Professional Documents
Culture Documents
DIVISIN ACADMICA
DEPARTAMENTO DE ING. PETROQUMICA
DESTREZAS A ADQUIRIR
AL FINALIZAR EL CURSO, EL ALUMNO SER CAPAZ DE:
1.- Aplicar las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y
tratamiento de residuos en un laboratorio de Qumica Orgnica
2.- Bsqueda, interpretacin y aplicacin de la informacin bibliogrfica.
3.- Saber preparar una experiencia a realizar en el laboratorio: anlisis y
aplicacin de procedimientos experimentales.
4.- Saber elegir y utilizar el material adecuado.
5.- Aprender los mtodos de separacin ms habituales en Qumica Orgnica.
6.- Aprender las tcnicas de filtracin a presin atmosfrica y a vaco.
7.- Aprender a purificar compuestos orgnicos.
8.- Saber aislar compuestos que se hayan en disolucin.
9.- Saber realizar los distintos montajes bsicos.
10.- Aprender a registrar correctamente lo observado experimentalmente.
11.- Saber calcular e interpretar rendimientos: rendimiento bruto y rendimiento
en producto puro.
12.- Saber enfrentarse a un problema prctico e intentar solucionarlo.
13.- Aprender a disear sntesis sencillas.
14.- Capacidad para relacionar los conocimientos adquiridos con la vida
cotidiana.
0:
INTRODUCCIN
AL
LABORATORIO
DE
QUMICA
UNIDAD N 0:
INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
OBJETIVOS TERMINALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
- Conocer las caractersticas y empleo apropiado de los materiales de uso
comn en el laboratorio.
- Aplicar las tcnicas sencillas del laboratorio de Qumica Orgnica tales
como: acondicionamiento de materiales, pesada, filtracin, titulacin,
destilacin y tener criterio a la hora de identificar compuestos sencillos
utilizando las tcnicas antes mencionadas de acuerdo al caso.
PRACTICA N 1
RECONOCIMIENTO DE LOS MATERIALES DE USO COMN Y TCNICAS
SENCILLAS EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
Iniciar al estudiante en las tcnicas mas habituales para el desarrollo de
experiencias en Qumica Orgnica.
II. GENERALIDADES:
Los materiales que se usan en el laboratorio de qumica son muy variados:
vtreos, cermicos, metales (platino, plata, acero inoxidable, nquel, hierro, calcio,
plomo), plsticos (polietileno), madera y corcho. Cada pieza de laboratorio tiene
especificaciones en su uso, que dependen del diseo y de las propiedades de los
materiales empleados en la fabricacin. Antes de utilizar un instrumento de laboratorio,
es conveniente leer la informacin suministrada por el fabricante, la cual se encuentra
en el cuerpo del objeto y en los manuales.
III. MATERIALES:
MATERIAL DE VIDRIO:
Los diferentes objetos de vidrio enumerados en esta seccin, se
obtienen por fusin de la mezcla de cuarzo o slice (SiO 2) con diferentes
sustancias, que le dan caractersticas y usos especficos. As el vidrio de sosa
contiene un alto porcentaje de slice (76%) con xidos de Na y Ca. Los vidrios Pirex y
Kimax (nombres comerciales), tienen mayor resistencia al choque trmico y un
coeficiente de expansin trmica ms bajo, debido a la presencia de borosilicatos
(16% B2O3). La expresin TD (to deliver) en un material volumtrico (pipeta, bureta),
significa que se usa para entregar un lquido; y TC (to contain), para contener lquidos
(matraces aforados). Los instrumentos para medir, de alta precisin (matraces
aforados, pipetas volumtricas), no se deben calentar ya que pueden perder la
calibracin. Lo contrario de los vasos de precipitado, balones de destilacin y tubos de
ensayo.
que envuelve al tubo interior y presenta dos tubuladuras laterales por donde
penetra y sale el agua de enfriamiento.
q) Crisol de Gooch: Es un tipo de crisol filtrante que tiene en el fondo
una placa porosa. Sobre esta placa se coloca fibra de asbesto o papel de filtro
como material filtrante, segn la finalidad del ensayo. El crisol se adapta a un
matraz de filtracin, realizndose una filtracin por succin, lo que permite
separar el precipitado del lquido, en una forma ms rpida. En caso de anlisis
gravimtrico, el slido separado puede ser luego secado o calcinado.
r) Crisol de vidrio sinterizado: Es semejante al crisol de Gooch con la
diferencia de que el medio filtrante (vidrio sinterizado) se encuentra fundido al
cuerpo del crisol. Soporta temperaturas inferiores a 500C.
s) Termmetro: Es un utensilio alargado, de forma cilndrica, con una
escala de temperatura dividida en grados (Centgrados, Fahrenheit o Kelvin) y
un bulbo de mercurio, en la parte inferior. Por efecto del calor, el mercurio es
desplazado dentro de un sistema cerrado, desde el bulbo a lo largo de la
escala graduada.
t) Varilla de vidrio: Es una barra de vidrio de forma cilndrica, con los
extremos redondeados. Se usa para agitar mezclas reactivas y como accesorio
en el trasvase de lquidos.
MATERIAL METLICO:
Frecuentemente se observan en los laboratorios objetos fabricados con acero
inoxidable, hierro, platino o mezcla de metales. Las caractersticas especficas de
solidez, pureza y resistencia, de cada metal o mezcla de ellos, determinan su
aplicacin y utilidad en los laboratorios.
