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PROPIEDADES DE
LOS COMPUESTOS
ORGANICOS

UNIVERSIDAD CIENTIFICA
DEL SUR
LABORATORIO DE QUIMICA
CURSO

PROFESOR

QUIMICA ORGANICA
Ninantay Lovaton, Elizabeth Carmen

INFORME DE PRCTICAS
PRACTICA N1
TITULO

: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

HORARIO de PRCTICAS
DIA

: jueves

HORA

: 2:10 4:00 pm.

FECHA de REALIZACION de la PRCTICA

: 1 de setiembre

FECHA de ENTREGA del INFORME

: 8 de setiembre

LIMA PERU
2016

INTRODUCCIN
La qumica orgnica es la ciencia que estudia las estructuras, nomenclaturas, reacciones
y propiedades de los compuestos del carbono. Inicialmente se pensaba que los
compuestos orgnicos deberan proceder de los organismos de plantas y animales y se
crey que los sistemas vivos posean una fuerza especial que actuaba sobre el proceso
de la produccin de compuestos orgnicos, es decir de una fuente vital, hasta que en
1828, el Qumico alemn Friedrich Whler demostr que esa teora era falsa, al
sintetizar la urea a partir del cianato de amonio.

Asimismo, Whler (1862) prepar el acetileno a partir del carburo de calcio

Las caractersticas de los compuestos no inicos estn determinadas por su polaridad.


Existe una regla emprica que compuestos similares en polaridad se disuelven en
solventes de las mismas caractersticas. El propano es soluble en solventes no polares
como el tetracloruro de carbono. Y el tetracloruro de carbono no es miscible en agua
(polar).
Una cantidad apreciable de compuestos orgnicos son insolubles en agua, y en menor
nmero son solubles en solventes polares, como el agua y para que suceda esto deben
tener grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y de cadena carbonada corta de
carbono. En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgnicos son solubles en
agua. Otra de las caractersticas que diferencian un compuesto orgnicos de los
inorgnicos, es en el tipo de enlace, en los compuestos orgnicos predominan los
enlaces covalentes. Es por ello que la gran mayora de las soluciones acuosas de los
compuestos orgnicos son pobres conductores de la electricidad, en cambio las
soluciones de los compuestos orgnicos son pobres conductores de la electricidad: una
solucin acuosa de alcohol etlico, el compuesto orgnico se encuentra disociado en un
bajo porcentaje. La ecuacin es reversible.
La mayora de las reacciones con compuestos orgnicos son lentas y necesitan de
catalizadores; en los compuestos inorgnicos, en su gran mayora, son ms rpidas y
fciles de cuantificar.

1. Anlisis elemental orgnico

Identificacin de carbono e hidrgeno


En una muestra pura, frecuentemente, es necesario determinar los elementos presentes
en el compuesto. En forma cualitativa, se realiza calentando el compuesto para ver si se
carboniza o arde con llama de diferentes coloraciones. Es decir, es suficiente calentar el
compuesto orgnico, para ello se coloca unos miligramos de compuestos en una cpsula

o crisol limpio sobre una llama de un mechero. Y se realiza la observacin. Aqu existen
dos posibilidades, una que deje un residuo negro (presencia de carbono).
Combustin completa:

C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O


Combustin incompleta (deficiencia en oxgeno)

C3H8 + 3,5 O2 3 CO + 4 H2O


C3H8 + 2 O2 3 C + 4 H2O
y la otra que, si es una sustancia orgnica voltil o inorgnica, no dejan residuos. Y por
lo tanto es necesario agregarle un compuesto que ayude a la combustin para que se
produzca el CO2. Para este ltimo caso, es necesario realizar una prueba confirmatoria
y para ello se coloca en un tubo de ensayo una pequea cantidad de muestra y se le
adiciona xido cprico. En la boca de salida del tubo se le conecta un tubo de vidrio
cuya salida se sumerge en una solucin de hidrxido de bario. Si la muestra es orgnica,
libera dixido de carbono, ste reaccionar con el hidrxido de bario formando
carbonato de bario, que en un medio acuoso se notara una turbidez por su baja
solubilidad del carbonato en agua. La aparicin de gotas agua en el interior del tubo de
ensayo indicar la presencia de hidrgeno en el compuesto.
En una combustin completa:
Esta combustin hace que libere CO2 que se combinar con el hidrxido de bario para
dar carbonato de bario.
Es necesario anotar, que si la combustin no es completa libera CO y carbn.
Parte experimental
A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrgeno
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
En una cpsula o crisol de porcelana se coloca una pequea cantidad de una pastilla de
aspirina o cido acetil saliclico o antalgina u otro compuesto orgnico, previamente
molida en un mortero, y se somete al calor del mechero. Despus de unos minutos de
calentamiento, observe y llene el cuadro correspondiente.

