Resumen

Los raputindoles de los rboles Raputia simulans kallunki constituyen un grupo

natural de productos terpenoides con una estructura tricclica parcial de ciclopentaindol.
El trabajo descrito en el artculo presenta las experiencias de los autores con
respecto al conjunto de ciclopenta-indol, de los sistemas de indolina; el enlace con
la posicin 5 del indol y el centro cuaternario formado, esto es posible gracias a la
unin del indol con una estructura parcial de enamina.
Las investigaciones de los autores dieron como resultado la obtencin del 6yodoindol, el cual fue sintetizado mediante la reaccin de Batcho-Leimgruber y
purificado mediante sublimacin.
La sntesis investigada del 6-acriloilindol se encamino desde el principio haca la
ramificacin di(indol-6-yl)pentanona, durante este proceso se incluy un segundo
indol.
La reaccin con TMS-acetileno y su respectiva destilacin dio como resultado la
N-protectora alquinilindola con excelentes rendimientos.
El propargilo se obtuvo luego de la conversin de dos equivalentes de la Nprotectora en acetiluro de magnesio y una reaccin de Grignard con cetona.
Debido a la presencia de un grupo protector, los nitrgenos y cido catalizado
fueron rechazados. En lugar de una transicin catalizada por un metal se dio lugar
a la especie - insaturada de la cetona la cual no pudo ser separada mediante u
proceso de cromatografa de capa fina, esto debido a una reisomerizain.
Un aminofenol fue convertido en yodo-fenol obteniendo buenos rendimientos
mediante una reaccin de Sandmeyer en condiciones de varias nitraciones se
obtuvo el nitro-fenol con un rendimiento no muy bajo (45%). Acoplando un Bocindol con TMS-acetileno seguido de una destilacin para obtener el alquino
terminal.
El tratamiento del bis-indol DMB-protector con DDQ permiti remover el grupo
DMB resultando en un mayor producto.
Tambin fue posible la generacin de un catin alilico el cual no podra unirse a la
ciclacin del ciclopentano.
La hidroxilacin de Boc-protector 6-yodoindol con 6--ciclocitral fue posible
despus de agregar yoduro/magnesio, pero su tratamiento con SnCl 4 en DM no
obtuvo ninguna definicin del producto.
Una hidroxilacin del TIPS-protector con -citocitral ocasiono una ciclacin
precursora. No se registr un regioisomero probablemente porque el grupo TIPS
se continuo usando en el paso selectivo.

El principal objetivo de este estudio era tratar de entender como se eficientiza

conformacionalmente la parte del penta-indol presente en productos naturales.
Pero todos sus intentos por ciclar el Boc-protector fallaron, aunque un par de
modificacines en el proceso cambiaron un poco las cosas para obtener mejores
resultados, no fue suficiente y no se logr el objetivo principal buscado. No todo se
consider perdido pues las reacciones utilizadas dieron como resultado muy
buenos rendimientos, lo que puede ser objeto de estudio para reacciones con
compuestos tri-ciclos.

Opinin
El estudio me demuestra por una parte que todo es aprendizaje, a pesar de no
haberse obtenido los resultados esperados, los autores tomarn los fallidos
resultados para seguir haciendo pruebas, aunque est vez, irn ms encaminadas
al fin de acuerdo a los resultados encontrados durante este estudio, es decir,
buenos o malos resultados, todos tienen un por qu y al buscar ese por qu
estamos siendo generadores de conocimiento.
El estudio puede parecer sencillo al encontrarse los ndoles, en la naturaleza, pero
las reacciones que los acompaan son de analizarse muy bien, como pude notarlo
claramente en el artculo, no siempre se tendrn resultados ideales, lo cual ser
motivo de ms y ms anlisis y estudio.
Por otra parte hurgando un poco pude conocer una pequea vista sobre los
ndoles los cuales son caracterizados por tener una estructura heterocclica al
tener un anillo de benceno unido a un pirrol (estructura cclica de 5 carbonos) y
que adems de ser provenientes de la naturaleza tambin pueden ser sintetizados
por bacterias al degradarse el aminocido triptfano en las heces fecales humanas
provocando por lo tanto ese fuerte olor a materia fecal, sin embargo cuando se
encuentra en bajas concentraciones puede tener un agradable olor floral.
Los ndoles pueden sintetizarse mediante una amplia variedad de reacciones, por
ejemplo las que en este estudio se utilizaron; la reaccin de Batcho-Leimgruber o
la reaccin de Sandmeyer.