10
b)
-
Enjuagar primero, en forma abundante con agua del grifo; al final con
dos o tres porciones de agua destilada.
En envases con grasa adherida a las paredes:
Limpiar con detergentes y cepillo (en fro o en caliente, segn sea la
intensidad del sucio).
c)
En sucios rebeldes:
Se usan soluciones oxidantes fuertes, como la mezcla sulfocrmica (23% K2Cr2O7 en H2SO4 concentrado, reactivos grado tcnico, preparacin de la
mezcla: SKOOG y WEST, 1.980, p.97)
-Introducir el material de vidrio en esta solucin.
-Dejar varias horas.
-Enjuagar igual que en la anterior.
Cuidado! La mezcla sulfocrmica es muy corrosiva: en caso de
salpicaduras debe diluirse rpidamente con abundante agua
12
Si la llama no est bien regulada, puede ocurrir que no toque la boca del
mechero. Esto indica que hay demasiado gas, lo que se corrige cerrando un
poco la vlvula que controla el flujo del mismo. Si la llama es muy larga y de
color anaranjado, indica que hay escasez de aire en la mezcla. Esto se corrige
moviendo el collarn.
13
4. Calentamiento de Lquidos:
1) Calentamiento directo: El recipiente conteniendo el lquido, se somete a la
accin directa de la llama.
(a) En tubos de ensayo: El lquido no debe ocupar ms de la mitad del tubo.
Al calentar, el extremo del tubo no debe dirigirse hacia las personas. El
calentamiento comienza por la parte cercana a la superficie del lquido,
desplazndose hacia la parte inferior del tubo; luego, se repite el proceso.
Cuidado! Evite concentrar la llama en el fondo del tubo, ya que
puede proyectarse la muestra.
(b) En beakers y matraces: Se recomienda utilizar soportes, colocndose el
recipiente sobre una rejilla metlica. La llama se dirige hacia el crculo de
asbesto de la rejilla. Puede agregarse a la muestra perlas de vidrio para evitar
la ebullicin violenta.
2) Calentamiento indirecto: Se utiliza un lquido como un medio interpuesto
entre la muestra y la llama, con el fin de homogeneizar la distribucin del calor.
Esta tcnica es recomendable cuando se calientan lquidos inflamables y se
quiera llevar un mejor control de temperatura en la muestra. Inicialmente se
calienta el agua colocada en el depsito del equipo (beakers con termmetro,
aparato con termostato); luego, se introduce el recipiente con el lquido a
calentar.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Describir el equipo individual asignado indicando forma, composicin y usos
en el laboratorio.
2. Identificar 5 ejemplos de utensilios o aparatos usados en los laboratorios,
segn el material de fabricacin: (a) de vidrio; (b) de metal; (c) de cermica; (d)
de plstico; (e) de madera; (f) combinados.
3. Seleccionar en el equipo de trabajo entregado, tres objetos con
nomenclatura de calibracin TC, y tres con TD.
4. Identificar e indicar el uso del siguiente material: (a) trompa de vaco; (b)
baln; (c) tubo de Thiele; (d) desecador; (e) condensador (qu forma tiene el
tubo central?); (f) plancha de calentamiento; (i) tapn de goma trihoradado.
5. Montar el mechero, identificando las partes del mismo (Bajo
Supervisin del Profesor)
6. Prender el mechero y obtener una llama ajustada. Repetir varias veces el
proceso.
7. Reconocer las zonas de una llama ajustada. Colocar un tubo de ensayo con
agua en el sitio apropiado para un mejor calentamiento.
14
15
ANEXOS
Beackers
Pipeta
volumtrica
Matraz erlenmeyer
Buretas
Capsulas de porcelana
Cilindro
graduado
Baln aforado
Vidrio de reloj
Tubo de ensayo
Desecador
16
Pipeta
graduada
UNIDAD N 1:
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO
OBJETIVOS TERMINALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de :
- Interpretar los fundamentos del anlisis elemental orgnico.
- Comprobar si una sustancia desconocida es o no un compuesto
orgnico
- Determinar la presencia de carbono, hidrgeno y azufre, azufre,
nitrgeno y halgenos en una sustancia orgnica.
17
PRACTICA N 1
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
1.- Aplicar los fundamentos tericos del anlisis elemental orgnico.
II. GENERALIDADES:
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus
propiedades fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la
constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de
las molculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos
orgnicos e inorgnicos.
Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la
naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los
seres vivos, representan materia prima para la creacin de sustancias que
mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus
composicin y estructura qumica.
El anlisis elemental orgnico es un procedimiento esencial en la
caracterizacin de un compuesto orgnico. Este anlisis se utiliza en la
deteccin de los elementos que comnmente acompaan al carbono en los
compuestos orgnicos. Se basa en el hecho de que la fusin con sodio de
sustancias orgnicas que contienen generalmente los elementos nitrgeno,
azufre y halgenos, genera como productos de la reaccin de NaCN, Na 2S y
NaX (X: Cl, Br, I). Con esta reaccin los elementos pasan de la forma covalente
como originalmente se encuentran en los compuestos orgnicos a formar
enlaces inicos. Los productos obtenidos se analizan mediante reacciones
inorgnicas sencillas.