Figura.1.1. Prueba preliminar

Nota: en esta prueba preliminar no se agrega el CuO (color negro) que se confundira
con la presencia de carbono.
2. Prueba definitiva
Colocar en un tubo de ensayo seco, pequea cantidad ( 0.5 g ) de la muestra y aada
0,5 g de xido de cobre (II) en polvo muy fino. Coloque en la boca del tubo de ensayo
un tapn con un tubo de desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solucin de
hidrxido de bario. Someterlo a la accin de la llama de un mechero.
Si despus de unos minutos la solucin de hidrxido de bario (transparente), se enturbia
o existe la formacin de un precipitado de color blanco nos indicar la presencia de
carbonato, que indirectamente nos indicar que el compuesto orgnico tiene carbono.
Asimismo, si observa la presencia de gotas de lquido en la parte superior fra del tubo,
indicar la presencia de hidrgeno en la muestra.
Nota: La presencia de un residuo negro, en esta prueba confirmatoria, no indica la
presencia de carbono, debido a que el xido de cobre aadido es de ese color.

B. COMBUSTIN
Coloque 15 gotas de muestra (indicada por el profesor) en una cpsula y llevar a
ignicin, con un fsforo. No utilice mechero. Reporte los resultados: color de la llama y
residuo.

C. SOLUBILIDAD O MISCIBILIDAD EN AGUA


Coloque 10 a 15 gotas (1mL) de muestra orgnica y aada 3 mL de agua. Agite y
observe si se forma una sola fase. En el caso de formar dos fases o si la "solucin" se

torna lechosa nos indicar que es inmiscible. Nota: observe que si se forman dos fases,
la de mayor volumen corresponde al agua (depende de la densidad del lquido orgnico)

Figura 1. 4. Esquema representativo de dos lquidos inmiscibles A) El solvente


orgnico es ms denso B) El solvente orgnico es menos denso

Miscibilidad del n-hexano en diferentes solventes orgnicos


Coloque en tres tubos de ensayo, 10 a 15 gotas de hexano y aada igual cantidad de los
solventes sealados por el profesor. Agite y observe.
3.1 Solubilidad de slidos en agua
Coloque, por separado, aproximadamente una pequea cantidad de sacarosa y urea en
tubos de ensayo y agregue a cada uno de ellos 20 gotas de agua. Agite y observe. En el
caso de no disolverse, calentar en bao mara (b.m.).

COMPETENCIA: Verificacin de las caractersticas de los compuestos orgnicos.


Reconocimiento de los compuestos orgnicos. Visualizacin de las caractersticas ms
importantes de los compuestos orgnicos. Disear un protocolo de determinacin del
compuesto del carbono.
A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrgeno

1. Prueba preliminar de la presencia de carbono


MUESTRA

Antalgina

PRUEBA PRELIMINAR
(RESIDUO
CARBONOSO)

OBSERVACION

Si hay carbono

Se consumi todo
rpidamente y dejo restos
de holln, es decir, hay
presencia de carbono.

