colegio de
Veterinaria) y anunciar como, en su aventurado vuelo al monte Parnaso,
vio los tomos distribuidos en el espacio.
Kolbe, casi al final de su carrera, reaccion as a una publicacin de un
cientfico holands de 22 aos. Esta publicacin haba aparecido 2 aos
antes, en septiembre de 1874, y en ella, Vant Hoff argumentaba que la
disposicin espacial de cuatro grupos alrededor de un tomo de carbono
central es tetradrica. Un joven cientfico francs, J.A. Le Bel, lleg a la
misma idea, que public en noviembre de 1874. Sin embargo, durante
los 10 aos posteriores a los comentarios de Kolbe, se acumul una
abundante evidencia que sustentaba la fantasa infantil de Vant Hoff .
posteriormente en 1901, por su carrera y otros trabajos, Vant Hoff fue
el primer ganador del premio Nobel de qumica.
Juntas las publicaciones de Vant Hoff y Le Bel constituyen un avance
importante en el estudio de las estructuras de las molculas en tres
dimensiones que es precisamente el fascinante campo de la
estereoqumica.
Sin embargo, y sin saberlo, la estereoqumica ya haba sido fundada
antes por Louis Pasteur quien en 1848 logr separar los cristales de una
mezcla racmica de cido tartrico.
Fue el razonamiento basado en muchas observaciones lo que llev a Le
Bel y Vant Hoff a concluir que la orientacin espacial de los grupos
alrededor de los tomos de carbono es tetradrica cuando un tomo de
carbono est enlazado a otros cuatro tomos. Vant Hoff y Le Bel
disponan de la siguiente informacin:
a).- Slo se ha encontrado un compuesto con la frmula CH3X
b).- Slo se ha encontrado un compuesto con la frmula CH2X2 o CH2XY
c).-Se encontraron dos compuestos enantiomricos CHXYZ.
Resuelve el siguiente problema y descubrirs algo ms acerca del
razonamiento de Vant Hoff y Le Bel:
Cmo puede eliminarse como posibilidad una estructura cuadrada
plana de compuestos de carbono al considerar al CH2Cl2 y al CH2BrCl
como ejemplos de metanos disustituidos?

a).- Cuntos ismeros seran posibles en cada caso si el carbono

tuviera una estructura cuadrada plana?
b).- Cuntos ismeros seran posibles en cada caso si el tomo de
carbono fuera tetradrico?
Considera ahora el CHBrClF, un ejemplo de metano trisustituido ,
c).- Cuntos ismeros seran posibles si el tomo de carbono fuera
cuadrado plano?
d).- Cuntos ismeros son posibles si el tomo de carbono es
tetradrico?
Ejercicio para complementar; si quieres lo resuelves, si tienes duda ,
preguntas y si no quieres no lo resuelvas ni preguntes, de todas formas
es slo un ejercicio ms. No tiene evaluacin.
Algunas de las molculas que se citan en seguida tienen un centro de
quiralidad, otras no. Dibuja las frmulas tridimensionales ( con
estereoqumica) para ambos enantimeros de aquellas molculas que
tienen un centro de quiralidad.
a.-2- fluoropropano
b.-2-metilbutano
c.-2-clorobutano
d.-2-metil-1-butanol
e.-2-bromopentano
f.-3-metilpentano
g.-3-metilhexano
h.-1-cloro-2-metilbutano.
Ahora dibuja un plano de simetra para todas aquellas molculas de la
lista anterior que sean aquirales.
En seguida determina la configuracin absoluta de cada uno de los
enantimeros de las molculas de la lista anterior que resultaron
quirales.
La U.s. Food and Drug Administration y la industria farmacutica estn
muy interesadas en la produccin de frmacos quirales ( que contengan
un solo enantimero en lugar de un racemato).
Solo el ismero S del frmaco antihipertensivo metildopa (Aldomet*) , es
eficaz en el tratamiento del padecimiento. El ismero S de la
penicilamina se administra para problemas de artritis crnica primaria,
mientras que el ismero R es extremadamente txico. En el caso de
Ibuprofeno,( Advil*, Motrin* Nuprin*) un antiinflamatorio no esteroideo,
este se comercializa como racemato ( revisa tu lectura acerca del
ibuprofeno) aun cuando slo el ismero S tiene accin teraputica.

Dibuja las estructuras estereoqumicas de cada uno de los ismeros de

los tres frmacos mencionados.