Como complemento al anlisis elemental, pueden hacerse ensayos de
ignicin de la muestra analizada en busca de resultados que releven algunas
caractersticas del compuesto orgnico tales como la presencia de enlaces
insaturados, anillos aromticos, metales livianos y pesados etc.
III. MATERIALES
1 Vidrio de Reloj
1 Mechero
1 Varilla de vidrio maciza
1 Cpsula de Porcelana
2 Tubos de ensayo 25x125 mm
4 Tubos de ensayo 13x100 mm.
1 Soporte Universal.
2 Pinzas metlicas para soportes
1 Embudo de vidrio de dimetro 8 cm
4 Crculos de papel filtro cualitativo (Whatman N 4)
1 Vaso Precipitado 250 ml.
1 Vaso Precipitado 100 ml.
1 Cilindro Graduado 10 ml.
18
IV. REACTIVOS:
Tetracloruro de Carbono
Benceno
Oxalato de Sdio
Acido Benzico
Oxido cprico
Hidrxido de clcio (sol. Ac. Saturada)
Sdio
Alcohol etlico
cido sulfrico 5%
Acido actico 10%
Sulfato ferroso.
Acetato de Plomo 5%
Nitrato de Plata 1%
Hidrxido de amonio concentrado
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- Ensayos preliminares
Un ensayo de ignicin nos permite observar el carcter de la llama,
determinar si es un compuesto inflamable, si tiene bajo punto de fusin, entre
otros. Este ensayo se realizar segn el esquema N1 con muestras slidas y
lquidas.
Se sugiere ensayar con cido benzoico, tetracloruro de carbono, oxalato
de sodio sacarosa y benceno.
Esquema N1
ENSAYOS DE IGNICIN
Muestra Lquida
Muestra Slida
Funde rapidamente?
Arde la muestra?
No
Si
Si
No
Si
No es compuesto orgnico o se ha
volatilizado.
Es un compuesto orgnico.
Quedan cenizas?.
No
Si
19
No es sal orgnica
H2O+Cu+CO2
Ca(OH)2
H2O+CaCO3
C6H5COOH+CuO
Solucin saturada de
Ca(OH)2
20
Sugerencia: Utilizar como muestra problema una sustancia orgnica pura o una
mezcla que contenga todos los elementos a identificar.
Nota: Si el producto de la fusin es muy compacto, se rompe con una varilla de
vidrio maciza.
Sodio
++
Fe +2CN
Na Fe
Fe(CN)2
Precipitado azul
(azul de Prusia)
Reacciones:
Na 2 S 2 HNO3 2 NaNO3 H 2 S
Tabla N1
Caractersticas de los Haluros de Plata
COLOR
Blanco
Amarillo Plido
Amarillo
SOLUBILIDAD EN
NH4OH
Soluble
Poco soluble
Insoluble
22
IDENTIDAD
AgCl
AgBr
AgI
Prctica N1
ANLISIS ELEMENTAL DE COMPUESTOS ORGNICOS
REPORTE DE RESULTADOS
1.- Ensayo de Ignicin.
Muestra: Acido Benzoico.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
Muestra: Oxalato de sodio.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________
Conclusiones:____________________________________________________
_______
Muestra: Benceno.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
Muestra: Tetracloruro de Carbono.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
Muestra: Sacarosa
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
Fecha: /
/
Alumno:__________________________________________
23
CUESTIONARIO N1
1.- Qu tipo de reaccin tiene lugar entre el xido cprico y la muestra
orgnica?
2.- Por qu la presencia de agua en la zona ms fra del tubo de reaccin no
evidencia la existencia de oxgeno en la muestra analizada?
3.- Por qu no ocurre precipitacin en el tubo d ensayo que contiene la
solucin de hidrxido de calcio desde el momento que comienza a burbujear el
CO2?
4.- En la fusin con sodio explique por qu:
a.) El tubo de ensayo debe de estar seco.
b.) Se utiliza generalmente sodio en exceso.
c.) Se elimina el exceso de sodio con alcohol.
d.) El alcohol en exceso es posteriormente eliminado.
e.) El filtrado resultante se llama mezcla alcalina.
5.- Plantear las reacciones sucedidas durante la fusin con sodio paso a paso.
6.- Por qu se acidula la mezcla alcalina antes del reconocimiento del azufre
y los halgenos?
7.- Por qu se eliminan los iones de cianuro y sulfuro bajo campana?
8.- Por qu no se puede determinar fluor con el mtodo utilizado para los
otros halgenos?
9.- Por qu deben eliminarse los iones sulfuro y cianuro antes de determinar
halgenos?
10.- Justifique la necesidad de realizar fusin con sodio?
24
UNIDAD N2:
PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
OBJETIVOS TERMINALES:
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
- Seleccionar el mtodo ms adecuado para la purificacin de un
compuesto orgnico tomando en cuenta su naturaleza y las impurezas
presentes.
25
PRACTICA N2
EXTRACCIN Y EFECTO SALINO
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
1.- Conocer las caractersticas de un solvente extractor.
2.- Deducir, definir y aplicar el concepto de coeficiente de reparto.
3.- Conocer y diferenciar los mtodos de extraccin.
4.- Determinar limitaciones y aplicaciones de cada mtodo.
5.- Separar compuestos orgnicos de soluciones acuosas y de soluciones
orgnicas.
