Informe de laboratorio estereoqumica

Materia: laboratorio de qumica orgnica general

Programa: ingeniera fsica
Facultad: ciencias naturales, exactas y de la educacin
Fecha de realizacin de la prctica: 22 de abril de 2014

Preguntas preliminares
Tipos de isomera
1.1 Ismeros estructurales o constitucionales
Son los que difieren en el orden en el que se enlazan los tomos en la molcula.

1.2. Estereoismeros
Son los que tienen la misma frmula molecular y la misma secuencia de tomos
enlazados, con los mismos enlaces entre sus tomos, pero difieren en la
orientacin tridimensional de sus tomos en el espacio. Se diferencian, por tanto
de los ismeros estructurales, en los cuales los tomos estn enlazados en un
orden diferente dentro de la molcula.
Los estereoismeros a su vez se dividen en ismeros conformacionales e
ismeros configuraciones.
1.2.1. Ismeros conformacionales
Cada una de las estructuras de un mismo compuesto que se obtiene al girar,
alrededor de enlaces simples, la parte de la molcula situada a un lado del enlace
con respecto a la localizada al otro lado del mismo.

1.2.2. Ismeros configuracionales

Cuando se habla de isomera configuracional se hace referencia a la posicin que
ocupa el hidrogeno y sus sustituyentes con relacin el doble enlace carbonocarbono en la molcula de un compuesto orgnico. Esta categora tambin se
divide en dos clases de ismeros, los geomtricos y los pticos.
1.2.2.1. Ismeros geomtricos
La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida en torno a un
enlace carbono-carbono. Esta restriccin puede ser debida a la presencia de
dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros,
llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama
cis, y el que los tiene al lado opuesto trans.

Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera

geomtrica. As el 1,2 dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros.
Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.

1.2.2.2. Ismeros pticos

Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros
pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro,
mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se
designa (-) o levgiro.
Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molcula carece de
plano de simetra, y por lo tanto se pueden distinguir dos ismeros que son cada
uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda.
Los ismeros pticos tambin se llaman enantimeros o ismeros quirales. El
caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn
carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el
nombre de carbono asimtrico o quiral. En el caso de los ismeros pticos
tambin se dividen en dos tipos de ismeros, los llamados enantimeros y los
diasteroismeros.
1.2.2.2.1. Enantimero
Tambin llamados ismeros pticos, son una clase de Estereoismeros tales que
en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son
superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la
otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su
nombre, la letra correspondiente: R (del latn rectus, derecho) o S (del
latn sinister, izquierdo).
Nomenclatura
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro tomos o grupos de tomos
enlazados directamente al carbono asimtrico. Esta prioridad se da por nmero
atmico. En la molcula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor
prioridad, que representamos por a y el hidrgeno el de menor prioridad, que
representamos por d.

Regla 2.- Orientar la molcula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del
papel. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrgeno (grupo d)
y est como puede verse en la figura al fondo del papel (lnea discontinua). Ahora
dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a b c. Si el recorrido
es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimtrico tiene notacin R. Si
el recorrido es en sentido contrario la configuracin del carbono es S.

Obsrvese que si un enantimero tiene notacin R su imagen especular ser S.

1.2.2.2.2. Diasteroismeros
Los diastereoismeros o diasteremeros son una clase de Estereoismeros
tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro,
es decir, no son enantimeros.

Cuando dos diastereoismeros se diferencian entre s en un solo estereocentro

son epmeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por
lo tanto aumenta el nmero de estereoismeros en un factor de dos.
Isomera cis-trans e isomera conformacional son tambin formas de
diastereomerismo.

Calcular el nmero de estereoismeros

Para calcular el nmero de Estereoismeros en un compuesto es necesario saber
cuntos carbonos asimtricos contiene, ya que la relacin es proporcional. Por
ejemplo, cuando hay dos carbonos asimtricos el nmero de Estereoismeros es
cuatro, y si se tienen tres carbonos asimtricos el nmero de Estereoismeros es
ocho. Tomando eso como referencia podemos concluir que la frmula para sacar
el nmero total de Estereoismeros de un compuesto es:
2

numero de carbonos asimtricos

Compuesto meso
Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo tomos de carbono
asimtricos, es aquiral (existe un plano de simetra). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto.