EVALUACION
Plantear las ecuaciones qumicas de: combustin completa y la reaccin del dixido
de carbono con hidrxido de bario.
- Lo primero se forma el H2CO3 de la reaccin CO2 + H2O
CO2 + H2O H2CO3
luego con el Ba(OH)2
H2CO3 + Ba(OH)2 BaCO3 + 2H2O
Todos los compuestos orgnicos tienen carbono?
Es cierto que, todos los compuestos orgnicos son a base de carbono, pero existen
compuestos que contienen carbono y que no son orgnicos por ejemplo: el CO2
(dixido de carbono), los carbonatos, el HCN, HCNO, HSCN y sus derivados
(sales), los carburos, entre otros.
La ausencia de residuos carbonosos es indicativo que una muestra sea
inorgnica? Por qu?
No necesariamente, porque hay compuestos inorgnicos que contienen carbn,
como por ejemplo, el CO2 no se considera como un compuesto orgnico porque no
contiene hidrgeno.
Plantear un procedimiento (diseo de un mtodo) para comprobar que una muestra
de piel o ua es inorgnica.

B. COMBUSTIN
MUESTRAS ORGANICAS
1. Etanol
2. Cloroformo
3. hexano

COLOR DE LLAMA
Clara azulada
-------Amarilla

COLOR DE RESIDUO
Incoloro
----Incoloro

EVALUACION
Todos los compuestos orgnicos son combustibles?
Casi todas las sustancias orgnicas son combustibles (por poseer carbono e
hidrogeno), como por ejemplo: los derivados del petrleo, gas natural, alcoholes,
etc.

C. SOLUBILIDAD O MISCIBILIDAD
Miscibilidad en Agua (Solvente polar)
MUESTRA ORGANICA

MISCIBILIDAD EN EL

OBSERVACION

(FORMACION DE
FASES)
2 fases
1 fase
2 fases
1 fase

AGUA
1.
2.
3.
4.

ETANOL
HEXANO
ISOPROPIL
CLOROFORMO

SI
NO
SI
NO

Miscibilidad en n-hexano (solvente no polar)


SOLVENTES
MISCIBILIDAD EN NORGANICOS
HEXANO
1. Sal
Si
2. Sacarosa
Si
3. urea
No
Solubilidad de compuestos orgnicos slidos en agua
SUSTANCIA
ORGANICA
1. sacarosa

SOLUBILIDAD EN AGUA
FRIO
CALIENTE
1 fase
2 fases

2. sal

1 fase

1 fase

3. urea

1 fase

1 fase

OBSERVACIONES
2 fases
2 fases
1 fase

OBSERVACION
La sal al mezclarse
con el agua fra, el
proceso de
disolucin es ms
lento, porque en el
agua hay poca
energa.

EVALUACION
A qu atribuye las diferentes solubilidades de los compuestos orgnicos?
A sus composiciones qumicas y enlaces
Sin utilizar las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgnicos ,
puede determinar, solo con las formulas estructurales, si estos compuestos son
solubles en determinados solventes?.

CUESTIONARIO
1. Haga un cuadro comparativo de las caractersticas de compuestos orgnicos
e inorgnicos.

CARACTERSTIC
A
COMPOSICIN

ENLACE
SOLUBILIDAD
CONDUCTIVIDA
D ELCTRICA
PUNTOS DE
FUSIN Y
EBULLICIN
ESTABILIDAD
ESTRUCTURAS

VELOCIDAD DE
REACCIN
ISOMERA

COMUESTOS
ORGNICOS
Principalmente formado
por carbono, hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno.
Predomina el enlace
covalente.
Soluble en solventes no
polares como benceno.
No la conducen cuando
estn disueltos.
Tienen bajos puntos de
fusin o ebullicin.

COMPUESTOS
INORGNICOS
Formados por la mayora
de los elementos de la
tabla peridica.
Predomina el enlace
inico.
Soluble en solventes
polares como agua.
Conducen la corriente
cuando estn disueltos.
Tienen altos puntos de
fusin o ebullicin.

Poco estables, se
descomponen fcilmente.
Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.
Reacciones lentas

Son muy estables.

Fenmeno muy comn.

Forman estructuras
simples de bajo peso
molecular.
Reacciones casi
instantneas.
Es muy raro este
fenmeno.