II. GENERALIDADES
La extraccin es un proceso que tiene por objeto separar una sustancia
orgnica de una mezcla o de su fuente natural mediante el uso de un solvente
inmiscible en el modo que la contiene. En el laboratorio es muy til para
separar compuestos orgnicos de soluciones o suspensiones acuosas.
Un solvente orgnico para ser utilizado como agente extractor debe reunir las
siguientes caractersticas: disolver el soluto, ser inmiscible en el solvente
original de la muestra, no producir reacciones indeseables, ser no voltil, de
baja inflamabilidad y toxicidad. Ver tabla 2 y 3. Como mnimo debe reunir las
tres primeras caractersticas. La extraccin puede ser simple, mltiple,
continua o por mtodos qumicos segn la naturaleza del problema planteado.
26
Nombre
Eter Etlico
Punto de
ebullicin C
35
Uso
Ventajas
Desventajas
General
Bajo punto de
ebullicin.
Baja
viscosidad.
Baja
densidad
Inflamable.
Forma
perxidos.
Benceno
80
Extraccin de
compuestos
no polares
Clorofomo
61
General
No es
inflamable
Txico.
Inflamable.
Alto punto de
ebullicin.
Puede formar
emulsiones.
Txico.
Puede formar
emulsiones.
Bajo punto de
ebullicin.
n-pentano
36
Inflamable
Baja
densidad.
Es el solvente
Extraccin de orgnico ms
Inflamable.
Acetato de
77
compuestos
polar e
Puede formar
etilo
polares
inmiscible en
emulsiones
agua
Tabla N 3 SOLVENTES ORGNICOS DE MAYOR USO EN
EXTRACCIONES ACUOSAS
Hidrocarburos
y compuestos
no polares
27
K VB S
E / VB
E
( S E ) / VA
VA E VB
1.5 K
So lub . en A 12( g / 10ml )
250ml x 8 g
S
20g
100ml
1.5 x 120 x 20
E
8.3g
250 1.5 x120
K
29
III. MATERIALES:
1 Embudo de separacin de 250 ml
1 Vaso de Precipitado 250ml
1 Soporte Universal
4 Tubos de ensayo 15x150 mm
1 Embudo de vidrio
1 Vidrio de reloj
IV. REACTIVOS:
Violeta Cristal
Cloroformo
P-dicloro benceno
Acido clorhdrico 10%
Carbonato de sdio
Papel tornasol azul.
Eter etlico
Acido benzico
Hidrxido de sdio 10%
Alcohol terbutlico
Papel tornasol Rojo
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- Extraccin de violeta cristal (colorante orgnico) de una
solucin acuosa.
a.) Extraccin simple:
Preparar 30 ml de solucin acuosa del colorante. La mitad de la solucin
se pasa a un embudo de separacin donde previamente se han
engrasado el tapn y la llave. Agregar 15 ml de cloroformo, tapar, agitar
e invertir el embudo para abrir la llave y eliminar sobrepresin. Repetir
los pasos anteriores hasta que no se produzca sobrepresin interna. Ver
esquema 2.
Dejar el embudo en reposo en un aro metlico adaptado a un
soporte universal o un soporte para embudos. Al separarse las capas,
quitar el tapn y pasar la fase clorofrmica a un vaso de precipitados. Si
hay duda en el reconocimiento de la fase orgnica, se dejan caer una
gotas de solvente desde el embudo en un vaso de precipitado con agua
observando su solubilidad.
Numerar dos tubos de ensayo donde se colocan 5 ml de cada
fase para posterior observacin.
Tubo 1: Cloroformo+Soluto extrado
Tubo 2: Agua+Soluto no extrado
b.) Extraccin mltiple:
Los 15 ml de solucin acuosa de violeta cristal sobrantes en el
ensayo anterior, se pasan a aun embudo de separacin. Se hace una
extraccin con 5 ml de cloroformo. El extracto clorofrmico se guarda en
un tubo de ensayo numerado (N3).
Se hace una segunda extraccin con otra porcin de 5ml de
cloroformo y el extracto clorofrmico se guarda en el tubo N3.
30
31
PRCTICA N2
EXTRACCIN Y EFECTO SALINO
REPORTE DE RESULTADOS
1.- Extraccin Simple y Extraccin Mltiple.
Soluto:_______________. Solvente:_______________
Solvente extractor:____________________. Valor de
K:________________________
Resultado de la comparacin de los tubos 2 y
4:________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
______________
Conclusiones:____________________________________________________
_______________________________________________________________
______________
2.- Extraccin con reactivos.
Soluto(s):________________________________________________________
______Solvente:________________________. Reactivos
Utilizados:_____________________
_______________________________________________________________
_______
Resultados:______________________________________________________
_______
_______________________________________________________________
_______
32
CUESTIONARIO
1.- Demuestre matemticamente que una extraccin mltiple es ms eficiente
que una simple.
2.- Qu es el efecto salino?
3.- Suponiendo S=2g y K=1.5. Calcular la cantidad de soluto extrado en la
extraccin simple realizada en el laboratorio.
4.- Qu ventaja representa utilizar un solvente extractor de bajo punto de
ebullicin?
5.- Describa un procedimiento que permita extraer:
a.) Azcar de una solucin acuosa.
b.) Sal de agua de mar.
c.) cido oxlico de una solucin acuosa.