Enantimero
Estereoismeros que son imgenes especulares, pero no superponibles.

Diasteremeros
Estereoismeros que no son imgenes especulares ni superponibles.

Carbono quiral
Carbono quiral es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes.

Anlisis y resultados
Tabla 1. Representacin en Newman de conformacin eclipsada de la molcula
1-clorobutanol

Tabla 2. Representacin en Newman de conformacin alternada de la molcula

1-clorobutanol

La conformacin ms estable es la alternada, esto se debe a las interacciones de

las nubes electrnicas del hidrogeno y sus sustituyentes entre s; en el caso de la
conformacin eclipsada, al estar dichos sustituyentes en el mismo plano las
interacciones son ms fuertes y por lo tanto la configuracin de la molcula resulta
menos estable; siguiendo esta misma lgica podemos decir que al estar dichas
nubes electrnicas en planos diferentes las interacciones sern menores, por lo
tanto la molcula ser ms estable. Pero tambin juegan un papel importante el
tipo de sustituyentes que tiene la molcula, esto tiene que ver con el tamao del
grupo sustituyente, es decir entre ms voluminosos sean los sustituyentes, mas
interacciones habr y por lo tanto resulta en una configuracin ms estable
cuando stos se encuentran ms alejados o en conformacin alternada.
Para entender mejor porque la conformacin eclipsada es menos estable que la
alternada, tomaremos como ejemplo la molcula del etano.

La grfica muestra la evolucin de la energa a medida que los hidrgenos no

enlazados se acercan. Una forma de explicar la mayor estabilidad de la
conformacin alternada con respecto a la eclipsada es suponer que a medida que
los tomos de hidrgeno van acercndose, desde la posicin alternada a la
eclipsada, sus nubes electrnicas van aproximndose y la energa del sistema
empieza a aumentar hasta llegar a un mximo, que es la energa que contiene la
conformacin eclipsada. Esta situacin, desfavorable desde el punto de vista
energtico, empieza a normalizarse cuando la molcula, desde la conformacin
eclipsada, comienza a girar en su viaje hasta la otra conformacin alternada. A
medida que se van distanciando los tomos de hidrgeno desde la posicin
eclipsada sus nubes electrnicas se van alejando, hasta llegar a la situacin de
mnima energa que corresponde a la otra conformacin alternada.

Teniendo en cuenta todo lo anterior y los tamaos de los tomos en la molcula

del 1-clorobutanol y las diferentes conformaciones posibles se concluye que la
conformacin ms estable es la representada en la tabla 2 en la tercera casilla de
derecha a izquierda.

Tabla 3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano

en Newman
Silla

Bote(vista desde la proa)

La conformacin de silla tiene un grupo metileno apuntando hacia arriba y otro

puesto a este, apuntando hacia abajo. La proyeccin de Newman tiene enlaces
carbono-carbono alternados hacia arriba o hacia abajo, con su ngulos de
109.5C. Esta es la razn por la que tiene la mayor estabilidad.
En la conformacin simtrica de bote, el eclipsamiento produce tensin torsional.
Aunque haya otras conformaciones con menor tensin que la de bote, como Bote
torcido o semisilla, ninguna es ms estable que la de silla.
A temperatura. ambiente, el anillo se interconvierte constantemente. Si fuera
posible aislar las diferentes conformaciones de un ciclohexano o sus derivados, en
un instante dado, muchas molculas (ms del 99%) estaran en forma de silla,
debido a su mayor estabilidad que la de bote.
Tabla 4. Representaciones en cuas de los ismeros del Bromocloroyodometano
Objeto

Imagen

Configuracin carbono quiral: Si

Configuracin carbono quiral: Si

Molcula quiral: Si

En la imagen se observa que todos los sustituyentes que tiene el tomo de

carbono son distintos, por lo tanto decimos que es un tomo quiral, ya segn la
definicin de tomo quiral o asimtrico ninguno de los sustituyentes es igual a
otro.
Existe plano de simetra: No
Un plano de simetra divide a la molcula en dos mitades, que son imgenes
especulares una de la otra, y en la imagen, no importa por donde tracemos una
lnea que divida la molcula nunca habr un plano de simetra, es decir que las
dos mitades resultantes sean imgenes especulares una de la otra, esto se dara
en un carbono aquiral que tenga por lo menos dos sustituyentes iguales y otro par
de sustituyentes iguales y diferentes a los primeros.

