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UNIVERSIDAD JUSTO SIERRA

LICENCIATURA EN QUMICO FARMACUTICO BILOGO


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA APLICADA
PRACTICA No. 1
SNTESIS DE CIDO PCRICO
NOMBRE DE LA PROFESORA. M. en C. Ana Lilia De la Torre Saucedo
FECHA DE REALIZACIN:

Por favor leer completa la prctica, presentarse el da


de realizacin de la practica con los antecedentes, los
diagramas de bloques de los distintos procedimientos,
el material solicitado completo, las tablas de registro
de datos y los clculos previos a la obtencin del
rendimiento de la reaccin. No se permitir la
realizacin de la prctica si alguno de los requisitos no
es presentado en tiempo y forma.
Introduccin:
La poli-sustitucin es un procedimiento que puede lograrse con anillos aromticos
sustituidos con grupos donadores de electrones que activen el benceno. Para la
nitracin del fenol se sigue un mecanismo de sustitucin electroflica aromtica,
igual que para el benceno, solo que ahora se realiza una triple sustitucin debido a
que el fenol es mas reactivo que el benceno y hace mas reactivas las posiciones
orto y para con respecto al hidroxilo del fenol.
REACCIN

OBJETIVOS
a) Realizar la sntesis de cido pcrico mediante una reaccin de sustitucin
electrofilica aromtica a un derivado del benceno de un anillo aromtico
activado como es el fenol.
b) Observar las diferencias que existen en la reaccin de nitracin del
benceno.
c) Sintetizar un colorante. Usar el colorante obtenido para teir diferentes
fibras tanto naturales como sintticas.
d) Extraer un colorante natural y comparar la tincin de los dos tipos
colorantes (sinttico y natural)
ANTECEDENTES
Grupo cromforo, grupo auxcromo. Colorante directo, colorante
desarrollado, colorante con mordente, colorante de tina, colorante disperso,
colorante reactivo. Investiga la estructura qumica de las fibras usadas, tanto
naturales como sintticas.
MATERIAL
SUSTANCIAS
OTROS
2 Tubo de ensayo
Acido sulfrico
*Achiote
4 Vaso de precipitados de 100 mL Acido ntrico
Flores de
2 Pipetas graduada de 5 mL
Acetona
cempaschil
Propipeta
Fenol
*Algodn
Matraz Kitasato c/manguera
Sulfato de cobre
*Lana
Esptula chica
* Hielo
*Nylon
Vidrio de reloj
2 Papel filtro
*Rayon
Mortero
*Poliestr
Embudo de filtracin rpida
1 Embudo Buchner c/alargadera
Agitador de vidrio
Pinzas p/tubo de ensayo
Mechero bunsen
Tripie
Tela de asbesto
Bao Mara
*el alumno debe conseguir previamente este material y traerlo da de la
prctica. La fibras textiles deben ser cuadros de 5 cm de lado
aproximadamente de color blanco o el textil crudo.

PROCEDIMIENTO (realizar un diagrama de bloques separado por cada


procedimiento indicado abajo -6 en total-)
SNTESIS DE CIDO PCRICO
Coloque 0.25 g de fenol en un tubo de ensayo y agregue gota a gota, 2 ml de H 2SO4
conc., agitando y enfriando en bao de hielo. Caliente durante 5 min a bao mara.
En otro tubo de ensayo coloque 2 ml de acido sulfrico concentrado y agregue gota
a gota y enfriando a en bao de hielo 2 ml de acido ntrico concentrado. Agregue
esta mezcla sulfontrica (mezcla de cidos) a la anterior gota a gota, agitando y en
bao de hielo. Al terminar la adicin caliente a bao mara durante 5 minutos. Vace
la mezcla a un vaso de p.p. con 25 gr de hielo picado, filtre el slido obtenido y lave
con agua bien fra, seque a vaco. Determine el p.f.
EXTRACCIN DE COLORANTE NATURAL
En un mortero macere un trozo de achiote o unos ptalos de cempaschil con la
menor cantidad de acetona posible. Filtre.
TINCIN
Tincin directa.
Se disuelven 0.1 gramos de cido pcrico en 50 ml de agua caliente y se agregan
tres gotas de acido sulfrico concentrado, se aaden a esta solucin trozos de
diferentes fibras y se hierven por 10 min. Las muestras se sacan y se lavan con
agua caliente hasta que ya no haya coloracin en los lavados.
Tincin con mordente
Prepare una 50ml de una solucin de sulfato de cobre pentahidratado 0.1M.
Sumerja las muestras de tela en esta solucin y caliente por 15 min en bao mara.
Exprima con fuerza eliminado lo ms posible el lquido. Repita el procedimiento
anterior (tincin directa).
Tincin con colorante natural.
Sumerja las muestras en la solucin de acetona con el colorante y deje durante 15
min sin calentar, saque y lave.
Tincin con mordente y colorante natural.
En la misma solucin de sulfato de cobre previamente usado, sumerja las muestras
de tela en esta solucin y caliente por 15 min en bao mara. Exprima con fuerza
eliminado lo ms posible el liquido. Repita el procedimiento para tincin con
colorante natural.

Tablas de ayuda para el registro de resultados


Sntesis de cido pcrico
Cantidad
Moles

Reactivo

Densidad

Fenol
cido sulfrico
Acido ntrico
Rendimiento
la reaccin

de

Punto de fusin

Fibra/tratamiento:

lana

Tincin
Algodn

nylon

rayn

polister

cido pcrico
Mordente/
pcrico

cido

Colorante Natural
Mordente/
Colorante Natural
CUESTIONARIO
1. Cules son las ventajas del uso de colorantes sntticos?
2. Explique por qu algunos colorantes tien la lana pero no el algodn?
3. Mencione tres grupos funcionales que hacen a las molculas coloridas
4. Explique brevemente el fenmenos por el cual podemos ver los colores de los
objetos.
BIBLIOGRAFA
Garritz, A. et al. 33 Prcticas de Qumica. Subsecretara de Educacin e
Investigacin Tecnolgicas, Mxico 1991.
D.L. Pavia, G.M. Lampman, G. S. Kritz and R.G. Engel. Organic Laboratory
Techniques. First Edition, Saunders College Publishing, 1998.
Merck Index, Twelfth edition, Merck Research Lab., New Yersey, 1996.
John McMurry. Qumica Orgnica. International Thompson Editores, 5a Edicin,
Mxico 2001.

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