6.- Describa un procedimiento que permita extraer en forma pura cada
componente en las siguientes mezclas:
a.) cido benzico y fenol
b.) Fenol y anilina
c.) Anilina y benceno
d.) Fenol y benceno
7.- En una extraccin en medio acuosa, se puede predecir (tomando como
punto de comparacin la densidad de cada solvente puro). Si la capa orgnica
ser la superior o inferior en el embudo de separacin. Cierto o falso?. Explique
su respuesta.
8.- Mencione algunos mtodos corrientes para romper emulsiones.
9.- Para un soluto determinado y un par de solventes especficos, el valor del
coeficiente de reparto es constante a cualquier temperatura. Cierto o falso?
Razone su respuesta.
33
PRACTICA N3
DESTILACIN
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
1.- Conocer los diferentes tipos de destilacin, sus usos y limitaciones.
2.- Comparar la eficiencia de una destilacin simple vs. Una destilacin
fraccionada.
II. GENERALIDADES
La destilacin es una operacin que consiste en separar dos o ms
sustancias lquidas o separar lquidos de slidos basndose en la diferencia de
los puntos de ebullicin de los componentes de la mezcla. La destilacin se
prctica en el laboratorio en cuatro variantes: destilacin simple, fraccionada, a
presin reducida y por arrastre con vapor de agua.
Destilacin Simple: Se utiliza cuando el lquido puro y sus impurezas tienen
marcada diferencia en sus puntos de ebullicin.La destilacin simple puede
utilizarse para separar lquidos voltiles de materiales no voltiles, para eliminar
solventes voltiles, separar lquidos voltiles de compuestos inicos etc. El
equipo utilizado consta de un recipiente evaporador un condensador y un
colector de condensado. (Ver Fig. 4).
Termmetro
Condensador
Erlenmeyer
FIGURA 4. EQUIPO PARA DESTILACIN SIMPLE
34
1. Vlvula de alivio.
2. Termmetro
3. Matrz de
destilacin
4. Condensador
5. Manmetro
6. Salida a la bomba
de vaco
7. Matrz colector
Destilacin por arrastre con vapor: al pasar una corriente de vapor de agua
a travs de ciertas sustancias, estas pueden ser arrastradas en forma de
vapores voltiles. El compuesto debe tener una apreciable presin de vapor a
temperaturas cercanas a los 100C. Muchos lquidos y slidos orgnicos
pueden aislarse o purificarse por este mtodo.
En el equipo (Ver Figura 7) el vapor es producido en un matrz y pasado a
travs de la mezcla mediante un tubo de vidrio. El destilado obtenido consiste
en una mezcla de agua y el compuesto arrastrado que posteriormente se
separan por filtracin, decantacin o cualquier otra tcnica conveniente.
Matraz de
destilacin
Tubo de
seguridad
Condensador
Matraz
generador de
vapor
Erlenmeyer
Agua
Mezcla a destilar
FIGURA 7. EQUIPO PARA DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
III. MATERIALES:
1 Matrz de destilacin 250 ml
5 Erlenmeyers 125 ml
1 Cilindro graduado 25 ml
1 Refrigerante (condensador)
2 Soportes universales
1 Mechero
Vlvula de alivio
Matrz de destilacin
Manmetro
Matrz colector.
IV. REACTIVOS:
Acetona
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- Separacin de una mezcla acetona-agua mediante destilacin simple.
En un matrz de destilacin se mezclan 75 ml. de acetona con 75ml. de
agua y se agregan tres perlas de ebullicin (perlas de vidrio o plato poroso). Se
36
arma el aparato para destilacin simple (Fig.4) haciendo pasar una corriente
suave de agua a travs del refrigerante en contracorriente con el vapor
generado (de abajo hacia arriba).
Enumerar 5 erlenmeyers donde se recogern fracciones del destilado en los
siguientes intervalos de temperatura:
Fraccin N
1
2
3
4
5
Temp. C
56-62
62-72
72-82
82-95
95-100
Calentar el matrz de destilacin con una llama suave de manera que destile
una gota por segundo aproximadamente. Al llegar a la temperatura mxima de
cada intervalo, se cambia el matrz colector por el de fraccin inmediata.
La calefaccin se suspende al llegar la temperatura a 95C. la ltima fraccin
corresponde al residuo que queda en el matrz. Medir el volumen de cada
fraccin. Trazar la curva V vs. T en la hoja de reporte de resultados.
2.- Separacin de una mezcla acetona-agua mediante destilacin
fraccionada:
En un matrz fondo redondo se mezcla 75 ml. de acetona con 75ml. de
agua y se agregan tres perlas de ebullicin. Se monta el aparato ilustrado en la
figura 5.
Calentando suavemente se recogen 5 fracciones de destilado a los
mismos intervalos de temperatura del procedimiento anterior. Medir el volumen
de cada fraccin y trazar la curva V vs. T sobre la grfica anterior.
37
REPORTE DE RESULTADOS
1.- Trazar las grficas V vs. T para la destilacin simple y fraccionada
realizadas en el laboratorio.
2.- Segn las curvas obtenidas indique cul destilacin ha sido ms eficiente.
Fecha:
Alumno:
38
1.- Por qu
destilacin?
CUESTIONARIO
se evapora de inmediato todo el lquido del matrz de
39
PRACTICA N4
RECRISTALIZACIN
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
1.- Conocer las caractersticas de un solvente para recristalizacin.
2.- Estudiar y justificar la secuencia de los pasos de la tcnica.
Recristalizar un compuesto orgnico.