2. Plantear las ecuaciones qumicas de: combustin completa e incompleta del


2-metil pentano y del pentano.
2-Metilpentano (C6H14)
Combustin completa: Combustin incompleta:
2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O 2C6H14 + 13O2 12CO + 14H2O
Pentano (C5H12)
Combustin completa: Combustin incompleta:
C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O 2C5H12 + 11O2 10CO + 12H2O
3. A qu se debe que los compuestos orgnicos tengan un amplio rango de
solubilidad?
Los compuestos orgnicos tienen un gran amplio rango de solubilidad debido a
su predisposicin molecular y geometra molecular as como su afinidad con
grupos funcionales capaces de formar puentes de hidrogeno entre otros.
4. Por qu algunos compuestos orgnicos arden con llama de color azul?
Una de las determinaciones preliminares ms importantes que se puede hacer a
un compuesto es observar su comportamiento frente a la llama. Es decir, ver si
arde o no. Las sustancias orgnicas, casi sin excepcin arden. En cambio las
inorgnicas casi sin excepcin no lo hacen. Las caractersticas que imparten los
compuestos a la llama es una fuente valiosa de informacin. Si algo arde con
llama azul y sin humo est quemando bien, o sea, la combustin es buena y

completa. Por ejemplo, si una sustancia arde con llama azul sin humo, puede
inferirse la presencia de oxgeno y que presenta una baja relacin carbono/
hidrgeno y cuanto menor sea esta relacin ms caliente y azulada es la llama
Si la relacin carbono/ hidrgeno est cerca de uno como en el benceno (C6H6),
ste arder con llama fuliginoso lo que indica una combustin incompleta. Un
compuesto orgnico muy insaturado o con una alta cantidad de tomos de
carbono generalmente arder con llama amarilla.
5. Por qu el n-heptano no es soluble en el agua?
Para explicar que n-heptano no es soluble en agua es importante aclarar que la
solubilidad est estrechamente relacionada con la polaridad de la molcula.
Existe una regla para la solubilidad, que dice: "Lo semejante disuelve lo
semejante" esto quiere decir que lo polar disuelve lo polar y lo no polar disuelve
lo no polar. El heptano es un hidrocarburo saturado por lo tanto es
absolutamente no polar por lo tanto es INSOLUBLE EN AGUA dado que el
agua no puede interaccionar salvo levemente con la molcula orgnica y la
disolucin en solventes polares se basa en la interaccin con el soluto.
6. El cido actico es soluble al agua?
El cido actico es soluble en agua, ya que es polar, por la presencia del
carbonilo y del OH, y principalmente, porque puede establecer puentes de H con
las molculas de agua para solvatarse. Adems, es de bajo peso molecular (PM),
ya que al aumentar el PM aumenta el n de C e H (no polares), por lo que la
polaridad y la solubilidad en agua disminuyen, y aumenta en solventes no
polares.
7. Es necesario conocer la geometra de la molcula para predecir la
solubilidad de los compuestos orgnicos?
Es sper importante conocer sobre la geometra molecular porque ayuda a
predecir que tipo de reacciones van a tener los compuestos, adems se puede
entender la naturaleza de los mismos, energas de torsin y de formacin se
entienden en base a la geometra de la molcula, por ejemplo eso explica porque
los
ciclopropanos
no
son
tan
estables.
Es tan importante que para hace clculos computacionales de entalpas y
entroipas uno primero necesita hacer una optimizacin de la geometra de la
molcula, sin embargo no ayuda a predecir la solubilidad de los compuestos
orgnicos.
8. Qu tipos de solventes se utilizan en un lavado seco?
Se usan solventes como:

Alifaticos

Gas nafta Lquido incoloro, aromtico, muy poco soluble en agua. Como
solvente para pinturas y diversos usos industriales, como desmanchador en
tintoreras.

Nafta Deodorizada Lquido incoloro, aromtico, muy poco soluble en


agua. Como solvente para pinturas, ceras para calzado, diversos usos industriales
y como principal uso, desmanchador en tintoreras de lavado en seco.