Tabla 5. Representacin en cuas y Fisher de la molcula de 2,3-dibromobutano

Cuas objeto

Cuas imagen

Fisher objeto

Fisher imagen

Molcula quiral: No
Para que una molcula sea quiral, ella y su imagen especular no deben ser
superponibles. En el caso de la molcula de 2,3-dibromobutano existen cuatro
ismeros, dos de ellos enantimeros entre si y los otros dos como compuesto
meso, es decir el mismo compuesto como se muestra en la siguiente imagen.
Adems si la molcula contiene un plano de simetra (o un centro de simetra) no
puede ser quiral aunque contenga centros quirales, es decir que a pesar de sus
dos carbonos quirales la molcula es aquiral debido a su plano de simetra.

Existe plano de simetra: Si

Como se ha dicho, un plano de simetra divide a la molcula en dos partes las que
son una imagen especular de la otra, por lo tanto, como se puede observar en la
imagen anterior existe un plano de simetra (lnea) el cual divide a la molcula en
dos partes que son iguales entre s.
Siguiendo las reglas de la configuracin absoluta los carbonos quirales se
representan de la siguiente forma.
Primer carbono quiral

Descriptor quiral:

Segundo carbono quiral

Descriptor quiral:

Tabla 6. Representacin en cuas y Fisher de la molcula del cido 2,3dihidroxibutanoico

Cuas objeto

Cuas imagen

Fisher objeto

Fisher imagen

Molcula quiral: Si
Como se ha dicho, para que una molcula sea quiral, ella y su imagen especular
no deben ser superponibles; al observar la molcula, nos damos cuenta que al
igual que la molcula de 2,3 dibromobutano tiene dos carbonos quirales, pero en
este caso al molcula es quiral, esto se debe a la ausencia de un plano de
simetra quien es el responsable de darle el carcter aquiral a una molcula con
dos carbonos quirales.
Existe plano de simetra: No
Al observar el ismero (2R, 3R) dihiroxibutanoico, observamos que no tiene un
plano de simetra, es decir no tiene ningn pinto por el cual trazar una lnea la cual
divida a la molcula en dos partes que sean una imagen especular de la otra.
Siguiendo las reglas de la configuracin absoluta los carbonos quirales se
representan de la siguiente forma.
Primer carbono quiral

Descriptor quiral:

Segundo carbono quiral

Descriptor quiral:

Conclusiones
1. Las molculas pueden ser aquirales a pesar de tener centros o carbonos
quirales.
2. Dependiendo de la clase de ismeros y como estn organizados sus
tomos, un compuesto puede tener caractersticas diferentes.
3. Dependiendo de cmo se encuentre los tomos en la molcula puede ser o
no estable.

Bibliografa
http://www.uv.es/~gblay/TEMA%202.pdf
http://www.quimicaorganica.org/alcanos/68-isomeros-conformacionales.html
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/optica.htm
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/116-nomenclatura-deenantiomeros.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Diastereois%C3%B3mero
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_meso
http://www.liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA3.pdf
http://books.google.com.co/books?
id=O6YvtgAtXmcC&pg=PA92&lpg=PA92&dq=ciclohexano+silla+newman&source=
bl&ots=xykHPYtTfj&sig=Isshb1NjW23q8DlFGkqoppKUTA&hl=es&sa=X&ei=5M5eU7rrFevsQTvvoHgAw&ved=0CDcQ6AEwBA#v=onepage&q=ciclohexano%20silla
%20newman&f=true
http://minificciones.files.wordpress.com/2012/08/7-esteroequc3admica-1.pdf