II. GENERALIDADES
La recristalizacin es un proceso fsico de purificacin de sustancias slidas
basado en la diferencia de solubilidad que stas presentan en un solvente a
alta y baja temperatura. El slido debe ser insoluble en fro y completamente
soluble en caliente; por el contrario, sus impurezas deben ser solubles en fro
ser impurezas insolubles.
La tcnica consiste en disolver el soluto en el solvente seleccionado a
temperatura de ebullicin, filtrar en caliente para retener las impurezas
insolubles en el papel, esperar que cristalice el soluto, filtrar en fro para retener
los cristales en el papel filtro, lavar los cristales y secarlos. Si con una vez no se
obtiene el soluto con el grado de pureza requerido, el procedimiento puede
repetirse utilizando el mismo u otro solvente.
III. MATERIALES:
1 Cilindro graduado 10 ml.
1 Mechero.
1 Erlenmeyer 125 ml.
1 Trpode
1 Embudo de porcelana
1 Kitasato 250 ml
IV. REACTIVOS:
Alcohol etlico
Carbn Activado
Violeta Cristal
Cloruro de Sdio
Acetona
Acetanilida
Arena
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- Purificacin de una muestra de acetanilida que contiene como impurezas:
violeta cristal, arena y cloruro de sodio.
1-a) Eleccin del disolvente.
Hacer pruebas de solubilidad del soluto puro con alcohol etlico, acetona y agua
en fro y en caliente, utilizando 1 ml de solvente para 0.1g de muestra
aproximadamente en un tubo de ensayo. Los ensayos se hacen con soluto
qumicamente puro.
Un solvente propio para recristalizacin debe reunir las siguientes
caractersticas:
a.) Debe disolver el soluto solamente a alta temperatura.
b.) Debe disolver sus impurezas solo a baja temperatura.
40
A la bomba de vaco
41
REPORTE DE RESULTADOS
1.- Caractersticas de la muestra problema.
Nombre del
soluto:_______________________________________________________
Aspecto (homogneo o
hetereogneo):_______________________________________
Impurezas:______________________________________________________
_______
2.-Eleccin del solvente.
Solvente: alcohol etlico.
Resultado:_________________________________________
_______________________________________________________________
_______
Solvente: acetona.
Resultado:_______________________________________________
_______________________________________________________________
_______
Solvente: agua.
Resultado:_________________________________________________
_______________________________________________________________
_______
Solvente seleccionado:____________________ Justificacin de la
eleccin:_________
_______________________________________________________________
_______
3.- Resultado del experimento.
El soluto cristaliz lentamente______ rpidamente:_______.
Aspectos de los cristales (homogneo o
heterogneo):___________________________
Color y forma de los
cristales:______________________________________________
Obsevaciones:___________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
______________________
Fecha:
Alumno:
42
CUESTIONARIO
1.- Doce gramos de una sustancia orgnica de pureza 70% P/P se disuelven
en 35 ml de agua a ebullicin. Si la solubilidad del compuesto en agua es de
2.5g/100 ml a 25C Qu cantidad de soluto puro se recuperar a esa
temperatura?
2.- Ser necesario filtrar por succin un compuesto cristalizado donde el
solvente es ter etlico? por qu?
3.- Cmo se puede comprobar si un slido recristalizado est libre de
impurezas?
4.- Por qu el lavado de los cristales en fro no es un proceso de purificacin
tan efectivo como una recristalizacin?
5.- Porqu el compuesto se disuelve en la mnima cantidad de solvente?
6.- Se hace una recristalizacin utilizando un solvente apropiado. Se obtiene el
soluto con el grado de pureza deseado pero en cantidad menor a la esperada.
Qu errores de procedimientos pueden haberse cometido?
7.- Indique cuales pasos se podran obviar en la prctica realizada si la muestra
problema no hubiera contenido:
a.) Arena,
b.)Cloruro de sodio, c.) Violeta cristal,
d.) Violeta cristal y
cloruro de sodio, e.) Arena y cloruro de sodio, f.) Arena y violeta cristal.
43
UNIDAD N3:
DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS
OBJETIVOS TERMINALES:
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
- Determinar punto de fusin y punto de ebullicin de compuestos
orgnicos.
- Determinar tericamente si un compuesto orgnico presenta actividad
ptica.
- Medir la rotacin especfica de un compuesto orgnico.
- Relacionar el espectro infrarrojo de una muestra orgnica con su
estructura.
44
PRCTICA N5
PUNTO DE FUSIN Y EBULLICIN
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
1.- Definir los conceptos de punto de fusin y punto de ebullicin.
2.- Determinar la influencia de la presin atmosfrica sobre el punto de
ebullicin.
3.- Identificar un compuesto orgnico slido mediante determinacin de su
punto de fusin.
4.- Identificar un compuesto orgnico lquido mediante determinacin de su
punto de ebullicin.
II. GENERALIDADES
La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus
constantes fsicas y propiedades qumicas son idnticas a las registradas en la
bibliografa cientfica para dicha sustancia.
Por la sencillez de su determinacin y por ser constantes fsicas que
comnmente se encuentran en la bibliografa, los puntos de fusin y ebullicin
constituyen una de las operaciones ms rutinarias de la qumica orgnica.