Gasolina Blanca Lquido incoloro de olor a petrleo, insoluble en agua. Se


emplea principalmente como solvente para esmaltes alquidalicos, asfalto,
barnices y para resinas naturales. Como agente limpiador y desengrasante, es
solvente para grasas y aceites. Su funcin principal como combustible

Glicoteres: Butil Cellosolve Lquido incoloro de suave olor caracterstico,


siendo dentro de los teres de glicol de los de alto punto de ebullicin, es
ampliamente empleado como solvente retardador para lacas, nivelador de
pelcula en tintas, completamente soluble en agua. Solvente para resinas de
nitrocelulosa, lacas en spray, lacas de secado rpido, barnices, en textiles para
prevenir las manchas de impresin o tejido, solvente para aceites minerales, para
detener los jabones en solucin ayudando a mejorar las propiedades
emulsificantes, en general un solvente inerte, retardador en adelgazadores,
agente acoplante.

9. Qu tipos de cambios fsicos y qumicos ocurren en la combustin?


Hay cambios de energa: Entalpa, para que se lleve a cabo la combustin, las
combustiones son exotrmicas, antes necesitas alcanzar la energa de activacin,
cuando lo logras, la reaccin se lleva a cabo y libera energa en forma de calor
Cambio en la energa libre de gibs que nos dice que tan espontnea es la
reaccin, es decir, que tanto tienes que modificar la temperatura para que haya
combustin. Hay cambios de entropa pues el sistema pasa a un medio ms
desordenado.
Como productos bsicos obtienes agua y dixido de carbono, si la sustancia es
orgnica y si tiene azufre, estao, otros metales obtienes el xido
correspondiente.

10. Explique a que se debe la solubilidad, en todas las proporciones, del alcohol
etlico en agua
El alcohol etlico est formado por carbonos e hidrgenos y adems tiene un
oxgeno unido por enlace covalente aun hidrgeno. El agua tambin tiene un
oxgeno unido por enlace covalente a un hidrgeno. Cuando dos compuestos
tienen estas caractersticas forman entre ellos lo que se llama fuerzas por puentes

de hidrgeno, es decir: el hidrgeno del agua se une al oxgeno del etanol y el


hidrgeno del etanol al oxgeno del agua y as se van formando molculas, por
eso el etanol es soluble en agua.
Otra explicacin es el alcohol y el agua son dos sustancias polares, de esta forma
se pueden unir los dos para crear una mezcla, ten en cuenta lo siguiente, lo polar
se une con lo polar y lo no polar con lo no polar.

CONCLUSIONES:
Se concluye esta prctica con la satisfaccin de haber podido conocer dado a los
diferentes experimentos los diferentes resultados obtenidos en esta prctica as pudiendo
reconocer la presencia de carbono e hidrogeno y las diferentes fases de diferentes
muestras orgnicas como el etanol, hexanol, isopropil y cloroformo, conociendo
tambin su miscibilidad en el agua, como tambin otros solventes orgnicos se si eran
miscibles en el hexano; tambin se pudo observar si los solventes orgnicos como la
sacarosa sal y urea eran solubles y asi observar sus diferentes fases como respuesta.
RECOMENDACIONES:

Se recomienda usar pinzas de madera para sostener los tubos de ensayo a la hora de
acercarlos al fuego

A la hora de hacer el experimento de la prueba definida, la sustancia se tornara lechosa


por medio de la mezcla del hidrxido de bario con el xido de calor har eliminar CO2
que dar dicho resultado.

Se recomienda que al emplear el experimento de combustin solo necesita 10 gotas de


la muestra, pero si necesita ms solo se le puede echar 5 gotas ms para evitar cualquier
otro resultado del que no es el indicado

BIBLIOGRAFA.

PEREZ GARCIA - JOS MIGUEL 2008,Fundamentos de Qumica Orgnica:


Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgnicos. Editorial/Distribuidor:
Universidad de Burgos. pg. 260.

AVARADO. 2000. Introduccin de la nomenclatura IUPAC. Escuela dequmica.


Universidad de costa rica. (En lnea):http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org
%20i/iupac-form-organica.pdf . Revisado el 09 de septiembre del 2012.

BEGUET, ADOLFO. Qumica orgnica: para uso en colegios nacionales, liceose


ingreso a las facultades.2 e
dic.Buenos Aires: Cesarini, 1965

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