Punto de fusin: Se define como la temperatura a la cual se encuentran en
equilibrio los estados slido y lquido a presin atmosfrica normal. Puede
determinarse experimentalmente utilizando instrumentos especiales o
introduciendo una pequea cantidad de muestra en un tubo capilar, sujetndola
a un termmetro e introduciendo el conjunto en un bao de Mara. (Ver fig.9).
El bao se somete a calefaccin, anotando a la temperatura a la cual comienza
y termina de fundir la muestra. La diferencia de temperatura constituye el
intervalo de fusin y la temperatura media se toma como el punto de fusin.
46
47
48
III. MATERIALES:
4 Tubos capilares
1 Mortero
1 Mechero
1 Termmetro (30-250C)
IV) REACTIVOS:
Para el punto de fusin se utiliza como bao de mara:
Glicerina: alcohol glicrico 1,2,3 Propanotriol C3H5OH3.
Propiedades: lquido claro, incoloro e inodoro, sabor dulce, higroscpico.
Soluble en agua y alcohol las soluciones acuosas son neutras) insoluble en
ter, benceno, cloroformo, aceites fijos y voltiles. Posee un punto de
inflamacin de 117C y un punto de ebullicin de 209C, combustible y poco
txico.
Obtencin:
1.- Subproducto de fabricacin de jabn.
2.- A partir de propileno y cloro para formar cloruro de alilo que se convierte
en diclorohidrna con cido hipocloroso este es despus saponificado a
glicerina con una solucin custica.
3.- Isomerizacin de cido de propileno a alcohol arlico que reacciona con
cido paractico y el glicidol resultante s hidrolizado a glicerina.
4.- Hidrogenacin de hidrocarburos con catalizador de nquel.
Usos:
Resinas alquidicas, celofn, explosivos, gomas de ster, productos
farmacuticos, perfumera, plastificante por celulosa regenerada,
cosmticos, productos de alimentacin, revestimientos de papeles,
humectantes. Etc.
Para el punto de ebullicin se utiliz como bao de mara.
Aceite:
Combinacin de sustancias orgnicas que estn compuestas generalmente
por glicridos de cidos grasos, principalmente cidos oleicos, palmticos,
estericos y glinoleicos, que poseen punto de ebullicin elevados, como
regla, cuanto ms hidrgeno contienen en sus molculas ms espeso es.
V. PROCEDIMEINTO EXPERIMENTAL:
- Determinacin del punto de fusin de una muestra orgnica:
En un tubo Thiele conteniendo glicerina hasta cubrir la entrada superior del
brazo lateral. El tubo se tapa con un corcho hordado en el centro, para
introducir el termmetro, adems lleva en un lado un corte en forma de cua
que sirve de escape a los vapores del bao. El tubo se coloca en un soporte,
mediante unas pinzas de bureta (que no lleven hule o corcho). Para detener el
capilar, se corta un aro de hule o liga, tambin puede detenerse con un
alambre nichomreo si el bao es de cido sulfrico y se deja adherir al bulbo
del termmetro.
49
50
Observaciones:___________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_____________________
Fecha:
Alumno:
51
CUESTIONARIO
1.- En la determinacin del punto de fusin:
a.) Cules errores de procedimiento pueden dar por resultado un punto
de fusin mayor al verdadero?
b.) Porqu un punto de fusin exacto indica que el compuesto en
cuestin es puro?
c.) Por qu al mezclar un compuesto A con uno B el punto de fusin no
vara?
d.) Qu resultados pueden obtenerse si la calefaccin del bao es
violenta?
e.)Qu ocurre si la muestra no se encuentra al mismo nivel del bulbo
del termmetro?
f.)Qu resultado se obtiene si la pared del capilar es gruesa y el
calentamiento es rpido?
2.- En la determinacin del punto de ebullicin:
a.) Por qu se altera su valor por cambios de presin atmosfrica?
b.) Cmo previenen las perlas de ebullicin al sobrecalentamiento?
3.- Qu es un lquido asociado?
4.- Cmo es el punto de ebullicin de un lquido asociado respecto a otro de
peso molecular comparable y no asociado?
5.- Por qu el punto de ebullicin del agua es menor a 1000 mts de altura que
a nivel del mar?
6.- Qu ventajas tiene el mtodo semi-micro en la determinacin del punto de
ebullicin?
52
UNIDAD N 4:
REACCIONES CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
OBJETIVOS TERMINALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de :
- Determinar la familia a la que pertenece un compuesto orgnico,
basndose en los resultados obtenidos ante reacciones caractersticas.
53
PRACTICA N 6
ALCANOS
OBTENCIN Y PROPIEDADES DEL METANO
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
1.- Sintetizar metano en el laboratorio.
2.- Comprobar experimentalmente las reacciones caractersticas de los
alcanos.
II. GENERALIDADES
Los compuestos orgnicos ms sencillos son los hidrocarburos por estar
compuestos nicamente por los elementos carbono e hidrgeno. Los
hidrocarburos saturados constituyen la familia de los alcanos. Tienen frmula
general Cn H2n+2. Los primeros cuatro son gases, luego le siguen lquidos e
inclusive slidos. Otras propiedades fsicas como el punto de fusin, densidad,
ndice de refraccin etc. son tambin afectadas notablemente por el aumento
del peso molecular; sin embargo, sus propiedades qumicas permanecen casi
idnticas.
Qumicamente son compuestos muy inertes a muchos reactivos en condiciones
normales. No son oxidados por el permanganato de potasio o el dicromato de
sodio. Son inertes al cido clorhdrico y al sulfrico. Parte importante de la
qumica de los alcanos implica reacciones por radicales libres que solo ocurren
bajo condiciones vigorosas y dan generalmente mezclas de productos.
III MATERIALES:
5 Erlenmeyers
1 Soporte Universal
1 Tubo de ensayo
1 Cubeta
1 Pinza para soporte
1 Tubo de desprendimiento con tapn de goma
IV. REACTIVOS:
Acetato de sodio anhdro.
Cal sodada (mezcla de CaO y NaOH)
Permanganato de potasio (Sol. Ac. 0.3%)
Bromo (Sol. Em CCl4 5%)
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- Obtencin de metano por descarboxilacin del AcNa.
En un mortero se mezclan 8.2g de acetato de sodio anhdro y 10 g de cal
sodada. La mezcla se pasa rpidamente al tubo de ensayo y se le adapta el
tubo de desprendimiento. El tubo se sujeta al soporte mediante una pinza
dejndolo ligeramente inclinado hacia abajo (Ver fig. 12).
54
55
4.- Halogenacin.
a.) En presencia de luz.
Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
Alumno:
56
CUESTIONARIO
1.- Por qu se utiliza la sal anhidra y no la hidratada?
2.- por qu no se efecta la descarboxilacin del cido en lugar de la sal?
3.- Qu utilidad domstica y/o industrial tiene el metano?
4.- Por qu se utiliza la cal sodada en lugar de NaOH puro?
5.- Qu tipo de reaccin ocurre entre el bromo y el metano?
6.- Qu funcin desempea la luz en la halogenacin?
7.- Tericamente, Qu volumen de metano debe obtenerse a partir de las
cantidades de reactivo utilizadas en este trabajo prctico?
Suponer t: 25C y P:1 atm.
8.- Mencione otros mtodos de obtencin de metano en el laboratorio que
utilicen cloruro de aluminio y cloroformo como materia prima.
9.- En condiciones normales, que volumen de metano se obtiene a partir de
15g de carburo de aluminio?
10.- A una temperatura de 28C y una presin atmosfrica de 745 mmHg.
Qu cantidad de metano se obtiene a partir de 36g de acetato de sodio de
pureza 80% en peso?
11.- Cmo es la densidad del metano respecto a la del aire?. De cul
experiencia resulta su respuesta?
12.- Que porcentaje de metano contiene aproximadamente el gas natural?
57
PRACTICA N 7
ALQUENOS
OBTENCIN Y PROPIEDADES DEL ETILENO
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
1.- Sintetizar etileno en el laboratorio.
2.- Comprobar experimentalmente las reacciones caractersticas de los
alquenos.
II. GENERALIDADES
Los alquenos son hidrocarburos de frmula general Cn H2n. A diferencia de
los alcanos, los alquenos poseen un doble enlace entre dos tomos de
carbono. Los compuestos donde existe este tipo de ligadura se denominan
insaturados, siendo el doble enlace el punto reactivo que determina sus
propiedades qumicas.
Los alquenos son mucho ms reactivos
qumicamente que los alcanos. Se oxidan fcilmente con el reactivo Bayer y
decoloran el Bromo CCl4, siendo estas reacciones caractersticas para
diferenciar hidrocarburos saturados de insaturados.
III MATERIALES:
5 Erlenmeyers de 125 ml.
1 Soporte Universal
1 Aro metlico
1 termmetro
3 Erlenmeyer de 500ml
Tubo de goma flexible int. 4mm
1 Cubeta
1 Pinza para soporte
1 Rejilla de asbesto
1 Embudo de separacin de 125 ml
Tubo de vidrio de ext. 5mm
IV. REACTIVOS:
Alcohol etlico puro
Acido sulfrico conc.
Permanganato de potasio (Sol. Ac. 0.3%)
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- Obtencin del etileno por deshidratacin total de etanol.
El etileno puede preparase en el laboratorio mediante deshidratacin del
alcohol etlico.
Reaccin:
CH3CH2OH+H2SO4
CH2=CH2+H2O
59
60
4.- Halogenacin.
a.) En presencia de luz.
Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
Alumno:
61
CUESTIONARIO
1.- Qu importancia comercial tiene el etileno?
2.- Qu ventajas y desventajas presenta el cido sulfrico como agente
deshidratante?
3.- Cul es el producto principal obtenido si la temperatura se mantiene a
145C?
4.- Cul es el producto principal obtenido a temperatura de 200C?
5.- Qu funcin desempean los frascos lavadores?
6.- Qu tipo de reaccin caracteriza a los alquenos?
7.- Plantear el mecanismo de la deshidratacin parcial del alcohol.
8.- Qu diferencia existe entre la reaccin de halogenacin del metano y la del
etileno?
9.- Tericamente Qu volumen de etileno debe obtenerse a partir de las
cantidades de reactivo utilizadas en la prctica. Suponer que se utiliza el
alcohol contenido en el embudo de separacin.
Suponer t=25C y P=1 atm.
10.- Qu limitaciones presenta el mtodo de obtencin de alquenos por
deshidratacin parcial de alcoholes?
11.- Qu volumen (en condiciones normales) puede obtenerse a partir de 50
ml de alcohol etlico de pureza 90% si el rendimiento del proceso es del 75%?
12.-Cul o cules reacciones de las realizadas con el etileno demuestran la
presencia del doble enlace?
62